ACIDEZ Y BASICIDAD

TEORIAS
ARRHENIUS
Acido: sustancia capaz de ionizarse en solucin acuosa para generar iones
(Protones).
Base: sustancia capaz de ionizarse en solucin acuosa para generar iones
(Hidroxilos).

Lo anterior explica el comportamiento de muchos cidos y bases, pero no

explica el comportamiento cido y bsico de otros compuestos como el
(Amoniaco) que podra neutralizar cidos sin tener OH en su estructura.
BRONSTED Y LOWRY
Acido: sustancia capaz de ceder protones (

Base: sustancia capaz de aceptar protones.

Segn esta teora, cualquier sustancia que contenga un H puede ser
potencialmente un cido y cualquier sustancia con un par de electrones libres
puede ser una base.
Los protones cedidos por un cido deben ser aceptados por una base.
REACCIONES ACIDO BASE

Acido Base Base

Base Acido

Acido
Conjugada

Acido conj Base conj

Ejemplo
Acido

Base

Base

Acido

Conjugada

 LEWIS
Es ms general que el de Bronsted - Lowry. Segn Lewis un cido es una
sustancia que puede aceptar un par de electrones para formar un enlace
covalente y una base es una sustancia que puede ceder un par de electrones
para formar un enlace covalente.
Lewis con su teora destruyo lo que llamo El culto del protn
cido: sustancia capaz de recibir pares de electrones.
Cl

Al

Cl

Cl

En general, son cationes o molculas neutras.

Base: sustancia capaz de donar pares de electrones.

En general, cualquier anin o molcula neutra que contenga tomos con pares
de electrones libres.

H
+

:N

H
R

Existen otro tipo de compuestos que no tienen H en su estructura, pero tienen

comportamiento acido.
Cloruro de Aluminio
H

Cl
Cl

Al
Cl

:N
H

Cl
R

Cl

H
+

Al

Cl

F
F

:N

El comportamiento de estas sales acidas es similar al comportamiento de un

protn.

C
H

H + :O

H
Acido
dbil

Base

:O

H
H
Base
Conjugada

+ :O

Acido
Conjugado

Acido fuerte: Base conjugada dbil.

Acido dbil: Base conjugada fuerte.

Acido fuerte: Acido que se ioniza totalmente en solucin acuosa. El

equilibrio se desplaza hacia la derecha.

Acido dbil: Acido que se ioniza parcialmente en solucin acuosa. El

equilibrio se desplaza hacia la izquierda.

Las bases pueden ser fuertes o dbiles, dependiendo de la afinidad que tengan
por los protones.

La fuerza de un cido o una base pueden medirse por medio de la constante

de equilibrio de su reaccin de disociacin.

[
[

][
][

]
]

][
]
[ ]

Medida de la fuerza de un cido.

La fuerza de un cido es directamente proporcional a su constante de acidez.

La fuerza cida tambin se puede expresar como

(Escala logartmica).

Un cido con Ka mayor a 10 se considera un cido fuerte.

][
[ ]

A mayor fuerza de la base, mayor Kb, menor pKb

A menor pKb, mayor fuerza de la base.

ACIDEZ Y BASICIDAD VS ESTRUCTURA

Un compuesto cido debe tener un H cido. El grado de acidez depende del
tomo al cual est unido el H, de la capacidad de este tomo de acomodar el
par de electrones que deja el H al salir como ion. Esta capacidad depende de:
-

Electronegatividad: La acidez aumenta al aumentar la energa del tomo al

cual est unido el H; esto aplica a travs de los perodos de la tabla
peridica.

Acidez Electronegatividad

Aumento de acidez en perodos

Tamao atmico: La acidez aumenta al aumentar el tamao atmico del

tomo, al cual est unido el H; esto aplica dentro de los grupos.

Acidez Tamao atmico.

Aumento de acidez en grupos

Para la basicidad, el comportamiento es inverso. A mayor basicidad, menor

electronegatividad y por tanto los electrones son donados ms fcilmente.

De igual forma a mayor tamao, mayor basicidad.

EFECTOS POLARES O ELECTRONICOS

EFECTO DE RESONANCIA
RESONANCIA: Sistemas de estabilizacin ejercida por sustancias que poseen
pares de electrones no compartidos o enlaces conjugados (sobre los electrones de
enlace ).
Consiste en la deslocalizacin de electrones (no compartidos y )
CH3NO2
H

H
:O:
H

:O:
H

H
Forma de
resonancia I

:O:-

C
H

Hibrido de
resonancia

N
:O:

Forma de
resonancia II

Este efecto estabiliza ms a una base que a un acido, ya que se deslocalizanlos

electrones de la base, hacindolos menos disponibles para captar protones, con lo
cual disminuye su pKa.

Reglas de Resonancia
1. Las formas de resonancia son imaginarias, no son reales. La estructura real es
el hibrido de resonancia.
2. Las formas de resonancia difieren en la colocacin de sus electrones o libres.

:O:

:O:

N
:O:-

:O:

3. Las diferentes formas de resonancia de una sustancia no tienen que ser

equivalentes.
:O:
C H3

H
C H3

:O:
-

:O:

Base Fuerte

C H3

4. Las formas de resonancia deben ser estructuras de Lewis validas.

:O:

:O:
CH3

CH3

:O:

:O:
CH3

C
:O:

:O:

EFECTOS DE LOS PUENTES DE HIDROGENO

Estabilizan las bases conjugadas. Hacen disminuir la basicidad y por tanto
aumentar la acidez.

PREDICCION
ORGANICOS

SOBRE

LA

ACIDEZ

BASICIDAD

ALCOHOLES

][
[

]
]

DE

COMPUESTOS

][

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios.

Su acidez relativa es:

FENOL Y SUS DERIVADOS

Los fenoles son cidos ms fuertes que el agua y los alcoholes debido a que la
base conjugada se estabiliza por resonancia.

][
[

]
]

Los sustituyentes electronegativos del fenol, generan efectos inductivos

negativos que aumentan la acidez.

Los sustituyentes electropositivos generan efectos inductivos positivos,

disminuyen la acidez.

ACIDOS CARBOXILICOS
Son los compuestos orgnicos que presentan mayor acidez relativa. Su acidez
se debe a la mayor estabilizacin por resonancia del ion carboxilato.

A medida que aumenta la cadena carbonada (R), disminuye la acidez por

efecto inductivo positivo de los metilos.
La presencia de sustituyentes electronegativos en la cadena carbonada,
genera efecto inductivo negativo que aumenta la acidez.

 ACIDOS DICARBOXILICOS
Poseen dos constantes de disociacin.

Debido a que para la segunda disociacin es necesario separar una especie

qumica ms en una molcula cargada negativamente, termodinmicamente es
ms difcil.

ACIDOS CARBOXILICOA AROMATICOS

Son ms cidos que los alifticos, debido a la estabilizacin por resonancia del
anillo aromtico.
Los sustituyentes del anillo aromtico afectan la acidez.
Si el sustituyente genera efecto inductivo negativo: Aumenta la acidez.
Si el sustituyente genera efecto inductivo positivo: Disminuye la acidez.

AMIDAS
:O:
R

NH2

Presentan una baja basicidad, debido a que el par de electrones del nitrgeno
se disocian por resonancia.
AMINAS ALIFATICAS
En NH3, si se reemplazan H por cadenas carbonadas, se genera un efecto
inductivo positivo (+) y por tanto la basicidad aumenta (la acidez disminuye).
+

Ms estable

Excepcin: Las aminas terciarias tienen una baja basicidad debido a la baja
solvatacin del catin en el medio acuoso.