Curso: Qumica Orgnica

TUAQF 2016

Profesor: Dr. Mauricio Yez

Hidrocarburos

Alifticos

Alcanos

Aromticos

Alquenos

Alquinos

Hidrocarburos

Alifticos

Alcanos

Alcanos son hidrocarburos

en lo cuales todos los
enlaces son enlaces
simples.

Hidrocarburos

Alquenos son hidrocarburos

que contienen un doble
enlace carbono-carbono
Alifticos

H
C

Alquenos
H

C
H

Hidrocarburos

Alquinos son hidrocarburos

que contienen un triple
enlace carbono-carbono
Alifaticos

Alquinos

Hidrocarburos

Aromticos

H
H

Refinera de petrleo
1 ETAPA: DESTILACIN FRACCIONADA DEL PETROLEO CRUDO

Queroseno (C8-C16)
(p.e : 160-230 C)

Petrleo crudo

Gasolina(C4-C9)
(p.e : 30-180C)

Gas oil (Diesel) (C10-C18)

(p.e.: 200-320 C)

Gas de refinera (de petroleo)

(C2-C4) ( p.e bajo 30 C)

Residuo
(aceite pesado)
Aceites Lubricantes y
de calefaccin (C16-C30)

Cracking cataltico. Convierte fracciones de menor valor a productos mas

valiosos. Involucra el calentamiento de alcanos en presencia de materiales que
catalizan la ruptura de grandes molculas en molculas mas pequeas.

Cuando el craqueo se realiza en presencia de hidrgeno (hydrocraking), el

producto es una mezcla de alcanos libres de impurezas de azufre y nitrgeno

Principales fracciones obtenidas de la destilacin del petrleo crudo

Hydrocracking cataltico

Alcano de cadena larga

Alcano de cadena corta

Cracking cataltico

Alcano de cadena larga

Alcanos y alquenos de cadena corta

ALCANOS Formula general: CnH2n+2

Los alcanos son hidrocarburos alifticos en los cuales cada tomo de carbono esta unido a

otros cuatro tomos. Tambin se les conoce como parafinas o hidrocarburos saturados

Metano

CH4

bp -160C

bp -89C

etano

CH3CH3

Propano

CH3CH2CH3
bp -42C

n-Butano

Isobutano

CH3CH2CH2CH3

(CH3)3CH

bp -0.4C

bp -10.2C

Propiedades fsicas de los alcanos

Puntos de ebullicin de los alcanos
Gobernado por las fuerzas de atraccin intermolecular.
Los alcanos son no polares, por lo que las fuerzas dipolo-dipolo y dipolo
inducido-estn ausentes.
Slo las fuerzas de atraccin intermolecular son dipolo inducido-dipolo.

Los puntos de ebullicin, se incrementan al aumentar el nmero de carbonos.

Mas tomos, mas electrones, mas oportunidades para inducir fuerzas dipolo-dipolo inducido.

Disminuye el punto de ebullicin con la ramificacin de la cadena (Molculas

ramificadas son ms compactas con menor superficie y por lo tanto hay menos

puntos de contacto con otras molculas

Heptano
bp 98C

Octano
bp 125C

Nonano
bp 150C

Octano: bp 125C

2-Metilheptano: bp 118C

2,2,3,3-Tetrametilbutano: bp 107C

Propiedades qumicas
Combustin de alcanos. Todos los alcanos se queman en el aire para dar
dixido de carbono y agua
Calor de combustin.
-Incrementa con el incremento en el numero de tomos de carbono.
-Mas moles de O2 consumido, mas moles de CO2 y H2O formados
Heptano

4817 kJ/mol
654 kJ/mol

Octano

5471 kJ/mol
654 kJ/mol

Nonano

6125 kJ/mol

-Disminuye con la ramificacin de cadena

-Molculas ramificadas son ms estables (tienen menos energa potencial)
que sus ismeros no ramificados

5471 kJ/mol
5 kJ/mol
5466 kJ/mol

8 kJ/mol
5458 kJ/mol
6 kJ/mol

5452 kJ/mol

Nombre IUPAC de Alcanos

En los hidrocarburos alifticos, la base del nombre fundamental es la cadena
continua mas larga de tomos de carbono

1. El nombre fundamental se forma a partir de una raz de origen griego que

indica el nmero de tomos de la cadena mas larga p.e.: una secuencia de 5

atomos prefijo pent-,mientras que una de diez tomos se nombra mediante el

prefijo dec-

2. Para completar el nombre fundamental de un alcano se aade a la raiz la

terminacin ano-.

Nombre IUPAC de Alcanos

N de at C
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12

Raiz
metetpropbutpenthexhepoctnondecunddoc-

Nombre
metano
etano
propano
butano
pentano
hexano
heptano
octano
nonano
decano
undecano
dodecano

13

tridec- tridecano

Formula condensada
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH3(CH2)4CH3
CH3(CH2)5CH3
CH3(CH2)6CH3
CH3(CH2)7CH3
CH3(CH2)8CH3
CH3(CH2)9CH3
CH3(CH2)10CH3
CH3(CH2)11CH3

14 tetradec15 pentadec-

tetradecano
pentadecano

CH3(CH2)12CH3
CH3(CH2)7CH3

16 hexadec-

hexadecano

CH3(CH2)8CH3

17 heptadec18 octadec-

heptadecano
Octadecano

CH3(CH2)15CH3
CH3(CH2)16CH3

19 nonadec20 eicos-

nonadecano
eicosano

CH3(CH2)17CH3
CH3(CH2)18CH3

3. El prefijo ciclo-, colocado inmediatamente antes del nombre

fundamental, indica que la estructura es ciclica pe. C6= Ciclohexano
4. Para designar la estructura de grupos en cadenas laterales unidas a la

cadena principal se utiliza un prefijo secundario. Las cadenas laterales

de tipo hidrocarburo se nombran a partir del prefijo o radical apropiado,

con la terminacin-ilo (o il al nombrar todo el compuesto)

5. La posicin de unin de una cadena lateral se indica numerando la

cadena principal de forma que el sustituyente quede conectado al

numero mas pequeo posible. Dicho numero se coloca inmediatamente

delante del nombre del sustituyente. Por convencin, los nmeros y
palabras se separan mediante un guion, y las palabras se escriben sin
separacin de ellas.

CH3
CH3CHCH2CH2CH2CH3
1

2- Metilhexano

6. La existencia de varios grupos iguales se indica mediante el apropiado

prefijo griego, por ejemplo, di-para dos, tri- para tres, etc.

CH3

CH3

CH3CHCH2CHCH2CH2CH3
1

2,4-Dimetilheptano

No 4,6-Dimetilheptano

7. Cuando dos o mas grupos se hallan unidos a la cadena principal, sus

nombres se colocan en orden alfabtico al nombrar el compuesto

CH2CH2CH3

CH3

3-Metil-5-propilnonano

CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH2CH3
1

8. Sealemos que los nombres de los sustituyentes se colocan en orden

alfabtico con independencia de su designacin numrica o de su prefijo.
1

CH3CH2CH2
4

CH3- C -CH3
CH3CH2CHCH2CH2CH2CH2CH3
5

5-Etil-4,4-dimetildecano

10

9. Los alcanos ciclicos alquil-sustituidos se nombran en general como

cicloalcanos y no como cicloalquil derivados de un hidrocarburo no ciclico

CH3
Metilciclohexano
(no ciclohexilmetano)

10. Cuando una cadena lateral posee a su vez sustituyentes, estos se designan
numerando la cadena lateral comenzando por el punto de unin a la cadena
principal. El nombre de la cadena lateral se coloca entre parntesis en el
nombre total, y el numero que indica su posicin sobre la cadena principal
delante del parntesis

(1)

(2)

CH3CHCH3
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
1

4-(1-Metiletil)heptano
4-Isopropilheptano
Nombres aceptados por la IUPAC para sustituyentes alqulicos ramificados
Isopropil
Isobutil

(CH3)2CH(CH3)2CHCH2-

Neopentil
terc-Pentil

sec-Butil

CH3CH2CHCH3
(CH3)3C(CH3)2CHCH2CH2-

Isohexil

terc-Butil
Isopentil

(CH3)CCH2CH3
CH3CH2CCH3
(CH3)2CHCH2CH2CH2-

Alquenos (olefinas)

CnH2n

Los alquenos y los cicloalquenos son hidrocarburos que poseen uno o mas
dobles enlaces carbono carbono. Tales compuestos se denominan insaturados,

pues no contienen el numero mximo de tomos que cada carbono es capaz de

acomodar. Tienen frmula general CnH2n

1.

La cadena continua mas larga de tomos de carbono que contenga el doble

enlace se toma como base para el nombre fundamental del alqueno

2.

La posicin del doble enlace se indica numerando la cadena principal desde

el extremo que d al doble enlace el numero mas pequeo posible

CH2=CH2

Eteno

CH2

CH

CH2

CH3

CH

CH

CH3

CH3

1-buteno

2-buteno

3. Cuando un compuesto es nombrado como un cicloalqueno, la numeracion

comienza por un carbono del doble enlace y tiene lugar por todo el anillo,
de forma que los dos atomos del doble enlace queden correlativos
4. Si la cadena lateral posee un doble enlace carbono-carbono, su nombre como

sustituyente lleva la terminacin enilo. El eno del nombre de la cadena

lateral se mantiene para indicar la presencia de un doble enlace, pero la o

final se remplaza por -il para indicar que se trata de un sustituyente

Alquinos

CnH2n-2

Los Alquinos tienen frmula general CnH2n-2

cuando n = 2,3,4,
Presentan un triple enlace carbono-carbono
CH

CH

Etino

CH

CH2

CH3

CH3

CH3

1-butino

2-butino

Produccin de Acetileno
CaC2 (s) + 2H2O (l)

C2H2 (g) + Ca(OH)2 (ac)

El Carbono:
Caractersticas Generales: Grupo 14 (IV-A), periodo 2, Z = 6

Configuracin electrnica: 1s2 2s2 2p2

Capacidad de combinacin 4.
1s2 2s2 2 px1 py1 pz0
Capacidad de
combinacin 2
2p
2s

1s2 2s1 2 px1 py1 pz1

Capacidad de
combinacin 4
2s

2p

ESTRUCTURA DE LAS MOLECULAS ORGANICAS

Orbitales atmicos

Hibridacin sp3 del carbono

Se combina un orbital 2s y tres orbitales 2p para dar 4 orbitales hbridos

equivalentes sp3

Los 2 lbulos de cada orbital

hibrido sp3 son de diferente tamao.
La mayora de la densidad
electrnica es concentrada en un
lado del ncleo

CH4
+ 3
- 4 enlaces de igual longitud

- ngulos de enlaces = 109

Proceso de

- Molcula simtrica

hibridacin

Hibridacin sp2 del carbono

Hibridacin sp del carbono

Combina 1 orbital 2s
y un orbital 2p

Deja estos 2 orbitales

solitarios

Reactividad que presentan los hidrocarburos

Reacciones de los Alcanos

RH

RX

EL Grupo funcional es un hidrogeno, y la reaccin que tiene lugar es

la sustitucin

+ Cl2

Cl

+ HCl

Reaccin de combustin
calor

CnH(2n + 2) + exceso O2n CO2 + (n + 1)H2O

Reacciones de los Alquenos

Hidrogenacin
CH2

CH2 (g) + H2 (g)

Pt

CH3-CH3

catalyst

Reaccion de Adicin
CH2

CH2 (g) + HBr (g)

CH3

CH2

CH2 (g) + Br2 (g)

CH2Br

CH2Br
CH2Br

Reaccin de Baeyer

+ MnO4
Prpura

OH

OH

+ MnO2
pp. Caf

Reaccin de Bromo

Br
C

+ Br2

CCl4

Br

Reacciones de Oxidacin

H
R

C=C

KMnO4/H+

RCO O H

CH3CH=CH2 + KMnO4/H+
Reacciones de los Alquinos
Hidrogenacin

CH

CH (g) + H2 (g)

CH2

CH2 (g)

O= C
R

Mn+2

Reaccion de Adicin

CH

CH (g) + HBr (g)

CH2

CH

CH (g) + Br2 (g)

CHBr

CH

CH (g) + 2Br2 (g)

CHBr2

CHBr (g)
CHBr (g)

CHBr2 (g)

Hidrocarburos Aromaticos

Tienen olores intensos y aromticos

Un anillo de 6 carbonos con dobles enlaces alternos

Son poco reactivos solo sufre reacciones de sustitucin
Inerte a las reacciones de adicin
( prdida carcter aromtico)
Toxicos y con propiedades carcinognicas
CH3

1,2 Benzopireno

Metil Benceno

Tolueno

Nomenclatura de compuestos aromticos

etilbenceno
CH2CH3

aminobenceno
NH2

Cl

clorobenzeno

3
4

nitrobenceno

Br

Br

NO2

Br
Br
1,2-dibromobenceno

1,3-dibromobenceno