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ORGANICA
DEFINICIN
PROPIEDADES
FSICAS
SNTESIS
REACCIONES
CARACTE
RSTICAS
-Fusin Alcalina
Reaccin Como
Alcohol.
Los fenoles:
son
compuestos
que
presentan
uno o ms
grupos
hidroxi (OH)
unidos
directamente
a un anillo
aromtico. El
fenol es el
miembro ms
sencillo de
esta serie
homloga y
es
denominado
tambin
hidroxibenceno
USOS
Cl
FENOL
Apariencia:
Blanco-Incoloro
Densidad: 1070
kg/m3, 1.07
g/cm3
Masa Molar:
94.11 g/mol
Punto de fusin:
40.5C (314k)
Punto de
ebullicin: 181,7
C (455k)
O Na
OH
O
OH
NaOH
H3C
OH
SO3H
O Na
1) NaOH
2) H2O
CH2CH3
OH
CH2CH3
OH
HNO3
OH
NO2
H2SO4
-Hidrlisis de Sales
de diazonio
NO2
(producto
mayoritario)
(producto
minoritario)
Reacciones de
oxidacin
OH
H3O
OH
H3CO
CH3
Reacciones como
aromticos
N N Cl
Na
CH3
CH2CH3
NaNO2
HCl
CH3
Cl
NaOH
H2O
OH
NH2
H3CO
CH3
CH3
Fabricacin de alquil
fenoles para aditivos de
aceites lubricantes.
Adhesivos para la
industria maderera y
zapatera.
Resinas para
laminados decorativos
e industriales.
Curtientes inorgnicos
y anilina.
Fabricacin de
nonilfenol y derivados
etoxilados.
CrO3
H2SO4
O
OH
Barnices aislantes de
conductores.
O
Abrasivos revestidos.
Ag2O
ter
Aditivos conservadores
OH
hidroquinona
O
benzoquinona
en cosmticos.
Fabricacin de
baquelitas.
Loseta para pisos.
Fabricacin de
conservadores de
maderas.
Resinas para la
industria metalrgica.
Fabricacin de
colorantes.
Fabricacin de Bisfenol
A para resinas epxicas
y policarbonatos.
Fabricacin de
Caprolactama (nylon).
ALCOHOL
Se denomina
alcohol a
aquellos
hidrocarburos
saturados
o alcanos que
contienen
un grupo hidroxi
Estn
relacionados con
el grupo oH,
polar, capaz de
establecer
puentes de
hidrogeno con
sus molculas
A partir de los
alquenos.
Hidratacin de
alquenos
Hidroboracin
seguida de
oxidacin
-A partir de haluros de
-Reacciones de
oxidacin
- Reacciones que
implican la ruptura del
enlace entre el
carbono y el grupo
OH.
- Reacciones que
-Estn
formados por
hidrocarburo
s.
- Uno o ms
tomos de
hidrgeno se
sustituyen
por radicales
hidrxilo
lo (-OH) en
sustitucin de
un tomo de hid
rgeno enlazad
o de forma
covalente.
ETER
compaero.
Los primarios y
secundarios son
lpidos incoloros y
de olor
desagradable, los
terciarios en
cambio son todos
lpidos.
Su punto de
ebullicin suele
estar a 110C y
tiende a
aumentar con el
nmero de
carbonos su
punto de fusin
est por debajo
de -80C.
Los teres
presentan unos
puntos de
ebullicin
inferiores a los
alcoholes,
aunque su
alquilo
-Reaccin de adicin
nucleoflica de
reactivos de Grignard
al grupo carbonilo y
epxidos.
-Alcoholes primarios,
secundarios y
terciarios
-Reacciones con
epxidos
-Reacciones con
derivados de cido
(haluros y steres).
-Reduccin de
compuestos
carbonlicos
-Reaccin de
alquenos con KmnO4
para dar dioles.
-Sntesis de
Williamson.
-Deshidratacin
bimolecular de
alcoholes.
-Reacciones de los
alquenos con los
peroxocidos.
- Desplazamiento de
las halohidrinas.
(OH).
- La frmula
general es ROH.
-Son solubles
en agua,
pero su
solubilidad
disminuye a
medida que
aumenta el
nmero de
carbonos del
radical.
- Pertenecen
a los
llamados
solventes
orgnicos
*Son
aislantes
trmicos.
*Dependiend
o de la
extensin de
la cadena
hidrocarbona
da puede ser
ms o menos
oxigenado.
ALDEHIDO
Los Aldehdos
son compuestos
que resultan de
la oxidacin
suave y la
deshidratacin
de los Alcoholes
Primarios.
solubilidad en
agua es similar.
Dada su
importante
estabilidad en
medios bsicos,
se emplean como
disolventes
inertes en
numerosas
reacciones.
Los de pocos
carbonos tienen
olores
caractersticos. El
metanol produce
lagrimeo y es
gaseoso. Hasta el
de 12 carbonos
son lquidos y los
dems slidos.
Los puntos de
ebullicin son
menores que los
alcoholes
respectivos de
igual cantidad de
Carbonos.
Todos son de
soluble en
agua.
*Resultan de
la
condensaci
n de cidos
carboxlicos y
un alcohol.
*Su olor
puede pacers
e al de la
pia, banano,
naranja o
fresa.
Reduccin de
cloruros de cido
para obtener
aldehdos. Esta
reduccin se lleva a
cabo empleando un
hidruro especfico, el
LiAl(terc-butoxi)3H o
tambin mediante la
Reduccin de
Rosenmund donde la
reduccin tiene lugar
mediante un
catalizador tipo
Oxidacin.
Reduccin.
Hidratacin.
Acetilacin.
Reactivos de
Grignard.
Reaccin de
Wittig.
Condensacin
Aldohica.
Adicin de
Cianuro.
Formacin de
Enaminas.
Formacin de
Iminas.
Formacin de
Oximas.
Los
Aldehdos
son
compuestos
orgnicos
caracterizado
s por poseer
el grupo
Funcional
CHO. Se
denominan
como los
alcoholes
correspondie
ntes,
Cambiando
la
terminacin
Ol por Al:
Fabricacin de
Plsticos, Resinas y
Productos Acrlicos.
Como Antisptico y
Preservador.
Como Herbicida,
Fungicida y Pesticida.
Acelerador en la
Vulcanizacin.
Industria de
Alimentacin y
Perfumera
Industria Textil y
Farmacutica.
Produccin de Piensos.
menor densidad
que el Agua. Los
ms chicos
presentan cierta
solubilidad en
agua, Pero va
disminuyendo a
medida que
aumenta la
cantidad de
Carbonos.
Lindlar para
hidrogenar los
alquinos a alquenos.
O
O
R C Cl
LiAl(t-butoxi)3H
R C H
O
R C Cl
H2, BaSO4, S
R C H
O
H3C CH C Cl
CH3
HCl
O
LiAl(t-butoxi)3H
H3C CH C H
CH3
Aldehdos
Aromticos:
En estos casos el
grupo funcional
aldehdo est unido al
anillo o ncleo
aromtico.
Formacin de
Hidrazonas.
Reduccin de
Wolff-Kishner.
Formacin de
Semicarbazon
as.
Reaccin de
Betti.
Reaccin
Schiff.
Reaccin de
Tollens.
Es decir, el
Grupo
carbonilo
(C=O) est
unido a un
solo radical
orgnico.
Se pueden
obtener a
partir de la
oxidacin su
ave de los
alcoholes
primarios.
Esto se
puede llevar
a cabo
calentando el
alcohol en
una
disolucin
acida de
dicromato de
potasio
La Preparacin de
Aldehdos
Alifticos se basa
en la oxidacin de
los Alcoholes.
CETONA
Una cetona es
un compuesto
orgnico caracteri
zado por poseer
un grupo funcin
al carbonilo unido
a dos tomos de
carbono. Las
cetonas suelen
ser menos
reactivas que los
aldehdos dado
que los grupos
alqulicos actan
como dadores de
electrones
Estado Fsico:
Son Liquidas las
que tienen hasta
10 Carbonos, Las
ms grandes son
slidas.
Olor: Las
pequeas tienen
un olor
agradable, Las
Medianas un olor
Fuerte y
Desagradable, Y
las ms grandes
son inodoras.
Solubilidad: Son
Insolubles en
Oxidacion de
Alcoholes
Secundarios.
Acilacion de
FriedelCrafts.
Oxidacion de
Alquenos.
Adicin
nucleoflica de
alcoholes.
Adicin de
amina primaria.
Adicin de
Hidroxilamina.
Adicin de
hidracinas.
Migracin:
Considerando la
Baja Viscosidad y la
tensin superficial
media, Las Cetonas
son en general
Clasificadas como
Penetrantes.
Adicin de
cido
VolatilidadRetencin:
En su conjunto, Las
Cetonas estudiadas
presentan, Una
Evaporacin muy
rpida. La cantidad
de retencin en el
Algunos ejemplos
de los usos de las
cetonas son las
siguientes:
.- Fibras Sintticas
(Mayormente
utilizada en el
interior de
los automviles de
gama alta)
.-Solventes
Industriales (Como
el Thiner y la
ACETONA)
por efecto
inductivo. Las
cetonas se
forman cuando
dos enlaces libres
que le quedan al
carbono del
grupo carbonilo
se unen a
cadenas
hidrocarbonadas.
Agua, Solubles
en ter,
Cloroformo y
Alcohol.
Las cetonas de
hasta cuatro
carbonos pueden
formar puentes
de Hidrogeno,
Hacindose
Polares.
Punto de
Ebullicin: Es
mayor que el de
los Alcanos de
igual peso
Molecular, Pero
menor que el de
los Alcoholes y
cidos
Carboxlicos en
iguales
condiciones.
-
Cianhdrico.
transcurso de las
fases posteriores es
dbil menos del 3% y
la duracin es corta,
4 das para metilIsobutilcetona que es
una Cetona ms
Voltil.
Disolucin: El
enlace Carbonilo
C=O forma un
dipolo, en razn de
la Electronegatividad
del Oxgeno, Los
electrones n del
doble enlace son
ms atrados hacia el
oxgeno que hacia el
carbono. Por otro
lado, El oxgeno
tiene dos pares de
electrones no
enlazantes: Puede
funcionar como
dador de electrones
n.
Las cetonas son por
lo tanto dipolares,
Ionizantes,
Disociantes,
Coordinantes,
Receptoras de
protones y tal como
lo indican los ndices
de refraccin, Poco
Polarisables.
.-Aditivos para
plsticos (Thiner)
.-Fabricacin de
catalizadores
.-Fabricacin de
saborizantes y
fragancias
.-Sntesis de
medicamentos
.-Sntesis de
vitaminas
.-Aplicacin en
cosmticos
..Adhesivos en base
de poliuretano
Toxicidad: Como
son muy olorosas, La
intoxicacin debiera
ser poca ya que se
percibe su presencia
inmediatamente.
Pueden provocar
alteraciones
digestivas,
Irritaciones en los
ojos, Vas
respiratorias y Piel, y
tienen una accin
narctica.
ACIDO
CARBOXILICO
Los cidos
Carboxlicos son
funciones con
grado de
oxidacin tres, Es
decir, en un
mismo tomo de
carbono se
insertan un grupo
oxo (=O) y un
grupo Hidroxilo (OH), Formando
un grupo
Carboxilo. Se
nombran
sistemticamente
sustituyendo la
terminacin n o
del Hidrocarburo
de procedencia
por el sufijo
Solubilidad: El
grupo carboxilo
COOH confiere
carcter polar a
los cidos y
permite la
formacin de
puentes de
hidrgeno entre
la molcula de
cido carboxlico
y la molcula de
agua. La
presencia de dos
tomos de
oxgeno en el
grupo carboxilo
hace posible que
dos molculas de
cido se unan
entre s por
Oxidacin de
Alqulensenos: Los
cidos Carboxlicos
pueden obtenerse a
partir de bencenos
sustituidos con
grupos alquilo por
oxidacin con
permanganato de
potasio o dicromato
de sodio.
Los cidos
carboxlicos tienen
como frmula
general R-COOH.
Tienen
propiedades Acidas
los dos tomos de
Oxigeno son
Electronegativos y
tienden a atraer a
los Electrones del
tomo
de Hidrogeno del
grupo Hidroxilo con
lo que se debilita el
enlace,
producindose en
ciertas condiciones
una Ruptura
Heterolitica,
cediendo el
Se utilizan los
cidos Carboxlicos,
Se usan
especialmente para
Ph Bajos, Debido a
su estabilidad en
estas condiciones.
Adems se usan
como
antitranspirantes y
como
neutralizantes,
Tambin para
fabricar detergentes
biodegradables,
Lubricantes y
espesantes para
pinturas. El cido
esterico se emplea
para combinar
oico, Pero la
mayora posee
nombres vulgares
Consagrado por
el uso. El grupo
carboxilo es el
responsable de la
polaridad de la
molcula y de la
posibilidad de
establecer
enlaces de
hidrogeno.
puente de
hidrgeno doble,
formando un
dmero cclico.
Punto de
ebullicin: Los
cidos
carboxlicos
presentan puntos
de ebullicin
elevados debido
a la presencia de
doble puente de
hidrgeno.
Punto de
fusin: El punto
de fusin vara
segn el nmero
de carbonos,
siendo ms
elevado el de los
cidos frmico y
actico, al
compararlos con
los cidos
propinico,
butrico y valrico
de 3, 4 y 5
carbonos,
respectivamente.
Despus de 6
carbonos el punto
de fusin se
eleva de manera
irregular.
correspondiente
protn o Hidron, H+,
y quedando el resto
de la molcula con
carga -1 debido
al Electrn que ha
perdido el tomo de
hidrgeno, por lo que
la molcula queda
como R-COO-.
Oxidacin de
Alcoholes
Primarios: Los
cidos Carboxlicos
pueden obtenerse
por oxidacin de
alcoholes primarios.
Como reactivos
puede utilizarse el
oxidante de Jones,
Permanganato de
Potasio y Dicromato
de Sodio.
Oxidacin de
Alquenos: La
ruptura oxidativa de
alquenos con
oxidantes como
permanganato de
potasio o dicromato
en medios cidos
genera cidos
carboxlicos cuando
el alquenos sobre el
carbono SP2. En
ausencia de
Hidrogeno se
forman Cetonas, y
los Alquenos
terminales producen
Dixido de Carbono.
Organometalicos
con CO2: Los
reactivos de
Grignard reaccionan
con Dixido de
Carbono para formar
las sales de los
cidos Carboxlicos.
Una Hidrolisis acida
posterior permite la
Conversin de estas
sales en el
correspondiente
Acido.
Hidrolisis de
Nitrilos: Los Halo
alcanos primarios y
secundarios
reaccionan con
cianuro de sodio
mediante
mecanismos de
tipos SN2 para
formar Nitrilos. La
Hidrolisis posterior
del Nitrilo rinde
cidos carboxlicos.
Deben emplearse
Halo alcanos con un
Carbono menos que
el cido que se
desea obtener.
ESTER
Es un grupo
funcional del tipo
R-O-R', en donde
R y R' son grupos
alquilo, iguales o
distintos, estando
el tomo de
oxgeno unido a
stos.
Sntesis
industrial:
deshidrata
cin
bimolecul
ar de
alcoholes.
La
estructura
angular de
los teres
se explica
bien
asumiend
o una
hibridaci
n sp3 en
el
oxgeno,
que posee
dos pares
La sntesis de teres
de Williamson es la
sntesis de teres
ms fiable y verstil.
Este mtodo implica
un ataque SN2 de
un ion alcxido a un
haluro de alquilo
primario no
impedido o tosialato.
Los haluros de
alquilo secundarios
y los tosialatos se
utilizan
ocasionalmente en
la sntesis de
Williamson, pero hay
competencia en las
(Reaccin de
eliminacin)
REACCIONES DE
LOS TERES
Reaccin con los
cidos hidrcidos
HCl y HBr. Los
teres reaccin con
HCl y HBr para dar
los correspondientes
cloruros o brumaros
de alquilo. En el
caso de que uno de
los grupos del ter
sea el fenilo (fenil
ter) se obtiene
haluro de alquilo y
fenol, pero el fenol
no reacciona para
dar haluro.
Reacciones de
autooxidacin En
presencia del
oxgeno del are los
La mayora de los
teres son lquidos
voltiles, ligeros e
inflamables, solubles
en alcoholes y otros
disolventes
orgnicos.
Estn estrechamente
relacionados con los
alcoholes y se
obtienen
directamente de
ellos. El compuesto
ms tpico y ms
utilizado de este
grupo es el ter
comn o ter etlico,
normalmente
denominado ter.
Se les puede
considerar el
Medio para
extractar
para
concentrar
cido actico
y otros
cidos.
Medio de
arrastre para
la
deshidrataci
n de
alcoholes
etlicos e
isoproplicos.
Disolvente
de
sustancias
orgnicas
(aceites,
grasas,
resinas,
nitrocelulosa
de
electrones
no
compartid
os, no
puede
establecer
enlaces
de
hidrgeno
consigo
mismo y
sus
puntos de
ebullicin
y fusin
son
muchos
ms bajos
que los
alcoholes
referibles.
CARBOHIDRATO
S
Un grupo de
sustancias que
incluyen los
azcares,
almidones y
celulosa, junto
La presencia de
tantos OH le
confiere la
capacidad de
formar puentes
de hidrgeno y
El alcxido
generalmente se
obtiene aadiendo
Na, K o NaOH al
alcohol.
teres se oxidan
lentamente para dar
hidroperxidos y
perxidos de alquilo.
Reaccin de
formacin: ter
metlico, dimetilter
o metano-oximetano Reaccin
con los haluros de
hidrgeno R-O-R' +
HI -------------------->
R-I + R'-I + H2O
Sntesis de teres
mediante
aloximercuriacindesmercuriacin. En
el proceso de
aloximercuriacindesmercuriacin se
aade una molcula
de un alcohol a un
doble enlace de un
alquino.
Sntesis industrial:
deshidratacin
bimolecular de
alcoholes.
Para entender un
poco ms acerca de
estos carbohidratos
es importante
conocer cmo se
sintetizan y cmo es
La reaccin de
Molisch es una
reaccin que
tie cualquier
carbohidrato
presente en una
resultado de sustituir
el hidrgeno del
grupo OH de los
alcoholes por un
radical
hidrocarbonado.
Segn el tipo de
estos radicales, los
teres pueden ser:
Alifticos, ROR
(los dos radicales
alqulicos).
Aromticos, ArO
Ar (los dos radicales
acrlicos).
Mixtos, ROAr
(un radical alqulico y
otro acrlico).
Los teres se llaman
simtricos cuando
los dos radicales son
iguales y,
asimtricos, si son
distintos.
Son
molculas
orgnicas,
esenciales
para la vida.
, perfumes y
alcaloides).
Combustible
inicial de
motores
disel.
Fuertes
pegamentos.
Antinflamato
rio
abdominal
para
despus del
parto,
exclusivame
nte de uso
externo.
Veneno para
ratas.
El uso de los
carbohidratos
(desde el pto de
vista de la biologa)
es que son fuente
de energa.
su metabolismo. A
sntesis de
carbohidratos
se lleva a cabo a
travs de 2
procesos:
Gluconeognesis:
Proceso a travs del
cual se obtiene
glucosa a partir de
otras sustancias no
glcidos como ser:
glicerol, cidos
grasos y cido
lctico
.
Glucognesis:
Proceso a travs del
cual se obtiene
glucosa a partir de la
degradacin de
otros azcares como
lactosa y sacarosa
. Este proceso est
estimulado por la
insulina.
Glucogenlisis:
Es el proceso por el
cual, se degrada el
glucgeno heptico
para obtener
glucosa y utilizarla
como energa.
Glucogenognesis:
disolucin; es
llamada as en
honor del botnico
Austraco Hans
Molisch.
La Prueba de
Barfoed es un
ensayo qumico
utilizado para
Detectar
monosacridos. Se
basa en la reduccin
de cobre (En forma
de acetato) a cobre
(En forma de xido),
el cual forma un
precipitado color
rojo
Ladrillo.
Las reacciones de
Maillard se d un
conjunto complejo
de reacciones
qumicas que se
producen entre las
protenas los
azcares reductores
que se dan calentar
lo alimentos
mezclas similares,
como por ejemplo
una pasta.
Estn
compuestas
por carbono,
oxigeno,
hidrgeno.
Son solubles
en agua.
Almacenan
energa.
Las plantas
son las
principales
portadoras de
hidratos de
carbono, esto
se debe a
que estas
poseen
clorofila, un
pigmento
responsable
de captar la
luz solar y a
partir de ah
elaborar
glucosa.
Los carbohidratos
se suelen llamar
glcidos (azcares),
y el principal es la
glucosa. Cuando la
glucosa forma
cadenas
ramificadas forma el
almidn (presente
en vegetales,
principalmente en la
harina, papa, etc.)
que es una reserva
energtica de las
plantas.
En los seres
humanos tambin
hay reservas de
energa formadas
por carbohidratos,
que es el glucgeno
(vendra a ser como
el almidn de los
humanos pero con
estructura un poco
diferente).
Los principales
carbohidratos son:
glucosa, fructosa,
sacarosa,
galactosa.
Se produce en
hgado y es la
formacin de
glucgeno como
reserva de energa,
que podr ser
utilizada por los
msculos y rganos
en caso de ser
necesario
LIPIDOS
Son un conjunto
de molculas
orgnicas que
estn constituidas
principalmente
por carbono e
hidrgeno y en
menor medida
por oxgeno.
Tambin pueden
contener fsforo,
azufre y
nitrgeno. Debido
a su estructura,
son molculas
hidrfobas, pero
son solubles en
disolventes
orgnicos como
la bencina, el
benceno y el
cloroformo.
Carcter
anfiptico: Son
aquellos lpidos
que contienen
una parte
hidrfila, es decir
que atrae al agua
y otra parte
hidrfoba que
repele al agua.
Punto de fusin:
Esta propiedad
depende de la
cantidad de
carbonos que
exista en la
cadena
hidrocarbonada y
del nmero de
enlaces dobles
que tenga esa
cadena.
Esterificacin
Desde el punto de
vista qumico, los
cidos grasos son
capaces de formar
en la cesster con
los grupos alcohol
de otras molculas.
Reacciones de los
acilglicridos a)
esterificacin. b)
Saponificacin.
1. Son la principal
reserva energtica
del organismo. Un
gramo de grasa
produce 9,4
kilocaloras en las
reacciones
metablicas de
oxidacin, mientras
que protenas y
glcidos slo
producen 4,1
kilocalora/gr.
2. Funcin
estructural. Forman
las bicapas lipdicas
de las membranas.
Recubren rganos y
le dan consistencia,
o protegen
mecnicamente
como el tejido
adiposo de pies y
manos.
3. Funcin
biocatalizadora. En
(ACC), es el sitio
ms importante de
la regulacin de la
sntesis de cidos
grasos.
OH
Ag2O
ter
OH
hidroquinona
O
benzoquinona
significa que no
interacta bien con
solventes polares
como el agua, pero
s con la gasolina, el
ter o el cloroformo.