Mancera Castro Pedro

Qumica Orgnica
24 de marzo de 2014
No. De lista: 16

TEMA: Petrleo, obtencin y su impacto ambiental.

I.

Caractersticas de los petrleos crudos mexicanos.

Todos los tipos de petrleo se componen de hidrocarburos, aunque tambin suelen contener
pocos compuestos de azufre y oxgeno, el contenido de azufre vara entre un 0.1 % y un 5
%.
El petrleo contiene elementos gaseosos, lquidos y slidos. La consistencia del petrleo
vara desde un lquido tan poco viscoso como la gasolina hasta un lquido tan espeso que
apenas fluye. Por lo general hay pequeas cantidades de compuestos gaseosos disueltos en
el lquido, cuando las cantidades de estos compuestos son mayores, el yacimiento del
petrleo est asociado con un depsito de gas natural.
El petrleo crudo no tiene mucho valor, y para aprovecharlo en sus diferentes usos se le
separa en fracciones tiles como gasolina, queroseno, aceites, lubricantes, benceno, etc.
1.1 Composicin qumica.
Depende de la presencia de ciertos componentes qumicos en el petrleo, as como de la
unin de estos elementos ms complejos. Su importancia radica en las caractersticas
particulares que cada uno de estos elementos le aade al petrleo. As tenemos, se puede
clasificar:
PARAFNICO: Estn compuestos por molculas en las que el nmero de tomos de
hidrgeno es superior en dos unidades al doble del nmero de tomos de carbono. Su
componente principal es la parafina. Son muy fluidos y de color claro. Proporcionan una
mayor cantidad de nafta, usada para obtener solventes de pintura, gasolinas y lubricantes.
NAFTNICOS (ASFLTICO): Sus componentes principales son los naftenos y los
hidrocarburos aromticos. Son petrleos muy viscosos y de coloracin oscura. Generan una
gran cantidad de residuos tras el proceso de refinacin.
MIXTOS: Con presencia de ambos tipos de compuestos.
1.2 Clasificacin del petrleo crudo.
El valor del petrleo crudo se determina por su rendimiento en productos refinados y
dicho rendimiento depende de sus caractersticas fsico-qumicas, siendo sus principales, su
contenido de azufre y su densidad.

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De acuerdo con sus contenido de azufre se clasifica como amargo, semi-amargo, o

dulce.
Amargo
Semi-amargo
Dulce

>1.5 %
Entre 0.5-1.5 %
<0.5 %

Por su densidad. La referencia que sustenta esta clasificacin es la gravedad API

(Instituto del Petrleo Americano), que es una medida de densidad. La gravedad API se
basa en la comparacin de la densidad del petrleo con la densidad del agua. A menor
gravedad API el petrleo ser ms liviano. Lo petrleos ligeros son los ms requeridos en el
mercado y al mismo tiempo lo de mayor precio.
Crudo
Extra pesado
Pesado
Mediano
Ligero
Sper ligero

Densidad
>1
1.0-0.92
0.92-0.87
0.87-0.83
<0.83

Gravedad API
10.0
10.0-22.3
22.3-31.1
31.1-39.0
39

Existen tres variedades de petrleo crudo en Mxico:

Crudo
Itsmo (ligero)
Maya (Pesado)
Olmeca (Sper ligero)

II.

Grados API
33.6
22.0
39.0

Localizacin de refineras en Mxico.

REFINERIAS: 6
1) Refinera: Ing. Hctor R. Lara Sosa.
Ubicacin: Cadereyta, Nuevo Len.
Procesamiento del crudo: 275 mil barriles diarios.
2) Refinera: Francisco I. Madero.
Ubicacin: Ciudad Madero, Tamaulipas.
Procesamiento del crudo: 190 mil barriles diarios.

% de azufre en peso
1.3
3.3
0.8

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3) Refinera: Ing. Antonio M. Amor.

Ubicacin: Salamanca, Guanajuato.
Procesamiento de crudo: 245 mil barriles diarios.

4) Refinera: Miguel Hidalgo.

Ubicacin: Tula, Hidalgo.
Procesamiento del crudo: 315 mil barriles diarios.
5) Refinera: Gral. Lzaro Crdenas.
Ubicacin: Minatitln, Veracruz.
Procesamiento del crudo: 185 mil barriles diarios.
6) Refinera: Ing. Antonio Doval Jaime.
Ubicacin: Salina Cruz, Oaxaca.
Procesamiento de crudo: 330 mil barriles diarios.
Oleoductos y poliductos: 23,762 kilmetros.
COMPLEJOS PETROQUMICOS: 5
1) Complejo: Independencia.
Ubicacin: San Martn Texmelucan, Puebla.
2) Complejo: Pajaritos.
Ubicacin: Coatzacoalcos, Veracruz.
3) Complejo: Morelos.
Ubicacin: Coatzacoalcos, Veracruz.
4) Complejo: Cangrejera.
Ubicacin: Coatzacoalcos, Veracruz.
5) Complejo: Casoleacaque.
Ubicacin: Casoleacaque, Veracruz.
Ductos: 1,071 Kilmetros.

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III.

Obtencin de gasolina comercial: destilacin, desintegracin cataltica,

reformacin cataltica, alquilacin e isomerizacin.

1) Destilacin.
Consiste en la separacin de la mezcla de hidrocarburos lquidos en componentes ms
especficos, mediante la aplicacin de calor hasta lograr vaporizar cada componente,
aprovechando que cada uno de ellos posee diferente punto de ebullicin. La gasolina se
obtiene a partir de destilacin a temperaturas que van desde los 30 hasta los 200; la
temperatura es variante debido a la composicin qumica del petrleo no siempre es
idntica, puede variar en alguno de sus componentes, por lo cual esto hace que el punto de
ebullicin suba o baje levemente.
2) Desintegracin cataltica (cracking cataltico o pirlisis)
Proceso que consiste en descomponer las molculas de hidrocarburos ms grandes,
pesadas o complejas, en molculas ms ligeras y simples. Se lleva a cabo mediante la
aplicacin de calor y presin y, mediante el uso de catalizadores (trmica). La utilizacin de
este proceso permite incrementar el rendimiento de gasolina y de otros productos
importantes que tienen aplicaciones diversas en la industria del petrleo.
La fuente natural ms importante de hidrocarburos es el petrleo, que se somete a un
proceso de refinado que permite obtener mezclas de alcanos de similar punto de ebullicin
(PE). Posteriormente, los alcanos de elevada masa molecular se someten al cracking
cataltico, que transforma fracciones de PE alto en mezclas de alcanos capaces de ser
mezclados con la gasolina. La pirlisis suele realizarse en presencia de hidrgeno, con lo
que se obtienen alcanos libres de azufre y nitrgeno:

Cuando el cracking se hace en ausencia de H2 se pueden obtener alquenos junto a alcanos:

3) Reformacin cataltica.
Proceso que mejora la calidad antidetonante de fracciones de la gasolina modificando la
estructura molecular. Cuando se lleva a efecto mediante calor, se le conoce como

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reformacin trmica y como reformacin cataltica, cuando se le asiste mediante un

catalizador.
La reformacin, no slo favorece la ramificacin de los hidrocarburos como en el caso
anterior, sino que tambin les permite ciclizarse, formando anillos de seis tomos de
carbono, y despus perder tomos de hidrgeno dndonos los hidrocarburos cclicos
llamados aromticos. stos estn constituidos principalmente por benceno ( C6 H 6 ),
tolueno ( C6 H 6 CH 3 ), y xilenos ( C6 H 6 ( CH 3 ) 2 ).
A los grupos

CH 3 , que contienen los anillos bencnicos del tolueno y los xilenos, se

les llama metilos, El tolueno tiene un solo metilo, mientras que el xileno tiene dos, los
cuales, dependiendo de la forma de su unin al anillo bencnico, se llaman ortoxileno,
metaxileno, o paraxileno.
Estos hidrocarburos aromticos le imparten un alto ndice de octano a la gasolina
reformada.
Ejemplo.

Isooctano, ndice de octano 100.

4) Alquilacin
Los procesos de alquilacin comprenden la combinacin de una olefina con un
hidrocarburo parafnico o aromtico, en presencia de un catalizador. El proceso involucra la
unin de propileno o butilenos con isobutano, en presencia de cido fluorhdrico o sulfrico
como catalizador, para formar una isoparafina denominada alquilado ligero
5) Isomerizacin.
Proceso mediante el cual se altera el arreglo fundamental de los tomos de una molcula
sin adherir o sustraer nada de la molcula original. En la isomerizacin, los hidrocarburos
lineales de los que est compuesta la gasolina natural se ramifican, lo que permite que se
incremente su octanaje.
Ejemplo.

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As sucede, por ejemplo, con el heptano normal, que tiene siete tomos de carbono
formando una cadena lineal. Como dijimos anteriormente, su ndice de octano es de cero.
Pero si lo isomerizamos y lo hacemos altamente ramificado obtenemos el isoheptano, que
tiene 110 de octano.

IV.

Obtencin por sntesis: hidrogenacin de alquenos, reduccin de

halogenuros de alquilo, reaccin con cuproatos dialquilitio.

1) Hidrogenacin de alquenos.
Los alquenos reaccionan con

H2

en presencia de un catalizador metlico para

producir los alcanos saturados correspondientes como producto de la adicin. Describimos

el resultado al decir que el enlace doble ha sido hidrogenado, o reducido. En qumica
orgnica una reduccin es una reaccin que resulta en una ganancia de densidad electrnica
por un carbono, causada por la formacin del enlace entre el carbono y el tomo menos
electronegativo o por el rompimiento del enlace entre el carbono y el tomo ms
electronegativo.
Reduccin: incrementa la densidad electrnica en el carbono al:
Formar ste: C H
Al romper uno de stos: C O, C N, C X

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H 2+ Pd , Pt oC n H 2 n+2
C n H 2n

Alqueno

Alcano

El platino, el paladio y el nquel son los catalizadores ms comunes para la

hidrogenacin de los alquenos; el paladio se utiliza por lo general como un polvo muy fino
soportado en un material inerte como el carbn vegetal ( Pd/C ). El platino se utiliza
comnmente como

Pt O2 . Lo inconveniente del mtodo est en la dificultad de

separacin del catalizador y el producto una vez terminada la reaccin.

Una caracterstica interesante de la hidrogenacin cataltica es que la reaccin es
extremadamente sensible al ambiente estrico alrededor del enlace doble. Los alquenos en
presencia de una pequea cantidad de catalizador se convierten suave y cuantitativamente
en alcanos con el mismo esqueleto carbonado

Mecanismo de reaccin de hidrogenacin de alquenos.

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Ejemplos:

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2) Reduccin de halogenuros de alquilo.

La reduccin de un halogenuro de alquilo, ya por medio de un reactivo de Grgnard, ya
directamente con metal y cido, implica slo el reemplazo de un tomo de halgeno por
uno de hidrgeno; el esqueleto carbonado permanece intacto. Este mtodo tiene casi la
misma aplicabilidad que cl anterior, puesto que los halogenuros de alquilo al igual que los
alquenos, generalmente se preparan a partir de alcoholes* En los casos en que pudieran
usarse ambos procedimientos, quiz sea preferible la hidrogenacin de los alquenos, debido
a su mayor sencillez y mayor rendimiento. Mecanismo de reaccin

3) Reaccin con cuproatos dialquilitio.

La sntesis de Corey-House es una reaccin orgnica, en la que un dialquilcuprato de litio
reacciona con un haluro de alquilo para formar un nuevo alcano de cadena ms larga, un
haluro de litio y un compuesto de organocobre.

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Esta reaccin permite obtener alcanos de cadena larga como nonano o undecano.

Mecanismo de Reaccin.
Esta reaccin ocurre en dos pasos. El haluro de alquilo reacciona con el litio, teniendo
como medio algn ter; el haluro de alquilo se convierte en un compuesto de litio, R-Li. El
R-X que reacciona puede ser un haluro de alquilo primario, secundario o terciario:

El segundo paso requiere el compuesto de litio formado, que se tratar con yoduro cuproso
o Cupro (I)-iodido (Cul). Esto crea un compuesto dialquilcuprato de litio.

El dialquilcuprato de litio se trata con el segundo haluro de alquilo, que se junta al

compuesto:

Qu es el octanaje en una gasolina?

Octanaje o nmero de octano es una medida de la calidad y capacidad antidetonante de
las gasolinas para evitar las detonaciones y explosiones en las mquinas de combustin
interna, de tal manera que se libere o se produzca la mxima cantidad de energa til.

Cul es la medida utilizada para medir el octanaje?

La calidad antidetonante de una gasolina se mide usando una escala arbitraria de nmero
de octano. En esta escala, se dio a los hidrocarburos iso-octano (que es poco detonante) un
ndice de octano de 100; y al n-heptano (que es muy detonante), un ndice de octano de
cero.

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La prueba de determinacin del octanaje de una gasolina se efecta en un motor especial

de un slo cilindro, aumentando progresivamente la comprensin hasta que se manifiesten
las detonaciones. Posteriormente, se hace funcionar el motor sin variar la comprensin
anterior, con una mezcla de iso-octano y una cantidad variable de n-heptano, que
representar el octanaje o ndice de octano de la gasolina para la cual se procedi a la
prueba y que tiene, por lo tanto, el mismo funcionamiento antidetonante de la mezcla de
hidrocarburos.

V.

Bibliografa.

a) Libros.
[1] Petroqumica y sociedad.
Susana Chow Pangtay.
Ed. Fondo de Cultura Econmica, S.A de C.
Primera reimpresin. 1998.
[2] Qumica Orgnica.
John McMurry.
Ed. Cengage Learning.
Sptima edicin.
[3] Qumica Orgnica.
Robert Thornton Morrison / Robert Neilson Boyd.
Ed. Pearson.
Quinta edicin.
b) Pginas web.
[4] http://www.imp.mx/petroleo/?imp=tipos
[5] http://www.pemex.com/productos/petroleo_crudo/Paginas/default.aspx
[6] http://www.industriapetroleramexicana.com/tag/petroleos-mexicanos/
[7]http://profesores.fib.unam.mx/l3prof/Carpeta%20energ%EDa%20y
%20ambiente/Petroleo%20y%20Derivados.pdf
[8] http://www.industriapetroleramexicana.com/2013/04/mapa-pemex/
[9] http://www.energia.gob.mx/res/85/Refinacion_Web.pdf
[10] http://www.slideshare.net/yolimaryari/petrleo-y-gasolina
[11] http://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesis_de_Corey-House
[12] http://agalindo.webs.ull.es/LECCION5.pdf