|UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y METALURGIA

ESCUELA DE FORMACIN PROFESIONAL DE INGENIERA QUMICA

ASIGNATURA: QU-243 QUMICA ORGNICA II

PRCTICA N 5: Identificacin y reacciones de
los carbohidratos
Profesor de teora: Ing. Alcira Irene CRDOVA MIRANDA.
Profesor de Prctica: Ing. Vila de la Cruz Luis Alberto
Da y hora de prctica : martes 7am-10am
Fecha de ejecucin
Mayo

: 10 de Mayo

Fecha de entrega: 17 de

Alumnos participantes: Ruiz Balden Paul Enrique

AYACUCHO PER
2016

Identificacin y reacciones de los carbohidratos

I.

OBJETIVOS:
Diferenciar experimentalmente monosacridos, disacridos y
polisacridos.
Identificar la presencia de azcares reductores mediante la
reaccin de Fehling, Tollens, Benedict.
Diferenciar monosacridos y disacridos mediante la reaccin con
el reactivo de Barfoed.
Diferenciar aldosas y cetosas mediante el reactivo de Seliwanoff.
Diferenciar pentosas y hexosas con el reactivo de Bial.

II.

REVISION BIBLIOGRFICA:

CARBOHIDRATOS
Los carbohidratos, hidratos de carbono y tambin simplemente
azcares, son compuestos formados por carbono, hidrogeno y oxgeno
en la proporcin Cn(H20)n.
ORIGEN
A partir del dixido de carbono y agua, las plantas sintetizan los
carbohidratos, en un proceso denominado fotosntesis.

La energa solar qued transformada en energa qumica a disposicin de las

plantas y de animales, los cuales metabolizan los carbohidratos realizando la
operacin inversa y utilizando la energa para diversos fines.

La glucosa, no solamente la utiliza el organismo como fuente de energa,

puede transformarla en otras macromolculas, el glucgeno, que se
acumula en el hgado y msculos y sirve de reserva de energa, la
transforma en colesterol y hormonas esferoidales imprescindibles para
numerosas funciones. Si se ingieren excesos de carbohidratos estos se
transforman en grasas. De modo que, estos compuestos resultan
importantes para nosotros, no solo por el algodn, papel y madera, los
carbohidratos constituyen uno de los tres grandes grupos de alimentos.

CLASIFICACIN
Los carbohidratos se clasifican en monosacridos, oligosacridos y
polisacridos.
Monosacridos
Es una unidad, ya no se subdivide ms por hidrlisis cida o enzimtica,
por ejemplo glucosa, fructosa o galactosa. La estructura contiene pues,
varios grupos hidroxilos y un grupo carbonilo. El sufijo que se utiliza al
referirnos a ellos es "osa". Una hexosa es por tanto, un monosacrido de
seis tomos de carbono. Si el carbonilo se presenta como aldehdo ser
una aldohexosa y si se presenta de forma similar a una cetona, diremos
es una cetohexosa.
En solucin acuosa el equilibrio es muy favorable a la forma cclica.
Un monosacrido formando anillos de cinco miembros, se dice que es
una furanosa, si es de seis miembros se dice que es una piranosa. Las
denominaciones provienen de los heterociclos furano y pirano.

Clasificacin de monosacridos basado en el nmero de carbonos

Nmero
de
Catego
Carbono
ra
s
4

Tetrosa

Ejemplos

Eritrosa, Treosa

Pentos
a

Arabinosa, Ribosa, Ribulosa, Xilosa, Xilulosa, Lixosa

Hexosa

Alosa, Altrosa, Fructosa, Galactosa, Glucosa, Gulosa,

Idosa, Manosa, Sorbosa, Talosa, Tagatosa

Heptos
a

Sedoheptulosa, Manoheptulosa

Oligosacridos
Estn constituidos por dos a diez unidades de monosacridos. La palabra
viene del griego, oligo = pocos. Digamos el azcar que utilizamos es un
disacrido y por tanto un oligosacrido.

Polisacridos
Son macromolculas, por hidrlisis producen muchos monosacridos,
entre 100 y 90 000 unidades.
Desde el punto de vista qumico, los carbohidratos son
polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas o compuestos que los producen
por hidrlisis cida o enzimtica. Esto es solo parcialmente cierto, pues
en solucin acuosa, las estructuras de polihidroxialdehdos o de
polihidroxicetonas, permanecen en pequea proporcin en equilibrio con
sus formas cclicas, que son las ms abundantes.
Los polisacridos sin almidn son los principales componentes de la fibra
alimenticia. Entre ellos estn: la celulosa, las hemicelulosas, las pectinas
y las gomas. La celulosa es el componente principal de las paredes
celulares vegetales y est formada por miles de unidades de glucosa.
Los distintos componentes de la fibra alimenticia tienen diferentes
propiedades y estructuras fsicas.

RECONOCIMIENTO:
Los ensayos siguientes permiten
diferenciacin de carbohidratos.

hacer

el

reconocimiento

Ensayo de Molish: Este ensayo es un ensayo para reconocimiento

general de carbohidratos en el que los polisacridos y disacridos se
hidrolizan con cido sulfrico concentrado hasta monosacridos y se

convierten en derivados del furfural o 5-hidroximetil furfural los cuales

reaccionan con -naftol formando un color prpura violeta.
Ensayo de Benedict: El ensayo de Benedict permite el reconocimiento
de carbohidratos reductores, al igual que el reactivo de Fehling, el de
Benedict contiene ion cprico en medio alcalino que se reduce hasta
xido cuproso en presencia de azcares con el hidroxilo hemiacetlico
libre.
Ensayo de Barfoed: Esta prueba permite diferenciar entre
monosacridos y disacridos reductores, tambin contiene ion cprico
que se reduce hasta xido cuproso ms rpidamente con los
monosacridos que con los disacridos.
Ensayo con Lugol: El reactivo de Lugol que contiene una mezcla de
yodo y yoduro, permite reconocer polisacridos, particularmente el
almidn por la formacin de una coloracin azul violeta intensa y el
glicgeno y las dextrinas por formacin de coloracin roja.
Ensayo de Seliwanoff: Este ensayo es especfico para cetosas y se
basa en la conversin de la cetosa en 5-hidro-metil-furfural y su
posterior condensacin con resorcinol formando as complejos
coloreados.
Ensayo de Bial: El reactivo de Bial contiene orcinol en cido clorhdrico,
el cual forma complejos de coloracin slo con las pentosas.

III.

MATERIALES Y EQUIPOS DE LABORATORIO Y

REACTIVOS QUMICOS:

Materiales y equipos

Vaso Precipitado.
Mechero de Bunsen.
Tubos de ensayo.
Cocina elctrica pequea

Reactivos:

Molish.
Resorcina.
Fehling.
Tollen.
Benedict.
Barfoed.
Seliwanoff.
Bial.
Lugol

Glucosa:
La glucosa es una hexosa, es decir, contiene 6 tomos de carbono, y es
una aldosa, esto es, el grupo carbonilo est en el extremo de la molcula
(es un grupo aldehdo).
Frmula: C6H12O6
Masa molar: 180,063388 g/mol

Fructuosa:
La fructosa, o levulosa, es una forma de azcar encontrada en los
vegetales, las frutas y la miel. Es un monosacrido con la misma frmula
emprica que la glucosa pero con diferente estructura, es decir, es un
ismero de esta.
Frmula: C6H12O6
Masa molar: 180.16 g/mol g/mol

Maltosa:
La maltosa, tambin conocida como maltobiosa o azcar de malta, es
un disacrido formado por dos glucosas unidas por un enlace
glucosdico producido entre el oxgeno del primer carbono anomrico
(proveniente de -OH) de una glucosa y el oxgeno perteneciente al
cuarto carbono de la otra.
Frmula: C12H22O11
Masa molar: 342,3 g/mol

Sacarosa:
La sacarosa, azcar comn o azcar de mesa es un disacrido formado
por alfa-glucopiranosa y beta-fructofuranosa.
Formula: C12H22O11
Masa molar: 342,29754 g/mol

Rafinosa:
La rafinosa es un hidrato de carbono - galactosacrido. Se encuentra,
principalmente, en

las leguminosas: soya,frijoles, garbanzos, cacahuates, chcharos, alubias

, etc.
Formula: C18H32O16
Masa molar: 504,42 g/mol

Almidn:
El almidn, o fcula, es una macromolcula compuesta de dos
polisacridos, la amilosa y el amilo pectina. Es el glcido de reserva de
la mayora de los vegetales, y la fuente de caloras ms importante
consumida por el ser humano
Formula semidesarrollada: (C6H10O5)n

IV.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
1. Ensayos generales:
a) Con el reactivo de Molish:
En un tubo de ensayo poner 0.5mL de una solucin acuosa de un
carbohidrato, agregar 2gotas de solucin etanlica de -naftol de
10% y por las paredes del tubo aadir aproximadamente 0.5mL de
H2SO4 concentrado, hasta que se forme dos capas, no agitar.
Observar la formacin de un anillo de color violeta en la interfase:
Muestras: glucosa, fructuosa, maltosa, sacarosa, rafinosa, almidn.
Reactivo de Molish: solucin de -naftol y etanol al 96%
Ejemplo de reaccin de Hexosas:

Prueba de Molish
Carbohidrato usado
Maltosa
Glucosa
Fructuosa
Sacarosa
Almidn
Rafinosa

Resultado
Positivo
Positivo
Positivo
Positivo
Positivo
Positivo

Discusin del resultado:

Todos los glcidos por accin del cido sulfrico concentrado se
deshidratan formando compuestos furfricos (las pentosas dan
furfural y las hexosas dan hidroximetilfurfural). Estos compuestos
furfricos reaccionan positivamente con el reactivo de Molish
La glucosa y la fructosa presentaron la formacin de un anillo de
color rojo violeta en interfase inmediatamente. Lo que nos indica
que corresponde a un carbohidrato (monosacrido).
La sacarosa y la maltosa present en interfase la formacin de un
anillo de color rojo violeta despus de un tiempo. Lo que nos indica
que corresponde a un carbohidrato (disacrido).
La rafinosa y el almidn tambin dieron positivo esta prueba.

Conclusin:
La reaccin de Molish es un mtodo cualitativo la cual se utiliza
para poder observar la presencia de carbohidratos en una muestra
desconocida y a su vez poder determinar si en la muestra se forma

de manera inmediata el precipitado tendramos un monosacrido y

si se tarda un tiempo ms prolongado en formar el precipitado se
tratara de un polisacrido.

C) Con la resorcina:
En un tubo de ensayo poner aproximadamente 0.5mL de un
carbohidrato, agregar 0.5mL de una solucin acuosa al 1% de resorcina
y por las paredes del tubo agregar 2mL de H2SO4 concentrado. La
formacin de un anillo rojo en la interfase indica resultado positivo.
La resorcina es un difenol presente en el reactivo de Seliwanoff:
Prueba con la resorcina
Carbohidrato usado
Resultado
Maltosa
Positivo
Glucosa
Positivo
Fructuosa
Positivo
Sacarosa
Positivo
Almidn
Positivo
Rafinosa
Positivo

2. Ensayos para azucares reductores:

a) Con el reactivo de Fehling:
Mezclar volmenes iguales de Fehling A y Fehling B en un tubo de
ensayo, aadir 10mg de un carbohidrato y calentar a bao mara.
La formacin de un precipitado rojo indica la presciencia de un
azcar reductor.
El reactivo de Fehling est formado por la mezcla de una solucin
de la sal de Signette (tartrato doble de sodio y potasio)
fuertemente alcalina, con otra solucin de sulfato de cobre en
medio acido, el precipitado de hidrxido de cobre formado
inicialmente se disuelve dando una solucin de color azul intenso,
que corresponde a un ion cprico complejo.

Prueba de Fehling
Carbohidrato usado

Resultado

Glucosa

Positivo

Maltosa

Positivo

Sacarosa

Negativo

Discusin del resultado:

El resultado de la prctica es ptimo, conocemos que la
experiencia con el reactivo de Fehling se fundamenta en el poder
reductor del grupo carbonilo en las aldosas, pues tienen la

estructura qumica abierta necesaria para actuar como agentes

reductores, lo que se evidencia con la formacin de un precipitado
rojo ladrillo (xido cuproso).
Por otro lado, la sacarosa dio negativo, esto se da porque es un
azcar constituido por una molcula de glucosa y de fructosa,
tiene un enlace entre el primer carbono de la glucosa y el
segundo carbono de la fructosa, y no queda grupos reductores
disponibles. Al no ser reductor, la prueba de Fehling es negativa, y
por lo que se intuye, no posee el grupo carbonilo apto y libre,
necesario como para reaccionar con el reactivo Fehling.

Conclusin:
El catin cprico (Cu++) del reactivo de Fehling reacciona con los
glcidos reductores pasando a xido cuproso, que es un
precipitado de color rojo ladrillo. Esta es una reaccin que resulta
positiva slo si el glcido es reductor.
La prueba de Fehling nos permite identificar cual es un azcar
reductor.
Un azcar es reductor por la formacin de un precipitado de color
rojo ladrillo (xido cuproso) y la decoloracin de la solucin.

B) Con el reactivo de Tollens:

En un tubo de ensayo poner 2mL del reactivo de Tollen y agregar 10mg
de un carbohidrato, agitar bien y calentar en bao mara. La formacin
de un espejo de plata o un precipitado negro indica presencia de un
azcar reductor.
Reactivo de Tollens: AgNO3 + NH4OH Ag(NH3)2OH

Prueba de Tollens
Carbohidrato usado

Resultado

Glucosa

Positivo

Maltosa

Positivo

Sacarosa

Negativo

Discusion de Resultados:
El agente oxidante es el ion Ag+1. Esta reaccin provocada sobre
la superficie de un cristal, permite la formacin de una capa de
plata metlica que convierte la lmina de cristal en un espejo.
En pocas palabras los azucares usados reaccionan con el reactivo
de Tollen debido a que los azucares contienen grupo(s) hidroxilo en
su molcula, lo cual hace que forme un complejo de color plata
tipo espejo
La sacarosa es un disacrido que no posee carbonos anomricos
libres por lo que carece de poder reductor.

Conclusiones:
El ensayo con el reactivo de Tollens es una reaccin de oxidacin, en la
cual se identifica a los carbohidratos reductores. En la reaccin el
reactivo de Tollens se oxida totalmente, y genera el espejo de plata, ya
que el ion de plata se reduce a plata elemental.
C) Con el reactivo de Benedict:
En un tubo de ensayo poner 2mL del reactivo de Benedict, agregar
10mg de un carbohidrato y calentar a ebullicin por 2 minutos, dejar
enfriar. Un precipitado rojo indicara presencia de un azcar reductor.
Reactivo de Benedict

CuSO4.5H2O + Na2CO3 + H2O

Prueba de Benedict
Carbohidrato usado

Resultado

Glucosa

Positivo

Maltosa

Positivo

Sacarosa

Negativo

Discusin de resultados:
La glucosa y maltosa presentan un precipitado de color rojo ladrillo
denominado xido cuproso (Cu2O) es decir que se trata de
azcares reductores.
La sacarosa no presenta evidencia de precipitado color rojo ladrillo
con la reaccin de oxidacin de Benedict, por lo que se confirma,
que no es un azcar no reductor.

Conclusin:
Mediante la reaccin de Benedict podemos identificar azcares
reductores y comprobar que la reduccin que se lleva a cabo es
por el efecto del grupo aldehdo del azcar (CHO).
En la muestra de sacarosa, el compuesto que acta como
oxidante es el Cu+2 y por ende no se forma un precipitado, por lo
que se que se trata de un azcar no reductor.

3. Reacciones de diferenciacin entre

monosacridos y disacridos:
A) Con el reactivo de Barfoed:

En un tubo de ensayo poner 1mL del reactivo de Barfoed y 10mg de un

carbohidrato, calentar en bao mara durante 5minutos. La formacin de
un precipitado rojo indica la presencia de un monosacrido.
La composicin del reactivo de Barfoed se prepara mediante el siguiente
procedimiento: Aadiendo 2.5 ml de cido actico al 38% en agua a 100
ml de acetato cprico al 6.6% en agua o se compone de una solucin de
0.33 molar de acetato de cobre neutro en una solucin de 1% de cido
actico
Tericamente la velocidad de reaccin al reducir el ion Cu2+ por parte
del monmero debe ser ms rpida que la del disacrido, Esta reaccin
est limitada por el tamao de la molcula, siendo la reaccin de los
monmeros mucho ms rpida que el disacrido
Los disacridos tambin pueden reaccionar pero de forma ms lenta.

Conclusiones:
A travs del reactivo de Barfoed principalmente podemos
identificar azcares reductores y tambin poder diferenciar si la
muestra de azcar analizada es un monosacrido o disacrido esto
se debe al tiempo que se tarda la reaccin.
La reaccin correspondiente a la prueba de Barfoed para que
obtengamos un resultado positivo es:
RCOH + 2Cu+2 + 2H2O RCOOH + Cu2O + 4H+

4. Reacciones de diferenciacin entre aldosas y

cetosas:
a) Con el reactivo de Seliwanoff:
Disponer de 2tubos de ensayo, a uno de los tubos echar 1mL de una
solucin acuosa de una aldosa y al otro una cetosa, a cada tubo agregar
1mL del reactivo de Seliwanoff, calentar a ebullicin por 2 minutos,
enfriar. La formacin de un color rojo dbil indica la presencia de una
cetosa.

El reactivo de Seliwanoff consiste en resorcinol y cido

clorhdrico concentrado

Discusin de resultados:
En base a los resultados sabemos que la reaccin de seliwanoff
Prueba de Seliwanoff
Carbohidrato usado

Resultado

Fructuosa

Positivo

Glucosa

Negativo

nos ayuda a identificar aldosas y cetosas dependiendo del grupo

que posea es decir puede ser un grupo cetona o aldehdo.
Esta prueba est basada en el hecho de que, al calentarlas, las
cetosas son deshidratadas ms rpido que las aldosas.

Conclusin:
La prueba de Seliwanoff nos permite identificar si un azcar est
formado estructuralmente por un aldehdo o cetona.
En esta reaccin el nico azcar que reaccion fue la fructosa,
confirmando as que este tipo de reactivo es capaz de identificar
solo cetosas.

5. Reacciones de diferenciacin entre pentosas y

hexosas:
a) Con el reactivo de Bial:

Disponer de 2 tubos de ensayo, a uno echar 1mL de una solucin acuosa

de una pentosa y al otro una hexosa, a cada tubo agregar 2mL del
reactivo de Bial, calentar a ebullicin.
El reactivo de Bial contiene orcinol en cido clorhdrico, el cual forma
complejos de coloracin slo con las pentosas

Conclusin:
Esta prueba se basa en la formacin de furfural, al hacer
reaccionar pentosas con HCl y posteriormente con orcinol. El
furfural es un aldehdo electroflico, en presencia de cido,
adiciona fenoles (con prdida de agua) produciendo sustancias
altamente coloreadas, las pentosas originan una coloracin azulverde.

6. Identificacin de polisacridos:
Ensayo de Lugol:
En un tubo de ensayo echar 1mL de la solucin de almidn y agregar 2 gotas
del reactivo de Lugol, Mezclar y observar. La formacin de un color azul-violeta
es una prueba positiva para almidn.

El Lugol o disolucin de Lugol es una disolucin de yodo molecular I2 y

yoduro potsico KI en agua destilada.

Discusin de resultados:
En el tubo que contiene almidn al agregar dos gotas de yodo
(Lugol) nos dio una coloracin azul negruzco esto se debe a que en
esta reaccin el yodo entra a la estructura helicoidal del almidn,
es decir, que los tomos de yodo se introduce entre las espirales
provocando la absorcin o fijacin de yodo en las molculas del
almidn (amilosa).
Este complejo que se forma es sensible a la temperatura, ya que si se
calienta el tubo, el color desaparece esto se debe a que en las espiras
del almidn se produce una modificacin y el yodo se libera.

Conclusin:
El Lugol es un detector de azucares reductores y ya que el almidn
est formado glucosa, maltosa, iso-maltosa e produce una
reaccin Tras calentarse se abren las espiras de la cadena, por eso
se produce la reaccin de cambio de color y al enfriarse vuelve a
su color original debido al cierre de la cadena.

V) Cuestionario:
1. Qu son azucares reductores?
Los azcares reductores son aquellos azcares que poseen su grupo
carbonilo (grupo funcional) intacto, y que a travs del mismo pueden
reaccionar como reductores con otras molculas.
Otras formas de decir que son reductores es decir que presentan
equilibrio con la forma abierta, presentan mutarrotacin (cambio
espontneo entre las dos formas cicladas (alfa) y (beta)), o decir que
forma osazonas.
2. Qu es mutarrotacin?
La mutarrotacin es la interconversin entre anmeros a travs de la
forma abierta. As, la glucosa se encuentra en el medio acuoso como

mezcla de los anmero alfa, beta y una pequea cantidad en forma

abierta. Veamos dicho equilibrio.

Este equilibrio con la forma abierta permite el paso del anmero alfa al
beta y viceversa. Una vez alcanzado el equilibrio se establece una
composicin constante y caracterstica de cada azcar para las tres
especies presentes en el medio.

VII) BIBLIOGRAFA:
H. Dupont Durst, George W. Gokel Qumica orgnica
experimental
https://es.wikipedia.org
http://www.buenastareas.com/ensayos/Reaccion-DeMolisch/943181.html
http://www.buenastareas.com/ensayos/Fundamento-De-LaReaccion-De-Fehling/2091793.html