UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

CARRERA DE INCENIERIA QUIMICA

ASIGNATURA:
QUMICA ORGNICA PRACTICA (IQ 311)

TEMA:
OBTENCION DE ACETILENO POR HIDRATACION DE CARBURO DE CALCIO

INFORME: VIII

PARALELO: A2

SEMESTRE: III

PARCIAL: 2
ESTUDIANTES:

ZAMBRANO SNCHEZ ANDREA

ZUIGA SALAZAR BELLA
TIGRE CHANGO JEAN CARLOS
SORIANO MUOZ ANA MARIA
MERCHAN SORNOZA JONATHAN
RAMIREZ PUNO RONNY

DOCENTE:
Ing. Marina Alvarado Msc.

2015 - 2016

Resumen
En esta prctica de Laboratorio de Qumica orgnica tuvo como objetivo primordial, la obtencin del acetileno (C2H2).
Para lo cual se emple un montaje de equipo conformado por un embudo de adicin y un kitazato lo cual va sostenido
mediante un soporte universal y pinza con nuez. En tubo auxiliar del kitasato colocamos una manguera y en el otro extremo
de la manguera colocamos un tubo de vidrio. Previo a eso en el kitasato se deposit una cantidad de Carburo de Calcio
(C2Ca) y se tap con un corcho de agujero intermedio en el cual se introdujo el embudo de adicin. Posteriormente en dos

tubos de ensayo aadimos 1mL de Permanganato de Potasio (KMnO 4) y 1 ml Agua de Bromo (Br (ac)
respectivamente.Luego en una bandeja hidroneumtica colocamos una probeta invertida llena de agua e introducimos el
tubo que esta sostenido en el extremo de la manguera dentro de la probeta. Inmediatamente procedemos a la apertura de la
vlvula del embudo de adicin lo que permiti que gota a gota del agua el agua (H2O) cayera sobre el Carburo de Calcio y
libere un gas (etino) que sale mediante una manguera conectada al kitasato e inmediatamente los tubos de ensayos con sus
respectivos reactivos, el cual genera reacciones qumicas tales como la formacin de precipitados y cambios de color.
Luego se le realiz una prueba de combustin que dio como resultado una llama intensa muy caracterstica del acetileno.

Palabras clave:
Hidratacin, Combustin, reaccin qumica, precipitados, halogenacion

Introduccin

El acetileno es el alquino ms sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco ms ligero que el aire e incoloro. Produce
una llama de hasta 3.000 C, El acetileno es un compuesto exotrmico. Esto significa que su descomposicin en los
elementos libera calor. Por esto su generacin suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de
energa qumica de alguna otra manera. En la presente prctica se hace un anlisis de la obtencin del acetileno a partir dela
descomposicin del Carburo de Calcio mediante una reaccin de hidrlisis.

1.- CONTENIDO
OBJETIVOS

Conocer un mtodo de obtencin del acetileno en la industria en la minera, A menor escala en la experimentacin.

Obtener el acetileno, por hidratacin de carburo de calcio

Observar los distintos cambios fsicos producidos en los reactivos utilizados para llevar a cabo esta reaccin.

Comprobar realmente si el gas obtenido es el acetileno, mediante el uso de KM nO4, agua de bromo, y la
combustin(debido que el acetileno es un gas muy inflamable, al estar en contacto con fuego, debe haber
combustin inmediata)

2.- MARCO LOGICO

El acetileno o etino es el alquino ms sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco ms ligero que el aire e incoloro.
Produce una llama de hasta 3.000 C, la mayor temperatura por combustin hasta ahora conocida.

C2H2

Nombre IUPAC: Etino

El acetileno es un compuesto exotrmico. Esto significa que su descomposicin en los elementos libera calor. Por esto su
generacin suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energa qumica de alguna otra
manera.
Al aire quema con una llama luminosa liberando ciertas cantidades de carbonilla. Los tomos de hidrgeno del acetileno
pueden disociarse, por lo que tiene carcter levemente cido. A partir del acetileno y una solucin bsica de un metal
pueden formarse acetiluros. Algunos de estos acetiluros (especialmente los de cobre y de plata) son explosivos y pueden
detonarse con activacin mecnica. Cuando se disuelve en sustancia polar su estructura cambia a una molcula
elctricamente negativa lo que explica que los aviones puedan volar. Se puede hallar mezclando acetileno e hidrxido de
sodio con metanol de 45g comercial. El acetileno se utilizaba como fuente de iluminacin y calorfica. En la vida diaria el
acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta4.000 C) que
alcanzan las mezclas de acetileno y oxgeno en su combustin. El acetileno es adems un producto de partida importante en
la industria qumica. Hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de sntesis se basaron en el acetileno.
Este compuesto est constituido por un enlace sigma y dos p, el primero es el resultado de una hibridacin sp y son todos
ellos colineales entre s, por otra parte tiene dos enlaces formados por el traslape de orbitales p libres, cuya caracterstica es
que se encuentran 90 entre s, interactuando entre ellos para dar una apariencia cilndrica a la molcula.
OBTENCIN DEL ACETILENO
A nivel industrial, el acetileno se obtiene de la reaccin del carburo de calcio con el agua, este proceso puede resumirse en
dos pasos:
1.- El carburo de calcio (acetiluro de calcio), es un material grisceo con aspecto de roca, se obtiene calentando xido de
calcio y coque (carbn) en un horno elctrico a unos 3000C.

2.- El carburo de calcio reacciona con el agua a temperatura ambiente produciendo acetileno.

Otro mtodo es por la pirolisis del metano: El CH4 a altas temperaturas, se piroliza dando acetileno e hidrgeno.

El principal

uso que se le da al acetileno es como combustible en

el soplete oxiacetilnico, para soldar y cortar metales. Otra aplicacin importante es en la preparacin del etanal.

En petroqumica se obtiene el acetileno por quenching (enfriamiento rpido) de una llama de gas natural o de fracciones
voltiles del petrleo con aceites de elevado punto de ebullicin. El gas formado en esta reaccin a menudo tiene un olor
caracterstico a ajo debido a trazas de fosfina. Es utilizado directamente en plantas como producto de partida en sntesis de
acetaldehdo por hidratacin, vinilteres por adicin de alcoholes, etc., o vendido en bombonas disuelto en acetona. As se
baja la presin necesaria para el transporte ya que a altas presiones el acetileno es explosivo.
COMBUSTIN DEL ACETILENO
Combustin Completa
2C2H2+ 5O2 4CO2+ 2H2O
Combustin Incompleta
2C2H2+ 3O24CO + 2H2O
Combustin reducida
2C2H2+ O2 4C + 2H2O
COMPOSICIN
7.74% de Hidrgeno
92.96% de Carbono
PROPIEDADES FSICO-QUMICAS
Gas
Incoloro
Inodoro
Ms ligero que el aire
Punto de Ebullicin -57C
Punto de Fusin -81C
Presin de Vapor 4460 kPa a 20C

Densidad Relativa 0.907

Solubilidad en Agua 1.66 g/ 100 mL a 20C
Peso Molecular 26 uma

REACCIONES
El acetileno se utiliza principalmente como compuesto qumico intermedio. El acetileno reacciona con:

Cloro, para formar tetracloruro de acetileno (CHCl2CHCl2) o dicloruro de acetileno (CHCl=CHCl)

Bromo, para formar tetrabromuro de acetileno (CHBr2CHBr2) o dibromuro de acetileno (CHBr=CHBr)
Cloruro de hidrgeno (bromuro de hidrgeno o yoduro de hidrgeno) para formar monocloruro de etileno
(CH2=CHCl) (monobromuro, monoyoduro), y 1,1-dicloroetano (cloruro de etileno; CH2=CHCl) (dibromuro,

diyoduro)
Agua, en presencia de un catalizador tal como sulfato mercrico (HgSO4), para formar acetaldehdo (CH3CHO)
Hidrgeno, en presencia de un catalizador de, como por ejemplo, nquel (Ni) finamente dividido y caliente, para

formar etileno (CH2=CH2) o etano (CH3CH3)

Metales tales como el cobre (Cu) o nquel (Ni) al estar hmedo; con plomo (Pb) o zinc (Zn) al estar hmedo y sin

purificar.
Con una solucin salina amonio-cuprosa (o de plata), para formar acetilo cuproso (o plata) (HCCCu o HCCAg),

el cual es explosivo cuando est seco, y rinde acetileno al ser tratado con cido.
Una solucin de cloruro mercrico (HgCl2), para formar acetaldehdo tricloromercrico [C(HgCl)3CHO], el cual
rinde acetaldehdo (CH3CHO) ms cloruro mercrico al ser tratado con cloruro de hidrgeno.

USOS Y APLICACIONES DEL ACETILENO

Primeros usos.- A principios del siglo XX, el acetileno tena mltiples aplicaciones debido a la fijeza y claridad de su luz,
su potencia calorfica, su facilidad de obtencin y su bajo costo. Los aparatos generadores se haban tambin perfeccionado,
siendo casi todos ellos del sistema en que el agua cae sobre el carburo, estando la cada de aqulla graduada de tal modo por
diversos juegos de vlvulas, palancas y contrapesos que casi se lleg a evitar la sobreproduccin de gas que tanto daaba a
los aparatos anteriores.
El acetileno se utilizaba en generadores, en lmparas de minera o en el soplete oxiacetilnico empleado en la soldadura
autgena produciendo temperaturas de hasta 3000 C, el alumbrado de proyectores para la marina y para cinematgrafos.
Los automviles llevaban tambin a principios del siglo en su mayora faros con aparatos auto generadores de acetileno. Se
llegaron a construir diversos aparatos de salvamento como cinturones, chalecos, boyas, etc., en cuyo interior y en un
depsito ad hoc llevaban una dosis de carburo de calcio dispuesto de tal suerte, que al ponerse el carburo en contacto con el
agua se produjera el gas acetileno, dejando henchido convenientemente el aparato. 2
EN LA ACTUALIDAD.- El acetileno se utiliza como fuente de iluminacin y de calor. En la vida diaria el acetileno es
conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta 3000 C) que alcanzan las
mezclas de acetileno y oxgeno en su combustin.

El acetileno es adems un producto de partida importante en la industria qumica. Hasta la segunda guerra mundial una
buena parte de los procesos de sntesis se basaron en el acetileno. Hoy en da pierde cada vez ms en importancia debido a
los elevados costes energticos de su generacin.
Disolventes como el tricloroetileno, el tetracloroetano, productos de base como vinilteres y vinilsteres y algunos
carbociclos (sntesis segn Reppe) se obtienen a partir del acetileno. ste tambin se utiliza en especial en la fabricacin del
cloroetileno (cloruro de vinilo) para plsticos, del etanal (acetaldehido) y de los neoprenos del caucho sinttico
CARBURO DE CALCIO
El carburo de calcio es una sustancia slida de color grisceo que reacciona exotrmicamente con el agua para dar cal
apagada (hidrxido de calcio) y acetileno. Es de uso muy extendido y vendido en tiendas del ramo para utilizarlo en
soldadura autgena. Con esta finalidad se lo introduce en un gasgeno, que le va agregando agua lentamente, y luego se
mezcla el gas producido con oxgeno para producir una llama delgada y de alta temperatura. Como sustancia pura el
carburo de calcio es un slido incoloro que existe en dos variedades que son accesibles por calentamiento a 440 C
(modificacin tetragonal) o temperaturas superiores (modificacin cbica).
El carburo de calcio se fabrica en horno elctrico a una temperatura superior a los 2.500 C, a partir de la cal viva y el
coque:

CaO

xido

de

calcio

3C

coque

C2Ca

carburo

de

calcio

CO2

dixido

de

carbono

XIDO DE CALCIO (CAO):

Se obtiene a partir del carbonato de calcio (CaCO3) que se encuentra en las rocas sedimentarias ricas en este mineral que se
han ido depositando en el transcurso del tiempo sobre terrenos, riveras, lagos y ocanos. Su produccin es en gran escala,
contndose para ello hornos de cal, tambin llamados caleras. Estos son construidos en forma vertical; la caliza se aade por
la parte superior y la cal u xido de calcio por la parte inferior.
Los quemadores estn dispuestos alrededor de la base del horno, para someter toda la carga de caliza al calor de los
productos de la combustin, producindose la siguiente reaccin:

Ca CO3

carbonato
calcio

Calor

de

CaO

xido de calcio +

CO2

dixido
carbono

de

21.000 cal

caloras liberadas

Coque (carbn): se obtiene a partir de la hulla, siendo ste un material vegetal fsil desarrollado durante el perodo
carbonfero quedando enterrado bajo el agua y en yacimientos trreos, protegindolo as de futuras putrefacciones. Si a la

hulla se la calienta en ausencia de aire, por ejemplo mediante una destilacin seca, se desprenden varios productos voltiles,
como por ejemplo gas de hulla, amonaco, benceno, etc., con un residuo compuesto principalmente por carbono libre
llamado coque.
PERMANGANATO DE POTASIO
Es un compuesto qumico formado por iones potasio (K+)y permanganato
Tanto slido

como

en

solucin

acuosa

(MnO4).

presenta

un

Es

un fuerte

color

agente oxidante.

violeta

intenso.

Es utilizado como agente oxidante en muchas reacciones qumicas en el laboratorio y la industria. Se aprovechan tambin
sus propiedades desinfectantes y en desodorantes. Se utiliza para tratar algunas enfermedades parasitarias de los peces, o en
el tratamiento de algunas afecciones de la piel como hongos o dermatosis. Adems se puede administrar como remedio de
algunas intoxicaciones con venenos oxidables como el fsforo elemental o mordeduras de serpientes
AGUA DE BROMO
El agua de bromo es una solucin diluida de bromo utilizada como reactivo en una serie de experimentos qumicos. Si bien
se puede hacer en un laboratorio de qumica mediante la mezcla de los vapores de bromo lquido directamente con agua,
esto requiere el uso de una campana de humos y ropa protectora pesada, y no es adecuado para las clases de qumica de un
principiante. Un mtodo ms conveniente para hacer agua de bromo utiliza leja y cido clorhdrico para descomponer el
bromuro de sodio, con lo cual se evita el peligro que conlleva la manipulacin de bromo puro lquido.
REACCIONES
A. La reaccin entre el carburo de calcio y el agua es:
En la obtencin de gas acetileno, la reaccin ocurre entre el carburo de calcio y el agua. El carburo de calcio es una sal que
proporciona el ion carburo que es doblemente negativo y por tanto es fuertemente bsico y reacciona con agua para formar
acetileno.
En este tipo de reaccin se presenta una sustitucin por radicales libres.- Para obtener el gas inflamable acetileno y el slido
hidrxido de calcio.

B. Solucin de agua y bromo.

La reaccin ocurrida entre el acetileno y el bromo diluido es la siguiente.

Cabe resaltar que el agua de bromo tiene un color anaranjado, la solucin se torna ms clara cuando se le adicion el gas
acetileno, se deduce que ocurri la formacin de un hidrocarburo halogenado.
C. Permanganato de potasio
El permanganato es un muy buen oxidante. Lo que se observara en la prctica la oxidacin del acetileno hasta cido
carboxlico.
Cuando ocurre la oxidacin de un alquino terminal con el permanganato, al final de la cadena se forma un grupo carboxilo.
Pero, como el acetileno es el alquino ms elemental simple, este grupo se aade a ambos lados de la molcula formando un
cido un cido bicarboxlico u oxlico en la reaccin

El

color

del

permanganato de
potasio

de

purpura cambia a
Caf

que

evidencia que al
final de la reaccin la formacin de uno de sus subproductos que es el de dixido de manganeso

3.- METODO
3.1 MATERIALES
Matraz kitasato
Bandeja hidroneumtica
Tubos de ensayo
Mangueras
Cuchara
Pinzas para tubos
Kitasato
Soporte
Pinzas nuez
REACTIVOS:
Carburo de calcio (cac2),
Permanganato de potasio,
Agua bromada
Agua.

PROCEDIMIENTO

1.- MONTAJE DE EQUIPO:

Para la obtencin del acetileno (C2H2) se llev a cabo un montaje constituido por un embudo de adicin y un

kitasato sostenido mediante un soporte universal y pinza con nuez.

En tubo auxiliar del kitasato se colocar una manguera y en el otro extremo de la manguera coloco un tubo de vidrio.

En kitasato se deposit una cantidad de Carburo de Calcio (C 2Ca) y se tap con un corcho de agujero intermedio
en el cual se introdujo el embudo de adicin.

Posteriormente en tubos de ensayo se aadieron 1mL de Permanganato de Potasio (KMnO 4) y 1 ml Agua de

Bromo.
Poner una bandeja hidroneumtica una probeta invertida llena de agua e introducir el tubo que esta sostenido en el
extremo de la manguera dentro de la probeta.

2.- REACCIN
El carburo clcico CaC2 es un compuesto slido que reacciona con el agua lquida. Se procedi a la apertura de la vlvula
del embudo de adicin lo que permiti que gota a gota cayera el agua (H 2O) sobre el Carburo de Calcio (esto debido a que
la reaccin entre este compuesto y el carburo de calcio es bastante exotrmica) y liberara un gas (etino) mediante una
manguera conectada al tubo auxiliar del kitasato, procedemos a lo siguiente:
3.- PRUEBA DE VERIFICACIN SI ES GAS.
El gas que sale lo hacemos ingresar en tubo de ensayo invertido que est llena de agua en la bandeja hidroneumtica y
observamos. El gas desplazara el agua en el tubo.
.
4.-. PRUEBA DE INFLAMABILIDAD.- El tubo invertido que contiene gas etino aproximamos la llama de una vela. Y
vemos la formacin de humos negros que verifica la presencia de carbono. El gas etino contiene el 94.7% de carbono.
5.- PRUEBAS DE IDENTIFICACIN
Comprobar realmente si el gas obtenido es el acetileno. Hacemos burbujear el gas etino en cada uno de los tubos que
contienen los reactivos se generan reacciones qumicas tales como la formacin de precipitados y cambios de color
6.- PRUEBA DE COMBUSTIN:
Se realiza una prueba de combustin acercando una fuente de ignicin al tubo de vidrio al final de la manguera de expulsin
de acetileno se obtiene una llama intensa muy caracterstica del acetileno. En este proceso se llev a cabo una reaccin de
combustin en la cual se genera dixido de carbono y agua segn la ecuacin
7.- coloque los residuos de las reacciones en un beaker rotulado con el nombre del reactivo Bromo. Para desechar la
solucin de agua de bromo y etino se aadi cido clorhdrico (HCl) para diluir.
RESULTADOS
El acetileno, o etino, al reaccionar, libera gran energa en forma de calor. Particularmente, al quemarse al aire se produce
una llama amarilla liberando cenizas. El acetileno se obtiene por la reaccin de carburo de calcio y agua. El gas formado en

esta reaccin tiene un olor desagradable debido a la fosfina presente como impureza. La ecuacin qumica para la obtencin
del acetileno es:

CaC2+ H2O ----->HCCH + Ca (OH)2

En el agua de bromo esta reaccin es una adicin electrofilica, reacciona 1 mol deBr2 y se obtiene el alqueno dibromado:

CHCH+Br2---->CHBr=CHBr
Pero si est en exceso se adicionan 2 moles de bromo, resultando:

CHCH + 2Br2----> CHBr2-CHBr2

A medida que se va aadiendo el bromo, ste funciona como electrfilo y ataca el triple enlace del alquino destruyndolo y
formando un alqueno, cuando se han destruido todas las molculas del alquino, el bromo ataca el doble enlace del alqueno
hasta formar un alcano estable, debido a la destruccin del triple y el doble enlace la solucin termina volvindose incolora,
esto indica el punto final dela reaccin.
El in Permanganato ataca el triple enlace, al reducirse durante la oxidacin del alquino da como resultado la decoloracin
de la solucin y la precipitacin del ion MnO2 el cual es de color caf Oscuro. Esta reaccin genera una oxidacin del
alquino, provocando que el triple enlace se rompa y se formen dos molculas de cido etanico, al ser la mezcla de la
reaccin bsica, la dicetona que se origina sufre una ruptura oxidativa. Los productos son sales de cidos carboxlicos que
se pueden transformar en cidos.

Conclusiones
El acetileno es un
gas inestable por
la

presentacin

del triple enlace y que emite un olor muyfuerte, adems en la obtencin reacciona exotricamente. Durante la combustin
libera una grancantidad de energa y la luz que emite durante es muy clara que puede ser daino para los ojos ypueden ser
usados en equipos de soldadura por su poder calorfico que llega hasta los 4000 detemperatura