Laboratorio De

Qumica Orgnica
PRACTICA N 08

SNTESIS DE P-NITROANILINA
INTRODUCCIN:
Los colorantes pueden parecer un grupo oscuro de compuestos en esta categora,
pero de hecho intervienen en muchos aspectos de nuestra vida diaria. Los
colorantes se emplean para dar color a algunos alimentos, en las industrias
textiles y del vestido, en pigmentos de pinturas, como indicadores, en fotografa y
en compuestos medicinales
Muchos colorantes contienen el grupo Azo, -N=N- que se prepara directamente a
partir de sales de diazonio. Esto se lleva a cabo al hacer reaccionar la sal de
diazonio con otro compuesto aromtico, reaccin denominada reaccin de
copulacin (2). La sal de diazonio es un catin, y por lo tanto un electrfilo. El
anillo aromtico que va a ser sustituido suele ser, por consiguiente, un fenol o un
anlogo de anilina. La reaccin va a travs de una sustitucin electroflica
aromtica normal

OBJETIVO:
Ensear al estudiante la tcnica adecuada para sintetizar un producto
orgnico
Conocer las tcnicas de calentamiento y enfriamiento que se producen
durante el proceso de obtencin de una sustancia orgnica.
Realizar experimentalmente la sntesis de la para Nitroacetanilida.

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MARCO TEORICO:

La nitracin de la acetanilida es una reaccin de sustitucin electroflica aromtica

(SEA) tpica de los compuestos aromticos, donde un hidrgeno del anillo
aromtico es sustituido por un grupo nitro.Cuando el anillo aromtico que se nitra
tiene un grupo activador, el ataque electroflico del ion nitronio (+NO2) se produce
preferentemente en la posicin para.
Efectuar la acetilacin de la anilina para obtener p-nitroacetanilida con el propsito
de proteger el grupo amino de reacciones indeseables cuando se lleve a cabo la
reaccin de nitracin ser la obtencin de p-nitroacetanilida),ya que la nitracin
directa de la anilina no conduce al producto deseado (p-nitroanilina), sino al
ismero meta debido a la formacin del ion anilinio (adems de la susceptibilidad a
la oxidacin de las aminas por el cido ntrico):

Por tal razn, la obtencin de p-nitroanilina se realiza mediante un proceso global

que comprende tres reacciones:

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Mecanismo de reaccin
Primer paso: Protonacin del grupo carbonilo del anhdrido actico.

Segundo paso. Adicin:

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Tercer paso. Eliminacin

Cuarto paso. Desprotonacin

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
Etapa de preparacin de ACETANILIDA

MATERIALES:

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Refrigerante recto
Matraz de bola 250 ml
Soporte universal
Cristalizadores
Rejilla metlica
Embudo cnico
Pipeta
Propipeta
Matraz Erlenmeyer
Mechero bunsen
Vaso de precipitado 100 ml, 250 ml
Piseta

REACTIVOS:

Anilina 2 ml
Anhdrido actico 2 ml
cido actico 1,5 ml
Agua destilada fra

PROCEDIMIENTO:
1 Etapa: REFLUJO

Armamos el equipo como nos indicaba en la ficha prctica

.

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En el matraz bola de 250 ml aadimos 2ml de anilina (C 6H5NH2) , 2 ml de

anhdrido actico (C4H6O3), 1,5 ml de cido actico (CH3COOH)
NOTA: tener cuidado con los reactivos ya que son custicos e irritantes.

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Despus de haber agregado nuestros reactivos, lo sometemos a un bao

mara por 30 min.

Presento un color concha vino, con olor a vinagre.

Al culminar los 30 min verter a un vaso precipitado de 100 ml lentamente la
sustancia sobre 25 ml de agua destilada helada.

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Al irle agregando la sustancia al agua destilada fra observamos que poco a

poco se iba formando un slido con una textura pastosa.

2 Etapa: FILTRACIN

Enfriamos el contenido en un recipiente que contena hielo

Procedemos a filtrar y lavar el slido con pequeas porciones de agua

destilada helada, hasta obtener un pH neutro en el agua de filtracin.

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NOTA:
Para saber si el agua de filtrado
es neutro, utilizamos 4 gotas de
naranja de metilo, en lo cual en
nuestra practica se torn a un
color naranja indicando el pH
neutro.

Naranja de metilo es un colorante con cambio de

color de rojo a naranja-amarillo entre pH 3,1 y 4,4.
El nombre del compuesto qumico del indicador
es: Sal sdica de cido sulfnico de 4Dimetilaminoazobenceno

Secado
La temperatura ambiente
Para obtener un secado rpido utilizamos la mufla a 70 C.

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RECOMENDACIONES
- Utilizar los reactivos qumicamente puros. -Utilizar los equipos de proteccin
personales. -Utilizar correctamente los materiales. -Al trabajar con vidrio es muy
importante tener cuidado ya que el vidrio fundido presenta altas temperaturas y
podra producir graves quemaduras. -Terminada la prctica realizada dejar todo
limpio y ordenado.

CONCLUSIN

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En conclusin la Sntesis de P-Nitroanilina se le agreg gotas del indicador de
naranja de metilo y no hubo un rendimiento al 100% porque no hubo cambio.

CUESTIONARIO:
1 Cules son las aplicaciones de la anilina?
La anilina, a la que tambin se conoce como aminobenceno o fenilamina, es un
compuesto orgnico caracterizado por ser un lquido incoloro (aunque con cierta
tonalidad amarillenta) y que posee un color especfico que lo hace fcilmente
identificable.
Este compuesto es ligeramente soluble en agua, aunque en la mayora de los
solventes orgnicos se disuelve fcilmente. Es muy complicado que llegue a
evaporarse a temperatura ambiente.
Aplicaciones industriales de la anilina
En la industria, la anilina tiene mltiples aplicaciones, entre la que encontramos las
siguientes:
- Manufactura de perfumes
- Produccin de pulidores de calzado
- Reveladores de fotografa
- Aceleradores de caucho
- Produccin de colorantes
- Blanqueadores pticos
- Diversos productos farmacuticos
- Produccin de barnices
- Combustible para cohetes
- Fabricacin de tintas
- Antioxidantes
- Desinfectantes
- Produccin de fibras de marcar
- Produccin de otros compuestos qumicos de tipo orgnico

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2 Qu uso medicinal tiene la acetanilida?
Es el frmaco madre de los derivados para-aminofenol (fenacetina,
acetaminofeno). La acetanilida tiene propiedades analgsicas y de reduccin de
fiebre; est en la misma clase de frmacos como el acetaminofn (paracetamol).
Bajo el nombre acetanilida antiguamente figuraba en la frmula de varios
medicamentos especficos y sobre drogas de venta libre. En 1948, Julius Axelrod y
Bernard Brodie descubrieron que la acetanilida es mucho ms txica en estas
aplicaciones que otros frmacos, causando metemoglobinemia y en ltima
instancia produciendo daos al hgado y los riones. Por eso, la acetanilida ha
sido reemplazada en gran parte por frmacos menos txicos, en particular
acetaminofn, que es un metabolito de la acetanilida y el uso del cual Axelrod y
Brodie sugirieron en el mismo estudio.
En el siglo XIX fue uno de los muchos compuestos usados como reveladores
fotogrficos experimentales.
3 Por qu causa se emplea una alta concentracin de cido actico al preparar la
acetanilida y tambin porque motivo no es deseable una baja concentracin del
mismo?
La concentracin del cido actico debe ser especfico para evitar que se propone
el grupo amino.

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Calcular el rendimiento
Datos:

Anilina 2 ml
Anhdrido actico 2 ml
cido actico glacial 1,5 ml

Convertir a gramos
A) Anilina 2 ml
=

m
v

m= . v

m=1.02

g
. 2ml
c m3

m=2.04 g

B) Anhdrido actico 2 ml
=

m
v

m= . v

m=1.08

g
. 2 ml
c m3

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m=2.16 g

C) cido actico glacial 1,5 ml

m
v

m= . v

m=1.05

g
. 1.5 ml
3
cm

m=1.575 g

%Rendimiento=

%Rendimiento=

Wg
100
Wa+Wb+ Wc

1.3129 g
100
2.04 g+2.16 g+1.575 g

%Rendimiento= 22.7 %

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