Universidad de Chile

Facultad de Ciencias
Departamento de Qumica Orgnica

Laboratorio n 4: Compuestos Nitrogenados.

Profesor:
Dra. Cecilia Rojas
Dr. Carlos Areche
Alumnos:
Sebastin Abarca C.
Alexandra Araya M.
Carreras:
Lic. en ciencias con mencin
en qumica

14 de Noviembre de 2012

Introduccin
Los compuestos nitrogenados son aquellos que presentan un tomo de nitrgeno en su
grupo funcional. Este laboratorio principalmente se trabaja la sntesis de alguno de ellos, al igual
que su reconocimiento comparando sus propiedades fsicas y/o qumicas, para lograr una mayor
comprensin y conocimiento de ellos.
En este laboratorio se trabaj con la sntesis de aminas a partir de nitrocompuestos, en
particular, la sntesis de aminas aromticas. Primero el nitrocompuesto es sintetizado a partir de la
nitracin de un compuesto bencnico; luego se reduce el nitrocompuesto. Puede resumirse una
reaccin de este tipo como sigue:

A continuacin se presentan los mecanismos de las reacciones que fueron realizadas ene
este practico:

Sntesis de anilina a partir de nitrobenceno:

Reconocimiento del grupo amino:

Preparacin y reacciones de compuestos de diazonio

Sntesis de la p-nitroanilina

Resultados
Se observo que durante la fase del calentamiento de la sntesis de la anilina aparte de los
vapores del HCl que se desprendan, hubo una aparicin de un aceite amarillo en la superficie de la
solucin durante la etapa del calentamiento a reflujo, la cual es el nitrobenceno que esta
reaccionando.
El producto final obtenido se encontraba en la fase liquida, por lo tanto con el fin de
averiguar la presencia de la anilina se realizo un calentamiento suave de un pequea cantidad del
producto obtenido. Los vapores desprendidos al llegar a un papel que contiene el reactivo de
furfural en cido actico, se observa una aparicin de un color rojo.
Durante la sntesis de los diversos compuestos de diazonio. Al realizar el experimento del
reemplazo del nitrgeno mediante el uso de agua, se observo que el reactivo inicial contiene un
color naranjo en la cual al aplicarle calor a este cambia a un color rojo. Esto se debe a que el
compuesto diazonio a temperaturas bajas es estable, pero al aumentar la temperatura reacciona con
el agua del ambiente realizando el desplazamiento del nitrgeno por un grupo -OH.
Con el fin de averiguar la presencia del grupo fenol, se realiza el test del cloruro frrico. Luego

de haber agregado 1ml de cloroformo y 4 gotas de piridina se observa la formacin de dos fases
(naranja y burdeo), en las cuales el grupo fenol se encuentra en la fase inferior.
En el ltimo experimento realizado, se hizo uso de las propiedades electroflicas de los
iones diazonio mediante una reaccion de acoplamiento diazo. Los reactivos ocupados fueron el 2naftol y el cloruro de benceno diazonio preparado previamente. Al reaccionar estas dos se forma
una solucin con un precipitado de un color rojo intenso, al realizar la filtracin de este el solido
obtiene un color rojo-ladrillo.
En general la diversidad de colores observadas de parte de los productos se explican
mediante la conjugacin de los dobles enlaces de las molculas, las cuales estabilizan la energa de
enlace de las molculas. Al disminuir la energa de los enlaces, la expresin de estas tiene una
longitud de onda de 700 nm aproximadamente, lo cual es visible para el ojo humano.
Tabla1: Datos obtenidos de la sntesis de la p-nitroanilina.
Productos
g.
Moles Masa
%
obtenidos
Terica
Rendimiento
p-nitroacetanilida 3,5601
0,0197 3,6 g
98,9 %
Impura
p-nitroacetanilida 2,6388
0,0147 3,6 g
63,3 %
Recristalizada
o-nitroacetanilida 0,1089
0,001
3,6 g
30,25 %
p-nitroanilina
0,6807
0,005
1,76 g
38,7 %

Pto. de Fusin
212 C
215-216 C
146-147 C
91 C

Para el clculo de la masa terica y del rendimiento de los productos p-nitroacetanlida y onitroacetanilida, se debe considerar la reaccin de nitracin de la acetanilida. Donde un mol de
acetanilida produce un mol de p-nitroacetanilida y un mol de o-nitroacetanilida.

Considerando que:
1 mol de acetanilida = 135 g
1 mol de p-nitroacetanilida y o-nitroacetanilida = 180 g
Se utilizaron 2,7 g de acetalinida
135 g de acetanilida 180 g de producto
2,7 g de acetanilida x g de producto

x = 3,6 gramos de producto.

Rendimiento =

Real
x 100
Teorico

Para la p-nitroacetanilida el rendimiento corresponde a:

R=

3,5601
x 100
3,6

= 98,9 % correspondiente al compuesto impuro.

R=

2,6388
x 100
3,6

= 63,3 % correspondiente al compuesto recristalizado.

Para la o-nitroacetanilida el rendimiento corresponde a:

R=

0,1089
x 100
3,6

= 30,25 %

Para el clculo de la p-nitroanilina, se debe considerar la masa del p-nitroacetanilida

recristalizada, luego realizar los mismos pasos anteriormente sealados para el calculo de la masa
terica al igual que los clculos para el rendimiento.
Tabla2: Caractersticas de los cristales.
Sus cristales tienen la apariencia de pelusillas amontonadas, presenta un
p-nitroacetanilida
color blanco con una pequea tonalidad amarilla.
Sus cristales presentan un color amarillo y sus cristales tiene forma de
o-nitroacetanilida
aguja, agrupados forman una especie de lanilla de vidrio.
Sus cristales son un polvillo y presentan un color amarillo mas intenso
p-nitroanilina
que el compuesto anterior.
Placas Cromatogrficas:
Placa n1

Placa n2

Placa n3

Tabla3: Compuestos y Rf calculados.

Placa n1
p-nitroacetanilida Impura
p-nitroacetanilida Recristalizada
Placa n2
p-nitroactanilida Recristalizada
o-nitroacetanilida
Acetanilida (patrn)
Placan3
p-nitroanilina
p-nitroacetanilida recristalizada

Rf
0,12 0,37
0,12
0,08
0,08 0,42
0,13
0,38
0,09

Discusin y Conclusin
Durante la comprobacin de la presencia del grupo amino en la anilina, se obtuvo un color
rosado en baja cantidad. Esto se debe a que durante la sntesis de la anilina en la fase de extraccin
mediante el uso de diclorometano, debido a un descuido el cloruro de metileno al ser sobrecalentado
realizo un salto, teniendo como consecuencia la perdida de producto.
Para los clculos de rendimiento de la p-nitroacetanilida, cabe destacar que la masa
observada no corresponde del todo, ya que a falta de tiempo no se pudo dejar secar lo suficiente, por
lo cual la masa que se presenta corresponde al compuesto hidratado, esto influye no solo en el
rendimiento de este, sino tambin en el calculo del rendimiento de la p-nitroanilina, ya que en base
a este compuesto es que la reaccin se lleva a cabo. Esto incide en que el rendimiento de la pnitroanilina sea relativamente bajo.
Observando las placas cromatogrficas se puede destacar que en la placa numero 1 hace
falat un compuesto, el que corresponde al filtrado del o-nitroacetanilida, el cual no fue guardado por
error.
Cabe mencionar que en las placa n1 el primer sembrado se puede comparar con el segundo
sembrado de la placa n2, por lo que se puede deducir que el Rf mayor corresponde al compuesto onitroacetanilida, y que el compuesto con menor Rf a p-nitroacetanilida. Esto nos demuestra una
diferencia de polaridad entre ambos compuestos, al igual que se aprecia una diferencia entre sus
puntos de fusin. Otra diferencia que se puede mencionar es el porcentaje que se produce en la
reaccin, esto se observa en el rendimiento que se obtiene, y esto es debido al efecto estrico que se
presenta en el compuesto o-nitroacetanilida.
Otro punto importante de sealar es la importancia de las sales de diazonio, ya estas
participan en la transformacin a otro compuesto organico, esto es a que el grupo

funcional diazonio es un buen grupo saliente, las reacciones en las que participa son
generalmente sustituciones nucleoflicas aromticas.

Bibliografa
David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics, 92nd Edition, Editorial Advisory Board,
2011-2012.