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EXERCCIOS
Hidrocarbonetos alifticos
Alcanos
1) Nomear e escrever a frmula de trao, condensada e de linha para os compostos C5H12 e C4H10.
2) Escreva as frmulas estruturais (condensadas) e de linha dos primeiros dez hidrocarbonetos saturados.
Escreva as frmulas dos resduos primrios (alquilas) de cada um deles e d seus nomes.
3) Quantas alquilas primrias, secundrias e tercirias podem vir do hidrocarboneto abaixo?
CH3CH2CHCH2CHCH3
CH2
CH3CHCH2CH3
CH3
CH CH3
CH3
CH3
CH3CH C
CH3 CH2
CH2CH3
CH3CH2CH CHCH2CCH3
CH3
CH3
CH2CH3
CH2CCH3
CH3CH
CH3
(CH3)2C
CH2CH3
CH3CHCH2CHCHCH2CH2CH3
CH3
CH CH2CH2CH3
CH3
a)
b)
CH
CHCH2CH2CH3
CH2
C(CH3)3
CH3 CH3
CH3
CH3CH2C
CHCH2CH2CH(CH2)3CH3
CH3 CH2
H3C
C(CH3)3
CH3
CH2CH3
CH3
CH2 CH CH3
CHCHCH3
CH3
c)
CH3CH2CH
CH3 CH3
2
7) Considere os seguintes nomes: a) 2-etilpentano, b) 2,2,4-trimetilpentano e c) 2,5,6,6-tetrametil-5-etiloctano.
Verifique se h erro nesses nomes e corrija-os se necessrio.
8) D os nomes IUPAC para os seguintes compostos: a) dimetilpropilmetano, b) etilisopropilbutilmetano, c)
trietil-terc-butilmetano, d)dimetil-sec-butilisobutilmetano.
Alcenos
nomes.
9) Escreva as frmulas estruturais de todos os ismeros possveis para o C4H8 e C5H10, assim como seus
10) Nomeie os compostos abaixo e desenhe-os em frmula de linha.
CH3C CCH3
CH3 CH3
CH2=CHCH2CH2CH2CH3
CH3
CH3CHCH=CHCH2CCH3
CH3
CH3
CH3CH2CH=CHCHCH3
CH3
CH =CHCH
2
3
11) Nomeie os radicais: a) CH2=CH- ; b) CH2=CHCH2- ; c)
12) Classifique os compostos abaixo como cis e trans ou Z e E, conforme a estrutura e fornea seus nomes.
H5C2
H
H5C2
CH3
H3C
C2H5
C C
C C
C C
H7C3
H
C3H7
CH3
H
C3H7
H3C
H5C2
H3C
C3H7
CH3
H2N
H
CH3
NH2
13) Escreva as frmulas estruturais de todos os dienos com frmula C5H8 e d os seus nomes.
14) Escreva as frmulas estruturais do a) Isopropilaleno, b) Divinil, c) Dialil, d) Isopreno e d seus nomes
IUPAC.
15) D o nome IUPAC para os compostos abaixo.
CH3CH2CH=C=CHCH3
CH2=CHCH=CHCH=CH2
CH2=CCH2CCH3
CH3 CH2
CH2=C
C=CH2
CH3 CH3
16) Quantos ismeros configuracionais podem existir nas substncias: a) 1,4-Pentadieno. b) 1,3-Pentadieno, c)
2,4-Hexadieno? Escreva as frmulas estruturais dos ismeros.
17) Escrevas as frmulas estruturais dos compostos: a) trans,trans-3,5-Octadieno, b) cis,cis-3,5-Octadieno, c)
trans,cis-3,5-Octadieno.
18) Dos compostos abaixo, diga quais podem existir nas configuraes cis e trans.
a) CH3CH2CH=CHCH2CH3
b) (CH3)2C=CHCH2CH3 c) CH3CH2CH(CH3)-CH=CHCH(CH3)-CH2CH3
d) CH3CH2C(CH3)=CCH2CH2CH3
19) Escreva as frmulas estruturais do isopropiletileno, sim-di-terc-butiletileno e tetraetiletileno e d seus
nomes IUPAC (sim significa simtrico).
20) Os momentos de dipolo do cis- e trans-sim-dicloroetileno so 1,89 e 0D, respectivamente. Explique a
diferena.
21) Escreva as frmulas estruturais condensada e de linha do a) propadieno, b) 1,3-butadieno, c) 1,5hexadieno, d) 2,3-dimetil-1,3-butadieno e e) 1,7-octadieno.
22) Escreva as frmulas estruturais condensada e de linha dos compostos a seguir: a) isopropilaleno, b)
divinila, c) dialila, d) isopreno e d seus nomes IUPAC.
Alcinos
23) Escreva a frmula estrutural de todos os ismeros acetilnicos de frmula C5H8 e d seus nomes
sistemticos e IUPAC.
24) Nomeie os compostos abaixo.
a) CH3CCC(CH3)3 b) CH3CH2C(CH3)2CCH c) CH3CH(CH3)CH(CH3)CCCH3
d) (CH3)3CCH2C(CH3)(CCH)CH2CH3 e) CH3CCC(CH3)=C(CH3)CH2CH3
25) Escreva as frmulas estruturais para os compostos a seguir: a) diisopropilacetileno, b) terc-butilacetileno,
c) vinilacetileno, d) sec-butilamilacetileno, e d seus nomes IUPAC.
26) D o nome sistemtico dos compostos abaixo.
CH3 CH3
H3CCH CHC
CCH3
H3CC
CH3
C C CCH2CH3
CH3
3
H3CC
CH3 CH3
H3CCCH2CCH2CH3
CH3 C CH
CH3
H3CCH2CC CH
CH3
CH3
CCCH3
CH3
Hidrocarbonetos alicclicos
27) Desenhe todas as possveis frmulas condensadas para os compostos cclicos C4H8 e C5H10 e d seus
nomes IUPAC.
28) Escreva as frmulas estruturais dos seguintes compostos: a) 1,1-dimetilciclopropano, b) etilciclobutano, c)
pentametileno, d)ciclooctano, e) 1,4-dimetilciclohexano.
29) D as frmulas estruturais dos compostos cclicos com frmula C5H10. D seus nomes e verifique qual
deles possui isomeria configuracional.
30) Compare a isomeria entre o 2-buteno e o 1,3-dimetilciclobutano. Qual a causa do aparecimento da isomeria
em cada um deles?
31) Quantas configuraes so possveis para o 1,2,3-trimetilciclobutano?
32) Qual desses nomes: 1) cis-1,2-dibromociclohexano (e,e), 2) cis1,2-dibromociclohexano (a,e), 3) trans-1,2-dibromociclohexano (a,e), 4) trans1,2-dibromociclohexano (a,a), 5) trans-1,2-dibromociclohexano (e,e)
corresponde ao composto ao lado?
33) Escreva a frmula estrutural dos compostos: a) cis-1,2-dibromociclopropano, b) trans-1,3dimetilciclopentano, c) cis-1,4-dimetilciclohexano, d) trans-1-metil-2-etilciclopentano.
34) Escreva as frmulas estruturais de todos os homlogos do ciclobutano cm frmula C6H12 em suas formas
cis e trans.
35) Dos nomes a seguir: a) cis-1,2-dibromociclohexano (e,e), b) cis-1,2-dibromociclohexano (a,e), c) trans-1,2dibromociclohexano (a,e), d) trans-1,2-dibromociclohexano (a,a), e) trans-1,2-dibromociclohexano (e,e) corresponde a
estrutura abaixo?
H
Br
H
Br
H
H
H
H
36) Desenhe as possveis conformaes para o trans-1,2-dietilciclohexano. Qual delas deve ser a mais estvel?
37) Fornea os nomes IUPAC para os compostos abaixo.
Bisabolano
iridano
-Bisaboleno
-Terpineno
Silvestreno
-Terpineno
-Terpineno
-Terpineno
(-)--Bisaboleno
-Bisaboleno
Germacreno-C
Germacreno-A
Humuleno
Os terpinenos, com exceo do , so compostos naturais extrados de vrias plantas, entre elas o Cardamomo
(da famlia Zingiberaceae), a Manjerona (Origanum majorana Linn.), e o Cominho (Cuminum cyminum). Os
bisabolenos esto presentes em vrios leos essenciais extrados, por exemplo, da Cubeba (Piper cubeba), do Limo, e
do Organo (Origanum vulgare) e o Silvestreno encontrado no Pinho-silvestre.
O -Humuleno um sesquiterpeno extrado do Cravo-da-ndia. Os germacrenos so encontrados em vrias
espcies vegetais, entre elas a Urtiga-vermelha (Lamium purpureum).
38) Fornea nomes IUPAC para os e -Felandrenos.
Compostos aromticos
oficiais.
39) Escreva a frmula estrutural dos compostos aromticos com frmula C8H10 e C9H12 e d seus nomes
40) D os nomes dos compostos abaixo:
C2H5
H5C2
C2H5
41) Escreva as frmulas estruturais dos compostos: a) o-Xileno, b) Cumeno, c) p-Cimeno, d) Mesitileno, d)
Estireno, e d seus nomes oficiais.
42) Desenhe as frmulas estruturais de todos os homlogos trissubstituidos do benzeno que possuem frmula
C10H14. D seus nomes.
Para a procura dos compostos, pode-se usar o Google com palavras em portugus. Para outras pginas, como
p.e.
http://www.chemindustry.com/apps/chemicals;
http://www.easechem.com/Products/29799-19-7.htm,
ou
http://www.lookchem.com/search.aspx?type=productname&k=C9H12&path=/search.aspx
preciso saber o nome em ingls, da, o p-Cimeno torna-se p-Cymene e o Mesitileno torna-se Mesitylene.
43) D os nomes dos compostos aromticos que obedecem regra de Hckel para a) n = 0, b) n = 1. c) n = 2
44) Escreva as frmulas dos compostos s) ciclopropeno, b) 1,3-ciclopentadieno, c) 1,3,5-cicloheptatrieno, d)
1,3,5,7-ciclooctatetraeno, e) 1,3,5,7-ciclononatetraeno. Quais desses compostos apresentaro ons com propriedades
aromticas?
Compostos halogenados
45) Escreva as frmulas estruturais dos compostos: a) Brometo de isopropila, b) Cloreto de sec-butila, c)
Iodeto de ter-butila, d) Iodeto de amila, e) cloreto de hexila, f) 1,3-dicloropropano, g) 1,2-dibromo-3-metilheptano.
46) D o nome IUPAC para os compostos abaixo.
CH3CHCICHCH3
CH3CH2CICH3
CH3CH(CH3)CH2CHBrCH3
CH3CH2CH(CH3)CH2CH2I
CH3
CH2I
47) Desenhe as frmulas estruturais condensadas e de linha para todos os ismeros do C4H9Br e C5H11Cl,
fornecendo seus nomes oficiais.
48) Quantos compostos dicloro substitudos podem ser obtidos a partir do n-pentano? Escrevas suas frmulas e
seus nomes.
49) Quais derivados monoclorados podem ser obtidos com o propileno? Fornea seus nomes e estrutura.
50) Nomeie os compostos abaixo e escreva suas frmulas condensadas.
Cl
Br
Br
I
5
51) D o nome dos compostos abaixo.
Br
Br
Cl
Br
CCl3
Cl
Cl
Br
Cl
Br
52) Desenhe as frmulas estruturais para os compostos: a) p-Clorotolueno, b) assimtribromobenzeno, c) Iodopropilbenzeno, d) Cloreto de benzilideno, e d seus nomes oficiais.
53) Desenhe as frmulas estruturais dos halogenetos de arila isomricos com frmula C7H7Cl e d seus nomes
oficiais.
54) Desenhe as frmulas estruturais para todos os ismeros monobromo-derivados do propilbenzeno. Nomeieos.
55) Sugira um nome oficial para a Convalutamina-F.
Isomeria
55) Dada a frmula C4H10O, desenhe todas as substncias referentes a essa frmula que so: a) ismeros
estruturais, b) ismeros funcionais, c) ismeros ticos.
56) Quantos carbonos assimtricos possuem os compostos abaixo?
CH2(OH)CH(OH)CHBrCHO
HOOCCH(CH3)CHClCOOH
CH3CH(CH3)CH(OH)CH3
CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHO
Desenha as estruturas de cada um deles e estabelea uma relao entre o nmero de ismeros ticos e o
nmero de carbonos assimtricos.
57) Desenhe frmulas estruturais para um haleto de alquila e um cido carboxlico contendo um carbono
assimtrico e para um lcool contendo dois carbonos assimtricos diferentes. Quantos ismeros ticos correspondem a
cada frmula?
58) Desenhe a estrutura tridimensional e a projeo de Fischer para os enancimeros do gliceraldedo [aldedo
glicrico CH2(OH)CH(OH)CHCHO].
59) Desenhe as frmulas espacial e de Fischer para os compostos abaixo.
CH3CH(OH)COOH
CH3CHBrCH2OH
60) Desenhe as frmulas de projeo para todos os estereoismeros do cido -cloro--hidroxissuccnico
(HOOCCH2CClOHCOOH). Quais so enancimeros e quais so diasteremeros?
61) Quais dos compostos abaixo so enancimeros, diasteremeros ou substncias idnticas? Existe algum
meso entre eles?
a
b
c
d
f
e
C2H5
C2H5
CH3
CO2H
CO2H
CO2H
Br
Br
NH2
H2N
H2N
Br
Br
NH2
H2N
C2H5
C2H5
CO2H
CH3
H
OH
C3H7
H
HO
NH2
H
C3H7
Br
Br
Br
Br
H
OH
H
1
10
15
14
11
12
13
15
10
1
6
14
H
11
12
OH
Farnesol
OH
(CH2)9
OH
(CH2)11
OH
Pelinol-A
Dendroaeboreol-A
72) Desenhe as frmulas estruturais de todos os diis com frmula estrutural C4H10O2. Nomeie-os.
73) D o nome IUPAC para os compostos abaixo.
7
OH
OH
HOCH2
CH2OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
HO
OH
OH
C6H5
e)
76) Desenhe as frmulas estruturais do seguintes alcois: a) dietilfenilcarbinol, b) etil-o-tolilcarbinol, c)
isopropilfenilcarbinol, d) dimetilbenzilcarbinol.
77) Escreva as frmulas estruturais dos teres de composio C4H10O e fornea seus nomes.
78) Nomeie os compostos a seguir: a) C2H5OC2H5, b) CH3OCH2CH2CH3, c) CH3OCH2CH2OCH3, d)
O
H CCH
CH
2
CH3CH(CH3)OCH(CH3)CH3, e) 3
, f) CH3OCH=CH2 g) CH3COCH3
79) Escreva a frmula estrutural dos compostos: a) 1-Metoxipentano, b) monoetileter do etilenoglicol, c)
xido de sim-dimetiletileno.
80) Escreva as frmulas estruturais de todos os compostos que possuem frmula C4H10S. D seus nomes.
81) Nomeie os compostos: a) CH3SH, B) CH3CH(CH3)CH2SH, c) C2H5SC2H5, d) C2H5SNa, e) -S-CH3, f)
CH2SH
82) Escreva as frmulas estruturais do: a) Etilmercaptano, b) Butano-2-tiol, c) Sulfeto de dietila, d) Sulfeto de
,-diclorodietila.
Fenis
83) D o nome dos compostos abaixo.
OH
OH
Br
OH
OCH3
OH
H5C2
Cl
Br
Br
O2N
OH
OMe
OH
OH
OH
OMe
OH
OH
H3CO
OCH3
OH
8
Aldedos e Cetonas
90) Escreva as frmulas estruturais para todos os ismeros aldedicos e cetnicos com frmula C4H8O. D seus
nomes IUPAC.
91) Desenhe as frmulas estruturais dos seguintes compostos: a) Propionaldedo, b) Isovaleraldedo, c)
Diisopropilcetona, d) Trimetilacetaldedo, e) 3-Metilpentanal, f) 2-Hexanona.
92) Nomeie os compostos abaixo.
CH3
CH3
C2H5CH CCH3
CH3CCH2CHCH3
O
CH3C C
CH3C CH2CCH2CHCH3
CH
O
O
CH
H
3
3
C2H5
CH3 O
CH3
93) Desenhe as estruturas de todos os ismeros metilcetnicos com frmula C6H12o e d seus nomes.
94) Desenhe as estruturas das cetonas que so ismeras do aldedo caprico e d seus nomes.
95) D o nome dos compostos abaixo.
O
O
O
O
CH
=CCH
C
2
2
CH2=CHC
C C
H
H
CH3
H
H
CH3C CCH3
CH3CCH=CH2
O O
CH3CCH2CCH3
O
O
(CH2)4CCH2CH2
HO
OH
100) Escreva a frmula estrutural de todos os ismeros do hidrocarboneto aromtico com frmula C8H8O e d
seus nomes.
101) Nomeie os compostos abaixo.
O
C
CHO
CHO
CH3
C6H5CH2CHO
COCH2C6H5
C6H5CH=CHCHO
102) Escreva as frmulas estruturais dos compostos: a) -fenilpropionamida, b) o-nitrobenzaldedo, c) cloroacetofenona, d) t-butilfenilcetona, e) 2,6-dissulfobenzaldedo, f) p,p-di-(dimetilamino)benzofenona.
9
CH3CHCH2CH3
(CH3)3CCH2COOH
CH3CH(CH3)CH2COOH
COOH
105) Escreva a frmula estrutural de todos os ismeros do cido C5H10O2. D seus nomes.
106) O que conhecido como resduo cido (acila)? Escreva a frmula e o nome dos resduos acila para os
cidos actico, frmico e butrico.
107) D o nome das substncias abaixo.
CH3COONa
CH3CH2CH2COCl
CH3CH2CONH2
CH3CN
O
CH3CHCOOCH3
CH3C
O
CH3
CH3C
O
CH3C
CCH3
HC
NMe2
OCaO
(CH3CH2COO)2Ba
CH3CH(CH3)COONH4
109) Escreva as frmulas dos cidos Acrlico, Crotnico, Olico e Proparglico e d seus nomes IUPAC.
110) Escreva as frmulas estruturais de todos os ismeros com frmula C4H6O2. Quais possuem isomeria
configuracional?
111) Os cidos Olico e Eldico possuem frmula estrutural CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH. O cido Olico
funde a 14oC e o Eldico entre 51 e 52oC. O que causa essa diferena?
111) A figura ao Aldo mostra o espectro de 1HNMR do Metacrilato de etila. Correlacione os sinais de
ressonncia com os prtons da estrutura.
113) Escreva as frmulas estruturais dos cidos Oxlico, Malnico, Metilmalnico e Adpico. Do anidrido
Succnico, da Adipamida e do Succinato de potssio.
114) D os nomes dos compostos a seguir: a) HOOCCONH2, b) NaOOC(CH2)4COOC2H5, c) NC(CH2)4CN
115) Escreva as frmulas estruturais dos cidos n-Bromovalricos e nomeie-os pela IUPAC.
116) Escreva as frmulas estruturais para os compostos: a) sal de amnio do cido -Clorobutrico, b)
Cloroacetato de etila, c) -Bromobutiramida, d) Cloreto de -cloropropionila, e) -Bromovaleronitrila.
117) D o nome dos compostos abaixo.
CH2CH2CH2 CO
CH2(OH)CONH2
CH3CHCH2CH2 CO
CH3CH(OCH3)COOH
CH3CH(OH)CH2COOH
CH3CH2CH(OH)COOCH3
118) Escreva as frmulas estruturais dos cidos Ltico e Tartrico, -Hidroxibutiramida, -Valerolactona e Valerolactona.
119) Escreva as frmulas estruturais dos compostos: a) cido -Aminobutrico, b) cloridrato de Etilaminovalerato, c) -Aminopropionamida.
120) Nomeie os compostos abaixo.
CH3CH2CHCOOH
CH3CHCOOH
CH3CHCH2COOC2H5
NHCOCH3
H2NCH2CH2CH2CONH2
NHCH3
NH3Br
HOOCCHCH2CH2COOH
NH2
c)
10
Aminas
124) D os nomes das aminas a seguir. a) CH3CH2CH2NH2, b) (CH3)2CHNH2, c) H2NCH2CH2NH2, d) CH3
NHC2H5 e) (CH3)2N(CH2)3CH3, f) (CH3)3CNH2
125) Desenhe as frmulas estruturais de todos os ismeros dos compostos C3H9N e C4H11N e fornea seus
nomes.
126) D os nomes dos compostos abaixo.
a) CH3CH2CH(CH3)NH2, b) (CH3CH2)3N.HCl, c) (CH3CH2)2NCH(CH3)2, d) CH3CONH2
e) [(CH3CH2)4N]+Br, f) CH3CONHCH3
127) Nomeie os compostos abaixo.
NH
NH2
CH(CH3)2
(C6H5)2NCH3
(p-CH3C6H4)3N
CH2 NH
Compostos heterocclicos
128) D nomes para os compostos abaixo e indique quais so heterocclicos e quais no so.
O
HC CH
H2C
C
HC CH
HC CH
HC
CH
HC
O
CH
CH
HC
HC
N
HC
O
S
C
H2C
H
O
SH
HC
HC
H
C
HC CH
CH
CH
C
N
H
Carboidratos
129) Identifique, na famlia das aldoses, os carboidratos epmeros e indique a posio epmera.
130) Desenhe as estruturas de Fischer (empregando o ChemWin) para a L-Xilose, L-Eritrose, L-Idose e LTalose.
131) Investigue em pginas na internet a ocorrncia de cada uma das aldoses de 6 tomos de carbono.
132) Empregando o programa de desenhos de estruturas, faa a ciclizao da D-Gulose, D-Alose, D-Lixose e
dos carboidratos do exerccio 130 em anis furanosilicos e piranoslicos.
133) Faa a ciclizao das D e L Tagatose e Psicose em anis furanoslicos e piranosilicos.
134) A hidrlise e cromatografia de um dissacardeo mostrou a presena de cido -D-glicurnico e -DFrutose. A metilao do dissacardeo, seguida de hidrlise revelou a presena de cido 2,3,4-tri-O-metil--Dglicurnico e 1,2,3,5-Tetra-O-metil--D-frutopiranose. Desenhe a estrutura do dissacardeo e d seu nome sistemtico.
135) Um polisacardeo foi hidrolisado e forneceu cido L-gulurnico. Sua metilao seguida de hidrlise
Forneceu principalmente cido 2,3-di-O-metilgulurnico. Desenhe a estrutura do polmero.
136) A hidrlise e cromatografia de um dissacardeo mostrou a presena de D-Galactose e D-Arabiosamina. A
metilao seguida de hidrlise forneceu 2,3,4,6-Tetra-O-metil--D-galactose e 1,6-Di-O-metil--D-arabinosamia
(considere a amina na posio 2 da Arabinose). Desenhe a estrutura do dissacardeo e d seu nome istemtico.
11
137) Verifique em pginas da internet a estrutura e ocorrncia da Sedoheptulose. Desenhe sua estrutura em
frmulas de Fischer e faa sua ciclizao em anis piranoslicos.
Aminocidos e protenas
138) Desenhe esquemas de equilbrio entre as formas cida, neutra e bsica dos aminocidos: Prolina, cido
glutmico, Isoleucina, Valina e Treonina.
139) Verifique em pginas da internet, a estrutura e ocorrncia do cido pipeclico. Desenhe sua estrutura e o
esquema conforme o exerccio anterior.
140) Baseado nas curvas de titulao da Alanina, do cido asprtico e da Arginina, desenhe as estruturas
inicas dos AA Isoleucina, Lisina e Valina variando o pH desde a regio cida at a alcalina. Identifique, em cada uma,
a estrutura isoeltrica.
141) Descreva, com suas palavras, o que entende por estruturas primria, secundria, terciria e quaternria em
protenas.
Nmeros gregos para nomenclatura orgnica
5 penta
16 hexadeca
32 triacontadia
6 hexa
17 heptadeca
40 tetraconta
7 hepta
18 octadeca
50 pentaconta
8 octa
19 enneadeca
60 hexaconta
9 ennea (nonano,
20 icosa ou eicosa
70 heptaconta
se for o caso)
10 deca
21 icosiena
80 octaconta
11 undeca
22 - icosidia
90 enneaconta
12 - dodeca
23 icositria
100 hecto ou hecato
13 trisdeca
24 icositetra
1.000 milia
14 tetradeca
30 triaconta
1.000.000 - enahekatomiria
15 - pentadeca
31 - triacontaena