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DISCUSION TEORICA:

HIBRIDIZACION
Actualmente se acepta que, cuando el tomo de carbono se combina
conotros tomos, presenta mayor tendencia a usar orbitales hbridos
que se originan al ser promovido un electrn lo que produce una
reestructuracin de los orbitales, originndose nuevos orbitales de
forma y orientacin distinta. Se forman as cuatro orbitales hbridos
con igual energa con un electrn en cada uno de ellos, lo que explica
la TETRAVALENCIA del carbono.
TIPOS DE HIBRIDIZACION O ENLACES
a)

Enlaces sencillos entre carbonos (Sp3):


Resultan de la combinacin de un orbital 2s con tres orbitales 2p;
dando lugar a cuatro orbitales hbridos Sp3. Este tipo se relaciona
con la geometra molecular y debido a la repulsin mutua de sus
electrones, se orientan en el espacio como dirigidos hacia los
vrtices de un teti.... regular, formndo ngulos de 109,5 en
cuyo centro, hipotticamente, est situado el tomo de carbono.

b)

Enlaces dobles entre carbono (Sp2):


Resultan de la combinacin de un orbital 2s con dos orbitales 2p,
quedando un orbital 2p "puro" sin combinar. Los orbitales
hbridos resultantes presentan una geometra trigonal planar con
un ngulo de 120 entre ellos; con el orbital P "puro"
perpendicular al plano.

c)

Enlaces triples entre carbono (sp):


Aqu se combina un orbital 2s con un orbital 2p, quedando dos
orbitales 2p "puros" sin combinar. Esta hidridizacin presenta
una geometra diagonal con un ngulo de 180 entre orbitales
hbridos, con los orbitales P "puros" perpendiculares entre ellos y
con los hbridos formados.

CONFORMACIONES
Se entiende por conformacin cualquiera de los innumerables arreglos
espaciales posibles de los tomos de una molcula que se producen
por la rotacin en torno a enlaces simples.
Kemp y Pitcher demuestran que la rotacin no es tan libre como se
haba credo y se toma particularmente el enlace carbono-carbono,
donde no era tan libre como se haba supuesto.
Tomando como ejemplo la molcula del etano, donde al hacer rotar los
grupos

metilo,

ambos

conjuntos

de

tomos

de

Hidrgeno

se

encuentran alternativamente, en dos denominados posiciones: La


eclipsada (donde la energa es mxima) y la alternada (la energa es
mnima) siendo esta ltima la ms estable.

ISOMERIA
Los compuestos que tienen la misma frmula molecular pero
frmulas estructurales distintas se llaman ismeros. En las sustancias
orgnicas hay numerosas posibilidades de isomera. Para nombrar a
los isomeros de cadenas largas se usa un prefijo que indica el nmero

de carbonos en la cadena y al prefijo se le agrega la terminacin


caracterstico "ano". Algunos compuestos de cadena ramificada suelen
ser nombrados por medio de prefijos "iso" todos los hidrocarburos de
cadena larga a mayor cantidad de carbonos tendr mayor nmero de
isomeros.
Para isomeros con peso molecular determinado los puntos de
ebullicin y fusin por lo general disminuye al incrementar la
ramificacin.
La mayora de los isomeros no se ha preparado ni aislado.
Los ismeros estn divididos en Isomeros Estructurales y
Estereoismero siendo estos ltimos los ms importantes del cual
destaca el Isomero Geomtrico o de posicin. El isomerismo cis-trans
es un tipo de isomerismo geomtrico "cis" significa adyacente

a y

"trans" significa en el lado opuesto de la Molcula de Benceno (C6H6).


Isomera de Posicin:
Es aquella en la cual, la disposicin y la posicin de los enlaces o
de los grupos funcionales, determina compuestos diferentes. Por
ejemplo: En los hidrocarburos alcanos, a partir de butano, se
presentan casos de isomera de posicin. As existen dos ismeros del
butano:
CH3
CH3 - CH2 - CH2 - CH3

CH3-CH-CH3

el n butano o butano normal y el

iso-butano

El mismo tipo tambin se presenta en los alquenos y alquinos.


En tales casos, por la diferente posicin del doble o triple enlace:
CH3 - CH2 - CH = CH3

CH3 - CH2 - C = CH

1. buteno
CH3 - CH = CH - CH3
2. buteno

1. butino
CH3 - C = C = CH3
2. butino

GEOMETRIA MOLECULAR:
La geometra molecular es la distribucin tridimensional de los tomos
de una molcula. La geometra de una molcula influye en sus
propiedades fsicas y qumicas, como el punto de fusin, el punto de
ebullicin, la densidad y el tipo de reacciones en que puede participar.
En general, la longitud y el ngulo de los enlaces se deben determinar
de manera experimental. Sin embargo, hay un procedimiento sencillo
que permite predecir la geometra de las molculas o iones con
bastante xito, si se conoce el nmero de electrones que rodean al
tomo central, segn la estructura de Lewis. El fundamento de este
enfoque es la suposicin de que los pares de electrones de la capa de
valencia de un tomo se repelen entre s. La capa de valencia es la
capa externa ocupada por electrones en un tomo: contiene los
electrones que generalmente estn involucrados en el enlace. En un
enlace covalente un par de electrones, a menudo llamado par
enlazante, es el responsable de mantener dos tomos juntos. Sin
embargo, en una molcula poliatmica donde hay dos o ms enlaces
entre el tomo central y los tomos que lo rodean, la repulsin entre
los electrones de los diferentes pares enlazantes hace que e
mantengan lo ms alejados posible. La geometra que al final adopta
la molcula (definida por la posicin de todos los tomos) es aquella
en la que la repulsin es mnima. Este enfoque para estudiar la
geometra molecular se denomina modelo de la repulsin de los pares
electrnicos de la capa de valencia (RPECV), ya que explica la
distribucin geomtrica de los pares electrnicos que rodean al tomo
central en trminos de la repulsin electrosttica entre dichos pares.

Dos reglas generales para la aplicacin del modelo RPECV son:


*

Al considerar la repulsin de los pares electrnicos, los dobles y


los triples enlaces se pueden tratar como si fueran enlaces
sencillos. Este es un buen enfoque con propsitos cualitativos.
Sin embargo, se debe observar que en realidad los enlaces
mltiples son "mayores" que los enlaces sencillos, porque como
hay dos o tres enlaces entre dos tomos, la densidad electrnica
ocupa mayor espacio.

Si una molcula tiene dos o ms estructuras resonantes, se


puede aplicar el modelo RPECV a cualquiera de ellas. Por lo
general, las cargas formales no se muestran.

Con este modelo en mente, se puede predecir la geometra e las


molculas

(e

iones)

de

manera

sistemtica.

Para

lograrlo

es

conveniente dividir las molculas en dos categoras, dependiendo de


la presencia o ausencia de pares electrnicos libres en el tomo
central.
El trmino "tomo central" se refiere a un tomo que no es
Terminal en una molcula poliatmica.
MOLECULA DEL AGUA
Caractersticas particulares
Los 2 tomos de hidrgeno se encuentran unidos al oxgeno por
enlaces covalentes polares, sin embargo ocurre que siendo ambos
enlaces de tipo polar, los extremos de hidrgeno tienen parcialmente
cargas positivas y se repelen formndose un ngulo de 104,5.

Por su carcter polar, varias molculas pueden ser atradas por sus
extremos de carga opuesta, los tomos de hidrgeno de una molcula
atraen a los tomos de oxgeno de otras, formando enlaces puente
hidrgeno entre molculas.

CONCLUSIONES

Mediante

la

experiencia

pudimos

visualizar

la

naturaleza

tridimensional de los tomos.

En base a la experiencia en laboratorio logramos con bastante


aproximacin al observar el ngulo formado de acuerdo a la
teora.

Logramos visualizar las conformaciones del etano y deducir la


estabilidad del tomo en base a la posicin que ocupa y tener
una idea sobre su energa.

La

distancia

espacial

entre

los

elementos

determina

la

estabilidad o inestabilidad de los compuestos.

Existen varios tipos de isomera los cuales pupeden ser

geomtricos, conformacionales y los estructurales, siendo este


ltimo el ms tomado en cuenta para enumerar los isomeros de
un compuesto.

RECOMENDACIONES

Al momento de construir sus modelos moleculares, tenga


cuidado de que cada elemento usado este adecuadamente
representado por su color caracterstico para su posterior
identificacin.

Una vez acabado de construir los modelos moleculares, mida los


ngulos comprendidos entre los elementos que forman la
molcula.

Para

la

prctica

de

laboratorio,

se

requiere

el

uso

del

transportador.
.

Cuando se construyan modelos moleculares, tengan cuidado al


representar los enlaces, as tenemos que un enlace simple se
representar por un palito, un enlace doble por dos resortes y un
enlace triple por tres resortes.

Al momento de formar un modelo de molcula, tome en cuenta


la posicin de los tomos para su posterior grfica por el sistema
de cuas.

De acuerdo a los tipos de enlace, observe si hay rotacin de


enlace entre los carbonos.

DETALLES EXPERIMENTALES:

B) USO DE MODELOS MOLECULARES:


Para visualizar la naturaleza tridimensional y las relaciones
especiales de los tomos en las molculas orgnicas se recurren a los
MODELOS MOLECULARES.
En esta prctica se usara modelos que mostraran los ngulos de
enlace con bastante aproximacin, aunque no sucede lo mismo con las
longitudes de enlace.
El modelo empleado contiene bolas de diferentes colores que
representan tomos distintos. Contiene agujeros que corresponden al
numero de enlace covalente que puede formar cada tomo. En el
modelo empleado los colores representan:

Carbn

..................

Hidrgeno

negra

..................

amarillo

Oxgeno.

.................

Rojo

Nitrgeno

.................

Azul

Cloro

..................

verde

Bromo

..................

anaranjado
Enlaces Simples

.................. palitos

Enlaces Dobles y

Triples.................. resortes
Los palitos representan a los enlaces. Asi, colocando un Terminal
de un palito en un agujero de un tomo y el otro extremo de este
palito en el agujero de otro tomo se representa un enlace covalente

que mantiene unido a dichos tomos.


NOTA:
Por convencin las uniones C _ C se representan con los palitos largos
y las uniones C _ H o C y otro tomo se representan con los palitos
cortos. Los resortes se emplean para las uniones de carbonos
mltiples, doble y triple enlace.

A) MODELO DE LA MOLECULA DEL AGUA:


Emplee una bola roja, dos amarillas y dos palitos.
Construya un modelo de la molcula del agua H

H. (ver

grafica en el apndice).
I.-

Es lineal esta molcula?


No, ya que sus tomos de hidrgeno forman con sus
enlaces un ngulo de 104.5 y queda con una estructura
casi triangular.

II.-

Cul es aproximadamente el valor del ngulo?


El valor terico del ngulo es 104.5 pero en el
laboratorio se tom una medida de 102

III.- Qu representan en trminos de partculas atmicas las palitos?


En trminos de partculas atmicas los palitos indican
electrones
IV.- Qu indican los enlaces covalentes?

representa los 2 electrones compartidos

B) MODELO DEL ATOMO DE CARBONO:


Se emple una bola de color negro y en cada uno de sus
agujeros se colocaron los palitos y se procedi a observar
detenidamente al tomo representado, virficando los conceptos
tericos de ste.
I.-

Cuntos agujeros contiene una bola?


Una bola negra que representa al carbono tiene 4

agujeros.
II.-

Cul es el nombre de esta figura geomtrica?


La figura geomtrica que resulta de unir imaginariamente

los terminales de los palitos colocados en cada uno de los


agujeros de la bola negra (que representa al tomo de
carbono) es un tetraedro regular.
(Ver grafica en el apndice)
III.- Son todos los ngulos iguales o diferentes?
Todos los ngulos que se forman en el tomo del carbn
tetradrico son iguales.

C.- MODELOS MOLECULARES:


Empleando una bola negra, que es carbn y amarillas que son

hidrgenos, construya un
modelo y obsrvelo mirando desde arriba. Qu hidrocarburo
estamos representando?
Estamos representando al metano ( CH4)
I. Quite un tomo de hidrgeno para obtener CH3- Cul es el
nombre del grupo de tomos que queda?
Es el grupo metilo.
Ahora construya una segunda molcula de metano.(Ver grafico en el
apndice)
II. Qutelo un tomo de hidrgeno con su respectivo palito, conecte
los

dos

grupos.

Cul

es

el

nombre

del

hidrocarburo

representado?
Es el etano.
III. Colquelo sobre una mesa y observe su forma de caballete.
Observe el giro que puede haber en el enlace C-C.
Observe las dos conformaciones posibles: alternada y eclipsada.
Qu puede comentar de ambas conformaciones?
Que la alternada presenta mayor estabilidad que la
eclipsada pero menor energa.
IV. Quite un tomo de hidrgeno al etano. Cul es el nombre de
este grupo orgnico? Dibuje su forma estructural.(Ver grafico
en el apendice)
Es el grupo etilo (C2H5).

Luego, una tres tomos de carbono formando una cadena

y as

sucesivamente hasta seis tomos de carbono.


V. Pueden formarse una cadena ramificada con slo tres tomos
de carbono?
NO
A

partir

de

cuntos

carbonos

podremos

formar

cadenas

ramificadas?
A partir de cuatro carbonos.
Cmo se llaman los hidrocarburos?. Dibuje la frmula estructural
de cada hidrocarburo.(Ver grafica en el apndice)
VI. Para la cadena de seis carbonos, quite a los carbonos primarios,
que son los carbonos de los extremos de la cadena, un tomo de
hidrgeno a uno y un palito con el hidrgeno al otro. Una estos
tomos de carbono formando un anillo o ciclo. Estn todos los
tomos de carbono en un solo plano?
No estn todos los tomos en un solo plano por que
si se coloca el plano se observa que en el plano solo
quedan los cuatro tomos de carbono mientras que el
otro tomo de carbono de arriba y el otro debajo del
plano.

VII. Observe sus dos conformaciones posibles, las dos formas: bote y
la ms estable silla. Cmo se llama este compuesto?
Este compuesto se llama Ciclo Hexano.

PROYECCIN NEWMAN
Construya nuevamente la molcula del etano. Alinie la molcula frente
a usted. Fije uno de los tomos de carbono y gire el otro tomo de
carbono alrededor del enlace simple.
Observe las diferentes posiciones que adquieren los hidrgenos de este
carbono con respecto al carbono fijo.
Cada posicin es una conformacin. Identifique estas conformaciones.
Discuta cul sera la conformacin mas estable. Porqu?

Las posiciones son alternadas y eclipsada.


La conformacin mas estable es la alternada, debido a
que no hay interaccin de energa.

Grafique las conformaciones ms representativas segn la Proyeccin


Newman. Indicando el ngulo de giro respectivo.
(Ver grafico en el apendice)

DISCUCION TEORICA:

el valor terico del ngulo de la molcula del agua es 104.5,


pero experimentalmente se hallo un valor de 102 debido a un
error al proyectar la molcula del agua sobre el papel.

Se muestra la formacin de los 4 enlaces covalentes entre los


orbitales hbridos sp3 del carbono y los orbitales 1s del hidrgeno
en el CH4, tiene forma tetradrica y todos los ngulos HCH son
de 109.5 despus de realizar el modelo del carbono en el
laboratorio

no

concuerdan

con

los

resultados

hallado

experimentalmente con un valor de 109.

Cuando se enlazan tomos de hidrgeno en forma covalente al


carbono en estos puntos se forma la molcula estable estando
las representaciones de caballete del etano eclipsado y alterado
en la conformacin eclipsada los sustituyentes se dibujan con un
pequeo giro respecto a la alineacin perfecto en cambio lo
alterna se dibuja los sustituyentes opuestos a la alineacin
perfecta.

mediante

las

graficas

podemos

darnos

cuenta

que

la

conformacin mas estable es la silla y al mismo tiempo la de


menor energa, en cambio la conformacin bote es la menos
estable pero con mayor energa entonces podemos decir que en
un compuesto la energa es inversamente proporcional a la
estabilidad.

A)

IDENTIFICACION

DE

LOS

COMPUESTOS

ORGANICOS:
en un tubo de ensayo que disponga de tapn con tubo de
desprendimiento,

mezcle

aproximadamente

0.50gr,

de

muestra(glucosa) y 0.20gr de Cuo.


con la ayuda de la pinza acomode el tubo para calentarlo con el
mechero y adems su tubo de desprendimiento se encuentre
sumergido en la solucin de hidrxido de calcio Ca(OH) 2, contenido en
el segundo tubo.
Caliente el tubo que contiene la muestra hasta que observe cambios
en la solucin del segundo tubo. Formule la reaccin producida.
PROCEDIMIENTO:
en un tubo de ensayo se le agrega muestras de glucosa y Cuo luego
se procede a calentar de manera que se pueda observar el
desprendimiento del CO2, para poder ver el desprendimiento del CO2
se utiliza en otro tubo una solucin de hidrxido de calcio, pudiendo
observar despus de unos minutos un burbujeo en el tubo de Ca(OH) 2,
que significa la formacin de CO 2 y comenzara a enturbiarse el
liquido.
reaccion:
C6H12O6 + Cuo

CO2 + + Cu + H2O

CO2 + Ca(OH)2

CaCO3 + H2O

CUESTIONARIO
DEFINICION DE COMBUSTION Y COMBUSTIBLE Y CLASIFIQUE LAS
CLASES DE COMBUSTION:

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