PEMBAHASAN / ISI

Siklopentadienildikarbonilbesi(I) dimer
Siklopentadienidikarbonillbesi(I) dimer merupakan salah satu contoh senyawa
koordinasi kompleks yang bersifat organometalik. Disebut sebagai senyawa organometalik
dikarenakan senyawa tersebut merupakan senyawa yang terdiri suatu unsur logam
(Fe/Besi/Ferum)

dan

suatu

siklopentadienilbesi(I)dikarbonil

unsur

organik

dimer

(siklopentadienil).
ada

beberapa

Nama
macam,

lain

dari
yaitu

bis(cyclopentadienyl)tetracarbonyl-diiron(I), di(cyclopentadienyl)tetracarbonyl-diiron, dan

Bis(dicarbonylcyclopentadienyliron) (Wilkinson, 1982).
Rumus Kimia dan Struktur
Siklopentadienilbesi(I)dikarbonil dimer memiliki rumus kimia (rumus molekul) yaitu
[(5-C5H5)Fe(CO)2]2 atau (5-C5H5)2Fe2(CO)4 {Siklopentadienil biasa disingkat menjadi Cp
[Cp2Fe2(CO)4]}. Lebih singkatnya senyawa tersebut rumus molekulnya adalah C 14H10Fe2O4.
Siklopentadienilbesi(I)dikarbonil dimer bisa disebut sebagai
fip dimer (Fp2) (Wilkinson, 1982).

Figure 1 Model 3D senyawa

dimana karbonil berada pada
posisi trans (diambil dari
http://en.wikipedia.org/wiki/
Cyclopentadienyliron_dicarbo
nyl_dimer)

Dalam larutan, senyawa ini memiliki bentuk kompleks dimer setengah lapisan (Half
sandwich dimeric complex). Senyawa ini memiliki tiga jenis isomer yaitu cis, trans, dan tak
berjembatan
tersebut

(unbridged).

Model

isomer-isomer

dibedakan

berdasarkan posisi dari ligan-

ligan yang terikat pada Fe

(Besi). Posisi Cis dan Trans

menunjukkan

dari

ligan Cp (Siklopentadienil)

dan CO (Karbonil). Pada

kedua isomer tersebut, dua

posisi

ligan CO menjadi terminal

yang lain menjadi jembatan

Figure 2 Model 3D senyawa

pada posisi cis (diambil
http://en.wikipedia.org/wiki/
Cyclopentadienyliron_dicarbo
nyl_dimer)

sedangkan dua ligan CO

untuk kedua atom logam Fe.
Dalam

isomer

tak

berjembatan, tidak ada ligan

yang berfungsi sebagai ligan jembatan (Bridging

Ligand) dan kedua logam terikat dalam ikatan
Fe-Fe (Ikatan antar logam). Isomer cis dan trans
merupakan isomer yang paling sering dijumpai (Girolami, 1999).

Sifat Kimia dan Sifat Fisika (Chemical and Physical Properties)

Berikut merupakan tabel klasifikasi sifat-sifat kimia dan sifat-sifat fisik dari senyawa
Sifat Kimia
Massa Molar : 353,925 g/mol
Tidak Larut dalam air tapi terstabilkan
Larut dalam pelarut semi polar seperti

Sifat Fisika
Warna Kristal Ungu kemerahan gelap
Densitas : 1,77 g/cm3
Titik lebur : 194oC (381oF ; 467K)

kloroform dan piridin

Kurang larut dalam CCl4 dan CS2
Struktur geometri koordinasi oktahedral
Memiliki 3 isomer (cis, trans, dan
unbridged)

Sintesis dan Reaksinya

Cp2Fe2(CO)4 pertama kali diisolasi sebagai zat antara/zat intermediet dalam sintesis
ferosen

(bis-(5-siklopentadienil)besi(II)

dari

reaktan

pentakarbonilbesi

dan

disiklopentadiena dan didapati menjadi produk kedua dari kebanyakan reaksi organo-besi

(organoiron). Cp2Fe2(CO)4 disintesis dari reaksi antara Fe(CO)5 dan disiklopentadiena

(Girolami, 1999).
Persamaan Reaksi :
2 Fe(CO)5 + C10H12 (5-C5H5)2Fe2(CO)4 + 6 CO + H2

Aplikasi
Cp2Fe2(CO)4 bisa digunakan dalam berbagai bidang, penggunaan dari senyawa ini
bergantung pada bentuknya. Ada yang dalam bentuk Fp- (dimana senyawa awal dipecah
secara reduktif menjadi CpFe(CO)2-). Berikut merupakan contoh-contoh bentuk dari
persenyawaan Cp2Fe2(CO)4.

a. FpPemecahan reduktif dari Cp2Fe2(CO)4 menghasilkan senyawa turunannya yang

merupakan diturunkan dari anion siklopentadienildikarbonilbesi(I) [CpFe(CO) 2]- atau
bisa disebut sebagai Fp-. Pereduksi yang paling cocok adalah logam natrium atau
amalgam natrium (Na/Hg) (Chang, 1988).
Persamaan Reaksi :
Cp2Fe2(CO)4 + Na/Hg 2 CpFe(CO)2Na
Hasil dari reduksi tersebut bisa digunakan untuk reaksi vinilasi dari
persenyawaan enolat (Chang, 1988).
Hasil dari reduksi bisa digunakan juga sebagai reagen paling efisien untuk
produksi anion logam karbonil (Ellis, 1975).
b. Reagen Siklopropanasi berbasis Fp
Reagen berbasis Fp telah dikembangkan untuk reaksi siklopropanasi. Reagen
kunci/inti dipreparasi dari FpNa, dan memiliki kemiripan hasil dengan SimmonsSmith intermediates dan diazoalkana (Mattson, 1992).
Persamaan Reaksi :
FpNa + ClCH2SCH3 FpCH2SCH3 + NaCl
FpCH2SCH3 + CH3I + NaBF4 FPCH2S(CH3)2BF4 + NaI
c. Reaksi Fotokimia
Menurut Wrighton (1974) dalam jurnalnya berjudul Photochemistry of Metal
Carbonyls dan menurut Fukuzumi (2001) dalam jurnal Photochemical Generation of
Cyclopentadienyliron Dicarbonyl Anion by a Nicotinamide Adenine Dinucleotide

Dimer Analogue, Fp2 bisa direduksi dalam reaksi fotokimia. Pereduksinya adalah 1benzil-1,4-dihidronikotinamida dimer (BNA)2.
d. Penggunaan lainnya
Fp2 bisa digunakan sebagai katalis pada reaksi oxo dari propilen (Tsuji, 1969)
dan katalis dalam reaksi karbonilasi pada olefin (King, 1965).