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Segundo Ao de bachillerato
Seccin: A B C D E
Formulacin y nomenclatura
De los
Hidrocarburos
1.INTRODUCCIN.
La Qumica Orgnica constituye una de las principales ramas de la Qumica, debido al gran nmero
de compuestos que estudia, los cuales tienen como elemento bsico de su constitucin molecular el
tomo de carbono: de aqu que se la llama con frecuencia Qumica del Carbono.
El nmero de compuestos en los que entra a formar parte el tomo de carbono es casi innumerable, y
cada ao se descubren varios miles ms. Pensemos en la gran cantidad que existe de protenas,
hormonas, vitaminas, plsticos, antibiticos, perfumes, detergentes, etc., y nos daremos cuenta de que el
tomo de carbono es un tomo singular: que puede formar cadenas y combinarse fcilmente con un
nmero reducido de tomos, como son el hidrgeno, el oxgeno, el nitrgeno, los halgenos y unos pocos
ms.
1.1.DESARROLLO DE LA QUMICA ORGNICA.
Algunos de los productos orgnicos que hoy manejamos se conocan en la antigedad; los fenicios y
egipcios extraan colorantes de plantas y moluscos (prpura) y ciertas sustancias medicinales. Tambin
conocan la conversin de la grasa animal en jabn y obtenan alcohol por fermentacin de azcares.
Hasta que en 1828, el qumico alemn Fiedrich Wohler, logr sintetizar la urea a partir de materiales
inorgnicos, se crea que los compuestos orgnicos solo podan producirse por la accin de una "fuerza
vital" que nicamente posean los seres vivos. A partir de entonces se han sintetizado cientos de miles de
compuestos orgnicos. Kekul, Le Bel, Van't Hoff y otros, entre 1850 y 1872, han desarrollado el
concepto de enlace qumico logrando representar las estructuras tridimensionales de las molculas. En la
actualidad se conocen varios millones de compuestos orgnicos diferentes y el ritmo de crecimiento es de
ms de cincuenta mil nuevos compuestos por ao.
Pero, cul es la causa de tal abundancia de compuestos del carbono?
Se debe a la peculiar configuracin electrnica del tomo de carbono y a la gran estabilidad de los
enlaces covalentes que forma.
1.2.EL TOMO DE CARBONO.
La estructura electrnica del tomo de carbono es 1s2 2s2 2p2. De los seis electrones que posee, solo
los cuatro ms externos son los que interesan desde el punto de vista reactivo. El carbono tiende a
adquirir estructura estable de gas noble (Nen) por comparticin de sus electrones ms externos con los
de otros tomos. Por lo cual, en los compuestos orgnicos el carbono es siempre tetravalente.
Una propiedad que tiene este tomo y que no posee ningn otro, al menos en tan alta medida, es la
facilidad para enlazarse con otros tomos de carbono formando cadenas. Estas cadenas pueden ser de
muchos tipos (lineales, ramificadas, cclicas, etc.) y de muy variada longitud. Se conocen cadenas de
tomos de carbonos de varios cientos de miles de tomos de carbonos.
La unin que se da entre dos tomos de carbono puede ser de tres tipos:
* enlace sencillo: se comparte un solo par de electrones.
* enlace doble: se comparten dos pares de electrones.
* enlace triple: se comparten tres pares de electrones.
\
/
CC
C=C
CC
/ \
| |
enlace sencillo
enlace doble enlace triple
La unin de los tomos de carbono por algunos de los tres tipos de enlaces que acabamos de ver
forma las cadenas carbonadas; stas constituyen el esqueleto de la molcula del compuesto
correspondiente.
Se llama "frmula" a la representacin escrita de una molcula, y debe indicar:
la clase de tomos que la forman y la cantidad de cada uno de ellos.
la masa de la molcula y la relacin ponderal de los elementos que entran en su combinacin.
En Qumica Orgnica se usan diversas frmulas para representar las molculas:
* FRMULA EMPRICA O MOLECULAR: expresa los elementos que constituyen la molcula y el
nmero de cada uno de ellos. Ej.:
C4H8
C 2H6O
* FRMULA SEMIDESARROLLADA: en ella, adems, aparecen agrupados los tomos que estn
unidos a un mismo tomo de carbono de la cadena. Ej.:
CH2=CHCH2CH3
CH3 CH2OH
* FRMULA DESARROLLADA: se expresa en ella cmo estn unidos entre s los tomos que
constituyen la molcula. Ej.:
H
H H
|
| |
C==CCCH
|
| | |
H H H H
H H
| |
HCCOH
| |
H H
* FRMULA ESTRUCTURAL: se recurre en ella a "modelos espaciales" que sirven para construir
loa molcula, observar su distribucin espacial, ver la geometra de los enlaces, etc. Esta frmula da la
forma real de la molcula.
Las frmulas semidesarrolladas son las que se utilizan con ms frecuencia.
1.4.NOMENCLATURA DE LA QUMICA ORGNICA.
Las normas vigentes en la actualidad para nombrar los compuestos orgnicos son las dadas por la
IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) en 1969 y publicadas en 1971. Son el
resultado de la sistematizacin acordada por convenio, y a veces surgen problemas. Hay ocasiones en
que son ms frecuentes nombres tradicionales consagrados por el uso, para algunos compuestos.
-Policclicos condensados
2.- DERIVADOS HALOGENADOS
RX (X= F, Cl, Br, I)
3. COMPUESTOS OXIGENADOS.
Alcoholes
ROH
Fenoles
ArOH
teres
ROR'
O
Aldehidos
RC
H
O
Cetonas
RCR'
O
cidos carboxlicos
RC
OH
O
steres (y sales)
RC
OR'
4. COMPUESTOS NITROGENADOS.
Aminas
RNH2
O
Amidas
RC
NH 2
Nitrilos
RCN
Nitrocompuestos
RNO2
Tipo de compuesto
hidrocarburos saturados acclicos
CnH2n+2
CnH2n
CnH2n
CnH2n2
hidrocarburos aromticos
C6H5R
derivados halogenados
RX
X=F,Cl,Br,I
alcoholes
ROH
teres
R1OR2
aldehdos
RCHO
cetonas
R1COR2
cidos
RCOOH
esteres
RCOOR'
aminas
RNH2
RNRR
amidas
RCONH2
nitrilos
RCN
\
/
CC
/
\
\/
\ C
/
C
C
/
\
C=C
| |
CC
R
\ /
CCX
/
\
\ /
CCOH
/
\
\
/
COC
/
\
|
O
CC
|
H
\
O /
CCC
/
\
|
O
CC
|
OH
O
RC
OR'
R
RN
R
O
RC
NH2
RCN
Nombre
Termminacin
Ejemplo
Alcanos (Parafinas)
ano
CH3CH2CH3
propano
cicloalcano
ano
CH2
/ \
CH2CH2
ciclopropano
alqueno
eno
CH2=CHCH3
propeno
alquino
ino
CHCH
etino
areno
eno
haluro de alquilo
CH3CH2Cl
cloruro de etilo
alcanol
alcohol ...ico
ol
CH3OH
metanol ;
alcohol metlico
ter
CH3OCH3
dimetl ter;
metoxietano
alcanal
alcanaldehdo
al
CH3CHO
etanal;
etanaldehdo
alcanona
cetona
ona
CH3COCH3
propanona ;
dimetilcetona
cido alcanico
oico
CH3COOH
cido etanoico
-oato de ilo
CH3COOCH3
etanoato de etilo
alquilamina
CH3NH2
metilamnia
alcanoamida
CH3COONH2
etanoamida
alcanonitrilo
CH3CN
etanonitrilo
CH3
metilbenceno
3. HIDROCARBUROS. GENERALIDADES.
Son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrgeno. Atendiendo a la estructura de
la cadena carbonada, pueden ser:
a) Acclicos. Son hidrocarburos de cadenas hidrocarbonadas abiertas.
Existen dos tipos de cadenas abiertas:
Cadenas lineales: los tomos de carbono pueden escribirse en lnea recta.
Ej.:
CH3 CH2CH2CH3
butano
Cadenas ramificadas: estn constituidos por dos o ms cadenas lineales enlazadas.
La cadena lineal ms larga se denomina "cadena principal"; las cadenas que se enlazan con ella se
llaman "radicales". Ej.:
CH3 CHCHCH2CH3
3etil2metilpropano
|
|
CH3 CH2CH3
b) Cclicos. Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos tomos
terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de ciclos. Ej.:
H2CCH2
|
|
H2CCH2
ciclobutano
Existe un tipo muy especial de hidrocarburos cclicos: son los hidrocarburos aromticos, llamados
as porque muchos de ellos tienen olores fuertes. Presentan un anillo o ciclo con enlaces sencillos y
dobles alternados (enlaces conjugados), lo que confiere al compuesto una gran estabilidad. El
hidrocarburo aromtico por excelencia es el benceno:
CH
/
\\
CH
CH
||
|
benceno (C 6H6)
CH
CH
\
//
CH
A continuacin estudiamos los hidrocarburos clasificados en funcin del tipo de enlace que tienen:
simple, doble o triple.
Los hidrocarburos correspondientes se llaman, respectivamente, alcanos, alquenos y alquinos.
3.1. HIDROCARBUROS SATURADOS, PARAFINAS O ALCANOS.
Se llaman hidrocarburos saturados o "alcanos" los compuestos formados por carbono e hidrgeno,
que son de cadena abierta y tienen solo enlaces simples.
3.1.1. Alcanos de cadena lineal.
Su frmula emprica general es C NH2N+2, siendo N el nmero de tomos de carbono. Forman series
homlogas. Se llama as a un conjunto de compuestos con propiedades qumicas similares y que se
diferencian en el nmero de tomos de carbono de la cadena.
Para nombrar estos compuestos se usa un prefijo, que indica el nmero de tomos de carbono que
tiene, y la terminacin ano , que es general para todos los hidrocarburos saturados. Los prefijos para
los 4 primeros trminos de la serie son : met (1 C), et (2 C), prop (3 C) y but (4 C). Para el resto,
el prefijo es el correspondiente numeral griego: pent, hex, hept, oct, non, etc Ejemplos:
H
|
CH4
CH4
HCH
metano
|
H
H H
| |
C2H6
CH3 CH3
HCCH
etano
| |
H H
H H H
C3H8
CH3 CH2CH3
C4H10
CH3 CH2CH2CH3
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
C11H24
C12H26
C13H28
| | |
HCCCH
propano
| | |
H H H
H H H H
| | | |
HCCCCH
butano
| | | |
H H H H
CH3 CH2CH2CH2CH3
CH3 (CH2)4CH3
CH3 (CH2)5CH3
CH3 (CH2)6CH3
CH3 (CH2)7CH3
CH3 (CH2)8CH3
CH3 (CH2)9CH3
CH3 (CH2)10CH3
CH3 (CH2)11CH3
pentano
hexano
heptano
octano
nonano
decano
undecano
dodecano
tridecano
Los compuestos siguientes de la serie se llaman: tetradecano (14), pentadecano (15), hexadecano
(16), heptadecano (17), octadecano (18), nonadecano (19), eicosano (20), eneicosano (21), docosano
(22), tricosano (23), tetracosano (24) ..., triacontano (30) ..., tetracontano (40), etc.
Radicales univalentes de los hidrocarburos lineales saturados.
Antes de formular los hidrocarburos ramificados, es necesario estudiar los "radicales". Los
radicales son grupos de tomos que se obtienen por prdida de un tomo de hidrgeno de un
hidrocarburo. Los radicales que se obtienen quitando un hidrgeno terminal a un hidrocarburo
saturado se nombran sustituyendo la terminacin ano por il o ilo. Ejemplos:
Molcula
CH4
CH3 CH3
CH3 CH2CH3
CH3 CH2CH2CH3
CH3 CH2CH2CH2CH3
Radical
CH3
CH3 CH2
CH3 CH2CH2
CH3 CH2CH2CH2
CH3 CH2CH2CH2CH2
Y asi sucesivamente.
Pueden existir radicales ramificados. Para nombrarlos se considera que hay grupos metilo unidos a
una cadena radical ms larga. Se indica el carbono al que est unido el grupo metilo, por un nmero
"localizador" que se obtiene numerando la cadena, asignando el 1 al carbono que ha perdido el tomo de
hidrgeno. Dicho nmero localizador se escribe delante del nombre del radical, separado de l por un
guin.
Ejemplos:
4
CH3 CH2CH2CH
|
CH3
CH3 CH2CHCH2
|
CH3
4
1metilbutilo
2metilbutilo
CH3 CHCH2CH2
3metilbutilo
|
CH3
Existen algunos radicales con nombres tradicionales muy usados, admitidos por la IUPAC. Son:
CH3 CHCH2
|
CH3
CH3
|
CH3 CCH2
isobutilo
(2metilpropilo)
neopentilo
(2,2dimetilpropilo)
|
CH3
CH3 CH2CH2CH
|
CH3
CH3
|
CH3 CH2C
|
CH3
secbutilo
(1metilbutilo)
tercpentilo
(1,1dimetilpropilo)
CH3 CH2CH2CHCHCHCH3
|
|
|
CH2 CH3 CH3
|
CH3
CH3
|
CH3 CCH2CHCH3
|
|
CH3
CH3
4etil2,3dimetilheptano
2,2,4trimetilpentano
* Al nombrar los radicales por orden alfabtico, no se tienen en cuenta los prefijos di, tri, etc.
* Cuando hay varias cadenas con igual nmero de tomos de carbono, se elige como principal:
Primero: aquella que tenga el mayor nmero de cadenas laterales.
Segundo: si hay varias, aquella cuyas ramificaciones tengan localizadores ms bajos.
Ejemplo:
CH3 CH3
CH3 CH3
|
|
|
|
CH3 CHCHCH2CHCHCHCH2CH3
|
CHCH2CHCH3
|
|
CH3
CH3
5(1,3dimetilbutil)2,3,6,7tetrametilnonano
CH3 CH=CHCH2CH3
2penteno
* Si es ramificado, se toma como cadena principal la ms larga de las que contienen el doble enlace.
Se numera de forma que al doble enlace le corresponda el localizador ms bajo posible. Los radicales se
nombran como en los alcanos.
Ejemplos:
CH3
| 5 6
CH3 CH=CHCHCHCH3
|
CH 3
CH3
|
CH3 CH=CCHCH3
|
CH2CH3
CH3 CH3
|
|
CH3 CH=CHCHCHCCH3
|
|
CH2
CH3
|
CH3
1
4,5dimetil2hexeno
3,4dimetil2hexeno
4etil5,6,6trimetil2hepteno
CH3 CH=CHCH=CHCH2CH3
2,4heptadieno
Si el compuesto tiene ramificaciones, se nombran como en los alcanos, pero eligiendo como cadena
principal la que contenga el mayor nmero de dobles enlaces, aunque no sea la ms larga.
Ejemplo:
CH3
|
CH3 CH=C=CC=CH2
2etil3metil1,3,4hexatrieno
|
CH2CH3
3.2.3.Radicales univalentes de los alquenos lineales.
Se obtienen a partir de los alquenos, quitandoles un hidrgeno de un carbono terminal. Al numerar la
cadena el carbono con la valencia libre recibe el nmero 1. Se nombran acabando en enilo.
Ejemplos:
CH2=CH
CH3 CH=CH
CH3 CH=CHCH2
CH3 CH=CHCH=CH
etenilo o vinilo
1propenilo
2butenilo
1,3pentadienilo
CH3 CCCH2CH3
2pentino
* Si el hidrocarburo es ramificado, se toma como cadena principal la ms larga que contenga al triple
enlace. Se numera de forma que corresponda al triple enlace el nmero ms bajo posible. Los radicales
se nombran como en los alcanos.
Ejemplos:
1
CHCCHCH3
|
CH3
7
3metil1butino
CH3 CHCHCCCH2CH3
|
|
CH3 CH3
5,6dimetil3heptino
CH2CH3
|6
CH3 CH2CH2CCCCH2CH3
6,6dietil4nonino
|
CH 2CH2CH3
1
CH3 CCCCCHCH3
6metil2,4heptadiino
|
CH3
CH3
|7 8 9
1
2
3 4 5 6
CH3 CHCCCCCCH2CH3
2,7,7trimetil3,5nonadiino
|
|
CH3
CH3
3.3.3. Radicales univalentes de los alquinos lineales.
Se obtinen a partir de los alquinos, por prdida de un hidrgeno de un carbono terminal. Al
numerarlo, ese carbono recibe el nmero 1. Se nombran con la terminacin inilo.
Ejemplos:
CHC
etinilo
CH3 CC
1propinilo
CH3 CCCC
1,3pentadiinilo
3.3.4. Hidrocarburos no saturados con dobles y triples enlaces.
Si en un mismo hidrocarburo existen a la vez uno o ms dobles enlaces y uno o ms triples enlaces, se
nombran primero los dobles enlaces y luego los triples, indicando su posicin por medio de
localizadores. Se suprime la "o" de la terminacin eno.
Se numera la cadena de forma que los localizadores de las insatu raciones sean los ms bajos
posibles, independientemente de que sean dobles o triples enlaces, eligiendo siempre como cadena
principal aquella que tiene el mayor nmero de insaturaciones, aunque no sea la ms larga.
Ejemplos:
7
CHCCH2CH=CHCCH
3
CH2=CHCCH
1
2 3
3hepten1,6diino
1buten3ino
10
CHCCH=CHCH=CHCH3
3,5heptadien1ino
CH2CH2CH3
|
CHCC=CCH=CH2
|
CH2CH3
3etil4propil1,3hexadien5ino
CH2CH2
|
|
CH2CH2
ciclobutano
CH2
|
CH2
CH2
|
CH2
CH2
ciclohexano
CH2CH
|
|
CH2CH2
CH2 CH2
|
|
CH2 CH2
CH
ciclopropilo
ciclobutilo
ciclopentilo
3.4.3. Cicloalcanos con ramificaciones.
Los cicloalcanos sustituidos (que tienen radicales unidos al anillo), se nombran como derivados de
los hidrcarburos cclicos. El ciclo se numera de forma que salgan los localizados ms bajos a los
radicales. En casos sencillos se pueden nombrar como derivados de un compuesto de cadena abierta.
Ejemplos:
CH3
CH3
CH3
|
|
|
-CH2CH3
-CH 3
1etil2metil
ciclohexano
|
CHCH 3
|
CH 3
1metil4isopro
pilciclohexano
|
CH2CH3
4etil1,2dimetil
ciclohexano
11
3.4.4.Cicloalquenos y cicloalquinos.
Son hidrocarburos cclicos con uno o ms dobles enlaces, o uno o ms triples enlaces. El ciclo se
numera de forma que correspondan los nmeros ms bajos a las insaturaciones, prescindiendo de que
sean enlaces dobles o triples. En caso de igualdad debe optarse por la numeracin que asigne nmeros
ms bajos a los dobles enlaces. Se nombran con el prefijo ciclo y la terminacin eno o ino.
Ejemplos:
CH
HC CH
H 2C
CH
H2C
CH2
H 2C
CH
CH
1,3ciclohexadieno
ciclobuteno
3.5.HIDROCARBUROS AROMATICOS.
Son compuestos cclicos que guardan estrecha relacin con el benceno, compuesto de frmula
emprica C6H6.
Recibieron este nombre porque la mayora de ellos poseen olores penetrantes. En la actualidad el
trmino "aromtico" expresa que el compuesto es ms estable de lo esperado, y por tanto, menos
reactivo. El trmino genrico de los hidrocarburos aromticos es areno y los radicales derivados de ellos
son los radicales arilo (Ar).
El benceno es la base de estos compuestos; su frmula se puede escribir de estos tres modos:
H
|
C
HC
CH
HC
CH
C
|
H
HC
CH
C
|
H
C 6H5
fenilo
Los compuestos aromticos que tienen sustituyentes, se nombran anteponiendo los nombres de los
radicales a la palabra benceno. Ejemplos:
CH3
Metilbenceno (tolueno)
CH2CH3
Etilbenceno.
Cuando hay dos sustituyentes, su posicin relativa se indica mediante los nmeros 1,2, 1,3 y 1,4,
o mediante los prefijos orto (o), meta (m) y para (p), respectivamente.
Ejemplos:
CH3
CH3
CH3
CH2CH3
12
CH 2CH3
1etil2metilbenceno
ortoetilmetilbenceno
oetilmetilbenceno
1etil3metilbenceno
metaetilmetilbenceno
metilmetilbenceno
|
CH 2CH3
1etil4metilbenceno
paraetilmetilbenceno
petilmetilbenceno
Si hay tres o ms sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales reciban
los localizadores ms bajos en conjunto.
Ejemplos:
CH3
CH3
CH2CH3
H3C
CH3
CH3
CH2CH3
CH 2CH3
CH3
2etil1,4dime
tilbenceno
1etil2,3,4tri
metilbenceno
CH 2CH2CH3
2etil1metil4pro
pilbenceno
HC
HC
H
|
C
C
|
H
H
|
C
C
C
C
|
H
H
|
C
H
|
C
C
|
H
C
|
H
H
|
C
C
C
C
|
H
H
|
C
HC
C
|
H
CH
C
|
H
Naftaleno
CH
CH
Antraceno
H
|
C
CH
C
|
H
C
|
H
Fenantreno
13
Ejemplos:
3
CH3 CH2CH2Cl
ClCH2CH2Cl
CH3 CH=CHCl
Cl3CH
Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de forma que a las insaturaciones les
correspondan los localizadores ms bajos.
Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halgenos se consideran como
radicales y se citan en el lugar que les corresponde segn el orden alfabtico.
Ejemplos:
6
CH3 CH=CHCHCH=CH2
|
Cl
Br
|
CH3 CH2CHCH=CHCH
|
|
CH3
Br
CH3 CHCHCCH
|
|
Cl Cl
3cloro1,4hexadieno
1,1dibromo4metil2hexeno
3,4dicloro1pentino
14