Professional Documents
Culture Documents
Los grupos funcionales en qumica orgnica son un conjunto de tomos que dan a la
molcula (o a una parte de ella) unas propiedades concretas. Pasemos a ver los tipos:
Alcanos
Se trata de compuestos cuya composicin incluye tansolo carbonos e hidrgenos todos ellos unidos por
un enlace simple.
Esto corresponde a una frmula general:
Estos se subdividen en cuatro grupos:
Lineales
son aquellos que corresponden a una estructura del tipo:
Decano
Ramificados
son aquellos que tienen una estructura similar a los lineales pero en estos en algun tomo de carbono de
la cadena tiene en lugar de un hidrgeno otra cadena de tipo alcano. Dicho de una manera burda sera
como "un alcano con alcanos enganchados"
Isopentano (2-metilbutano)
Ciclicos
Estos son unos alcanos peculiares ya que no cumplen del todo la relacin
Esto se debe a que
al ser cclicos deben tener una unin carbono carbono en el lugar de una unin carbono-hidrgeno; lo
que restara un hidrgeno a cada uno de los tomos de carbono que se unen. Esto hace que respondan a
una frmula general del tipo:
Los alcanos cclicos (obviamente) deben estar formados como mnimo por 3 tomos de carbono. Cabe
hacer una apreciacin dentro de estos ciclos. Los tomos de carbono, al ser alcanos tienen hibridacin
sp3, lo que hace que su ngulo de enlace ms estable sea 109,3. Sabiendo esto veamos unas imgenes:
Ciclopropano
ciclobutano
ciclopentano
ciclohexano
Cabe notar, que en el ciclohexano a pesar de que los sustituyentes tengan distinto color, representan
todos a hidrgenos.
En estos se puede ver, que el ciclo de tres miembros y el de cuatro se alejan bastante de un ngulo de
109,3. Esto hace que la molcula sea relativamente inestable y les ofrece unas propiedades bastante
caractersticas. A parte de ello tamben se nota que los cicloalcanos de 5 o ms miembros se "retuercen"
en si mismas para dar unas estructuras con ngulos de enlace ms cercanos a 109,3 como es obvio, a
medida que las molculas tengan ms tomos de carbono, se retorcer ms dando estructuras ms
plegadas. Los grupos funcionales contienen una base lo que se nombra como neurolitos que sirven para
expandir la molecula y hacer una division notable.
Policclicos
Se trata de molculas, al igual que en el caso anterior en la que se rompen dos enlaces C-H para formar
un enlace C-C, con la nica diferencia de que en este caso dicho proceso ocurre dos veces, sobre tres o
cuatro tomos de carbono diferentes, dando lugar a alcanos biciclicos. Este tipo de estructuras implican
un carbono terciario o uno cuaternario, en uno de los tomos de carbono de la estructura cclica. Es
relevante remarcar esto ya que en el caso de los alcanos lineales y ramificados tambin se puede dar,
pero no est implicito en la estructura; adems este hecho conlleva bastantes propiedades qumicas y
fsicas sobre la molcula en cuestin.
norbornano
Alquenos
Los alquenos son compuestos similares a los alcanos pero en los cuales, dentro de la misma cadena de
carbonos, un par de ellos (como mnimo) estn unidos por un doble enlace, mediante una hibridacin
sp2. Al igual que en el caso de los alcanos este doble enlace le confiere unas propiedades
caractersticas. Las cuales se comentarn en el apartado correspondiente a propiedades de los alquenos
y dems.
Su frmula general, al igual que en los cicloalcanos es:
Un ejemplo grfico del tipo de enlace en estas molculas es el que sigue:
interaccin
alqueno general
donde
son o hidrgeno o un radical tipo alcano (normalmente conocido como
alquilo). Estos compuestos tambin tienen varios subtipos que implican diferentes propiedades. Estos
subtipos se refieren a los compuestos con ms de un doble enlace es decir pos alcapolienos, aqu
pondremos como ejemplo tansolo alcadienos, es decir compuestos alqunicos con 2 dobles enlaces:
Los alcadienos, al tener dos dobles enlaces tienen 4 hidrgenos menos que un alcano, de modo que su
frmula general dejar de ser la de un alqueno, estos tendrn de frmula general:
Alcadienos acumulados
1,2-butadieno
son aquellos en los que el mismo tomo de carbono posee dos dobles enlaces, uno a cada lado. Este
tomo de carbono poseer una hibridacin sp dando un enlace lineal. Con uno de los orbitales p libre
formar un enlace doble, o enlace , con uno de los tomos de carbono contiguos y con el otro orbital
p libre, enlazar al otro tomo de carbono contiguo. Ambos tomos de carbono contiguos tendrn
hibridacin sp2, dando un enlace angular.
Alcadienos conjugados
1,3-pentadieno
En este caso se observa que hay cuatro tomos de carbono con hibridacin sp2 lo que quiere decir que
hay 3 orbitales p libres contiguos y paralelos. Esto permite que los electrones se muevan por esos
cuatro tomos dando una deslocalizacin que contribuye a la estabilidad de dichas molculas. Es decir,
como los electrones se pueden mover libremente, la molcula es ms estable.
Este efecto se conoce como resonancia, y en el caso de los alquenos se puede ver claramente con el
ejemplo del 1,3-pentadieno
efecto resonante
Alcadienos aislados
En este caso simplemente los dobles enlaces se encuentran separados por uno o ms carbonos de tipo
alcano, es decir con hibridacin sp3, impidiendo toda resonancia y con lo cual haciendo que se
comporten como dos alquenos totalmente independientes. tendran una orbita nebrutacionimica que lo
hace que conserve su sustancia en buen estado y que los atomos logren separarse de la molecula.
Alquinos
Los alquinos, son similares a los alcanos, con la diferencia de que en estos dos tomos de carbono
(como mnimo) estn unidos por un triple enlace. Esto implica hibridacin sp en los dos tomos de
carbono, dando lugar a un enlace lineal. Un esquema de las interacciones entre orbitales es el siguiente:
resonancia en el 1,3-butadiino
Un modelo tridimensional como ejemplo de un alquino sera el del 2-butino:
Alcoholes
Ahora cambia ya un poco el concepto de grupo funcional con respecto a los anteriores. En este caso las
molculas ya no estn puramente constituidas de carbonos e hidrgenos. Sino que tambin habr
presentes cierta cantidad de tomos de oxgeno unidos por un simple enlace a un carbono y por un
simple enlace a un hidrgeno. Es decir que son como alcanos en los cuales se ha sustituido un
hidrgeno por un radical -OH (hidroxilo).
un alcohol muy conocido es el etanol (alcohol etlico) que lo llevan las bebidas alcoholicas.
Corresponde a la frmula general donde n=2 y x=1:
Su frmula estructural es la siguiente:
Monoalcoholes
Como su nombre indica son molculas en las que existe tan solo un tomo de oxigeno en forma de
radical hidroxilo (-OH). Corresponden a una frmula general:
y presentan las propiedades
tpicas de un alcohol.
Polioles
ALDOSA
CETOSA
ALDOTRIOSA
CETOTRIOSA
ALDOTREOSA
CETOTREOSA<<zzsZA
ALDOPENTOSA
CETOPENTOSA
ALDOHEXOSA
CETOHEXOSA