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QUI-134
1. Indique los grupos funcionales presentes en cada una de las siguientes estructuras:
2. Proporcione los nombres IUPAC para cada uno de los siguientes compuestos.
5. Represente el diagrama de Energa potencial v/s ngulo diedro para cada una de las
conformaciones en proyecciones de Newman para el 2,2-dibromo butano alrededor del
enlace C2-C3 y para el 2-butanol alrededor del enlace C2-C3.
HO
OH
HO
OH
OH
10
5
7
6
HO
Br
1
2
H
OH
OH
10. El mentol es un compuesto natural que se extrae desde el aceite de menta. Represente el
equilibrio conformacional silla-barca-silla de este compuesto y dibuje las proyecciones de
Newman en cada una de las conformaciones, de tal forma que los carbonos 1 y 3 queden
en frente del observador. Prediga cul de estas conformaciones es la ms estable.
CH3
6
5
H3C
1
4
2
3
OH
CH3
11. Cuando se hace reaccionar la trans decalina indicada, con tetraxido de osmio (OsO4) se
producen los cis dioles A y B con rendimientos de 85% y 15% respectivamente. Para
esta reaccin estereoselectiva indique:
a) La estructura del compuesto A en conformacin silla
b) La estructura del compuesto B en conformacin silla
c) La(s) causa(s) en los rendimientos observados (estereoselectividad)
CH3
CH3
HO
Acetona
OsO4
HO
H
Br
Br
A+B
12. Represente la estructura ms estable en el equilibrio silla-bote-silla para ambos
compuestos indicando las estabilidades relativas de cada confrmero. Prediga cul de los
dos compuestos ser ms estable.
Br
CH3
Br
3
H3 C
3
B
CH3>Br>OH
1
OH
OH
13. Trace un diagrama de energa potencial v/s ngulo diedro (0 360) para el 1,1-2,2tetracloroetano (Cl2CHCHCl2), a travs del enlace CH2-CH2. Ordene en forma creciente los
confrmeros en cuanto a sus estabilidades.
14. Las cetonas reaccionan fcilmente con los alcoholes en medio cido formando productos
llamados acetales, segn la reaccin que se indica:
OH
O
HO
a)
C(CH3)3
O
C(CH3)3
H2O
H3O+
CH3
O
CH3
O
CH3
HO
CH3
Cl
OCH3
OCH3
O
H
HO
H
Br
Br
16. Represente el equlibrio conformacional silla-bote-silla para los ismeros cis y trans 4metilciclohexanol. Indique cal de los dos ismeros es ms estable? Dibuje las
proyecciones de Newman para ambos equilibrios conformacionales.
17. Ordene en forma decreciente en cuanto al punto de ebullicin que usted esperara para
cada uno de los siguientes compuestos (no considere equilibrio conformacional) y
represente la proyeccin de Newman de cada compuesto, tome como punto de vista los
carbonos 1, 2 y 3 estrictamente en frente da la proyeccin. Justifique claramente su
respuesta.
OH
1
HO
HO
1
3
OH
HO
2
HO
Br
O
4
Br
Cl
H
HO
Cl
H
HO
H
20. Cuando el siguiente compuesto se hace reaccionar con NaNH2 (pKa = 35) y posterior
adicin de NH4Cl, se transforma en un ismero ms estable. Indique la reaccin cidobase que ocurre, represnte la estructura 3D del ismero y fundamente a qu se debe la
mayor estabilidad del compuesto formado.
NH2
H
H3CO
NH2
H
H3CO
H
O
OH
BH3THF
H2 O 2
A
CH3
OH
CH3
a) Dibuje la estructura en el plano de los posibles ismeros que cumplan esta condicin
de estabilidad.
b) Represente mediante anlisis conformacional silla-bote-silla estos posibles ismeros y
determine cul es ms estable.
c) Mediante proyecciones de Newman represente la estructura en conformacin silla del
compuesto ms estable obtenido.