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RESUMEN.
En la prctica de laboratorio de Qumica Orgnica, llamada algunas propiedades
qumicas de Aldehdos y Cetonas, se efectuaron reacciones qumicas para reconocer
algunas propiedades de estos grupos funcionales. Primeramente se llev a cabo una
prueba de solubilidad para diferentes Aldehdos y Cetonas, se determin que el
Formaldehdo y la Acetona son miscibles en agua, mientras que la Acetofenona es
inmiscible. Posteriormente se efectuaron diversas reacciones qumicas para examinar las
propiedades qumicas de los Aldehdos y las Cetonas, tales como reacciones con
reactivos oxidantes suaves como reactivo de Tollens y de Fehling, encontrndose que de
los tres compuestos mencionados anteriormente, solo present prueba positiva en ambos
casos el Formaldehdo, por aparicin de precipitado granuloso negro correspondiente a
xido de Plata y precipitado de color rojo ladrillo del xido Cuproso, respectivamente
para las pruebas. Mientras que para la prueba con Yodoformo, tanto la Acetona como la
Acetofenona dieron prueba positiva por aparicin de precipitado de color amarillo del
Triyodometano. Finalmente, para la formacin de 2,4-Dinitrofenilhidrazona se emple
Formaldehdo, el cual luego de todo el procedimiento de reaccin con 2,4-DNFH form el
compuesto conocido como Formaldehdo 2,4-Dinitrofenilhidrazona, de color amarilloso.
PALABRAS CLAVES: reacciones qumicas, grupos funcionales, Aldehdos, Cetonas.
ABSTRACT.
In the Organic Chemistry laboratory practice, called some chemical properties of
Aldehydes and Ketones, to recognize some chemical properties of these functional
groups reactions were performed. First held a solubility test for different Aldehydes and
Ketones, it was determined that Formaldehyde and Acetone are miscible in water, while
the Acetophenone is immiscible. Subsequently, various chemical reactions were
performed to examine the chemical properties of the Aldehydes and Ketones, such as
reactions with mild oxidizing reagents such as Tollens reagent and Fehling, finding that
the three compounds mentioned above, only provided positive evidence in both cases the
Formaldehyde, for appearance of black granular precipitate corresponding to Silver Oxide
and precipitate of red brick color of Cuprous Oxide, respectively for tests. While the test to
Iodoform, as both Acetone and Acetophenone gave positive test for appearance of yellow
precipitate of Triiodomethane. Finally, to the 2,4- Dinitrophenylhydrazone formation was
employed Formaldehyde, which after all reaction procedure 2,4-DNFH formed the
compound known as 2,4- Dinitrophenylhydrazone Formaldehyde, of yellow coloring.
KEY WORDS: chemical reactions, functional groups, Aldehydes, Ketones.
Universidad de Sucre, Programa de Biologa, tercer semestre, Qumica Orgnica, grupo 1, puesto 2.
TABLA DE COTENIDO
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
INTRODUCCIN
OBJETIVOS
MATERIALES, REACTIVOS Y PROCEDIMIENTO
RESULTADOS
ANLISIS DE RESULTADOS
CONCLUSIONES
BIBLIOGRAFA
CUESTIONARIO
Pg (s).
3
4
5-6
7-8
9-13
14
15
16-20
1. INTRODUCCIN
El grupo Carbonilo es uno de los grupos funcionales ms importantes en la
Qumica Orgnica. Se puede considerar a los Aldehdos y a las Cetonas como
derivados de los Alcoholes, a los cuales se les ha eliminado dos tomos de
Hidrgeno, uno de la funcin Hidroxilo y otro del Carbono contiguo.
Los Aldehdos son compuestos de frmula general RCHO, y las Cetonas son
compuestos orgnicos de frmula general R-CO-R, donde los grupos R y R
pueden ser alifticos o aromticos. Ambos tipos de compuestos se caracterizan
por tener el grupo Carbonilo, por lo cual se les suele denominar como compuestos
Carbonlicos. Estos compuestos tienen una amplia aplicacin tanto como
reactivos y disolventes as como su empleo en la fabricacin de telas, perfumes,
plsticos y medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos
como Protenas, Carbohidratos y cidos Nucleicos, tanto en el reino animal como
vegetal.
No es de sorprender que los Aldehdos y las Cetonas se asemejen en la mayora
de sus propiedades como consecuencia de poseer el grupo Carbonilo. Sin
embargo, en los Aldehdos el grupo Carbonilo est unido a un tomo de
Hidrgeno, mientras que en las Cetonas se une a dos grupos orgnicos. Esta
diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas fundamentales:
Los Aldehdos se oxidan con facilidad mientras que las Cetonas lo hacen
con dificulta.
Los Aldehdos suelen ser ms reactivos que las Cetonas en adiciones
nucleoflicas, que es la reaccin ms caracterstica de este tipo de
compuestos.
Estos dos efectos se deben de hecho, a la capacidad que tiene el Oxgeno para
acomodar una carga negativa. En el doble enlace Carbono-Oxgeno del grupo
Carbonilo, el par de electrones pi puede ser atrado por el Oxgeno, con lo cual se
tiene a un Carbono Carbonlico deficiente en electrones, mientras que el Oxgeno
es rico en ellos. Esta distribucin de cargas se debe fundamentalmente a:
2. OBJETIVOS.
MATERIALES:
Gradilla.
Tubos de ensayo.
Beaker.
Mechero.
Pinzas.
Goteros.
Papel filtro.
REACTIVOS:
Formaldehdo.
Acetona.
Acetofenona.
Agua.
Reactivo de Tollens.
Reactivo de Fehling.
Reactivo de Yodoformo.
Hidrxido de Sodio al 1 %.
PROCEDIMIENTO:
Para la prueba de solubilidad, se tomaron tres tubos de ensayo, a cada uno
se les adicion 1 mL de agua, luego, en el primero se agregaron cinco gotas
de Formaldehdo, en segundo cinco gotas de Acetona y en el ltimo cinco
gotas de Acetofenona, se agit vigorosamente cada uno de los tubos a
temperatura ambiente, y se consider miscibilidad en agua si el compuesto
se disolva completamente.
Para las reacciones con reactivos oxidantes suaves, primeramente se
realiz la prueba con reactivo de Tollens, esta consisti verter en cinco
gotas de Formaldehdo, cinco gotas de Acetona y cinco gotas de
Acetofenona en sendos tubos de ensayo, a cada uno se le agregaron tres
gotas del reactivo de Tollens, se agit y se dej en reposo durante 15
minutos, se determin la rapidez de formacin de precipitado, en caso de
ocurrencia, y si era necesario se efectuaba calentamiento al bao de Mara
despus de transcurrido el tiempo indicado, se anotaron los resultados.
Posteriormente, se llev a cabo la prueba usando reactivo de Fehling,
empleando el mismo procedimiento anterior, agitando los tubos y
calentndolos en bao de Mara durante tres minutos, se anotaron las
observaciones.
Para la prueba del Yodoformo, se vertieron 20 gotas de Hidrxido de Sodio
al 1 % en un tubo de ensayo, se adicionaron cinco gotas de Formaldehdo,
y a esta mezcla se le agregaron gota a gota y agitando hasta cinco gotas
de reactivo del Yodoformo, se observ si exista aparicin de precipitado
de color amarillo; la prueba se repiti usando Acetona y Acetofenona.
Finalmente, para la preparacin de las 2,4-Dinitrofenilhidrazonas de un
Aldehdo o Cetona conocidos, en un tubo de ensayo se pusieron 25 gotas
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4. RESULTADOS
Pruebas de solubilidad:
Disolvente
H2O
H2O
H2O
Soluto
Formaldehdo
Cetona
Acetofenona
Frmula molecular
CH2O
C3H6O
C8H8O
Miscibilidad
+
+
-
Evidencia
Una fase.
Una fase.
Mezcla aceitosa.
Reactivo Reaccin
Formaldehdo
Tollens
Acetona
Acetofenona
Tollens
Tollens
Evidencia
Precipitado granuloso
inmediato de color negro.
No precipitado.
No precipitado.
Reactivo Reaccin
Formaldehdo
Fehling
Acetona
Acetofenona
Fehling
Fehling
Evidencia
Precipitado de color rojo
ladrillo.
No precipitado.
No precipitado.
Reactivo
Reaccin
Evidencia
No cambio de coloracin o
Formaldehdo Yodoformo
formacin de precipitado.
Acetona
Yodoformo
+
Precipitado de color amarillo.
Acetofenona Yodoformo
+
Precipitado de color amarillo.
Nota: Entindase ms (+) como reaccin positiva y menos (-) como reaccin
negativa.
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5. ANLISIS DE RESULTADOS
que es polar, tambin tiene una gran parte no polar (el Metil y el anillo
aromtico).
O
Con el reactivo de Fehling, el cual es una disolucin alcalina de Sulfato Cprico
y Tartrato Sdico Potsico, se da la formacin de Carboxilato, al igual que con
el reactivo de Tollens, y un precipitado de xido Cuproso de color rojo o Cobre
metlico. Como el caso de la reaccin establecida en la prctica entre el
Formaldehdo y este reactivo, la cual se puede representar as:
Y para Acetofenona:
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+ KI/I2/OH- CHI3 +
+ KOH
12
13
6. CONCLUSIONES
14
7. BIBLIOGRAFA
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8. CUESTIONARIO
+ H2O
B. BENZALDEHDO:
C. ETANAL:
Ciclobutano-carboxaldehdo.
Benzaldehdo.
Metanal.
Etanal.
Acetofenona.
Etil-Metil-Cetona.
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Los Aldehdos presentan una mayor reactividad que las Cetonas, lo cual
se debe a que, al hallarse el grupo Carbonilo en un Carbono secundario,
las Cetonas son menos reactivas que los Aldehdos. Esta diferencia de
reactividad concuerda con los estados de transicin implicados y
parece deberse a una combinacin de factores electrnicos y estricos.
Donde el Aldehdo tiene un Hidrgeno, una Cetona tiene un segundo
grupo Alquilo o Arilo, que es ms grande que el Hidrgeno del primero,
y resiste ms a la aglomeracin en el estado de transicin. Un grupo
Alquilo libera electrones, por lo que debilita el estado de transicin al
intensificar la carga negativa que se desarrolla en el Oxgeno. Se podra
suponer que un grupo Arilo, con su efecto inductivo de atraccin
electrnica, estabiliza el estado de transicin y acelera la reaccin.
Sin embargo, parece estabilizar an ms al reactivo, por resonancia
(contribucin de I), causando as una desactivacin neta.
Los Aldehdos aromticos son menos reactivos que los alifticos, dado
el efecto electrodonante por resonancia del anillo aromtico, que
disminuye el carcter electroflica del carbonilo.
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