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- H2
R
R1
suele
denominar
como
compuestos
carbonlicos.
Estos
Propiedades fsicas.
No es de sorprender que los aldehdos y las cetonas se asemejen en
la mayora de sus propiedades como consecuencia de poseer el grupo
carbonilo. Sin embargo, en los aldehdos el grupo carbonilo est unido
a un tomo de hidrgeno, mientras que en las cetonas se une a dos
grupos orgnicos. Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades
de dos formas fundamentales:
-
situados
sobre
un
plano
formando
ngulos
de
120
aproximadamente.
R
C
R1
Al
ser
los
1,203 A
1,101 A
116,5
120
dos
tomos
del
grupo
C
121,8
carbonlico
de
diferente
H3C CH2 C H
Pm: 58; P.eb: 49C
H3C C CH3
Pm: 58; P. eb: 56,2C
H3C CH2 C H
Pm: 58; P.eb: 49C
H3C C CH3
Pm: 58; P. eb: 56,2C
OCH3
benzaldehdo
(olor a almendras amargas)
O
CH CH C H
salicilaldehdo
(de las ulmarias)
OH
vainillina
(vainas de la vainilla)
CHO
O
cinamaldehdo
(de la canela)
O
piperonal
(obtenido a partir del safrol
olor a heliotropo)
Preparacin de aldehdos.
Los aldehdos pueden prepararse por varios mtodos en los que
intervienen la oxidacin o la reduccin, pero hay que tener en cuenta
que como los aldehdos se oxidan y se reducen con facilidad, deben
emplearse tcnicas o reactivos especiales.
Ya hemos visto algunas formas de obtencin de aldehdos y cetonas
cuando se explicaron los temas de alquenos (ruptura oxidativa) y los
alcoholes (oxidacin) y que exponemos de forma sencilla:
1.- Oxidacin de alcoholes primarios.
Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehdos, sin
embargo, este proceso presenta el inconveniente de que el aldehdos
puede ser fcilmente oxidado a cido carboxlico, por lo cual se
emplean oxidantes especficos como son el complejo formado por
CrO3 con piridina y HCl (clorocromato de piridinio) o una variante del
mismo que es el Reactivo de Collins (CrO3 con piridina), utilizando
normalmente el CH2Cl2 como disolvente.
N
R CH2OH
alcohol 1
CH
CH
CH2 CH2OH
O
R C H
aldehdo
CH2Cl 2
H3C
CrO3 Cl
CrO3 Cl
CH2Cl 2
H3C
CH
CH
CH2 C
R1
R2
R1
1) O3
2) Zn/H2O
R3
H
aldehdo
alqueno
R2
R3
cetona
CH3
H
1) O3
H
2) Zn/H3O+
CH3
CH
O
(CH2)3
C
R
OH
c. carboxlico
SOCl 2
O
LiAl(t-BuO)3H
C
R
Cl
cloruro de cido
C
R
H
aldehdo
O
SOCl 2
OH
H2
Cl Pd/BaSO4/S
Reduccin de Rosenmund
O
R