El ibuprofeno es un antiinflamatorio no esteroideo (AINE), utilizado

frecuentemente como antipirtico y para el alivio sintomtico del dolor de

cabeza (cefalea), dolor dental (odontalgia), dolor muscular o mialgia,
molestias de la menstruacin (dismenorrea), dolor neurolgico de carcter
leve y dolor postquirrgico. Tambin se usa para tratar cuadros inflamatorios,
como los que se presentan en artritis, artritis reumatoide (AR) y artritis gotosa.
Generalmente la dosis recomendada para adultos es de unos 1200 mg diarios.1
Sin embargo, bajo supervisin mdica, la cantidad mxima de ibuprofeno para
adultos es de 800 mg por dosis o 3200 mg por da.2 En nios es de 5 a 10 mg
por kg en un intervalo de tiempo de 6 a 8 horas, con una dosis daria mxima
de 30 mg/kg.3
Es usado en ocasiones para tratar acn debido a sus propiedades
antiinflamatorias4 y ha sido expendido en Japn en forma tpica para acn de
adultos.5
Se absorbe de forma bastante completa[cuntos?] por va oral. Los alimentos
reducen la velocidad de absorcin, pero no la cantidad absorbida. Su
combinacin con L-arginina acelera su velocidad de absorcin.6
La absorcin por va rectal es lenta e irregular. Se une intensamente a la
albmina (alrededor del 99%) en concentraciones plasmticas habituales. En
la cirrosis heptica, artritis reumatoide y en ancianos aumenta la fraccin libre
del frmaco.
Historia[editar]

Comprimidos de ibuprofeno de 200 mg.

El ibuprofeno fue desarrollado por la divisin de investigacin de Boots
Group durante los 60.78 Fue descubierto por Stewart Adams junto con John
Nicholson, Jeff Bruce Wilson, Andrew RM Dunlop y Colin Burrows y fue
patentado en 1961. El frmaco fue lanzado como un tratamiento para la artritis
reumatoidea en el Reino Unido en 1969, y en los Estados Unidos en 1974.9 Es
famoso el hecho de que el Dr. Adams inicialmente prob este medicamento
durante una resaca.9
Forma parte del listado de la Organizacin Mundial de la Salud de
medicamentos indispensables.10

Estereoqumica[editar]
El ibuprofeno, al igual que otros derivados de 2-arilpropionato (incluyendo
ketoprofeno, flurbiprofeno, naproxeno, etc.), contiene un carbono quiral en la
posicin (alfa-) del propionato.
Esto es determinante a la hora de estudiar el metabolismo de este profrmaco,
que se puede definir como frmacos unidos a un grupo modulador lbil, que
requieren ser transformados dentro del organismo por un proceso hidroltico,
qumico o enzimtico, para que manifiesten su actividad biolgica.
Sntesis[editar]
La sntesis de este compuesto es un popular caso estudiado en qumica verde
(qumica sostenible). La sntesis original del ibuprofeno consisti en seis
pasos, se inici con la acilacin del isobutilbenceno mediante Friedel-Crafts.
La reaccin con cloroacetato de etilo (condensacin de Darzens) dio el ,epoxister, que fue descarboxilado e hidrolizado hacia el aldehdo. La
reaccin con hidroxilamina dio la oxima, que fue convertida al nitrilo, a
continuacin se hidroliz al cido deseado:11
Una sntesis mejorada por BHC requiri de solo tres pasos. Esta sntesis
mejorada gan el premio "Presidential Green Chemistry Challenge Greener
Synthetic Pathways" en 1997.12 Despus de una acilacin similar a la de la
sntesis anterior, la hidrogenacin con el nquel Raney dio el alcohol, que por
carbonilacin catalizada por paladio da la molcula final:
Solubilidad[editar]
El ibuprofeno es prcticamente insoluble en agua, se disuelve menos de 1 mg
de ibuprofeno en 1 ml de agua (< 1 mg/ml). Es soluble en disolventes
orgnicos como etanol o acetona. 13
Metabolismo[editar]
Se han observado inversiones metablicas en los estereocentros de frmacos
quirales como el ibuprofeno. El diasteroismero (-)-R es enzimticamente
isomerizado al eutmero (+)-S, pudiendo considerarse como un profrmaco de
este ltimo. El mecanismo de isomerizacin implica una conversin inicial del
diasteroismero (-)-R en su tioster de la CoA, generando un intermedio con
un metino en altamente acdico y que puede ser rpidamente desprotonado y
reprotonado, probablemente mediante una reaccin enzimtica a travs del
enol, con la consiguiente epimerizacin. La hidrlisis posterior conduce al
eutmero del ibuprofeno. El hecho de que el eutmero no parezca sufrir una

epimerizacin similiar puede explicarse atendiendo a la estereoselectividad de

la CoA-sintetasa que acta preferentemente sobre el enantimero (-)-R. El
eutmero (+)-S es excretado como un conjugado de glicina, mientras que el
diasteroismero (-)-R no es un sustrato para la glicina-N-acetiltransferasa.
Como se ha indicado, debido a este mecanismo de isomerizacin, el
diasteroismero (-)-R puede considerarse un profrmaco del eutmero (+)-S y
contribuye al perfil farmacodinmico global del racemato. Esta forma de
metabolizarse no es igual para todos los profns, debido a que lo determinante
es la rapidez de la inversin. en el caso del ibuprofeno es rpida, pero para
inversiones leta, hay que considerar el diasteroismero (-)-R como impureza
innecesaria.
Toxicidad en humanos[editar]
La sobredosis por ibuprofeno se ha convertido en algo comn desde que se
puede conseguir sin receta. Hay muchos casos de sobredosis en la historia de
la medicina, aunque la cantidad de complicaciones que amenazan la vida por
sobredosis de ibuprofeno es baja.14 La respuesta humana en los casos de
sobredosis se extiende desde la ausencia de sntomas, al resultado fatal a pesar
de tratamientos en cuidados intensivos. La mayora de los sntomas son un
exceso de la accin del ibuprofeno e incluyen dolor abdominal, nuseas,
vmitos, somnolencia, mareos, dolor de cabeza, zumbido de odos y nistagmo.
Rara vez los sntomas pueden ser ms graves, se conocen de algunos como
hemorragia gastrointestinal, convulsiones, acidosis metablica,
hiperpotasemia, hipotensin, bradicardia, taquicardia, fibrilacin auricular,
coma, insuficiencia heptica, insuficiencia renal aguda, cianosis, depresin
respiratoria y paro cardaco.15 La gravedad de los sntomas vara segn la
dosis ingerida y el tiempo transcurrido, sin embargo, la tolerancia de cada
persona a la dosis tambin juega un papel importante. Generalmente, los
sntomas por sobredosis de ibuprofeno observados son similares a los
sntomas causados por sobredosis de otros AINE.
Hay poca correlacin entre la severidad de los sntomas y los niveles
plasmticos de ibuprofeno medidos. Los efectos txicos son poco probables
en dosis inferiores a 100 mg/kg pero pueden ser graves por encima de los 400
mg/kg, (alrededor de 150 comprimidos de 200 mg para un hombre normal).16
Sin embargo, dosis altas no indican que el cuadro clnico vaya a ser letal.17
No es posible determinar una dosis letal precisa, ya que puede variar con la
edad, el peso y las enfermedades asociadas al paciente.
La terapia est basada en los sntomas. En casos tempranos es recomendado la
descontaminacin gstrica. La descontaminacin se hace con carbn activado,

ste absorbe el medicamento antes de que entre al sistema circulatorio.

Actualmente el lavado gstrico apenas se realiza, en cambio, puede ser
realizado si la cantidad ingerida es potencialmente mortal dentro de los 60
minutos tras la ingesta. El vmito no es recomendado.18 La mayora de las
ingestiones de ibuprofeno producen efectos leves y el tratamiento para la
sobredosis es sencillo. Las medidas bsicas para mantener la produccin
normal de orina deben de ser entabladas y la funcin renal supervisada. Dado
que el ibuprofeno contiene propiedades cidas y es excretado por la orina, la
diuresis forzada alcalina es tericamente beneficiosa. Sin embargo, como el
ibuprofeno se une fuertemente a las protenas en la sangre, hay una excrecin
mnima renal del frmaco inalterado. La diuresis forzada alcalina tiene un
beneficio limitado.19 El tratamiento sintomtico para la hipotensin, la
hemorragia gastrointestinal, acidosis, y la toxicidad renal sern indicadas.
Ocasionalmente, la supervisin en la UCI (Unidad de Cuidados Intensivos)
durante varios das es necesaria. Si el paciente sobrevive a una intoxicacin
aguda, normalmente no experimentar secuelas.
Deteccin en fluidos corporales[editar]
El ibuprofeno puede ser cuantificado en la sangre, el plasma y el suero para
demostrar la presencia del medicamento en una persona que ha experimentado
una reaccin anafilctica, confirmar un diagnstico de intoxicacin en
pacientes hospitalizados o colaborar en una investigacin de una muerte. Hay
un nomograma publicado donde se relaciona la concentracin de ibuprofeno
en el plasma, con el tiempo transcurrido desde la ingestin, y el riesgo de
desarrollar toxicidad renal en pacientes con sobredosis.20
Efectos adversos[editar]

Estreimiento

Diarrea

Gases o distensin abdominal

Mareo y vmito

Nerviosismo

Zumbidos en los odos

Efectos ms graves[editar]
Aumento de peso inexplicable
Fiebre
Ampollas
Sarpullido
Comezn
Urticaria

 Hinchazn de ojos, cara, labios, lengua, garganta, brazos, manos, pies,

tobillos y pantorrillas
Dificultad para respirar o tragar
Ronquera
Cansancio excesivo
Dolor en la parte superior derecha del abdomen21
Nuseas
Prdida del apetito
Coloracin amarillenta en la piel o los ojos
Sntomas parecidos a los de la gripe
Palidez
Latidos del corazn rpidos
Orina turbia, descolorida o sanguinolenta
Dolor de espalda
Sinagesia
Dificultad o dolor al orinar
Visin borrosa, cambios en el color de la visin u otros problemas de la
visin
Ojos enrojecidos o doloridos
Rigidez en el cuello
Dolor de cabeza
Confusin
Agresividad22
Sobredosis[editar]
Los sntomas de sobredosis son, entre otros:
Mareo
Gigantismo
Movimientos rpidos e incontrolables de los ojos (nistagmo)
Respiracin lenta o interrupcin momentnea de la respiracin (apnea)
Coloracin azul alrededor de los labios, la boca y la nariz (cianosis)22
Deshidratacin
" Alergia " al Ibuprofeno
Incidencia ambiental[editar]
El organismo es capaz de metabolizar hasta un 90% del ibuprofeno ingerido,
pero el restante 10% se excreta a las aguas junto con los otros metabolitos
resultantes de la digestin del frmaco. Este hecho puede afectar ms de lo

que creemos al medio ambiente, debido al fenmeno de bioacumulacin y

toxicidad del frmaco. Dado que la principal va por la que el frmaco puede
llegar al medio ambiente es por medio de las aguas residuales, un mejor
tratamiento de estas aguas incorporando ms filtros o tratamientos fsicoqumicos adecuados podra disminuir la presencia de este frmaco en el
entorno. Se ha logrado la eliminacin de ibuprofeno de las aguas residuales
por ultrasonidos,23 y mediante la degradacin fotocataltica del ibuprofeno
mediante dixido de titanio.24
Caractersticas electroqumicas y consecuencias cardacas[editar]
De un anlisis superficial de la configuracin bioelectroqumica del
ibuprofeno se puede decir lo siguiente:
1.Se observan dos enlaces dbiles de un slo electrn en ambos laterales que
presumiblemente produce una ruptura del Ibuprofeno en cuatro
submolculas.
2.La ruptura produce un cambio de la estructura de enlace electrnica
relacionada con el anillo de carbonos central y subestructuras laterales.
3.Se observa un enlace fuerte en el enlace carbono hidroxilo C-OH.
4.El enlace de este hidroxilo acta como un cido graso con un enlace extrao,
ms fuerte e infrecuente.
5.Algunos cidos grasos son sintetizados en el msculo cardaco.
6.El enlace fuerte que une el tomo de carbono lateral con el hidroxilo OH,
tiene una configuracin de tres electrones. En un cido graso normal,
esta configuracin es de dos electrones. Posiblemente sta sea la causa
de sobreesfuerzo cardaco relacionado con el ibuprofeno.
Laboratorios que tienen ibuprofeno en chile.
IBUPROFENO
IBUPROFENO
IBUPROFENO
IBUPROFENO
IBUPROFENO
IBUPROFENO GENFAR
IBUPROFENO L.CH.

ANDROMACO
MINTLAB
OPKO CHILE
PASTEUR
SANITAS
GENFAR
CHILE LAB.