Universidade Federal de Uberlndia

Instituto de Qumica

Ariadne Fernandes Lacerda (11411QID011)

Lucas Leo Nascimento
Caio Cesar

SNTESE DA DIBENZALACETONA

Uberlndia MG
Maro/2016

1. INTRODUO
A dibenzalacetona tem frmula molecular C17H14O. um composto orgnico slido
amarelo muito pouco solvel em gua e solvel em etanol. Ela usada como
componente em protetores solares e usada como ligante na qumica de
organometlicos.
O composto pode ser preparado em laboratrio atravs de uma condensao
aldlica. Um problema na condensao aldlica a produo de uma mistura de
produtos quando feita em solues de hidrxido de sdio aquoso e ambos reagentes
com hidrognios . Para sntese ser efetiva necessrio um composto que no
condense com ele mesmo, ou seja, no ocorra formao de enolato em meio bsico.
Isso explica o uso do benzaldedo, pois no tem carbonos com hidrognio e
consequentemente no sofre auto condensao.
Evita-se reaes laterais
adicionando-se um reagente sem o H ao outro lentamente na presena da base.
(Solomons & Fryhle, 2008).
As reaes aldlicas cruzadas com cetonas so chamadas de reaes de ClaisenSchmidt, o descobridor e o desenvolvedor dela, respectivamente. So prticas mesmo
com hidrxido de sdio pois nessas condies cetonas no se auto condensam.
(Solomons & Fryhle, 2008).
Se a mistura bsica contendo o aldol aquecida, ocorre desidratao. A
desidratao ocorre rapidamente por causa da acidez dos hidrognios e porque o
produto estabilizado por possuir ligaes duplas conjugadas. (Solomons & Fryhle,
2008).
O fato da cor do dibenzalcetona deve-se pelo fato de possuir ligaes duplas e
conjugadas, os maiores nmeros de duplas ligaes captam comprimentos de ondas
mais largas (mais para o vermelho). Assim, com somente trs ligaes conjugadas, s
pode captar luz ultravioleta (sendo, portanto, incolor), e com onze duplas ligaes
conjugadas, absorve desde o ultravioleta at o vermelho. medida que o
comprimento do sistema de duplas ligaes conjugadas aumenta, o comprimento de
onda de mxima absoro tambm aumenta. Por exemplo, enquanto o antraceno (trs
anis aromticos lineares) incolor, o naftaceno (4 anis lineares) laranja, (porque
absorve parte do azul), e o pentaceno (5 anis lineares) azul, pois com um sistema
conjugado maior, absorve luz de comprimentos de onda tambm maiores, de amarelo
a vermelho(Carvalho,2009).

2. OBJETIVOS

Sintetizar a dibenzalacetona atravs da condensao aldlica entre dois mols

de benzaldedo e um mol de acetona.
.
3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
3.1. Materiais e Reagentes

10,0 mL de benzaldedo
3,7 mL de acetona
Etanol
Hidrxido de sdio
gua destilada
Bquer 250 mL
Agitador magntico
Manta de aquecimento
Kitassato
Funil de Buchner

3.2. METODOLOGIA
Adicionou-se 10mL de uma soluo pr-preparada de hidrxido de sdio em
um

bquer

mantido

sobre

agitao

em

um

agitador

magntico.

Em seguida, foi adicionada mistura metade da soluo de 10 mL de benzaldedo e

os 3,7 mL de acetona.
Aps 15 minutos, foi incorporada a outra metade da soluo de benzaldedo,
mantendo a agitao por mais 30 minutos. O produto foi filtrado vcuo e lavado com
gua destilada.
Depois disso, a dibenzalacetona foi ento dissolvida em 75 mL de etanol a
quente em uma manta de aquecimento. Filtrou-se a quente, deixando cristalizar por
resfriamento e, por fim, filtrou-se vcuo novamente, deixando o produto secar para a
pesagem e clculo de rendimento.

4. RESULTADOS E DISCUSSES
Ao misturar dois mols de benzaldedo com um mol de acetona ao hidrxido de
sdio dissolvido em gua e etanol, ocorreu a seguinte reao de formao da
dibenzalacetona:

O etanol foi utilizado para a solubilizao do aldedo e da cetona, por serem

poucos solveis em gua, enquanto a gua atuou na dissoluo da base.
A reao foi realizada sob constante agitao e a baixas temperaturas, o que a
torna mais seletiva, evitando a formao de outros produtos. Dessa forma, durante a
reao observou-se a formao de um precipitado de cor amarelada, correspondente
ao produto desejado: a dibenzalacetona.
A colorao amarela caracterstica desse composto se d devido s ligaes
duplas conjugadas presente na molcula, fazendo com que esta absorva radiao
ultravioleta.
O mecanismo da reao descrito abaixo, em que o on enolato, atuando
como nuclefilo, ataca o carbono carbonlico do aldedo. Em seguida, on formado,
atuando como base, capta um prton de uma molcula de gua. O produto formado
sofre

eliminao

por

desidratao,

formando

um

composto

conjugado:

benzalacetona.
Esta reao ocorre espontaneamente mesmo temperatura ambiente e em
meio bsico, pois o produto estabilizado por ressonncia devido presena de duas
ligaes duplas conjugadas e do grupo fenil. Com o excesso de benzaldedo ocorre
ento uma nova reao entre a benzalacetona com uma nova molcula de
benzaldedo. Nesta reao a benzalacetona ir atuar como a cetona enolizvel, a
partir da qual se forma o on enolato que ir atuar como nuclefilo. O produto formado
nesta dicondensao a dibenzalacetona.

Aps a sntese e a recristalizao do slido obtido, obteve-se uma massa de

1,373g de dibenzalacetona. Para o clculo do rendimento usou-se os seguintes dados:

Massa molar do benzaldedo: 106,12 g/mol

Massa molar da dibenzalacetona: 234,28 g/mol

Dessa forma, teoricamente, por meio dessa sntese deveriam ser formadas
5,75 g de dibenzalacetona, mas experimentalmente formaram-se apenas 1,373 g,
gerando um rendimento de 23,8%. O baixo rendimento pode ser explicado por falhas
experimentais cometidas durante o procedimento, tal como um erro cometido ao lavar
o produto final com etanol, na qual a substncia possui certa solubilidade, invs de
gua, o que ocasionou perda de produto final. Alm desse incidente, houve tambm o
derramamento do produto, levando a mais perda.
5. CONCLUSO
O composto foi sintetizado com sucesso de acordo com o mtodo proposto. O
baixo rendimento pode ser explicado, principalmente por um acidente que acarretou
no derramamento de grande parte do produto. Alm disso, havia uma falha no roteiro
proposto, no qual indicava a lavagem com etanol 98% no processo de filtrao do

composto de interesse, o que ocasionou certa perda devido sua solubilidade nesse
solvente, deveria ter sido empregada gua destilada gelada nessa etapa a fim de
evitar tal incidente e melhorar o rendimento.

6. BIBLIOGRAFIA
1. SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.; Qumica Orgnica. 8.ed. Rio de
Janeiro: LTC, 2005, v.2.
2.CARVALHO, J. C.; O branco e o negro s diferem na luminosidade refletida.
UOL Educao. Disponvel em: <http://educacao.uol.com.br/quimica/ult1707u72.jhtm>.
Acesso em 01 de novembro de 2010.