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O ELITE RESOLVE IME 2008 QUMICA DISCURSIVAS
G
G
b) As molculas que possuem i = 0 so apolares enquanto as que
G
G
possuem i 0 so polares, portanto:

QUMICA
QUESTO 1
A configurao eletrnica de um tomo

A
Z

1) BeH2: Be apresenta hibridizao sp. Molcula linear e apolar, pois


os momentos de dipolo das ligaes apresentam mesma magnitude,
G
G G
porm sentidos contrrios ( 1 + 2 = 0 )

X [ X ] . Determine:

a) os valores de Z e de n, para que a configurao eletrnica

[X]

2) BCl3: B apresenta hibridizao sp2. Molcula trigonal plana e


apolar, pois os momentos de dipolo das ligaes apresentam mesma
magnitude e tm soma vetorial nula devido ao ngulo de 120 entre as
G
G G
G
ligaes ( 1 + 2 + 3 = 0 )
3) HF: Molcula linear e polar pois o momento de dipolo da nica
G
G
ligao no nulo ( 1 0 )
4) H2S: Molcula angular e polar pois os momentos de dipolo das
ligaes so diferentes de zero e a soma vetorial provoca momento
resultante no nulo, devido ao ngulo entre os momentos de dipolo
G
G G
no ser 180 ( 1 + 2 0 )
5) SbCl5: Molcula apolar em formato de bipirmide trigonal.
G
G G
Momentos de dipolo das ligaes axiais se anulam ( 1 + 5 = 0 ), bem

ns 2 ( n 1) d 10 np( n +1) represente um elemento qumico da famlia dos


halognios; e
b) o elemento qumico representado por X .

Resoluo
a) Os halognios so os elementos qumicos da famlia 7A (grupo 17),
que apresentam sete eltrons na camada de valncia. Pela
configurao apresentada, a camada de valncia n. Como dois dos
eltrons dessa camada de valncia esto no subnvel s (ns2), os cinco
eltrons restantes devem estar no subnvel p (np5).
Logo: n + 1 = 5, ou seja, n = 4
Assim, a configurao eletrnica apresentada :
1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4p5
Portanto, a configurao eletrnica de X :
[X] = 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6
O nmero atmico de X , portanto, Z = 18
b) De acordo com a configurao eletrnica de X, ele possui oito
eltrons na camada de valncia, sendo, portanto um gs nobre, do
nvel 3. Logo, trata-se do argnio (Ar).

como os momentos de dipolo das ligaes no plano equatorial


G
G
G
G
( 2 + 3 + 4 = 0 ).

QUESTO 3
Nas combustes completas de x gramas de acetileno e de y gramas
de benzeno so liberadas, respectivamente, Q1 kcal e Q2 kcal.
Determine o calor liberado, em kcal, na formao de z gramas de
benzeno a partir do acetileno.

QUESTO 2
Para cada molcula abaixo:
1) BeH2
2) BCl3
3) cido fluordrico
4) H2S
5) pentacloreto de antimnio
a) desenhe a frmula estrutural, indicando a direo e o sentido dos
vetores momento dipolar correspondentes a cada ligao qumica; e
b) responda se a molcula polar ou apolar, justificando.

Resoluo
Vamos assumir que Q1 e Q2 foram dados em mdulo, ou seja, que os
valores informados sejam positivos. Assim, para indicar que se trata
de calores liberados, devemos acrescentar um sinal negativo, de
modo a calcular a entalpia de cada reao com o sinal adequado.
Reao de combusto completa do acetileno:

5
C2H 2 + O2 2CO2 + H2O
2

Resoluo

G
a) Sendo i os vetores momento dipolar, temos:

1) BeH2

G
1

G
2

Be

n1 =

Cl

3) cido fluordrico

n2 =

Cl

H
G
1

G
2

H
Cl

G
2

Sb

Cl

Q2
n2

y
y
y
78
=
=
H1 = Q2
M2 6 12 + 6 1 78
y

3C2H 2 +

5) pentacloreto de antimnio

G
1

H 2 =

15
O2 6CO2 + 3H2O
2
15
6CO2 + 3H2O C6H 6 + O2
2
3C2H 2 C6H 6

F
S

15
O2 6CO2 + 3H2O
2

A reao global de formao do benzeno a partir de acetileno pode ser


obtida a partir das duas reaes citadas, da seguinte forma:

G
1

4) H2S

x
x
x
26
=
=
H1 =
Q1
M1 2 12 + 2 1 26
x

C6H6 +

120 G
120
1
G
G
2 B 3
120

Q1
n1

Reao de combusto completa do benzeno:

2) BCl3

Cl

H1 =

H = 3 H1
H = H2
H = H 2 + 3 H1

Logo, a variao de entalpia molar total da reao de formao do


benzeno a partir do acetileno pode ser calculada como:

H = H 2 + 3H1 H =
G
4 Cl

Q Q
78Q2
26Q1
3
= 78 2 1 .
y
x
x
y

G
3

Como este valor corresponde entalpia molar H =

Cl

Q3
, o calor
n3

liberado (Q3) para z gramas de acetileno (o que equivale a n3 =

G
5

mols de acetileno) deve ser de:

Q3 =
Cl

Q Q
Q Q
z
( 78) 2 1 = z 2 1 kcal
y
x
x
78

z
78

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QUESTO 4

A massa molar media do polmero deve ser de 6120 g mol 1 .

Considere o polmero bio-absorvvel


polimerizao do monmero a seguir:

HO

CH

obtido

pela

reao

de

e) A massa molar do mero de 72g mol 1 . Logo, o nmero de


meros n=

OH

condensao sempre n-1. Sendo assim, quando se produz 1 mol de


polmero (com 85 meros), so produzidos 84 moles de gua. Ento, a
massa de gua formada :
m = 84mol x 18g/mol = 1512g.
H gerao de 1512g de H2O.

CH3

6120
= 85 . O nmero de molculas de gua formadas na
72

Prepara-se uma soluo diluda com 30,60 g deste polmero em 2000


g de tetrahidrofurano (THF). O grfico abaixo apresenta os diagramas
de fase (slido-lquido-vapor) desta soluo diluda e de THF puro.

P (Pa)

QUESTO 5

o
P0

Calcule o pH de uma soluo aquosa 0,5 molar de NH4CN. As


constantes de ionizao so K HCN = 7,0 10 10 e K NH3 = 1,75 10 5 . O
produto inico da gua Kw = 1,0 10 14 . Considere que, no equilbrio,

Soluo diluda

0,99982P0

as concentraes dos ons [NH 4+ ] e [CN ] so iguais.

Resoluo

298

Vamos denotar por x a concentrao de NH4+ e de CN- no equilbrio,


que so iguais segundo o enunciado. Denotemos tambm por y a
concentrao de OH- no equilbrio (e conseqentemente a
concentrao de [H+] ser dada por 10-14/y, pois devido ao equilbrio
inico da gua, Kw = H + OH = 1,0 1014 ).

T (K)

A partir dessas informaes, determine:


a) o efeito coligativo numericamente evidenciado pelo grfico;
b) a funo orgnica formada na reao de polimerizao;
c) a frmula estrutural plana do mero (unidade repetitiva do polmero);
d) a massa molar mdia deste polmero na soluo especificada; e
e) quantos gramas de gua sero gerados na produo de 1 mol do
polmero.

Analisemos ento a reao de ionizao da amnia:


NH3 + H2O NH 4 + + OH

Incio
Reao
Equilbrio

Resoluo
a) Na mudana do estado lquido para o gasoso P o valor da
presso de vapor, ento o grfico mostra, pelo eixo y, numericamente,
o abaixamento da presso de vapor quando ocorre a adio de um
soluto no-voltil.
b) A funo orgnica ster, formada pela reao entre os grupos
lcool e cido carboxlico (esterificao), na polimerizao por
condensao.
c) Na polimerizao, a funo lcool do monmero perde ons H+, que
se unem a nions OH- do cido carboxlico, formando gua e o
polmero, conforme a reao a seguir:

K NH3 = 1,75 10 5 =

CH3

HO

OH

CH
CH3

CH

Incio
Reao
Equilbrio

+ ...

OH

O
(n-1)H2O + HO

CH

(I)

CH3

H3O+
1014/y

CN
0,5
0,5 x
x

x
10 14

(0,5 x )
y

(II)

Dividindo (II) por (I), temos:

n meros

H O

H2O

K HCN = 7,0 10 10 =

CH3

O C C

HCN
0
0,5 x
0,5 x

Cuja constante de equilbrio :

...

Assim, a unidade repetitiva :

x 10 14
7 10 10
(0,5 x ) y
=
y 2 = 0,25 10 9 y = 0,5 10 4,5
xy
1,75 10 5
0,5 x

Portanto:
pOH = log (0,5.104,5) = 4,5 log 0,5 = 4,5 + log 2 4,5 + 0,30 = 4,80
pH = 14 pOH = 14 4,80 = 9,2

d) P = P2 P1 = x1 P2
Sendo P1 = 0,99982P0 e P2 = P0, temos:
P = P0 0,99982P0 = 1,810-4 P0, logo:
1,810-4 P0 = x1 P0 x1 = 1,810-4

Nota: Na realidade, as concentraes de NH4+ e CN- so muito


prximas, mas no iguais. Isto pode ser verificado pelo balano de
cargas que, levando em considerao que as concentraes tanto de
H+ quanto de OH- so muito menores que as concentraes de
amnio e de cianeto, faz com que a hiptese de que estas
concentraes sejam iguais seja uma hiptese bastante vlida. Esta
informao poderia ser omitida do enunciado.

m1
n1
n1
M1
M 2m1
=
=
=
=1,810-4, logo:
x1 =
m
m
ntotal n1 + n2
M
m
M
m
+
1
2
2
1
1
2
+
M1 M2
M2m1
= x1 M2m1 = x1(M2m1 + M1m2 )
M2m1 + M1m2
M1 =

xy
(0,5 x )

CH3

Fazendo o mesmo raciocnio para a reao de ionizao de HCN,


temos:

OH

HCN + H2O H3O + + CN

O
CH

NH4+
0,5
0,5 x
x

H2O

Note que se no equilbrio temos concentrao de NH4+ igual a x, a


quantidade de amnio que reage (0,5 x) e consequentemente a
quantidade de amnia formada tambm (0,5 x), da estequiometria.
A constante de equilbrio dada por:

n molculas

HO

NH3
0
0,5 x
0,5 x

M2m1(1 x1 ) 72 30,60(1 1,8 10 4 )


=
x1m2
1,8 10 4 2000
M1 = 6120 g / mol
2

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QUESTO 6

P(atm)

A um reator isotrmico com capacidade de 100 L so adicionados 10


mols do gs X e 15 mols do gs Y, ocorrendo formao do gs Z
segundo a reao elementar

B
0,90

X ( g ) + Y( g ) ' Z( g )
A tabela abaixo apresenta dados cinticos da reao, onde
representa a diferena entre as velocidades das reaes direta e
inversa. Determine a concentrao mxima de Z que pode ser obtida.
Tempo
X

(min)
(mol)
(mol.L1.min1)
0
10
0,450
10
8
0,212

0,25

Resoluo
Incio
Reagiu
Equilbrio

V(L)

Resoluo

+
X(g)
0,1 mol/L
n
0,1-n

Y(g)

'
Z(g)
0,15 mol/L
n
0,15-n

0
n
n

Portanto: P(V) = -2.V +1,4

= k1[X].[Y] (reao elementar)


0,450 = k1.0,1.0,15
k1 =30

Substituindo P(V) na equao PV = nRT obtm-se a funo de


segundo grau, com concavidade para baixo, que representa T(V) nos
pontos da transformao em questo:
2 V 2 + 1,4 V
T (V ) =
nR
Segundo o enunciado a mxima temperatura obtida foi de 298 K, que
corresponde ao ponto de mximo da funo T(V). Ento, o volume
neste ponto pode ser calculado por:
b
1,4 nR
VTmx =
Vvrtice = VTmx =
= 0,35 L
2 ( 2 nR )
2a

Seja n10 o valor de n em t = 10 minutos. Do enunciado:


[X] = 8/100 = 0,08 mol/L
Portanto, 0,08 = 0,1 n10, ou seja, n10 = 0,02 mol/L
Assim, para Y e Z, temos:
[Y] = 0,15 0,02 = 0,13 mol/L
[Z] = 0,02 mol/L
= vdireta vinversa
= k1[X][Y] k2[Z]
0,212= 30.0,08.0,13 k2.0,02
k2 = 5

Substituindo V = 0,35 L em P(V) obtm-se a presso na condio de


Tmxima.
P = 0,7 atm
Voltando em PV = nRT, obtm-se o nmero de mols (n) do gs H2
obtido na reao:
PV = nRT 0,7.0,35=n.0,082.298 nH2 ,TOTAL = 0,01mol

No equilbrio: vdireta = vinversa


k1[X][Y] = k2[Z]

k1
[Z ]
30
= KC =
KC =
=6
k2
[ X ] [Y ]
5

No processo, tanto o Al quanto o Zn so oxidados pelo cido


clordrico. A equao da oxidao do alumnio dada por:
Al + 3 HCl = AlCl3+3/2 H2
Considerando a mAl= x, tm-se que o nmero de mols de alumnio :
m
x
nAl = Al =
mol
M Al 27

Substituindo as concentraes no equilbrio tem-se:

[Z ]
n
6=
[ X ] [Y ]
(0,1 n ) (0,15 n )

6n 2 2,5n + 0,09 = 0 n =

0,40

Pelo grfico fornecido na questo obtm-se P em funo de V, como


sendo uma funo linear, do tipo:
y = ax+b
a = y/x = (0,90-0,60)/(0,25-0,40) = -2,0
Substituindo na equao da reta e nas coordenadas B, temos:
0,90 = -2.0,25+b b = 1,4

t = 0 s ocorre a reao direta, ento = vdireta

KC =

0,60

2,5 4,09
26

Pela proporo estequiomtrica tm-se que a quantidade de H2


formada pela oxidao do alumnio:
3
3 x
x
nH2 = nAl =
=
mol
2
2 27 18
Por raciocnio anlogo para a oxidao do Zn:
Zn + 2 HCl = ZnCl2 + H2
m
0,512 x
mZn = 0,512 x nZn = Zn =
65,4
MZn

n1 = 0,04 mol/L
n2 = 0,376 mol/L
Mas como n < 0,10 mol/L, porque a concentrao de X no equilbrio
no pode ser nula. Logo n2 uma resposta impossvel.
Assim conclui-se que a quantidade mxima de Z que pode ser obtida
de 0,04 mol/L (n1), na condio de equilbrio.

Pela proporo estequiomtrica tm-se:


0,512 x
nH2 = nZn =
mol
65,4
Assim:
x 0,512 x
nH2 ,TOTAL =
+
18
65,4

QUESTO 7
Uma amostra de 0,512 g de uma liga metlica Al-Zn reage com HCl,
recolhendo-se o gs formado. Aps a total dissoluo da amostra, o
gs recolhido seco, resfriado e submetido a um processo de
compresso representado pela reta AB no diagrama P-V. Sabendo
que a temperatura mxima ao longo do processo de compresso
298 K, determine o teor de alumnio nesta amostra. Considere que o
gs se comporta idealmente.

0,01 18 65,4 = 65,4 x + 18 ( 0,512 x )


47,4 x = 11,772 9,216
2,556
= 0,0539 g Al
x=
47,4
Portanto, temos que o teor de alumnio na amostra de:
mAl
0,0539
% Al =
=
= 10,53%
0,512
mtotal

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QUESTO 8

0,357
= 71,4%
0,5
Como a amostra pode normalmente apresentar pequenas quantidades
de impureza, temos que o teor de ferro deve ser medido em relao
massa real da substncia adicionada (menor que 0,5g) e portanto
%Fesubs. pura > 71,4%
%Fe =

A hematita (Fe2O3), a magnetita (Fe3O4) e a limonita (2Fe2O3.3H2O),


so os principais minrios de ferro encontrados na natureza. Estes
minrios contm, normalmente, pequenas quantidades de impurezas.
Um frasco se rtulo contm um dos trs minrios citados. Para se
determinar
qual,
pesou-se
uma
amostra
de
0,500 g. Esta amostra reagiu com HCl concentrado sob aquecimento.
Aps a dissoluo completa da amostra, um pequeno excesso de HCl
foi adicionado soluo remanescente. A seguir, a soluo foi tratada
com cloreto de estanho (II). Considere que as impurezas no foram
reduzidas pelos ons estanho (II). O pequeno excesso de cloreto de
estanho (II) foi eliminado atravs da adio de cloreto mercrico,
formando um precipitado branco que no interferiu nas reaes
subseqentes. Logo em seguida, a mistura foi titulada por 12,80 mL de
uma soluo de permanganato de potssio at a formao de uma
colorao violeta persistente.
Sabendo que 10,00 mL dessa mesma soluo de permanganato
foram titulados por 5,00 mL de soluo de oxalato de sdio 0,5 M,
determine qual dos minrios est contido no frasco sem rtulo.
Justifique sua resposta.

Analisando os teores de ferro nos possveis minrios, temos:


Hematita (Fe2O3)
2 MFe
2 55,8
%Fe =
=
69,9%
2 MFe + 3 MO 2 55,8 + 3 16
Magnetita (Fe3O4)
%Fe =

Limonita (2Fe2O3.3H2O)
4 MFe
4 55,8
%Fe =
=
59,8%
4 MFe + 9 MO + 6 MH 4 55,8 + 9 16 + 6 1
Assumindo que as impurezas no tenham ferro, temos que o nico
minrio possvel na amostra a magnetita (Fe3O4).

Resoluo

O tratamento da amostra com HCl faz com que possveis ons Fe2+ e
Fe3+ sejam dissolvidos.
A adio de cloreto de estanho (II) causa a reduo de possveis ons
Fe3+ a Fe2+ na sua totalidade. Podemos chegar a esta concluso pelo
potencial de reduo do par Fe3+(aq)/Fe2+(aq) (-0,77V) frente ao do par
Sn4+(aq) / Sn2+(aq) (-0,14V), dados na prova.
Temos, portanto, a seguinte reao (que ocorre com excesso de Sn2+):
2Fe3+(aq) + Sn2+(aq) 2Fe2+(s) + Sn4+(aq)
Assim, a soluo que ser titulada pela soluo de permanganato de
potssio composta por, como nico ction de ferro, o ction Fe+2.

Obs.: As equaes de oxi-reduo envolvendo o permanganato em


meio cido esto apresentadas abaixo:

MnO4 + 5C2O42 + 16H + 2Mn 2 + + 10CO2 + 8H2O


MnO4 + 5Fe 2 + + 8H + Mn 2 + + 5Fe 3 + + 4H 2O
Entretanto, elas no precisavam ser conhecidas, pois a relao entre
as espcies envolvidas nos clculos podia ser obtida simplesmente
atravs do balanceamento de acordo com o nmero de eltrons
trocados na oxi-reduo, como foi feito acima.

QUESTO 9

Partindo da ltima informao do enunciado, temos que 10,00 mL da


soluo de permanganato foram titulados por 5,00 mL de oxalato de
sdio 0,5 M, calculamos a concentrao. Temos como informao na
prova que o potencial de reduo dos pares MnO4(aq)/Mn2+(aq) (1,52V)
e 2CO2(g)/C2O42(aq) (0,20V) so dados, indicando que o oxalato sofre
oxidao enquanto o permanganato sofre reduo.
Assim, a reao em questo se d na forma (com o balanceamento de
acordo com o nmero de eltrons trocados na oxi-reduo, 10 mols de
eltrons por mol de reao):

A combusto completa de 3,0 g de um certo composto orgnico X


produz, exclusivamente, 6,6 g de CO2 e 3,6 g de H2O. A 100 C, 5,3 g
de X (que se encontra no estado gasoso a esta temperatura) so
misturados com 14 g de N2 em um recipiente de volume 3,0 litros. A
presso medida no interior do recipiente, nestas condies, igual a
6,0 atm. Considere que os gases, no interior do recipiente, se
comportam idealmente.
Sabendo que a reao de X com dicromato de potssio em cido
sulfrico aquoso gera uma cetona, determine a composio
centesimal do composto X, suas frmulas mnima, molecular e
estrutural, e d a sua nomenclatura IUPAC.

2MnO4(aq) + 5C2O42(aq) + ... 2Mn2+(aq) + 10CO2(g) + ...

Resoluo

Assim, temos:
2 mol MnO4[MnO4-].10 mL

Considere a reao de combusto, no balanceada:


=
CO2
+
H2O
X
+
O2
3,3g
6,6g
3,6g
Todo carbono presente em X encontra-se no CO2 aps a combusto e
todo o hidrognio presente em X encontra-se na H2O aps a
combusto. Sendo assim, pode-se determinar a massa de carbono e
hidrognio no composto X usando a estequiometria dos produtos.

C2O4-2

5 mol
0,5 mol/L . 5 mL

[MnO4-] = 0,1 mol/L


Esta a concentrao que ser utilizada na titulao da soluo cujo
nico ction de ferro Fe2+ (que representa as variedades que foram
reduzidas pelo estanho (II) e a quantidade que j estava presente na
soluo aps o tratamento com HCl).

44 g CO2
12 g C

mc
6,6g CO2

mc = 1,8 g C = mC,X

A titulao dos ons Fe2+ com 12,80 mL da soluo de permanganato


acima (at a formao de uma colorao violeta persistente, indicando
o trmino da titulao) pode ser representada tambm observando os
potenciais de reduo dos pares Fe3+(aq)/Fe2+(aq) (0,77V) e
MnO4(aq)/Mn2+(aq) (1,52V). Assim, teremos a reao da forma (com o
balanceamento de acordo com o nmero de eltrons trocados na oxireduo, 5 eltrons por mol de reao):
1MnO4(aq)
Assim:

+ 5Fe

2+

3 MFe
3 55,8
=
72,3%
3 MFe + 4 MO 3 55,8 + 4 16

(aq)

1 mol MnO40,1 mol/L .12,8.10-3 L

+ ... 1Mn

2+

(aq)

+ 5Fe

3+

(aq)

18 g H2O
2gH

mH
3,6 g H2O

mH = 0,4 g H = mH,X

X poderia ser um hidrocarboneto ou um composto orgnico oxigenado.


Como a soma de mc e mH calculados menor do que 3,0g (massa da
amostra), conclui-se que h oxignio nesta substncia.
mX = mC,X + mH,X + mO,X mO,X = 3,0-1,8-0,4 = 0,8 g O
Composio centesimal
Calculada a partir da massa de cada elemento na amostra dividida
pela massa total:
(1,8g C : 3,0 g amostra)x 100 = 60% C
(0,4 g H : 3,0 g amostra) x 100 = 13,3% H
(0,8 g O : 3,0 g amostra) x 100 = 26,7% O

+ ...

5 mol Fe2+
n

Frmula mnima:
Calculada a partir do nmero de mols de cada elemento na amostra:
m
m
1,8g
0,4g
nC = C =
= 0,15mol C; nH = H =
= 0,40 mol H
MC 16 g mol
MH 1g mol

n = 6,4.10-3 mol de Fe2+


Portanto, podemos concluir que o nmero de mols de Fe2+ (que
representa o nmero de mols de todas as variedades de ferro da
amostra) 6,4.10-3 mol e portanto a massa de ferro da amostra :
m = n M = 6,4 10 3 55,8 0,357g
A porcentagem de ferro na amostra, considerando que a mesma
estivesse pura dada por:

nO =

mO
0,8g
=
= 0,05 mol H
MO 16 g mol

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Resoluo

Ento se tm a relao: C0,15H0,40O0,05 , transformando esta relao


para os menores nmeros inteiros (basta dividir os ndices por 0,05)
tm-se a frmula mnima do composto:
C3H8O
Frmula molecular:
Com os dados em fase gasosa determina-se a massa molar do
composto X:
PV = nRT 6 3 = ngs 0,082 373 ngs = 0,5885 mol

As equaes das reaes de bioconverso apresentadas no


enunciado so as seguintes:
A) Converso do ster de metila do composto I em ster de etila:
CH3

Mas temos que ngs = n X + nN2 e portanto:

CH2CH3

CH2CH3

H2O

O
O

II

cido benzico

III

C) Hidrlise do ster de metila do composto I:


CH3

CH3

CH3

H2O

OH

CH3OH

O
O

O
IV

metanol

D) Reduo da amina terciria do composto I amina secundria


heterocclica :

H
O

QUESTO 10

N
O

CH3

D-se o nome de biotransformao transformao de um frmaco,


droga ou qualquer substncia potencialmente txica, pelo organismo,
em outra(s) substncia(s), por meio de alteraes qumicas. Esta
transformao, geralmente, processa-se sob ao de enzimas
especficas, e ocorre, principalmente, no fgado, nos rins, nos pulmes
e no tecido nervoso. Os principais objetivos da biotransformao so
reduzir a toxidez da substncia e lhe conferir solubilidade em gua,
para facilitar sua posterior excreo.
O composto I abaixo uma conhecida droga de abuso que, ao ser
consumida pelo ser humano, pode ser biotransformada atravs da
converso do seu ster de metila em ster de etila, dando origem ao
composto II. A hidrlise subseqente de um dos grupos ster do
composto II leva formao do cido benzico e do composto III.
O composto I pode ainda sofrer mais trs outras biotransformaes,
independentes umas das outras. Na primeira, o seu grupo ster de
metila sofre hidrlise, dando origem ao metanol e ao composto IV. Na
segunda, sua amina terciria reduzida amina secundria
heterocclica, originando o composto V. Na terceira, um de seus
grupos ster sofre hidrlise, dando origem ao cido benzico e ao
composto VI. Com base nas informaes acima e a partir da estrutura
do composto I dada, desenhe as estruturas dos compostos II, III, IV, V
e VI.

CH3

O
O

E) Hidrlise de um dos steres do composto I:


CH3
N

CH3

O
C

N
O

CH3

CH3
OH

OH

O
O
I

cido benzico

VI

Logo, temos as seguintes estruturas para os compostos formados:


CH3
N

CH3

CH3

O
C

CH2CH3

O
IV
CH3

CH3

O
O

CH3

OH

O
V

O
Composto I

OH

III

O
C

CH2CH3

OH
O
II

O
C

OH

OH

Nomenclatura IUPAC: Propan-2-ol

O
II

CH3

H3C

CH3

CH3

CH2CH3

B) Hidrlise de um dos steres do composto II:

H
H

A massa molar obtida igual a massa molar da frmula mnima:


M = 3(12)+8(1)+16= 60 g/mol
O que demonstra que a frmula molecular igual a frmula mnima
C3H8O
Frmula estrutural plana e nomenclatura:
Pelo enunciado sabe-se que X reage com dicromato de potssio
(reao de oxidao) formando cetona. Cetonas podem ser formadas
pela oxidao de alceno ou de lcool secundrio na presena do
dicromato de potssio, neste caso como o composto oxigenado,
ento X um lcool secundrio. Como se tm apenas 3 carbonos no
composto X, a nica possibilidade de frmula estrutural com o grupo
OH na posio 2.

mX
5,3
= 0,0885 M X =
= 60 g mol
MX
0,0885

N
CH3

14g
0,5885 mol = n X +
n X = 0,0885 mol
28 g mol

E assim,

CH3

VI

CH3

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DADOS
R = 0,082 atm.L.mol1.K1
log(2) = 0,30

log(3) = 0,48

Massas atmicas:
Al
C
27,0
12,0

Fe
55,8

Eletronegatividades:
B
Be
Cl
2,0
1,5
3,0

log(5) = 0,70

H
1,0
F
4,0

N
14,0
H
2,1

O
3,5

O
16,0
S
2,5

Zn
65,4
Sb
1,9

Potenciais padro de reduo em soluo aquosa (meio cido) a 25


C (em volts):
Al3+(aq)/Al(s)

2CO2(g)/C2O42(aq)

Fe3+(aq)/Fe2+(aq)

1,66

0,20

0,77

Fe2+(aq)/Fe(s)

MnO4(aq)/Mn2+(aq)

0,44

1,52

Sn4+(aq)/ Sn2+(aq)

Zn2+(aq)/Zn(s)

0,14

0,76