EXERCCIOS DE REVISO PARA RECUPERAO

TURMA 301
1) Um composto orgnico quando:
a) Possui carbono em sua molcula;
b) Deriva dos seres vivos;
c) Deriva dos vegetais;
d) Possui obrigatoriamente carbono e nitrognio em sua molcula;
e) N.d.r.
2) A qumica orgnica estuda:
a) Apenas os compostos produzidos por animais;
b) Todos os compostos que derivam dos seres vivos;
c) Apenas compostos que vieram do planeta Marte;
d) Todos os compostos produzidos por vegetais;
e) N.d.r.
3) Qual destes constatou a presena de uria partindo do cianeto de amnio:
a) Kekul ;
b) Torricelli;
c) VantHoff;
d) Whler ;
e) Lavoisier;
4)

(FCM - MG) A cafena, um estimulante bastante comum no caf, ch, guaran,

etc, tem a seguinte frmula estrutural:

Podemos afirmar corretamente que a frmula molecular da cafena :

a) C5H9N4O2
b) C6H10N4O2
c) C6H9N4O2
d) C6H10N4O2
e) C8H10N4O2
5) (Univali-SP) O gosto amargo caracterstico da cerveja, deve-se ao composto
mirceno, proveniente das folhas de lpulo, adicionado bebida durante a sua
fabricao.

A frmula estrutural do mirceno apresenta : (marque a correta e corrija as

falsas).
a) Um carbono tercirio

b)
c)
d)
e)

Cadeia carbnica saturada e ramificada

Cinco carbonos primrios
Cadeia acclica e insaturada
Cadeia carbnica heterognea

6) O nome do alcano abaixo :

a) 2 metil 4 propil hexano

b) 3 metil 5 propil heptano
c) 3 metil 5 etil octano
d) 3,5 dietil heptano
e) 5 metil 3 propil hexano

7) O nome correto do composto orgnico da frmula a seguir :

8) Os nomes dos alcanos abaixo so:

9) (Fuvest) O bactericida FOMECIN A, cuja frmula estrutural :

apresenta as funes
a) cido carboxlico e fenol.
b) lcool, fenol e ter.
c) lcool, fenol e aldedo.
d) ter, lcool e aldedo.
e) cetona, fenol e hidrocarboneto.
10) (Fuvest) Na vitamina K3 (frmula a seguir), reconhece-se o grupo funcional:
a) cido carboxlico.
b) aldedo.
c) ter.
d) fenol.
e) cetona.

11) . (Puccamp) "O nome oficial da glicerina, representada na figura a seguir, ...X....,
tratando-se de um ....Y...."
Completa-se corretamente a afirmao acima quando X e Y so substitudos,
respectivamente por:
a) 1, 2, 3- propanotriol e trilcool.
b) lcool proplico e trilcool.
c) propanotrial e trialdedo.
d) ter proplico e politer.
e) 1, 2, 3- tripropanol e trialdedo.

12) (Faap) Os compostos:

Pertencem, respectivamente, s funes:

a) cetona, lcool, lcool
b) cetona, lcool, fenol
c) aldedo, lcool, lcool
d) cido carboxlico, fenol, lcool
e) cido carboxlico, lcool, fenol
13) (Fei) A nomenclatura correta do composto da frmula seguinte :

a) 3-4 dimetil hexanona-5

b) 3 metil 4 etil pentanona-2
c) 3-4 dimetil hexanona-2
d) 3 metil 2 etil pentanona-4
e) 3 sec butil butanona-2

14) (Fuvest) Os pontos de ebulio, sob presso de 1atm, da propanona, butanona, 3pentanona e 3-hexanona so, respectivamente, 56, 80, 101 e 124C. Escreva as
frmulas estruturais destas substncias.
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15) Construa as seguintes cadeias:
a) cido butanico
b) 2-metil 3-terc-propil 1-nonanol
c) Butanoato de metila
d) Heptxi-propano
e) 2-cloro butano
f) orto-dihidrxi benzeno
16) UFPI Os aromas da banana e do abacaxi esto relacionados com as estruturas dos
dois steres dados abaixo. Escolha a alternativa que apresenta os nomes
sistemticos das duas substncias orgnicas.

a) Acetilpentanoato e Etilbutanoato.
b) Etanoato de pentila e Butanoato de etila.
c) Pentanoato de etila e Etanoato de butila.
d) Pentanoato de acetila e Etanoato de butanola.
e) Acetato de pentanola e Butanoato de acetila.
17) PUC-PR Relacione a coluna da esquerda com a da direita.
( ) alcano
1. etanol
( ) alceno
2. uria
( ) lcool
3. Propanoato de etila
( ) ster
4. eteno
5. acetileno
6. propano
18) Univali-SC Testosterona, com sua promessa de rejuvenescimento e virilidade, vira
moda entre os quarentes. Testosterona uma palavra que evoca imagens bem

definidas: msculos, virilidade e masculinidade, o hormnio masculino por

excelncia. Calcula-se que um em cada seis homens com mais de 60 anos sofre
com a queda nos nveis de testosterona. Isso muito mais comum do que se
imaginava diz o endocrinologista Geraldo de Medeiros da USP. Para esses
senhores os mdicos so unnimes, testosterona neles. O hormnio ajuda a
desenvolver a massa muscular e aumentar o apetite sexual. So duas preocupaes
do homem moderno. Mas o perigo est em quem os consome sem precisar. Os
riscos a mdio prazo so maiores do que os benefcios. Doses extras desse
hormnio podem causar problemas no fgado e aumentam a probabilidade de
cncer na prstata. Entre outros possveis efeitos esto o aumento das mamas e a
diminuio dos testculos. Mulheres podem ter engrossamento irreversvel da voz,
calvcie precoce e at infertilidade.
Veja, 26/04/2000
Frmula da testosterona:

Assinale a alternativa verdadeira, considerando a frmula apresentada.

a) Sua cadeia acclica, homognea e saturada.
b) Apresenta funo ter e lcool em sua estrutura.
c) Sua cadeia aromtica com ramificaes.
d) Sua estrutura apresenta uma cadeia cclica insaturada e ramificada.
e) Sua frmula mnima C20H19O2.
19) A propanona, conhecida comercialmente como acetona, tem frmula molecular
C3H6O, idntica do propanal. Esses compostos:
a) Apresentam a mesma frmula estrutural.
b) So ismeros de cadeia.
c) Apresentam isomeria cis-tras ou geomtrica.
d) So ismeros de funo.
e) Possuem cadeia carbnica insaturada.
20) Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir:
I.
2,2-dimetilbutano
II.
3-metilexano
III.
1,2-dimetilciclobutano
IV.
Cicloexano
V.
hex-1-eno
A opo que relaciona CORRETAMENTE ismeros :
a) IV e V.
b) II e IV.
c) I e III.
d) I e IV.
e) II e V.

21) Que tipo de isomeria existe entre os compostos metxi-metano e o etanol?

a) De cadeia
b) De funo
c) Metameria
d) De posio
e) Nenhuma dessas alternativas
22) Qual a afirmao errada a respeito do 1-butanol e do 2-butanol
a) Tem a mesma frmula molecular
b) Tem a mesma frmula mnima
c) So ismeros de cadeia
d) So alcois saturados
e) So ismeros de posio

23) (Ufms MS/2004) Na Tabela 1, so apresentados pares de compostos orgnicos e,

na Tabela 2, possveis correlaes entre esses pares.
Tabela 1- Pares de compostos orgnicos
1) H3C

OH

CH3CH 2OH

Br
2)

3) CH3CH 2OH

4) H3C

Br

CH 3CH 2CH2OH

CH 2

5) CH 3COCH 2CH3 e CH 3CH2COCH 3

6) HOOCH2CH 3

HOCH2OCH 3

Tabela 2- Possveis correlaes entre os compostos de cada par

a. so compostos ismeros.
b. trata-se do mesmo composto.
c. so compostos diferentes e no-ismeros.
Aps correlacionar os dados da Tabela 1 com os da Tabela 2, assinale a opo que
apresenta a numerao correta.
a) 1-b; 2-a; 3-c; 4-a; 5-b; 6-a.
b) 1-a; 2-b; 3-c; 4-a; 5-b; 6-c.
c) 1-a; 2-a; 3-a; 4-b; 5-b; 6-b.
d) 1-b; 2-b; 3-b; 4-c; 5-c; 6-c.
e) 1-b; 2-a; 3-c; 4-a; 5-b; 6-b.
24) (Puc SP/2003) A seguir so apresentados alguns pares de estruturas:

I) H3C CH2 OH

HO CH2 CH3

II) H3C CH2 OH

CH3 O CH3

III) CH3 CH2 CH3

CH2 = CH CH3

IV ) H 3C

C H 3 H 3C

V ) H

V I) H 3C

CH 3

Cl

CH 3

Cl
CH 3

O
O

CH 3

C
O

CH 2

CH 3

Os pares de estruturas que so ismeros entre si so:

a) II, IV e VI.
b) I, II e VI.
c) I, II e IV.
d) I, II, IV e V.
e) Nenhuma dessas alternativas
25) Quando, em soluo, isomeros de funo coexistem em equilbrio transformandose um no outro, d-se a eles o nome de:
a) Propanmeros
b) Ismeros de cadeia
c) Tautmeros
d) Metmeros
e) Ismeros espaciais
26) Diferencie metameria de tautomeria.
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________________________________________________________________
________________________________________________________________

27) (Udesc SC/2006) Dados os compostos (I, II, III e IV),

(I)

Cl

OH

CH3

CH 3

(III)
CH3

CH 2

Cl

OH

CH

CH3

CH 3

(IV)
CH 3

CH3

Cl

OH

(II)

Cl

CH3

CH3

CH2

CH 3

CH3

CH3 CH3

Assinale a alternativa CORRETA, em relao a esses compostos:

a) II e IV apresentam tautomeria e II e III so ismeros de cadeia.
b) I e II so ismeros de funo e II e III so ismeros de funo.
c) I e III so ismeros de cadeia e II e IV so ismeros de compensao.
d) II e III so ismeros de posio e III e IV so ismeros de cadeia.
e) I e III so enantimeros e III e IV so ismeros de funo.
28) Indique o nome dos compostos abaixo:
a) H3C S CH3
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b) H3C CH2 S CH2 CH3
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c) H3C S CH2 CH3
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d) H3C CH = CH CH2 SH
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29) Os cidos sulfnicos quando reagem com base metlica originam?
a) Sulfonatos inicos
b) Originam um cido carboxlico
c) Originam uma base orgnica
d) Originam um composto pertencente a classe funcional sulfeto
e) Nenhuma dessas alternativas
30) Em Rio Claro, um caminho com cido tombou e a PM que isolar dois
quarteires. Um caminho carregado com 32 tambores de cido sulfnico
tombou na Vila Alem em Rio Claro (a 80 Km de Campinas), s 12h e 30 min de
ontem. (Folha de So Paulo, 9 dez. 1994. Suplemento Sudeste, p. 7-1).
a) Represente o grupo funcional que caracteriza o tipo de composto orgnico
mencionado.
b) Represente um composto que pertena a funo orgnica mencionada no
texto.

c) Indique o nome do composto do item anterior.

31) Diferencie compostos de Frankland de Compostos de Grignard.
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________________________________________________________________
__________________
32) Qual a diferena fundamental entre uma amina e uma amida.
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33) Indique o nome dos compostos organometlicos abaixo:
a) CH3CH2CH2CH2CH2MgCl
_____________________________________________________________
b) CH3CH2CH2CH2MgBr
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34) D a nomenclatura IUPAC:

35) Escreva as seguintes frmulas estruturais:

a) N-metil propanamida
b) 3metil3nitropentano
c) Cianeto de propila

36) Assinale a alternativa do composto abaixo:

a) N,N-dietiletanamida
b) N-dietiletanamida
c) 1,1-dietiletanamida
d) N,N-dietiletanamina
e) Nenhuma dessas alternativas

37) Assinale:

a)
b)
c)
d)
e)

Este composto pertence funo cetona

Este composto pertence funo nitrocompostos
Seu nome oficial N-fenilbenzamida
Possui somente um anel aromtico
O composto mencionado pertencente a funo amina

38) Das aminas citadas a seguir, quais so classificadas como secundrias?

(I)
Etilamina;
(II)
Dimetilamina;
(III) Etil-metilamina;
(IV) Trimetilamina;
(V)
Metil-fenilamina.
a) I e II, apenas
b) II, III e V, apenas
c) I, II, IV e V, apenas
d) IV, apenas
e) II, III e V, apenas.
39) Esquematize a frmula estrutural do trinitrotolueno (1-metil 2,4,6-trinitro benzeno)

40) Indique um conceito para isomeria.

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41) (Fuvest) Hidrocarbonetos que apresentam dupla ligao podem sofrer reao de
adio. Quando a reao feita com um haleto de hidrognio, o tomo de
halognio se adiciona ao carbono insaturado que tiver menor nmero de
hidrognios, conforme observou Markovnikov. Usando esta regra, d a frmula e o
nome do produto que se forma na adio de:

42) (UERJ) Os hidrocarbonetos insaturados reagem com cloreto de hidrognio,

originando produtos de adio eletroflica, tais como os cloretos de alquila. O
produto previsto, em maior proporo, para a reao entre cloreto de hidrognio e
2-metil-2-penteno est nomeado em:
a) 3-cloro 2-metil pentano
b) 2-cloro 3-metil pentano
c) 3-cloro 3-metil pentano
d) 2-cloro 2-metil pentano
e) Nenhuma dessas alternativas
43) (Unirio) O etino, sob o ponto de vista industrial, constitui uma das mais
importantes matrias-primas. A partir dele pode-se obter o cloro-eteno ou cloreto
de vinila, precursor para a fabricao de canos e tubulaes de plstico, cortinas
para box, couro artificial, etc. A preparao do cloro-eteno a partir do etino e do
cido clordrico uma reao de:
a) Adio.
b) Eliminao.
c) Oxidao.
d) Sulfonao.
e) Saponificao.
44) Qual a diferena da regra de Markovnicov para as reaes de adio e para as
reaes de substituio?
45) Das alternativas a seguir, a que contm somente grupos orientadores META :
a) NO2, Cl, Br.
b) CH3, NO2, COOH.
c) CHO, NH2, CH3.
d) SO3H, NO2, COOH.
e) CH3, Cl, NH2.

46) Qual a cetona obtida por hidratao do 1 pentino, na presena de um catalisador

como meio cido?

47) Reaes de substituio que ocorre com o cido sulfrico e com o cido ntrico
forma sempre molculas de? _______________________________
48) Como funciona o reativo de Bayer para o reconhecimento de hidrocarbonetos?

49) Realize a oxidao, branda, energtica e a ozonlise do 3-penteno.

50) Complete as equaes a seguir:

a)

b)

c)

+ Cl2

+ HCl

+ 2H2

51) H3C Cl + 2 Na + H3C Cl A + 2 NaCl. Podemos dizer que A representa o:

a) Propano
b) Etino
c) Eteno
d) Etano
e) Cloro-etano

52) Reagindo um haleto orgnico com um composto de Grignard resulta:

a) lcool
b) Hidrocarboneto
c) Aldedo
d) Cetona
e) Fenol
53) Diferencie desidratao intramolecular de desidratao intermolecular.

54) Na desidratao intramolecular do etanol obtm-se:

a) Eteno.
b) Propeno.
c) Etoxietano (ter dietlico).
d) Metoximetano (ter dimetlico).
e) 2 buteno
55) Considere os seguintes dados da tabela abaixo:
Frmula estrutural Ka
I
HCOOH
1,8 x 10-4
II
CH3COOH
1,8 x 10-5
III CH2CH2COOH
1,3 x 10-5
a) Qual dos cidos o mais forte? ____
b) Qual dos cidos o mais fraco? ____
c) Como voc explica a variao da fora dos cidos, observada pelos dados da
tabela?
56) Quando um substancia qumica pode atuar como cido ou como base dizemos que
ela possui carter _______________________________________________
57) Quais os trs tipos de radiao?
________________________________________________________________
58) Quantas partculas alfa e beta o tomo 86Rn219 deve emitir, sucessivamente, para se
transformar em 83Bi211?

59) Esquematize uma ligao peptdica.