resorcinol

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resorcinol

Names

nome IUPAC
Benzeno-1,3-diol

Outros nomes
Resorcina m -dihydroxybenzene; 1,3-benzenodiol; 1,3-dihidroxibenzeno; 3-hidroxifenol; m -hydroquinone; m -benzenediol

identificadores
Nmero CAS

108-46-3

Chebi

Chebi: 27810

ChEMBL

ChEMBL24147

ChemSpider

4878

Jmol modelo 3D

imagem interativa

KEGG

D00133

PubChem

5054

UNII

YUL4LO94HK

nmero ONU

2876

InChI[show]

SMILES[show]

propriedades
Frmula qumica

C6H6O2

Massa molar

110,1 g / mol

Aparncia

Slido branco, fica rosa quando exposto

ao ar, luz e ferro [1]

Odor

Fraco [1]

Densidade

1,28 g / cm 3 , slido

Ponto de fuso

110 C (230 F; 383 K)

Ponto de ebulio

277 C (531 F; 550 K)

Solubilidade em gua

110 g / 100 mL a 20 C

Presso de vapor

0,0002 mmHg (25 C) [1]

Acidez (P K um )

9,15 [2]

Farmacologia
cdigo ATC

D10AX02 ( OMS

)S01AX06 ( OMS

Riscos
Classificao da UE (DSD)

Nocivo ( Xn )
Perigoso para
o ambiente ( N )

Ponto de inflamao

127 C; 261 F; 400 K [1]

limites de explosividade

1,4% -? [1]

Limites de exposio de sade dos EUA (NIOSH ):

PEL (permitida)

Nenhum [1]

REL(recomendado)

TWA 10 ppm (45 mg / m 3 ) ST 20 ppm

(90 mg / m 3 ) [1]

IPVS (perigo imediato)

ND [1]

Exceto onde indicado em contrrio, os dados sejam dados para

materiais no seu estado padro (a 25 C [77 F], 100 kPa).

verificar ( o que

?)

referncias de Infobox

Resorcinol (ou resorcina ) um benzenodiol ( m -dihydroxybenzene).

Contedo
[ Hide ]

1Chemistry
2Nomenclatura

3Produo
4Propriedades
5Ocorrncias
o 5,1presena da poro resorcinol
6Aplicaes
o 6.1Medical
o 6.2Chemical
7Os compostos relacionados
8Ver tambm
9Referncias
10Ligaes externas

Qumica [ editar ]
o 1,3- ismero (ou meta ismero) de benzenodiol com a frmula C 6 H 4 (OH) 2 . Qumico
austraco Heinrich Hlasiwetz (1825-1875) lembrado por sua anlise qumica de resorcinol
e pela sua parte na primeira preparao de resorcinol, junto com Ludwig Barth , que foi
publicado em 1864. [3] : 10 [4] [5]

Nomenclatura [ editar ]
Benzeno-1,3-diol o nome recomendado pela Unio Internacional de Qumica Pura e
Aplicada (IUPAC) em suas Recomendaes de 1993 para a Nomenclatura de Qumica
Orgnica . [6]

Produo [ editar ]
produzido quando qualquer um de um grande nmero de resinas (por
exemplo, galbanum , asafoetida , etc.) so fundidos comhidrxido de potssio , ou
pela destilao de pau-brasil extracto. Pode ser preparado sinteticamente por fuso de 3iodofenol , cido fenol-3-sulfnico , ou benzeno-1,3-dissulfnico com carbonato de
potssio ; pela aco de cido nitroso em 3-aminofenol ou em1,3diaminobenzeno . [7] Muitos orto - e de para -compostos do aromtico srie (por exemplo,
os bromofenis, benzeno- Par cido -disulfonic) tambm deu resorcinol sobre fuso com
hidrxido de potssio.

Propriedades [ editar ]
Resorcinol cristaliza a partir de benzeno na forma de agulhas incolores, que so
prontamente solveis em gua, lcool e ter, mas insolvel em clorofrmio e dissulfureto
de carbono . Ele reduz a soluo de Fehling e solues de prata amoniacal . No formar
um precipitado com acetato de chumbo soluo, tal como a isomrica pirocatecol . Ferro
(III) Cloreto de cores a uma soluo aquosa escura-violeta, e bromo gua precipita
tribromoresorcin. Estas propriedades so o que d a sua utilizao como um agente de
colorao para certas cromatografia experincias. Amlgama de sdio reduz a
dihydroresorcin, o qual, quando aquecido a 150 a 160 C com concentrada de hidrxido
de brio soluo d cido -acetylbutyric (D. Vorlgnder); quando fundido com hidrxido de
potssio, os rendimentos de resorcinol floroglucina , pirocatecol,
e diresorcin . condensa com cidos ou cloretos cidos , na presena de agentes de
desidratao, para oxyketones, por exemplo, com cloreto de zinco e glacial cido actico a
145 C, produz resacetophenone (HO) 2 C 6 H 3 ~ CO.CH 3 . [8 ] Com os anidridos de cidos
dibsicos, que produz fluorescenas . Quando aquecido com cloreto de clcio - de
amonaco a 200 C, produz meta-dioxydiphenylamine. [9] Com nitrito de sdio forma um
corante azul solvel em gua, que ligada vermelho por cidos, e usado como
um indicador , sob o nome de lacmoid. [10] o condensa prontamente com aldedos ,
obtendo-se com formaldedo , relativo adio de cataltica de cido clordrico , metileno

diresorcin [(HO) C 6 H 3 (S)] 2 CH 2 . A reaco com hidrato de cloral na presena

de bissulfato de potssio produz a lactona de tetra-oxidifenilo cido metano
carboxlico. [11] em soluo alcolica condensado com acetoacetato de sdio para
formar 4-metilumbeliferona . [12]
Alm disso electrfila aromtica, resorcinol (e outros poli-ols) submetidos a substituio
nucleoflica atravs do formulrio enona.Com concentrada de cido ntrico , na presena
de concentrado frio cido sulfrico , produz trinitro-resorcina ( cido estfnico ), que forma
de cristais amarelos, que explode violentamente no aquecimento rpido.

Ocorrncias [ editar ]
Resorcinol um dos principais fenis naturais em leo de argan . [13]

Presena da poro resorcinol [ editar ]

Partes de uma molcula de catequina , outro composto natural que est presente em ch ,
tem a estrutura de esqueleto de resorcinol nele.
Alkylresorcinols so um marcador da dieta gro inteiro. 4-Hexilresorcinol
um anestsico encontrado em pastilhas de garganta.

Aplicaes [ editar ]
Medical [ editar ]
Usado externamente, um anti-sptico e desinfectante , e usada de 5 a 10% em
pomadas para o tratamento de doenas crnicas da pele, tais como psorase , a
hidradenite supurativa , e eczema de um carcter sub-aguda. [ Citao necessrio ] Est presente
em over-the-counter tpica de acne tratamentos em 2% ou menos de concentrao, e em
tratamentos de prescrio em concentraes mais elevadas. [14] fracas solues, aquosas
de resorcinol (25 a 35 g / kg) so teis para dissipar a comicho no eczema
eritematosa . [ carece de fontes? ] uma soluo de 2%, utilizado como um spray foi usado com efeito
marcante na febre do feno e coqueluche . [ carece de fontes? ] no ltimo doena 0,6 mL de soluo
de 2% foi dado internamente. Ele pode ser includo como um anti- caspa agente
no champ ou em protectores solares cosmticos. [ Citao necessrio ] tambm tem sido
empregada no tratamento de lceras gstricas em doses de 125 a 250 mg em
comprimidos, e est a ser dito analgsico e hemosttico na sua aco. [ carece de fontes? ]em
grandes doses, um veneno , causando tonturas , surdez , salivao , transpirao ,
e convulses . tambm trabalhou-se em certos sabes medicamentosos.[ Citao
necessrio ]
Monoacetylresorcinol, C 6 H 4 (OH) (O-COCH 3 ), utilizado sob o nome
de euresol . [15] Resorcinol um dos ingredientes activos em produtos tais
comoResinol , Vagisil , e Clearasil .

Chemical [ editar ]
Resorcinol tambm usado como um intermedirio qumico para a sntese de produtos
farmacuticos e outros compostos orgnicos. utilizado na produo de corantes diazo e
plastificantes e como UV absorvedor em resinas.
Um uso emergente de resorcinol como uma molcula modelo na qumica
supramolecular . Os grupos -OH na forma resorcinol ligaes de hidrognio a molculas
alvo, mantendo-os na orientao apropriada para uma reao. Muitas destas reaces
podem ser efectuadas no estado slido , reduzindo assim ou eliminando a utilizao de
solventes que podem ser prejudiciais para o ambiente. (veja qumica verde )
Resorcinol um reagente analtico para a determinao qualitativa de cetoses ( teste de
Seliwanoff ).
Resorcinol o material de partida para resorcinareno molculas e a explosivos
iniciadores estifnato de chumbo . [16]

Resorcinol reage com formaldedo para formar uma resina termoendurecvel, que podem
formar a base de um aerogel .

Compostos relacionados [ editar ]

Resazurina , C 12 H 7 NO 4 , obtidos por aco de cido nitroso no resorcinol, [17] forma
pequenos cristais vermelhos escuros que possuam uma vista metlico
esverdeada.Quando dissolvido em cido sulfrico concentrado e aqueceu-se at 210 C,
a soluo em verter em gua produz um precipitado de resorufina, C 12 H 7 NO 3 , uma
oxyphenoxazone, que insolvel em gua, mas prontamente solvel em cido clordrico
concentrado quente , e em solues de lcalis custicos. As solues alcalinas so de
uma cor rosa-vermelho e mostram uma fluorescncia cinnabar-vermelho. Um
tetrabromresorufin utilizado como um corante-material sob o nome de Resorcina
fluorescente azul.
Thioresorcinol obtido pela aco de zinco e cido clordrico em cloreto de cido metadissulfnico benzeno. funde a 27 C e entra em ebulio a 243 C. cido resorcinol
dissulfnico, (HO) 2 C 6 H 2 (HSO 3 ) 2 , uma massa deliquescente obtidos por aco de
cido sulfrico em resorcina. [18] facilmente solvel em gua e etanol.
Alkylresorcinols so uma classe de lpidos fenlicos encontrados no trigo ou de centeio
farelos.
3-metoxifenol , C 7 H 8 O 2 , ter monometlico de resorcinol, pode ser usado na sntese
de oxibenzona (um absorvente de luz ultravioleta) e xylamidine (uma droga).