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1. (Enem 2014) O potencial brasileiro para transformar lixo em energia permanece subutilizado
apenas pequena parte dos resduos brasileiros utilizada para gerar energia. Contudo, bons
exemplos so os aterros sanitrios, que utilizam a principal fonte de energia ali produzida.
Alguns aterros vendem crditos de carbono com base no Mecanismo de Desenvolvimento
Limpo (MDL), do Protocolo de Kyoto.
Essa fonte de energia subutilizada, citada no texto, o
a) etanol, obtido a partir da decomposio da matria orgnica por bactrias.
b) gs natural, formado pela ao de fungos decompositores da matria orgnica.
c) leo de xisto, obtido pela decomposio da matria orgnica pelas bactrias anaerbias.
d) gs metano, obtido pela atividade de bactrias anaerbias na decomposio da matria
orgnica.
e) gs liquefeito de petrleo, obtido pela decomposio de vegetais presentes nos restos de
comida.

Resposta:
[D]
[Resposta do ponto de vista da disciplina Biologia]
A fonte de energia subutilizada nos aterros sanitrios o gs metano (CH4 ) produzido pela
atividade decompositora de bactrias anaerbicas.
[Resposta do ponto de vista da disciplina Qumica]
Essa fonte de energia subutilizada, citada no texto, o gs metano (CH4 ), menor
hidrocarboneto existente, obtido pela atividade de bactrias anaerbias na decomposio da
matria orgnica.

2. (Espcex (Aman) 2016) O composto representado pela frmula estrutural, abaixo, pertence
funo orgnica dos cidos carboxlicos e apresenta alguns substituintes orgnicos, que
correspondem a uma ramificao como parte de uma cadeia carbnica principal, mas, ao
serem mostrados isoladamente, como estruturas que apresentam valncia livre, so
denominados radicais.
(Texto adaptado de: Fonseca, Martha Reis Marques da, Qumica: qumica orgnica, pg 33,
FTD, 2007).

O nome dos substituintes orgnicos ligados respectivamente aos carbonos de nmero 4, 5 e

8 da cadeia principal, so
a) etil, toluil e n-propil.
b) butil, benzil e isobutil.
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c) metil, benzil e propil.
d) isopropil, fenil e etil.
e) butil, etil e isopropil.

Resposta:
[D]

3. (Fac. Santa Marcelina - Medicin 2016) A fluoxetina, comercialmente conhecida como

Prozac, utilizada no transtorno obsessivo-compulsivo (TOC), na bulimia nervosa e no
transtorno do pnico.
a) Na figura abaixo, circule os heterotomos presentes na estrutura da fluoxetina.

b) Quais classes funcionais e qual tipo de isomeria espacial esto presentes na estrutura da
fluoxetina?

Resposta:
a) Heterotomos presentes na estrutura da fluoxetina:

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b) Classes funcionais: haleto, ter e amina.

Tipo de isomeria espacial: isomeria ptica (pois a molcula apresenta carbono assimtrico
ou quiral).

4. (Unesp 2016) Analise a frmula que representa a estrutura do iso-octano, um derivado de

petrleo componente da gasolina.

De acordo com a frmula analisada, correto afirmar que o iso-ocatano

a) solvel em gua.
b) um composto insaturado.
c) conduz corrente eltrica.
d) apresenta carbono assimtrico.
e) tem frmula molecular C8H18 .

Resposta:
[E]
O iso-octano insolvel em gua, pois apolar, um composto saturado, pois apresenta
apenas ligaes simples entre os tomos de carbono.
No conduz eletricidade, pois no sofre ionizao.
No apresenta carbono quiral ou assimtrico.
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O iso-octano tem frmula molecular C8H18 .

5. (Usf 2016) Na anlise volumtrica de 0,5 g de uma amostra de remdio constitudo por
cido acetilsaliclico (AAS), foram utilizados 15 mL de hidrxido de potssio com concentrao
0,01mol L. Considerando que a reao com a base ocorre apenas para o cido acetilsaliclico,
no tendo participao das outras substncias constituintes da amostra, responda.
- Dados valores das massas em g mol1 : H 1,0;C 12,0;K 39,0 e O 16,0.

a) Qual a outra funo orgnica oxigenada existente nesse composto alm do grupo cido
carboxlico?
b) Qual a reao completa de neutralizao ocorrida entre o cido acetilsaliclico e o
hidrxido de potssio?
c) Qual a porcentagem de AAS presente no frmaco analisado?

Resposta:
a) ster:

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b) Teremos:

c) Teremos:
C8O2H7COOH KOH C8O2H7COOK H2O
15mL
0,01M

3
n

0,01

15

10

4
n 1,5 10 mol

nAAS nKOH
mAAS 1,5 10 4
180 0,027g ou 27mg

Massa utilizada de medicamento:

0,5g ou 500mg
%(m m) 27 500 5,4%

TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO:

Leia o texto para responder (s) questo(es).

Experincia Escrever uma mensagem secreta no laboratrio
Materiais e Reagentes Necessrios
- Folha de papel
- Pincel fino
- Difusor
- Soluo de fenolftalena
- Soluo de hidrxido de sdio 0,1mol / L ou soluo saturada de hidrxido de clcio
Procedimento Experimental
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Utilizando uma soluo incolor de fenolftalena, escreva com um pincel fino uma mensagem
numa folha de papel.
A mensagem permanecer invisvel.
Para revelar essa mensagem, borrife a folha de papel com uma soluo de hidrxido de sdio
ou de clcio, com o auxlio de um difusor.
A mensagem aparecer magicamente com a cor vermelha.
Explicao
A fenolftalena um indicador que fica vermelho na presena de solues bsicas, nesse caso,
uma soluo de hidrxido de sdio ou de clcio.
<http://tinyurl.com/o2vav8v> Acesso em: 31.08.15. Adaptado.

6. (Fatec 2016) Observe a estrutura da fenolftalena.

Alm da funo fenol, identificamos o grupo funcional

pertencente funo
a) cido carboxlico.
b) aldedo.
c) lcool.
d) ster.
e) ter.

Resposta:
[D]

TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO:

Leia o texto para responder (s) questo(es).

A torta do algodo, subproduto da extrao do leo das sementes, contm protenas e energia,
e pode ser usada para alimentao de animais. Entretanto, o uso limitado devido presena
de gossipol entre os componentes da torta.
(Uso de subprodutos de algodo na nutrio de ruminantes, 2010.
www.RCVT.org.br.Adaptado).

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7. (Unicid - Medicina 2016) Analise a frmula estrutural do gossipol apresentada.

a) Determine a frmula molecular do gossipol.

b) Identifique as funes orgnicas presentes na estrutura apresentada para o gossipol.

Resposta:
a) C30H30 O8
b) O composto apresenta as funes: aldedo e fenol.

8. (Espcex (Aman) 2015) A Aspirina foi um dos primeiros medicamentos sintticos

desenvolvido e ainda um dos frmacos mais consumidos no mundo. Contm como princpio
ativo o cido Acetilsaliclico (AAS), um analgsico e antipirtico, de frmula estrutural plana
simplificada mostrada abaixo:

Considerando a frmula estrutural plana simplificada do AAS, a alternativa que apresenta

corretamente a frmula molecular do composto e os grupos funcionais orgnicos presentes na
estrutura :
a) C9H8 O4 ; amina e cido carboxlico.
b) C10H8 O4 ; ster e cido carboxlico.
c) C9H4 O4 ; cido carboxlico e ter.
d) C10H8 O4 ; ster e lcool.
e) C9H8 O4 ; ster e cido carboxlico.

Resposta:
[E]
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A frmula molecular do composto C9H8 O4 .

Os grupos funcionais orgnicos presentes na estrutura so ster e cido carboxlico.

9. (Enem 2015) Uma forma de organizao de um sistema biolgico a presena de sinais

diversos utilizados pelos indivduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espcie
Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser feromnios. Para sarem e voltarem de suas
colmeias, usam um feromnio que indica a trilha percorrida por elas (Composto A). Quando
pressentem o perigo, expelem um feromnio de alarme (Composto B), que serve de sinal para
um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas so as
estruturas e funes orgnicas dos feromnios.

As funes orgnicas que caracterizam os feromnios de trilha e de alarme so,

respectivamente,
a) lcool e ster.
b) aldedo e cetona.
c) ter e hidrocarboneto.
d) enol e cido carboxlico.
e) cido carboxlico e amida.

Resposta:
[A]
As funes orgnicas que caracterizam os feromnios de trilha e de alarme so,
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respectivamente, lcool e ster.

10. (Mackenzie 2014) Observe as representaes a seguir:

As estruturas A, B, C, D e E, representadas anteriormente, correspondem a cinco

compostos orgnicos oxigenados que pertencem, respectivamente, s funes orgnicas:
a) lcool, ter, ster, cetona e aldedo.
b) aldedo, cetona, cido carboxlico, lcool e ster.
c) lcool, cetona, ster, ter e cido carboxlico.
d) aldedo, ter, ster, cetona e cido carboxlico.
e) lcool, ster, ter, cetona e aldedo.

Resposta:
[D]
A partir da observao da figura, teremos:

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11. (Enem 2000) Para compreender o processo de explorao e o consumo dos recursos
petrolferos, fundamental conhecer a gnese e o processo de formao do petrleo descritos
no texto abaixo.
"O petrleo um combustvel fssil, originado provavelmente de restos de vida aqutica
acumulados no fundo dos oceanos primitivos e cobertos por sedimentos. O tempo e a presso
do sedimento sobre o material depositado no fundo do mar transformaram esses restos em
massas viscosas de colorao negra denominadas jazidas de petrleo."
(Adaptado de TUNDISI. Usos de energia. So Paulo: Atual Editora, 1991.)
As informaes do texto permitem afirmar que:
a) o petrleo um recurso energtico renovvel a curto prazo, em razo de sua constante
formao geolgica.
b) a explorao de petrleo realizada apenas em reas marinhas.
c) a extrao e o aproveitamento do petrleo so atividades no poluentes dada sua origem
natural.
d) o petrleo um recurso energtico distribudo homogeneamente, em todas as regies,
independentemente da sua origem.
e) o petrleo um recurso no-renovvel a curto prazo, explorado em reas continentais de
origem marinha ou em reas submarinas.

Resposta:
[E]
O petrleo, descoberto e utilizado a princpio nos Estados Unidos, revelou-se um combustvel
de alto grau de versatilidade, constituindo-se na mola propulsora do desenvolvimento ao longo
de todo o sculo XX como seu principal combustvel.
A alternativa [A] falsa: o petrleo produzido muito lentamente pela natureza;
A alternativa [B] falsa: o petrleo tambm explorado em reas terrestres;
A alternativa [C] e falsa: o petrleo poluente, pois emite gs carbnico a partir de sua queima
por origem fssil;
A alternativa [D] falsa: o petrleo distribudo de modo heterogneo nas diversas regies.
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12. (Enem PPL 2015) O quadro apresenta a composio do petrleo.

Gs

Faixa de tamanho
das molculas
C1 a C5

Faixa de ponto de
ebulio (C)
160 a 30

Gasolina

C5 a C12

30 a 200

Querosene

C12 a C18

180 a 400

Lubrificantes

maior que 350

Parafinas

maior que C16

maior que C20

combustvel de motor
diesel e combustvel
de alto-forno
lubrificantes

slidos de baixa fuso

velas e fsforos

Asfalto

maior que C30

resduos pastosos

pavimentao

Frao

Usos
combustveis gasosos

BROWN, T. L. et al. Qumica: a cincia central. So Paulo: Person Prentice

Hall, 2005.
Para a separao dos constituintes com o objetivo de produzir a gasolina, o mtodo a ser
utilizado a
a) filtrao.
b) destilao.
c) decantao.
d) precipitao.
e) centrifugao.

Resposta:
[B]
Na separao das fraes do petrleo o mtodo utilizado a destilao fracionada.
Os componentes da mistura homognea so separados a partir da diferena de temperatura de
ebulio.

13. (G1 - cps 2010) Marcelo e seu irmo alugaram uma casa de praia e, chegando ao
local, frustraram-se ao ver a areia e o mar cheios de manchas de petrleo.
Quando toneladas de petrleo so despejadas no oceano, geralmente por negligncia
humana, ondas de leo aparecem nas praias, nas encostas pedregosas e nos portos, e vrios
animais so cobertos por uma fina e grudenta camada de leo, sucumbindo a uma morte lenta
e agonizante.
Essas grandes manchas negras, que se formam sobre a superfcie dos oceanos, ocorrem
porque o petrleo
a) forma precipitado com a gua do mar.
b) tem menor densidade que a gua do mar e insolvel nesse meio.
c) tem maior densidade que a gua do mar e solvel nesse meio.
d) forma mistura homognea com a gua do mar.
e) reage com a gua do mar formando uma substncia negra.

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Resposta:
[B]
O petrleo uma mistura homognea de hidrocarbonetos insolveis em gua e
apresenta densidade menor do que a da gua.

14. (Mackenzie 2009) O "cracking" ou craqueamento do petrleo consiste na quebra de

molculas de cadeia longa, obtendo-se molculas menores, que so utilizadas como matriaprima para a produo de substncias indispensveis no nosso dia. As equaes a seguir
representam reaes de "cracking".

O produto comum nas trs equaes, que matria-prima na obteno de polietileno usado na
manufatura de sacos plsticos o:
a) metano.
b) octano.
c) etano.
d) propeno.
e) eteno.

Resposta:
[E]
Resoluo:
O produto comum nas trs equaes, que matria-prima na obteno de polietileno usado na
manufatura de sacos plsticos o eteno, H2C=CH2 ou C2H4.
Comentrio:
Os polmeros so formados pela unio de um grande nmero de unidades bsicas, os
monmeros. O polietileno um dos polmeros mais utilizados na indstria, ele produzido a
partir da reao de polimerizao do gs etileno, que podemos representar da seguinte
maneira:
nCH2 = CH2(g) (-CH2 CH2-)n(s).

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15. (Fatec 2008) O gs liquefeito de petrleo, GLP, uma mistura de propano, C 3H8, e butano,
C4H10. Logo, esse gs uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos
a) alcanos.
b) alcenos.
c) alcinos.
d) cicloalcanos.
e) cicloalcenos.

Resposta:
[A]

16. (Ufscar 2005) Veculos com motores flexveis so aqueles que funcionam com lcool,
gasolina ou a mistura de ambos. Esse novo tipo de motor proporciona ao condutor do veculo a
escolha do combustvel ou da proporo de ambos, quando misturados, a utilizar em seu
veculo. Essa opo tambm contribui para economizar dinheiro na hora de abastecer o carro,
dependendo da relao dos preos do lcool e da gasolina. No Brasil, o etanol produzido a
partir da fermentao da cana-de-acar, ao passo que a gasolina obtida do petrleo.
a) Escreva as equaes, devidamente balanceadas, da reao de combusto completa do
etanol, C2H6O, e da reao de obteno do etanol a partir da fermentao da glicose.
b) Qual o nome dado ao processo de separao dos diversos produtos do petrleo? Escreva
a frmula estrutural do 2,2,4 trimetil-pentano, um constituinte da gasolina que aumenta o
desempenho do motor de um automvel.

Resposta:
a) C2H6O() + 3 O2(g) 2 CO2(g) + 3 H2O(g)
enzima
2 C2H6O(aq) + 2 CO2(g)
C6H12O6(aq)
b) Destilao fracionada.
A frmula estrutural do 2,2,4-trimetilpentano :

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Resumo das questes selecionadas nesta atividade

Data de elaborao:
Nome do arquivo:

12/08/2016 s 19:55
2EM_PROVA TRI_2TRI

Legenda:
Q/Prova = nmero da questo na prova
Q/DB = nmero da questo no banco de dados do SuperPro
Q/prova Q/DB

Grau/Dif.

Matria

Fonte

Tipo

1.............135540.....Mdia.............Biologia..........Enem/2014...........................Mltipla escolha
2.............148597.....Mdia.............Qumica.........Espcex (Aman)/2016............Mltipla escolha
3.............161144......Mdia.............Qumica.........Fac. Santa Marcelina - Medicin/2016
...............Analtica
4.............158260.....Mdia.............Qumica.........Unesp/2016..........................Mltipla escolha
5.............159697.....Elevada.........Qumica.........Usf/2016...............................Analtica
6.............155354.....Baixa.............Qumica.........Fatec/2016...........................Mltipla escolha
7.............160264.....Mdia.............Qumica.........Unicid - Medicina/2016.........Analtica
8.............134672.....Mdia.............Qumica.........Espcex (Aman)/2015............Mltipla escolha
9.............149359.....Mdia.............Qumica.........Enem/2015...........................Mltipla escolha
10...........143982.....Mdia.............Qumica.........Mackenzie/2014...................Mltipla escolha
11...........35239.......Mdia.............Geografia.......Enem/2000...........................Mltipla escolha
12...........154531.....Mdia.............Qumica.........Enem PPL/2015...................Mltipla escolha
13...........92725.......Mdia.............Qumica.........G1 - cps/2010.......................Mltipla escolha
14...........87293.......No definida. .Qumica.........Mackenzie/2009...................Mltipla escolha
15...........78579.......No definida. .Qumica.........Fatec/2008...........................Mltipla escolha
16...........59378.......No definida. .Qumica.........Ufscar/2005..........................Analtica

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