Universidad de la caada

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Practica 6

Armando Montiel Gonzalez

Mara del Carmen Hernndez Galindo

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PRCTICA 6

AISLAMIENTO DE CAFENA A
PARTIR DEL T
OBJETIVO
El alumno aislar la cafena a partir del t, usando disolucin de carbonato de sodio,
neutralizacin y extraccin con diclorometano.
b) El alumno identificar los grupos funcionales existentes en la estructura de la cafena.

INTRODUCCIN
La cafena es uno de los derivados ms importantes de la xantina (un
alcaloide). Su concentracin en una variedad de t, incluyendo el t negro y el t verde, depende
de las condiciones climticas y topogrficas de su desarrollo y de los mtodos de procesamiento.
Se ha encontrado que su concentracin vara de un 2.0 a un 4%; el t negro de China
contiene 2.6 a 3.6%, el de Brasil 2.2 a 2.9% y el Turco 2.1 a 4.6%.
La cafena fue aislada por primera vez por Friese [1] de las semillas de Genipa americana
(2.25%) y por Sthenhouse [2] de los granos de caf. La cafena es un estimulante del sistema
nervioso central y produce efectos miocrdicos y diurticos, as como el relajamiento del pequeo
msculo de los bronquios; se trata de un diurtico menos potente que la teobromina.

ANTECEDENTES
El t y el caf son bebidas populares desde hace siglos, principalmente porque contienen
cafena. Este estimulante acelera la respiracin, el ritmo cardiaco, el sistema nervioso central y es
diurtico. Al mismo tiempo puede producir nerviosismo e insomnio y, como muchas drogas, puede
producir adiccin. Este compuesto tambin se encuentra en el chocolate y se aade asimismo a
los refrescos de cola. Junto con el alcohol, los calmantes y el tabaco, es una de las drogas ms
usadas habitualmente. Una taza de caf contiene entre 60 y 100 mg de cafena, una taza de t
contiene aproximadamente la mitad que en caso anterior, una taza de chocolate 10 mg y una lata
de coca-cola contiene 43 mg de cafena.
La cafena no se halla sola en el t, sino que va acompaada de otros productos orgnicos
de los que hay que separarla. Las hojas del t contienen taninos, de carcter cido, as como
cierto nmero de pigmentos coloreados de tipo flavona, junto a sus productos de oxidacin
(responsables del color marrn de sus infusiones) y pequeas cantidades de clorofila.
La separacin de la cafena se basa en la distinta solubilidad de los componentes, tanto en
agua como en disolventes orgnicos. La clorofila es insoluble en agua. En cambio la cafena, los
taninos y los derivados de flacona son bastante solubles en agua caliente. Por tanto, para
conseguir una separacin, la primera operacin a realizar ser la extraccin de estos
componentes.
Tanto los taninos como los derivados de flavona tienen carcter cido. Para asegurar que las
sustancias cidas permanecen en la fase acuosa y que la cafena se encuentra como base libre,
se puede aadir hidrxido de sodio, que origina un medio bsico.
La cafena libre ya puede extraerse de esta fase acuosa con un disolvente orgnico como
diclorometano.
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MATERIAL Y EQUIPO

sustancias

PROCEDIMIENTO
En un vaso de precipitado de 250 mL, se colocan aproximadamente 10 g de hojas de t molidas
en 2.5 g de carbonato de sodio y 50 mL de agua. La mezcla es calentadahasta ebullicin por 20
minutos, agregando ocasionalmente ms agua para mantener constante el volumen de la mezcla.
La disolucin caliente se filtra y neutraliza mediante la adicin de una disolucin de cido sulfrico
al 10%.

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La disolucin neutra es entonces filtrada en un tamiz de celita (la cual se coloca en un

embudo Bchner con papel filtro) y lavada con 10 mL de diclorometano. El filtrado de dos fases se
lleva a un embudo de separacin. La fase orgnica es separada y la acuosa extrada dos veces
con porciones de 20 mL de diclorometano cada una. Las tres extracciones de diclorometano se
combinan y el disolvente se evapora (Usar rotavapor). La cafena cruda se puede recristalizar en

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la menor cantidad de acetona o agua calientes

separacin de la cafena agrndale

Si se dispone de un dedo fro es posible obtener cristales muy puros de cafena por
sublimacin. Los cristales de cafena tienen forma de agujas (0.25 g aproximadamente) y tienen
un punto de fusin de 235oC.
Nota 1: De ser posible use t en bolsitas y evite que se rompan.
Nota 2. Tenga la precaucin de realizar las extracciones con diclorometano en un lugar
perfectamente ventilado y lejos de cualquier flama o fuente de calentamiento pues es muy voltil.
Nota 3. En la extraccin no se debe agitar demasiado fuerte ya que se forman emulsiones
difciles de eliminar.
Nota 4. No hay que calentar mucho el bao del rotavapor porque la cafena sublima y por tanto
puede eliminarse junto con el diclorometano.

PRUEBAS
Se colocan unos cuantos cristales de cafena y 3 gotas de cido ntrico en un disco pequeo de
porcelana y se calienta para evaporar el lquido. Se agregan dos gotas de hidrxido de amonio. Si
la mezcla se torna violeta, se ha confirmado la presencia de cafena.
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De ser posible, obtngase el espectro infrarrojo de la cafena y comprese con el espectro de
referencia, buscando en especial las bandas sealadas en la tabla 11. Tambin puede obtenerse
el espectro en la regin del ultravioleta visible, UV-Vis. La cafena, disuelta en agua, presenta una
seal de mxima absorbancia en 278 nm, caracterstica de las purinas y que se desplaza a
mayores longitudes de onda debido a los sustituyentes presentes.
Tabla 11. Las principales seales del espectro IR de la cafena

CUESTIONARIO
1. Identifique en la cafena los grupos funcionales que la forman.
2. Qu efecto del carbonato de sodio permite que la separacin de la cafena sea
eficiente?
El cambio de las propiedades y el ph.
3. Por qu se agrega la solucin de H2SO4 a la mezcla de carbonato y t caliente?

Para que sea pueda realizar un aseparacion en la cafena y todos los compuestos que
contiene el caf. Adems con esto se puede obtener una buena separacin en el filtrado, lo
cual en nuestro exprimento fue quien nos indico la mala calidad del caf.