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ndice:
1.Introduo.........................................................................................................................2
2.Objectivos.........................................................................................................................3
2.1.Objectivo geral:.............................................................................................................3
2.2.Objectivo especfico:.....................................................................................................3
3.Experincia I: SNTESE DA ASPIRINA.........................................................................4
3.1.Materiais e reagentes:....................................................................................................4
3.2.Procedimento:................................................................................................................4
3.3.Esquema de montagem da aparelhagem:.......................................................................5
3.4.Observaes:..................................................................................................................5
3.5.Discusso e interpretao de resultados:.......................................................................6
3.6.Equao da reaco:......................................................................................................6
3.7.Concluso:.....................................................................................................................6
4.Experincia

II:

RECUPERAO

DO

ACIDO

ACETILSALICLICO

DE

COMPRIMIDOS DE ASPIRINA........................................................................................7
4.1.Materiais e reagentes:....................................................................................................7
4.2.Procedimento:................................................................................................................7
4.3.Esquema de montagem da aparelhagem:.......................................................................7
4.4.Observaes:..................................................................................................................8
4.5.Discusso e interpretao de resultados:.......................................................................8
4.6.Concluso:.....................................................................................................................9
4.7.Bibliografia:.................................................................................................................10

Lucas e Atansio
2013

Laboratrio IV: Parte de Orgnica-Relatrio no III-

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1.Introduo
A Qumica uma cincia que estuda as substncias, suas propriedades e suas
transformaes. Os medicamentos so substncias empregadas no tratamento, cura, alivio
ou preveno de doenas e, tm a seguinte principal funo: restabelecer uma situao
fisiolgica normal a partir de uma situao patolgica (de doena). As exigncias
particulares de medicamentos so: eficincia (ser adequado a cada doena),
especificidade (tratar, prevenir ou curar a doena) e segurana (no comportar qualquer
risco para o paciente e o agente da sade).
Contudo, o presente relatrio visa fazer uma abordagem prtica experimental dos
medicamentos, especificadamente da aspirina (cido acetilsaliclico-AAS), um frmaco
do grupo AINE (Antinflamatrio no esteroide) utilizado como analgsico de aco
perifrica (alivia a dor sem causar inconscincia significativa), antipirtico (reduz a febre)
e antiplaquetar (ativa e agrega as plaquetas); e da recuperao do cido acetilsaliclico de
comprimidos de Aspirina.

Lucas e Atansio
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2.Objectivos
2.1.Objectivo geral:
Fazer uma abordagem prtica da obteno laboratorial da aspirina.
2.2.Objectivo especfico:
Construir e dominar as tcnicas de construo de aparelhos de produo da
Aspirina;
Obter aspirina no laboratrio a partir de cido saliclico;
Verificar propriedades da aspirina;
Escrever as equaes das reaces de sntese da Aspirina.

Lucas e Atansio
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3.Experincia I: SNTESE DA ASPIRINA


A aspirina (cido acetilsaliclico) sintetizada a partir de uma reaco de acetilao do
cido saliclico (composto aromtico bifuncional: fenol e cido carboxlico). A reaco de
acetilao do cido saliclico (reaco de esterificao) ocorre atravs do ataque
nuclefilo do grupo hidroxilo do fenol sobre o carbono carboxlico do anidrido actico,
seguido da eliminao de cido actico, formado como um subproduto da reaco, e, usase catalisadores para acelerar a reaco o cido fosfrico ou cido sulfrico.
3.1.Materiais e reagentes:
Tubo de ensaio de uma rosca

Bloco de Aquecimento

Tubo de refluxo

gua

Adaptador 20/20

cido saliclico

Papel de filtro

Anidrido actico

Fogo eltrico

cido fosfrico

3.2.Procedimento:
1. Introduz-se num tubo de ensaio 1.1g de cido saliclico, 2.5ml de anidrido actico e
uma gota do cido fosfrico;
2. Na parte superior do tubo de ensaio acopla-se um tubo de refluxo e leva-se a
aparelhagem para o fogo onde se aquece at a ebulio. Aquece-se a mistura sob
agitao durante 20 min temperatura de 75-80oC;
3. Depois de a mistura libertar os primeiros vapores, retirar a aparelhagem do fogo e
gotejar 1ml de gua pelo tubo refluxo;
4. Terminada a evaporao do cido actico, adicionar 10ml de gua e, deixa-se a
mistura arrefecer temperatura ambiente;
5. Depois de arrefecida a soluo, filtra-se e lava-se o precipitado com 2-3ml de gua
destilada.
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3.3.Esquema de montagem da aparelhagem:

3.4.Observaes:
Ao juntar 1g de cido saliclico (p branco), 2,5ml de anidrido actico e gotas de
cido fosfrico no houve manifestao de uma reaco qumica;
Quando se levou a aparelhagem para o fogo e submeteu-se a um aquecimento, o p
branco (cido saliclico) dissolveu-se no lquido e formou-se uma mistura homognea
incolor e vapores nas paredes do reator;
Quando adicionou-se a gua na soluo pelo tubo de refluxo, libertou-se vapores com
cheiro caracterstico semelhante a vinagre;
Quando adicionou-se 10ml de H2O a soluo, formou-se precipitado de cor branco
(partculas solidas branco).
Ao filtrar a soluo, obteve-se as partculas brancas slidas, e quando estas partculas
brancas secaram, formou-se p branco.

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;

3.5.Discusso e interpretao de resultados:


Ao juntar 1g de cido saliclico (p branco), 2,5ml de anidrido actico e gotas de
cido fosfrico no houve manifestao de uma reaco qumica porque ocorre a altas
temperaturas;
Quando adicionou-se a gua na soluo pelo tubo de refluxo, libertou-se vapores com
cheiro caracterstico semelhante a vinagre, isto porque era o cido actico proveniente
da degradao do anidrido actico na presena de catalisador, H3PO4, fornecedor de
ies H+ que ataca o anidrido actico;
Ao arrefecer o produto forma-se massa pastosa de cor branca, a aspirina, proveniente
da acetilaao do cido saliclico resultante da desprotonao do iao hidrogeno-acetato
de cido saliclico.
3.6.Equao da reaco:

3.7.Concluso:
Obtm-se a Aspirina (cido acetilsaliclico) laboratorialmente a partir de cido
saliclico e anidrido actico na presena de H3PO4 (catalisador);
A aspirina (cido acetilsaliclico) um slido (massa pastosa) de cor branco;
O cido actico tem cheiro caracterstico de vinagre;
A aspirina recristianiza-se em gua;
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O cido fosfrico serve como um catalisador (fornece ies H+).

4.Experincia II: RECUPERAO DE ACIDO ACETILSALICLICO DE


COMPRIMIDOS DE ASPIRINA.
A aspirina um medicamento constitudo pelo cido acetilsaliclico e por uma base de
amido (10 a 20%), em que, para a remoo da base de amido, utiliza-se um solvente no
qual a aspirina solvel. O cido acetilsaliclico solvel em etanol e em gua quente e,
pouco solvel em gua fria (pode ser recristalizado).
Um comprimido de aspirina contm aproximadamente 400mg do cido acetilsaliclico.
4.1.Materiais e reagentes:
Balana

Proveta

Almofariz

Mangueira para vcuo

Funil

Termmetro

Adaptadores 20/20 e 13/13

Tubo de rosca

Tubo de ensaio

Aspirina

Copo de Backer

Etanol

4.2.Procedimento:
1. Pesa-se dois comprimidos de aspirina e tritura-se no almofariz at ficar em p e
introduz-se num tubo de ensaio;
2. Adiciona-se etanol previamente aquecido num banho-maria a ta 60 a 70C;
3. Filtra-se a mistura com ajuda de um funil e um papel de filtro;
4. Aquece-se o filtrado em banho-maria at a evaporao do etanol;
5. Dissolver o resduo na gua e cristalizar

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4.3.Esquema de montagem da aparelhagem:

4.4.Observaes:

No processo de pesagem: O peso de dois comprimidos da aspirina correspondeu


ao valor de 1,15g e do tubo vazio foi de 17,5g;

Ao triturar os dois comprimidos de aspirina num almofariz ficou em p (branco);

Ao adicionar o etanol quente no tubo de reaco contendo aspirina em p, a


aspirina dissolve parcialmente;

Ao filtrar a mistura, separou-se o lquido meio turva das partculas solidas de cor
branco;

Ao aquecer o filtrado (liquido turvo) em banho-maria para a evaporao completa


do etanol, observou-se libertao de vapor e, o filtrado tornou-se mais turva
tendendo para cor branco;

4.5.Discusso e interpretao de resultados:

Ao adicionar o etanol quente no tubo de reaco contendo aspirina em p, a


aspirina dissolve parcialmente porque construda por cido acetilsaliclico

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(solvel em etanol quente) e a parte slida de cor restante constitui os 10 a 20%
da base de amido;
NB.: No processo de aquecimento do filtrado esperava-se evaporar completamente o
etanol e formar-se partculas de cor branca no tubo de reaco, mas, por certas razes
(estado dos comprimidos, aparelhagem montada, ou das condies reacionais
inadequadas) no sucedeu.
4.6.Concluso:
Depois tudo acima apresentado, de salientar que os objetivos desta experiencia foram
parcialmente atingidos visto que no se recuperou o cido acetilsaliclico (o resduo
\solido branco) dos comprimidos da aspirina. Os comprimidos de aspirina so
constitudos por uma base de amido (de cor branco) que insolvel em etanol; o cido
acetilsaliclico presente na aspirina solvel em etanol quente.

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4.7.Bibliografia:
FELTRE. T, R. & YOSHINAGA, S. Qumica Orgnica, Edio Moderna, So Paulo,
1981.
Manual de apontamentos de Qumica Orgnica II, 2007, VI semestre;
ANISSEMOV. B. Manual de Quimica Organica. Uem, Maputo, 1984;
http://qemedicamentos.sites.uol.com.br/sintese.htm (consultado no dia 17/04/13).

Lucas e Atansio
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