Deber de Qumica

Nombre: Daniela Gorozabel "HotelT2015"

Curso: ISCE v1

Alcanos
El primer miembro de la familia de los alcanos es el
metano. Est formado por un tomo de carbono, rodeados
de 4 tomos de hidrgeno.
Frmula desarrollada:

Frmula molecular: CH4

Los dems miembros se diferencian en el agregado de un

tomo de carbono. Los nombres de los ms conocidos son:
Etano: dos tomos de C.
Propano: Tres tomos de C.
Butano: Cuatro tomos de C.
Pentano: Cinco tomos de C.
Hexano: Seis tomos de C.
Heptano: Siete tomos de C.
Octano: Ocho tomos de C.

Nonano: Nueve tomos de C.

Decano: Diez tomos de C.
Algunas frmulas:
Etano:
H3C - CH3
Propano:
H3C - CH2 - CH3
Pentano:
H3C - CH2 CH2 CH2 CH3
Para concluir decimos que los alcanos presentan la
siguiente frmula molecular (C nH2n+2). Donde n es la
cantidad de tomos de Carbono y (2n+2) nos da la cantidad
de tomos de hidrgeno.
Propiedades fsicas:
Los alcanos son parte de una serie llamada homloga. Ya
que cada trmino se diferencia del que le contina en un
CH2. Esto nos ayuda a entender sus propiedades fsicas ya
que sabiendo la de algunas podemos extrapolar
los resultados a las dems. Las principales caractersticas
fsicas son:
Los cuatro primeros miembros bajo condiciones normales o
en su estado natural son gaseosos.
Entre el de 5 carbonos y el de 15 tenemos lquidos y los
restantes slidos.
El punto de ebullicin asciende a medida que crece el
nmero de carbonos.
Todos son de menor densidad que el agua.

Son insolubles en el agua pero solubles en solventes

orgnicos.
Propiedades Qumicas:
Presentan muy poca reactividad con la mayora de los
reactivos qumicos. Por este motivo se los llama tambin
parafinas.
El cido sulfrico, hidrxido de sodio, cido ntrico y ciertos
oxidantes los atacan solo a elevada temperatura.
CH3 CH3 -> CH3 CH2 NO2
430C y en presencia de HNO3)

H2O

(a

Combustin:
CH3 CH3
372,8 Kcal

7/2 O2 >

2 CO2

3 H2O

Compuestos de Sustitucin:
Las reacciones de sustitucin son aquellas en las que en un
compuesto son reemplazados uno o ms tomos por otros
de otro reactivo determinado.
Loa alcanos con los halgenos reaccionan lentamente en la
oscuridad, pero ms velozmente con la luz.
CH4

metano

Cl2
(luz)

>

CH3Cl

HCl

cloruro de metilo

Alquenos
Los alquenos se diferencian con los alcanos en que
presentan una doble ligadura a lo largo de la molcula. Esta
condicin los coloca dentro de los llamados hidrocarburos
insaturados junto con los alquinos. Con respecto a su
nomenclatura es como la de los alcanos salvo la
terminacin. En lugar de ano como los alcanos es eno. Al

tener una doble ligadura hay dos tomos menos de

hidrgeno como veremos en las siguientes estructuras. Por
lo tanto, la frmula general es CnH2n.
Explicaremos a continuacin como se forma la doble
ligadura entre carbonos.
Anteriormente explicamos la hibridacin SP3. Esta vez se
produce la hibridacin Sp2. El orbital 2s se combina con 2
orbitales p, formando en total 3 orbitales hbridos llamados
Sp2. El restante orbital p queda sin combinar. Los 3 orbitales
Sp2 se ubican en el mismo plano con un ngulo de 120 de
distancia entre ellos.

El orbital p que no participo en la hibridacin ocupa un

lugar perpendicular al plano que sostiene a los tres
orbitales Sp2.
El enlace doble se forma de la siguiente manera:
Uno de los orbitales sp2 de un C se enlaza con otro orbital
sp2 del otro C formando un enlacellamado sigma. El
otro enlace est constituido por la superposicin de
los enlaces p que no participaron en la hibridacin. Esta
unin se denomina Pi ().
As tenemos por ejemplo Eteno, Propeno, Buteno, etc.
Al nombrar Alquenos y Alquinos a la doble o triple ligadura
se le adjudica un nmero que corresponde a la ubicacin de
dicha ligadura.
Eteno:
CH2 = CH2

Propeno:
CH2 = CH2 CH3
Buteno 1
CH2 = CH CH2 CH3
Buteno 2
CH3 CH = CH CH3
Pentino 2
CH3 C C CH2 -CH3
Propiedades Fsicas:
Son similares a los alcanos. Los tres primeros miembros son
gases, del carbono 4 al carbono 18 lquidos y los dems son
slidos.
Son solubles en solventes orgnicos como el alcohol y el
ter. Son levemente ms densos que los alcanos
correspondientes de igual nmero de carbonos. Los
puntos de fusin y ebullicin son ms bajos que los alcanos
correspondientes. Es interesante mencionar que la distancia
entre los tomos de carbonos vecinos en la doble ligadura
es ms pequea que entre carbonos vecinos en alcanos.
Aqu es de unos 1.34 amstrong y en los alcanos es de 1.50
amstrong.
Propiedades Qumicas:
Los alquenos son mucho ms reactivos que los Alcanos.
Esto se debe a la presencia de la doble ligadura que
permite las reacciones de adicin. Las reacciones de adicin
son las que se presentan cuando se rompe la doble
ligadura, este evento permite que se adicionen tomos de
otras sustancias.
Adicin de Hidrgeno:

En presencia de catalizadores metlicos como nquel, los

alquenos reaccionan con el hidrgeno, y originan alcanos.
CH2 = CH2
Kcal

H2

>

CH3 CH3

31,6

Adicin de Halgenos
CH2 = CH2

Br2 -> CH2Br CH2Br

Dibromo 1-2 Etano

Adicin de Hidrcidos:
CH2 = CH2

HBr ->

CH3 CH2 Br

Monobromo Etano
Cuando estamos en presencia de un alqueno de ms de 3
tomos de carbono se aplica la regla de Markownicov para
predecir cul de los dos ismeros tendr presencia
mayoritaria.
H2C = CH CH3 + H Cl H3C CHBr CH3
monobromo 2 propano
H3C CH2 CH2Br monobromo 1 propano
Al adicionarse el hidrcido sobre el alqueno, se formara casi
totalmente el ismero que resulta de unirse el halgeno al
carbono ms deficiente en hidrgeno. En este caso se
formara ms cantidad de monobromo 2 propano.
Combustin:
Los alquenos tambin
presentan
la
reaccin
combustin, oxidndose con suficiente oxgeno.
C2H4 + 3 O2 ->
Etano

2 CO2 + 2 H2O

de

Diolefinas:
Algunos
Alquenos
dos enlaces dobles en
reciben el nombre de
como los Alcanos, pero
dieno.

poseen
en
su
estructura
lugar de uno. Estos compuestos
Diolefinas o Dienos. Se nombran
cambiando le terminacin ano por

H2C = C = CH2
Propadieno 1,3
H2C = CH CH = CH2
Butdieno 1,3

Alquinos
Estos presentan una triple ligadura entre dos
carbonos vecinos. Con respecto a la nomenclatura la
terminacin ano o eno se cambia por ino. Aqu hay
dos hidrgenos menos que en los alquenos. Su
frmula general es CnH2n-2. La distancia entre
carbonos vecinos con triple ligadura es de unos 1.20
amstrong.
Para la formacin de un enlace triple, debemos
considerar el otro tipo de hibridacin que sufre el
tomo de C. La hibridacin sp.
En esta hibridacin, el orbital 2s se hibridiza con un
orbital p para formar dos nuevos orbitales hbridos
llamados sp. Por otra parte quedaran 2 orbitales p
sin cambios por cada tomo de C.
El triple enlace que se genera en los alquinos est
conformado por dos tipos de uniones. Por un lado
dos orbitales sp solapados constituyendo una unin
sigma. Y las otras dos se forman por la

superposicin de los dos orbitales p de cada C. (Dos

uniones ).
Ejemplos:
Propino
CH C CH3
Propiedades fsicas:
Los dos primeros son gaseosos, del tercero al
decimocuarto son lquidos y son slidos desde el 15
en adelante.
Su punto de ebullicin tambin aumenta con la
cantidad de carbonos.
Los alquinos son solubles en solventes orgnicos
como el ter y alcohol. Son insolubles en agua,
salvo el etino que presenta un poco de solubilidad.
Propiedades Qumicas:
Combustin:
2 HC CH + 5 O2 >
332,9 Kcal

4 CO2 + 2 H2O +

Adicin de Halgenos:
HC CH - CH3
CH3
Propino

CL2 > HCCl = CCl

,2 dicloro propeno

Adicin de Hidrgeno: Se usan catalizadores

metlicos como el Platino para favorecer la reaccin.
HC C - CH3

+ H2 > H2C = CH CH3

Propino

Propeno

Se puede continuar con la hidrogenacin hasta

convertirlo en alcano si se lo desea.
Adicin de Hidrcidos:
HC CH - CH3
CH3
Propino 1
Propeno

HBr ->

H2C = C Br Bromo 2

Como se observa se sigue la regla de Markownicov.

Ya que el halgeno se une al carbono con menos
hidrgenos. En este caso al del medio que no tiene
ninguno.
Ahora vamos a explicar cmo se denominan a los
hidrocarburos con ramificaciones.

Aqu podemos ver que tenemos

dos ramificaciones. Los grupos que forman esa
ramificacin son considerados radicales. Radical en
qumica es un tomo o grupo de tomos que posee
una valencia libre. Esta condicin los hace
susceptibles a unirse a cadenas carbonadas en este
caso.
Obtenemos un radical cuando al metano (CH 4) le
quitamos un tomo de hidrgeno en su molcula
quedndole al carbono una valencia libre.
CH3
Este radical se llama metil o metilo. Su nombre
deriva del metano. Se les agrega el sufijo il.

Si lo obtuviramos a partir del Etano se llamara etil

y a partir del propano, propil y as sucesivamente.
Etil y Propil:
H3C CH2
H3C CH CH2
A veces se presentan otros radicales cuando el
hidrgeno faltante es de un carbono secundario, es
decir, que est unido a otros dos carbonos. Si al
propano le quitamos un H del C del medio tenemos
al radical isopropil:
H3C CH CH3
Otros radicales que podemos citar son el isobutil y el
ter-butil derivado del butano.
Isopropil e Isobutil

Ter-butil

Volviendo al
ramificado.

primer

ejemplo

de

hidrocarburo

Vemos claramente una cadena horizontal integrada

por 4 tomos de C, y un grupo metilo en la parte
superior. Este metil es la ramificacin. Se nombra
primero a este metil con un nmero que indica la
posicin de este en la cadena ms larga. El nmero
uno se le asigna al carbono que est ms cerca de
la ramificacin. Luego nombramos a la cadena.
El nombre es 2 metil-Butano.
Otros ejemplos:

2,2,4-triimetil pentano (Los metilos estn ubicados

en los carbonos 2 y 4 respectivamente). Se toma
como carbono 1 el primero que est a la izquierda
ya que ms cerca de este extremo hay ms metilos.

Isomera:
Los compuestos hidrocarbonados al tener frmulas
grandes presentan variacin en su disposicin
atmica. Es decir, con la misma frmula molecular
pueden tener varias frmulas desarrolladas. Esto es
la isomera. Aunque tenemos que decir que hay
varios tipos de isomera. Aqu explicaremos por

ahora la isomera de cadena, o sea, las distintas

formas que pueden tomar las cadenas carbonadas.
Por ejemplo, en el caso del Pentano (C5H12), a este lo
podemos presentar como una cadena lineal o como
cadenas ramificadas.
Pentano (lineal)
H3C H2C H2C H2C CH3
2-metil Butano (ramificado)

Para ser considerado una ramificacin, el radical

debe estar en un C que no sea del extremo, es
decir, en un C secundario. Si hubisemos puesto el
metil en el otro C secundario, el nombre no hubiera
variado ya que la numeracin empezara del otro
extremo.
2,2 dimetil Propano

Los Alquenos y Alquinos tambin

pueden
presentar este tipo de isomera al cambiar la
posicin de sus grupos ramificados. Pero presentan
aparte otro tipo de isomera llamada de posicin.
En esta isomera lo que vara es la posicin del
doble o triple enlace. Por ejemplo:
Buteno-1
CH2 = CH CH2 CH3

Buteno-2
CH3 CH = CH CH3