7.1.

Introduccin

Unidad 7: Introduccin a la qumica orgnica y biolgica

La qumica orgnica es una rama de la qumica que estudia a aquellos

compuestos que contienen carbono, formando enlaces covalentes. Estos
compuestos son producidos, en su mayora, por seres vivos, y pueden tener
distinto grado de complejidad: existen molculas de bajo peso molecular, como el
metano CH4, pero otras de gran peso molecular, como las protenas, donde el peso
molecular puede alcanzar el milln de uma.

Grupo funcional
El gran nmero de compuestos orgnicos conocidos se reduce considerablemente
si los agrupamos segn ciertas coincidencias en sus estructuras. La presencia de
ciertos tomos ordenados de manera particular dentro de la molcula se
llama grupo funcional. El grupo funcional es importante porque es la parte de la
molcula que determina las propiedades qumicas del compuesto y donde ocurren
la mayora de reacciones qumicas.

Representacin de molculas orgnicas

Debemos tener presente que la representacin de molculas orgnicas es variada,
aunque se suele dibujar las molculas de forma abreviada, usando lneas para
indicar el nmero de carbonos. Hemos visto en captulos anteriores el benceno,
C6H6, y lo hemos representado de la siguiente manera:

Pero, qu significa realmente ese dibujo? All no vemos ningn C o H. Este

hexgono tiene 6 esquinas, y cada esquina representa un tomo de
carbono. Cada tomo de carbono (en el dibujo) est enlazado a dos carbonos: a
uno de ellos por un enlace simple y al otro por un enlace doble. Tambin,
debemos recordar que el carbonoSIEMPRE tiene cuatro enlaces. Entonces, cada
tomo de carbono completa cuatro enlaces unindose a hidrgenos. Por tanto, la
representacin que tenemos equivale a la siguiente:

Como vemos, es ms fcil representar las estructuras de manera abreviada, ya

que nos ahorra espacio. Sin embargo, debemos recordar que cada esquina
representada es un tomo de carbono, y que si ste no tiene cuatro enlaces,
debemos agregarle hidrgenos para conseguirlo.

7.2. Grupos funcionales

Unidad 7: Introduccin a la qumica orgnica y biolgica

A continuacin veremos los principales grupos funcionales, con una descripcin

breve de sus propiedades y algunos ejemplos.
Ms sobre grupos funcionales:
http://www.educaplus.org/moleculas3d/alcanos_lin.html

Hidrocarburos
Son los compuestos ms sencillos, formados nicamente por carbono e
hidrgeno. Es usual encontrar cadenas largas formadas por enlaces covalentes
carbono-carbono, unidos a travs de enlaces simples, dobles o triples. Por lo
general, tienen bajo punto de ebullicin, el cual aumenta conforme aumenta el
peso molecular. Asimismo, son apolares. Se usan principalmente como
combustibles, ya que liberan calor al ser quemados.
Se clasifican, a su vez, en alcanos, alquenos, alquinos y aromticos.
Alcanos
En estos hidrocarburos slo existen enlaces covalentes simples entre los tomos
de carbono. Algunos alcanos conocidos son el metano CH4 (componente del gas
natural), propano C3H8 (gas usado para uso domstico) yoctano C8H18 (usado
como estndar para determinar el octanaje de un combustible).

Algunos alcanos pueden encontrarse formando ciclos. En estos casos, se antepone

el prefijo ciclo al nombre del alcano. Por ejemplo, el ciclopropano tiene tres
tomos de carbono dentro de un ciclo, mientras que el ciclohexanotendr seis
tomos de carbono.

Ms sobre alcanos:
http://www.quimicaorganica.net/alcanos.html

Alquenos y alquinos
Los alquenos y alquinos son hidrocarburos que presentan insaturaciones, es
decir, presentan enlaces ? en su estructura. Los alquenos poseen al menos un
enlace doble, mientras que los alquinos tienen un enlace triple como mnimo.
El etileno C2H4 es el alqueno ms sencillo. Otro ejemplo de alqueno, aunque con
estructura ms compleja, es el limoneno, que se encuentra en el limn y que le da
el olor caracterstico.

El acetileno C2H2 es el alquino ms simple. Se usa en la soldadura, ya que

produce, al quemarse, una llama muy caliente (cercana a los 3000C). Los
alquinos son menos abundantes, aunque son ms reactivos que los alquenos.

Ms sobre alquenos y alquinos:

http://www.scribd.com/doc/16264812/ALQUENOS-ALQUINOS

Aromticos
El benceno es el principal ejemplo de un compuesto aromtico. Para que un
hidrocarburo sea aromtico, debe presentar un ciclo de seis miembros, y dentro
de este ciclo, tres dobles enlaces alternados. El naftaleno C10H8 es tambin
aromtico, y es el componente principal de la naftalina. Por otro lado,
la vainillina, presente en la vainilla, presenta tambin un anillo aromtico.

Los compuestos aromticos muestran una gran estabilidad y son poco reactivos.
Asimismo, poseen un olor caracterstico.

Ms sobre hidrocarburos aromticos:http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaii

GRUPOS FUNCIONALES QUE CONTIENEN OXGENO

Alcoholes
Los alcoholes poseen un enlace C-O-H, es decir, se tiene un oxgeno unido tanto
a un carbono como a un hidrgeno por medio de enlaces simples. En forma
abreviada, lo representamos as:

Los alcoholes que no tienen muchos tomos de carbono son solubles en agua y,
por lo general, son lquidos a temperatura ambiente (o tienen un punto de
ebullicin relativamente alto). Esto se debe a que son capaces de formar enlaces
de hidrgeno.
El etanol C2H5OH es uno de los alcoholes ms conocidos por nosotros. Lo usamos
como desinfectante y es el componente principal de las bebidas alcohlicas. Otro
alcohol es el mentol, presente en el aceite de menta, usado en cremas dentales
por su olor y sabor caracterstico.

Ms sobre alcoholes:
http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_alcoholes.htm

teres
Los teres poseen un oxgeno unido a dos tomos de carbono por medio de
enlaces simples. En general:

Los teres tienen punto de ebullicin menor que los alcoholes, puesto que no
presentan fuerzas intermoleculares de enlace de hidrgeno. Asimismo, debido a
esto, son muy poco solubles en agua.
El ter etlico es muy conocido como solvente y fue usado durante muchos aos
como anestsico, debido a su peculiar olor (que da sueo). El anisol, por otro
lado, es el responsable del olor del ans.

Ms sobre teres
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l7/nomen.html

Aldehdos y cetonas
Los aldehdos y cetonas presentan un doble enlace entre un carbono y un
oxgeno (denominado grupo carbonilo). La diferencia entre ellos radica en los
tomos adyacentes al carbono en mencin. En general:

Observa
las
semejanzas
y
diferencias
entre
un
aldehdo
y
una
cetona: ambos tienen un grupo carbonilo (C=O). El aldehdo tiene, unido al
carbono del carbonilo, un carbono y un hidrgeno, mientras que una cetona tiene
unido slo tomos de carbono.
Los aldehdos y cetonas con pocos tomos de carbono son solubles en agua. Por lo
general son lquidos a temperatura ambiente, aunque tienen bajo punto de
ebullicin.
El cinamaldehdo es un aldehdo que se encuentra en la canela y es responsable
del olor. La acetona es la cetona ms simple, y se usa como disolvente (por
ejemplo, para quitar el esmalte de uas).

Ms sobre aldehdos y cetonas:

http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_aldehidos_cetonas.htm

cidos carboxlicos
Los cidos carboxlicos poseen tambin un grupo carbonilo, pero el carbono est
unido, tambin, a un grupo OH. En general:

Observaciones
Un cido carboxlico NO ES una cetona y un alcohol en simultneo.
El conjunto de tomos mostrado es el agrupamiento cido carboxlico.
El carbono adyacente al carbono del carbonilo puede ser un hidrgeno.
En este caso peculiar, el cido en mencin es cido frmico.
Los cidos carboxlicos de pocos tomos de carbono son solubles en agua, puesto
que presentan enlace de hidrgeno como fuerza intermolecular. El cido
actico CH3COOH es un cido sencillo, componente principal del vinagre. Los
cidos tambin estn presentes en el aceite de casa. Por ejemplo, el cido
linolico est presente en el aceite de oliva.

Ms sobre cidos carboxlicos:

http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_acidos_carboxilicos.htm

steres
Los steres son derivados de los cidos carboxlicos. La diferencia es que no
presentan el grupo OH, sino que el hidrgeno ha sido reemplazado por un
tomo de carbono. En general:

Dado que ya no poseen el grupo OH, no son capaces de formar enlace de

hidrgeno y, por tanto, poseen punto de ebullicin menor que el de los cidos
carboxlicos del cual provienen.
Los steres suelen tener olores y sabores muy agradables y, por tanto, se utilizan
en la industria de alimentos. Por ejemplo, el butanoato de metilo posee olor a
pia, mientras que el pentanoato de pentilo tiene aroma a manzana.

Ms sobre steres:
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l17/pfis.html

GRUPOS FUNCIONALES QUE CONTIENEN NITRGENO

Aminas y amidas
Las aminas y amidas presentan necesariamente un nitrgeno unido a un
carbono. En general:

Analiza ambos casos: en el caso de una amina, el nitrgeno est unido a un

tomo de carbono, el cual NO ES UN CARBONILO (C=O). Tenemos una amida si
el nitrgeno est unido a un carbonilo, es decir, a un carbono unido a oxgeno por
un doble enlace.
Observaciones
El nitrgeno suele formar tres enlaces covalentes. Para que exista
grupo funcional, debe estar unido a un carbono. Los otros dos enlaces
pueden ser a otros carbonos o a tomos de hidrgeno.
Si el nitrgeno est unido, al menos, a un tomo de hidrgeno
presentar enlace de hidrgeno.
Las aminas tienen mal olor. Putrescina y cadaverina son
producen cuando se descompone la carne.

aminas

que se

La caprolactama es una amida utilizada en la fabricacin del nylon, un polmero

muy usado a nivel mundial.

Ms sobre aminas:
http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedaes_aminas.htm

Ms sobre amidas
:http://members.fortunecity.com/jojoel99/Qu%EDmica%20Org%E1nica/%CDndice%20principal_files/cad.htm

Ejercicio 7.1
Utiliza los siguientes frmacos para identificar grupos funcionales. Encierra en un crculo el grupo funcional y nmbralo.

7.3. Biomolculas
Unidad 7: Introduccin a la qumica orgnica y biolgica

Las biomolculas son aquellas macromolculas que constituyen a los seres vivos. En estas molculas
encontramos diversos grupos funcionales, muchos de ellos previamente estudiados. Se denominan macromolculas
porque tienen un peso molecular muy elevado. Asimismo, forman parte de la alta organizacin del ser vivo, por tanto,
cumplen funciones especficas e importantes para la vida.
Las biomolculas pueden ser consideradas como la unin de muchas molculas ms pequeas y simples. La unin de

estas molculas se realiza a travs de los grupos funcionales que poseen.

En este captulo estudiaremos dos de las biomolculas ms importantes: las protenas y los carbohidratos. Otras
biomolculas (que no estudiaremos) son los cidos nuclicos y lpidos.

Protenas
Son macromolculas que se encuentran presentes en todas las clulas. Son los componentes principales de los tejidos
animales: son parte fundamental de la piel, uas, cartlagos y msculos.
Estn formadas por la repeticin de alfa aminocidos (?-aminocidos). Un aminocido es una molcula que posee, en
la misma estructura, un grupo amina y un cido carboxlico. El prefijo alfa indica que el grupo amina se encuentra en
el carbono adyacente al grupo carbonilo del cido:

Las protenas estn formadas por la combinacin de 20 tipos diferentes de aminocidos. El nmero de aminocidos en
una protena es muy grande, y por ello tienen peso molecular elevado, el cual puede alcanzar los millones de uma.

La unin entre los aminocidos se da entre el grupo cido de uno de ellos con el grupo amina de otro. La unin de cido
carboxlico con amina da lugar a una AMIDA. Por tanto, en una protena veremos muchos grupos amida. La unin de
dos aminocidos por medio de una amida se denomina ENLACE PEPTDICO.
Supongamos dos aminocidos: glicina y alanina. En la siguiente imagen podremos observar la formacin del enlace
peptdico entre ellos, cuando se une el grupo cido de la glicina con el grupo amina de la alanina:

Dado que se han unido dos aminocidos, el producto se denomina un DIPPTIDO.

Observaciones
La unin de tres aminocidos da lugar a un tripptido. Cuando tenemos varios
aminocidos, decimos que tenemos un POLIPPTIDO.
La estructura formada en la figura corresponde al dipptido glicina-alanina. Esto
quiere decir que se han unido por el grupo cido de la glicina y por el grupo amina de la
alanina.
El dipptido alanina-glicina no tiene la misma estructura, ya que cambia el grupo
funcional por el que se unen. Compara ambas estructuras.

En una protena tenemos muchsimos enlaces peptdicos, ya que est formada por la unin de cientos de aminocidos.
La estructura primaria de una protena es el orden o secuencia de aminocidos a lo largo de la protena.
Figura 7.1. La estructura primaria de una protena es la secuencia de aminocidos que la conforma.

Tomado de: Home economics (http://www.homeeconomics.ie/homeeconomics/main/curricularsupport-protein.htm)

La estructura secundaria de una protena es el modo en que se orienta en el espacio. Normalmente tiende a formar
una hlice, debido a las fuerzas de atraccin entre aminocidos de distintas partes de la protena: los enlaces de
hidrgeno. El aspecto de una protena suele ser como el de una escalera de caracol.
Figura 7.2. La estructura secundaria de una protena es la orientacin de su cadena.

Tomado de: Home economics (http://www.homeeconomics.ie/homeeconomics/main/curricularsupport-protein.htm)

La estructura terciaria es la forma que posee normalmente toda la protena en el espacio. Podemos imaginarlo como si
tuvisemos un fideo y lo soltamos sobre un plato: el fideo adopta una forma especial, acomodndose sobre s.
Figura 7.3. La estructura terciaria de una protena es la forma tridimensional de sta.

Tomado de: Home economics (http://www.homeeconomics.ie/homeeconomics/main/curricularsupport-protein.htm)

Las protenas son importantes en el desarrollo de toda persona. La organizacin mundial de la salud recomienda
consumir diariamente 800 mg de protenas por cada kilogramo de peso (en el caso de una persona de 60 kg, debe
consumir 48 gramos). El huevo y las carnes son fuentes importantes de protenas.

Ms sobre protenas y sobre la estructura de las

protenas:http://www.aula21.net/Nutriweb/proteinas.htm

Carbohidratos
Los carbohidratos, tambin llamados hidratos de carbono, glcidos o simplemente, azcares, son compuestos naturales
formados por carbono, hidrgeno y oxgeno. En sus estructuras encontramos, de manera imprescindible, el grupo
funcional alcohol.
Se pueden clasificar segn el nmero de unidades que se repiten en su estructura en monosacridos, disacridos y
polisacridos.
La glucosa es el monosacrido ms comn y abundante. Es el principal nutriente del cuerpo humano. Existen dos
estructuras posibles para representar a los monosacridos: la estructura abierta y la estructura cclica. Ambas
representan al mismo monosacrido, y cuando stos se encuentran disueltos en agua, ambas formas suelen encontrarse
en equilibrio.
En el caso de la glucosa (C6H12O6) veamos ambas estructuras:

Observa que en ambas estructuras la frmula de la glucosa se mantiene: C 6H12O6. Asimismo, analiza el alto nmero de
grupos alcohol que posee la estructura: por eso son muy solubles en agua.
Los disacridos estn formados por dos azcares, es decir, por la unin de dos monosacridos. El azcar de casa
(sacarosa) es el principal ejemplo: est formada por la unin de glucosa y fructosa, a travs de un enlace covalente.
Figura 7.4. Estructura de la sacarosa (un disacrido).

Los polisacridos se forman por la unin de varias unidades de monosacridos. Un ejemplo es la celulosa, el principal
componente de las plantas. En ella, se repiten muchas unidades de glucosa, formndose una estructura con un peso
molecular de ms de 500000 uma.
Figura 7.5. Estructura de la celulosa (un polisacrido).

Tomado de: Christian Mac Kay Ingeniero Agrnomo (http://cmackay.wordpress.com/2009/07/22/composicion-y-propiedadesdel-roble/)

Ms sobre carbohidratos: http://aula21.net/Nutriweb/pagmarco.htm