TUGAS SINTESIS OBAT

NITROBENZENA

Disusun oleh:
1.
2.
3.
4.
5.

Mohamad Iqbal F.M.

Monica Carolina H .
Muawanah
Muzenah
Nailin Nimah

(104 1111 096)

(104 1111 097)
(104 1111 098)
(104 1111 100)
(104 1111 102)

SEKOLAH TINGGI ILMU FARMASI

YAYASAN PHARMASI
SEMARANG
2014

BAB I
PENDAHULUAN

A. LATAR BELAKANG
Benzene dan turunannya merupakan senyawa aromatik. Istilah senyawa aromatik
sebelumnya digunakan untuk menggambarkan senyawa yang beraroma sedap. Namun, dalam
senyawa organik, istilah aromatik digunakan untuk menunjukkan macam ikatan untuk senyawa
tertentu. Pada umumnya senyawa aromatik merupakan senyawa siklik dengan rumus yang
mengandung ikatan tunggal dan rangkap. Benzen adalah senyawa siklis dengan 6 atom C yang
saling berikatan satu sama lain dengan ikatan rangkap terkonjugasi.
(Sulaiman S, 1997)
Bebeapa ciri reaksi cincin benzene adalah sebagai berikut :
a) Mempunyai rumus molekul C6H6 dan hanya menghasilkan satu produk dari
monosubtitusi;
b) Hanya memberi tiga isomer dari produk yang disubtitusi;
c) Cenderung mengalami reaksi subtitusi daripada reaksi adisi.
d) Memenuhi aturan Huckel ( 4n+2=);
e) Berdasarkan panas hidrogennya benzene lebih stabil daripada sikloheksena. Panas
hidrogennya adalah jumlah panas yang dihasilkan bila satu mol molekul senyawa
tidak jenuh dihirdogenasi.
(Menurut Riswiyanto.2009).

Benzena direaksikan dengan campuran antara asam nitrat pekat dan asam sulfur pekat
pada suhu kurang dari 50 . Selagi suhu terendam. Kemungkinan mendapatkan NO 2,
tersubtitusi ke cincin bertambah. Dan terbentuklah nitrobenzene.

C6H6 + HNO3

C6H5NO2 + H2O

B. RUMUSAN MASALAH
1. Apa pengertian dari nitrobenzene.
2. Bagaimana mekanisme reaksi dari nitrobenzene.
3. Bagaimana prinsip dari sintesis nitrobenzene.
4. Apa saja kegunaan dari nitrobenzene.
C. TUJUAN
1. Untuk mengetahui pengertian dari nitrobenzene
2. Untuk mengetahui mekanisme reaksi dari nitrobenzene
3. Untuk mengetahui prinsip dari sintesis nitrobenzene
4. Untuk mengetahui kegunaan dari nitrobenzene

BAB II
ISI

A. PENGERTIAN

Nitrobenzene merupakan turunan dari benzene yang berbentuk zat cair yang menyerupai
minyak berwarna kuning, bersifat toksik, berbau khas, molekul lingkar benzene, yang satu atom
hydrogen telah digantikan dengan gugus nitro. Digunakan pada pembuatan beberapa jenis sabun
dan minyak wangi, serta juga pada pembuatan aniline. Nitrobenzen Golongan nitro, NO2,
terikat pada rantai benzene Formula sederhananya C6H5NO2.
(Fessenden and Fessenden, 1991)

Nitrobenzene termasuk dalam golongan benzene, dengan beberapa sifat benzene yaitu
seperti yang kita ketahui meskipun benzene tampak sebagai suatu senyawa yang sangat jenuh,
namun tidak mempunyai sifat adisi yang kuat, dimana hydrogen dapat diadisi hanya jika ada
katalis yang tepat, seperti Ni atau Pt halus, benzene dapat juga mengadisi klorin atau bromine
jika terkena sinar matahari, sehingga terbentuk heksaklorosikloheksana atau heksabromosikloheksana. Sifat selanjutnya yaitu klorine dan bromine dapat juga mensubtitusi atomatom hydrogen dari benzene asal ada katalis yang tertentu.
Benzen merupakan suatu zat cair yang membiaskan cahaya bersifat non polar, tidak larut
dalam air, tapi larut dalam pelarut organik seperti dietil eter, CCl4 dan heksana. Benzen ini
digunakan secara luas sebagai pelarut.
Senyawa ini memiliki sifat yang sangat berguna yakni membentuk azeotrop dengan air
(azeotrop adalah campuran yang tersuling pada susunan konstan terdiri dari 91% benzen, 9 %
air, dan mendidih pada suhu 69,4C). Senyawa yang larut dengan benzen mudah dikeringkan
dengan menyuling azeotrop itu. Benzen dapat dibuat dari gas batu bara dan eter, tidak bisa
dioksidasi dengan permanganat biasa disebabkan karena benzen adalah senyawa aromatis
sederhana.
Nitrobenzen jika dipanaskan pada suhu 200C tidak akan mengalami perubahan apapun.
Pada pembuatan netrobenzen ini, saat merefluk harus benar-benar diperhati-kan. Sebab jika
suhu melebihi 55C, maka akan terbentuk senyawa dinitrobenzene maupun trinitrobenzen.
Namun jika suhunya terlalu kecil maka nitrobenzene tidak akan terbentuk. Dan kemungkinan
larutan terdiri dari H2SO4, HNCO3 dan benzen tidak akan bereaksi sempurna.

B. MEKANISME NITROBENZENE

Mikrosomal

satu-elektron

per

mekanisme

langkah

untuk

mengurangi

nitrobenzena - Catatan produksi seluler reaktif radikal bebas: superoksida, nitroanion,

hydronitroxide dan aminocation tersebut. Pada tingkat cepat nitrobenzene katalisis,
radikal bebas dapat melebihi kapasitas dari jaringan lokal untuk memuaskan spesies
reaktif oleh spin trap. Meskipun semua reaksi ini tampaknya didorong oleh mikrosomal
P-450s, NAD (P) H dan kolam flavin mungkin mitokondria, mekanisme redoks tidak
dipahami dengan baik. Aminocation radikal bebas, meskipun digambarkan di sini, belum
diisolasi dan tetap menjadi anggapan kimia teoriti. (Holder, 1999)
C. SINTESIS NITROBENZENE
Nitrobenzene (C6H5NO2) Secara umum digunakan dalam pembuatan aniline dan zat aditif
pada karet sebagai anti-oksidant (mencagah oksidasi).Anilin terutama dihasilkan oleh
industri ada dua langkah dari benzene :
1. Langkah pertama, Nitrasi, yaitu menerapkan suatu reaksi yang melibatkan pemasukan
gugus nitro kedalam sebuah molekul. Nitrasi menggunakan campuran pekat dari asam
nitrat dan asam sulfat pada 50 hingga 60 C, yang memberikan nitrobenzene.

Reaksi Nitrasi adalah suatu reaksi kimia yang melibatkan pemasukan gugus Nitro, -NO 2
ke dalam sebuah molekul. Katalis atau katalisator adalah zat yang dapat mempengaruhi laju
atau kecepatan suatu reaksi dan diperoleh kembali di akhir reaksi. Ciri umumnya adalah
katalis diperoleh kembali di akhir reaksi, katalis yang mempercepat laju kearah hasil juga
mempercepat laju kearah kebalikannya (pada reaksi kesetimbangan), jumlah katalis yang
digunakan hanya sedikit untuk sejumlah besar pereaksi, dan katalis berperan hanya pada
reaksi tertentu. Berdasarkan pengaruhnya, katalis dapat dibedakan menjadi katalis positif
dan katalis negatif. Sedangkan berdasarkan pada kerjanya, katalis dapat dibedakan sebagai
katalis adsorpsi dan katalis kemisorpsi. Selain itu menurut fasa katalis dan fasa system
reaksi dikenal katalis homogen dan katalis heterogen (Mulyono , 2006).

atau

Reaksi nitrasi adalah reaksi kimia yang terjadi pada benzena dan asam nitrat dengan
bantuan katalis asam sulfat. Senyawa yang dihasilkan adalah nitrobenzena dan air
(produk samping). Elektrofil yang bekerja dalam reaksi nitrasi adalah ion nitronium
(+NO2).

2. Langkah kedua, nitrobenzena adalah hidrogenasi, biasanya pada 200-300C dihadapan

berbagai logam katalis: C6H5NO2 + 3H2 C6H5NH2 + 2H2O
Awalnya, penurunan itu dilakukan dengan campuran klorida besi dan logam besi melalui
reduksi Bechamp.
Contoh 1

Benzene pertama nitrasi melalui reaksi dengan HNO3/H2SO4. Pada tahap kedua, ini
brominated dalam posisi-meta dan kemudian kelompok nitro dikonversi menjadi
arylamine dengan mereduksinya dengan asam SnCl2 memberikan produk yang
diinginkan.
Contoh 2

Pada sintesa nitrobenzen, terbentuk dua reaksi, yaitu (Anonim, 2003) :

a. Reaksi utama
NO2
+ HNO
3 o
50-60
C

H2SO4 + NO2

Inaktifasi atau penghilangan air adalah perlu untuk menghindari pengenceran asam
nitratnya

meskipun

merupakan

reaksi irreversible.

b. Reaksi sampingan
NO2 + HNO3 H2SO4 NO2
+ H2O
V50-60o C

NO2

50-60o C

Kecepatan substitusi dari gugus nitro yang sekunder lebih lambat dari pada yang pertama, dan
gugus nitro yang kedua ini masuk ke posisi meta terhadap yang pertama (Anonim, 2013).

Sifat-sifat fisika nitrobenzen :

1. Zat cair berwarna kuning.

2. Titik didih 210,8oC.

3. Titik cair 5,7oC.
4. Indeks bias 1,5530.
5. Berat jenis 1,2037 g/mL.
6. Berat molekul 123 g/mol.
Sifat-sifat kimia nitrobenzen :
1. Nonpolar.
2. Tidak larut dalam air.
3. Mudah menguap dan terbakar.
4. Larut dalam eter.
5. Bersifat karsinogen terutama dalam keadaan uap.
6. Jika direduksi membentuk anilin.
7. Tidak dapat dioksidasi dalam larutan KMnO4 seperti alkena.
8. Tidak dapat diadisi oleh Br2, H2O dan KMnO4 bisa terjadi bila ada UV.
9. Mengalami reasi alkilasi dengan katalisator AlCl3.

Proses Pembuatan Nitrobenzen meliputi dua tahap :

1. Tahap pertama (tahap lambat) adalah serangkaian elektrofilik Elektrofilik NO2+
2. Tahap kedua (tahap lambat) pelepasan H+ dengan cepat H bergabung dengan H2SO4 untuk
menghasilkan kembali katalis. Dengan adanya gugus NO2+ menyebabkan cincin kurang reaktif
bila dibandingkan dengan gugus metil dan halogen. Hal ini disebabkan oleh gugus NO 2+ bersifat
penarik elektron. Reaksi ini bersifat eksoterm dan irreversible.
Dengan adanya gugus nitro menyebabkan cincin kurang reaktif, jika dibandingkan dengan
gugus metil dan hidrogen karena gugus nitro bersifat menarik elektron. Pembuatan nitrobenzen
ini adalah melalui proses nitrasi yaitu substitusi yang mudah dari hidrogen pada benzen dengan
menambahkan asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat. Nitrobenzen jika dipanaskan pada suhu
200oC tidak akan mengalami perubahan apapun. Pada pembuatan nitrobenzen ini, pada saat
merefluk suhunya harus tetap dipertahankan antara 50-60oC. Hal ini harus benar-benar
diperhatikan. Sebab jika suhunya lebih dari 60oC maka yang akan terbentuk adalah dinitrobenzen
dan trinitrobenzen. Namun jika suhunya terlalu kecil, maka nitrobenzen tidak akan terbentuk.
Sifat benzen yaitu membentuk azeotrop dengan air, disamping sebagai bahan dasar pembentukan
nitrobenzen. Dalam senyawa nitrobenzen, tidak ada atom nitrogen yang dapat diganti oleh
logam-logam seperti pada senyawa-senyawa nitriolifatik primer dan sekunder, karena disini
gugus nitro terikat secara tersier.

Benzen adalah senyawa kimia organik yang merupakan cairan tak berwarna dan mudah
terbakar serta mempunyai bau yang manis dan bersifat karsinogen. Benzena adalah salah
satu komponen dalam bensin dan merupakan pelarut yang penting dalam dunia industri.
Benzena juga digunakan untuk bahan dasar dalam produksi obat-obatan, plastik, bensin, karet
buatan, serta pewarna. Dan merupakan kandungan alami dalam minyak bumi.

Sifat-sifat fisika nitrobenzen :

1. Zat cair berwarna kuning.
2. Titik didih 210,8oC.
3. Titik cair 5,7oC.
4. Indeks bias 1,5530.
5. Berat jenis 1,2037 g/mL.
6. Berat molekul 123 g/mol.
Sifat-sifat kimia nitrobenzen :
1. Nonpolar.
2. Tidak larut dalam air.
3. Mudah menguap dan terbakar.
4. Larut dalam eter.
5. Bersifat karsinogen terutama dalam keadaan uap.
6. Jika direduksi membentuk anilin.
7. Tidak dapat dioksidasi dalam larutan KMnO4 seperti alkena.
8. Tidak dapat diadisi oleh Br2, H2O dan KMnO4 bisa terjadi bila ada UV.
9. Mengalami reasi alkilasi dengan katalisator AlCl3.

D. KEGUNAAN NITROBENZENE
Kegunaan Nitrobenzen antara lain:
1. Untuk pembuatan aniline
2. Untuk membuat parfum dalam sabun
3. Semir sepatu
4. Campuran Pyroclin
Nitrobenzene (C6H5NO2) Secara umum digunakan dalam pembuatan aniline dan zat
aditif pada karet sebagai anti-oksidant.

BAB III
PENUTUP
A. KESIMPULAN
Pembuatan Nitrobenzena secara umum digunakan dalam pembuatan anilin dan dalam
pembuatannya meliputi reaksi Nitrasi yaitu penambahan reagen asam nitrat dengan bantuan
katalis asam sulfat sehingga terbentuk Nitrobenzena.

DAFTAR PUSTAKA

Fassenden, 1995, Kimia Organik, Edisi III. Penerbit Erlangga. Jakarta

Riswiyanto. 2009. Kimia Organik . Jakarta : Erlangga.

Sulaiman, S., 1997., Analisis Mikroba di Laboratorium., Poliyama Widya

Pustaka., Jakarta.

http://www.chemistry-solutions.com/800x600/che-243_experiment13.htm
http://askthenerd.com/ocol/CH15/16C/16CDANS.HTM
http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc230.htm

http://rv-reskisari.blogspot.com/2012/06/sintesis-nitrobenzen.html