INTRODUCCIN A LAS CIENCIAS MDICAS - FACULTAD DE MEDICINA UNNE

UNIDAD TEMTICA IV
ALDEHIDOS Y CETONAS. PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS.
NOMENCLATURA
AUTORES:

BIOQCA. ESP. SAMANTHA CARDOZO. JTP. ICM

BIOQCO. GERARDO ANDINO. PROF. ADJUNTO. ICM

OBJETIVOS

Describir la estructura y propiedades del grupo carbonilo

Identificar y estudiar reacciones caractersticas y propiedades fsicas y qumicas de
aldehdos y cetonas
Reconocer el rol biolgico que tienen algunos compuestos de esta familia.

CONTENIDO

1
2
3
4

TITULO
FORMULA GENERAL
NOMENCLATURA
OBTENCIN
SE SINTETIZAN EN
CETONAS?

5
5.1
5.2
5.3
6
7
8
9
10
11
12

PROPIEDADES GENERALES DE ALDEHDO Y CETONAS

ESTRUCTURA ELECTRNICA DEL RADICAL CARBONILO
PROPIEDADES FSICAS
PROPIEDADES QUMICAS
ALDEHDOS HALOGENADOS
CETONAS HALOGENADAS
ALDEHDOS NO SATURADOS
CETONAS NO SATURADAS
CETENOS
DIALDEHDOS, CETOALDEHDOS Y DICETONAS ALIFTICAS
BIBLIOGRAFIA

ICM

EL

ORGANISMO

AREA QUMICA

ALDEHDOS

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PAGINA
2
3
5
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16
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1. FORMULA GENERAL
Aldehdos y cetonas responden a la frmula general CnH2nO.
Sus estructuras son:

O ALDEHDOS

O
CETONAS

Ambos poseen un grupo funcional C = O (carbonilo, oxo, ceto). Figura 1.

R
o
120

'R
sp

Figura 1: Estructura del grupo carbonilo

Por poseer el grupo carbonilo, estos compuestos se denominan carbonlicos.
En los aldehdos, el C = O est unido a un H y a un radical alquilo (R), excepto en el metanal o
formaldehdo donde est unido a dos H.

Formaldehdo o metanal

O
C
H

En las cetonas, el grupo carbonilo est unido a dos radicales (R), que pueden ser iguales o
distintos, arlicos o alqulicos.

ICM

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2. NOMENCLATURA
2.1 NOMENCLATURA DE ALDEHDOS
Segn la IUPAC, los aldehdos se nombran colocando el sufijo AL al nombre del
hidrocarburo del que derivan. Se elige como hidrocarburo principal el correspondiente a la
cadena ms larga que contenga el grupo C = O.
Las posiciones de las cadenas laterales se indican con nmeros donde el 1 corresponde al
carbono del C = O.
El grupo aldehdo tiene prioridad sobre el doble enlace (=) o sobre el grupo oxhidrilo (OH).
La nomenclatura comn, utiliza el agregado del sufijo aldehdo a la raz del nombre del cido
carboxlico que se produce por oxidacin y superponiendo la palabra cido. Se cambia el sufijo
ICO por ALDEHIDO: Figura 2.

C
H

C
OH

OXIDACION

Formaldehdo

CH3 C

cido frmico

O
H

C
H3

O
C
OH

OXIDACION

Acetaldehdo

cido Actico

Figura 2: Oxidacin de aldehdos

Las posiciones de las cadenas laterales se indican con letras griegas: , , , etc., donde es el C
adyacente al grupo C = O. Figura 3.

ICM

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O
C
H3

C
H

C
H2

H
O
H
3 hidroxibutanal (IUPAC) o - hidroxibutiraldehdo (COMN)
2.2 NOMENCLATURA DE CETONAS
Segn la IUPAC, las cetonas se nombran aadiendo el sufijo ONA al nombre del
hidrocarburo del que derivan.
Se elige como hidrocarburo principal a la cadena ms larga que contiene el grupo carbonilo. El
nmero se elige de tal manera que al C= O le corresponda el nmero ms bajo posible.
Para la nomenclatura comn, se nombran ambos radicales unidos al grupo carbonilo, en orden
creciente de complejidad, aadiendo la palabra cetona.
Las cadenas laterales o de los sustituyentes se indican con letras griegas , , , etc. donde es el
C adyacente al grupo C = O. Tabla 1.
NOMENCLATURA
IUPAC
Pentanona - 3

FRMULA

1 Cloro hexanona - 3

C
l

NOMENCLATURA
COMUN
dietilcetona

cloro etil
propilcetona

C
H2- C
H2 - C- C
H2- C
H2- C
H3
metil propilcetona

Pentanona - 2

Tabla 1: Cetonas: nomenclaturas IUPAC y comn

ICM

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Segn sean los radicales unidos al grupo carbonilo, se clasifican en:

Cetonas simples o simtricas: Si los dos grupos alquilo de una cetona son iguales. Ej:
dietilcetona
Cetonas mixtas o asimtricas: Cuando los dos grupos alquilo son distintos. Ej: metil
propilcetona
Cuando hay una cetona aromtica se denomina fenona.

Cuando hay un ciclo se antepone la palabra ciclo.

3. OBTENCION
Se los puede obtener por oxidacin de alcoholes. Figura 3.
-

Si se trata de alcoholes primarios se obtienen ALDEHDOS:

R-C
H2-OH
-

Cu 300C

R-CH2- C- H

H2O

H2O

Si se trata de alcoholes secundarios se obtienen CETONAS:

OH

Cu 300C

O
R
- C- R

R- C
H- R

Figura 3: Obtencin de aldehdos y cetonas a partir de alcoholes in vitro.

ICM

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4. SE SINTETIZAN EN EL ORGANISMO ALDEHDOS Y CETONAS?

La respuesta es.. Si..
4.1 ALDEHDOS:
En el organismo, cuando se bebe alcohol etlico, ste se oxida, en el hgado, a acetaldehdo, que
a su vez, se oxida a cido actico. El acetato pasa a la sangre y de all a los tejidos donde se
metaboliza a dixido de carbono y agua. Figura 4.

cido actico
Figura 4: Oxidacin de etanol a cido actico.
El consumo de grandes cantidades de etanol causa la acumulacin de ACETALDEHDO en la
sangre, lo cual puede conducir a un brusco descenso de la presin sangunea, aceleracin de los
latidos del corazn y sensacin general de incomodidad (sensacin conocida como resaca).

Otro alcohol, el metanol (CH3OH) es extremadamente

txico. Cuando el metanol entra en el cuerpo, es rpidamente
absorbido, pasa a la sangre y llega al hgado, donde se oxida
a FORMALDEHDO y ste a cido frmico, provocando
una disminucin del pH de la sangre, que puede ser muy
grave.
Prensa, 31 julio de 2013
SIETE MUERTOS POR INTOXICACIN CON METANOL EN LA HABANA
Los enfermos se presentaron en un policlnico del municipio habanero de La Lisa con nuseas, dolores de
cabeza, decaimiento, vmito y problemas de visin.
A pesar de los esfuerzos mdicos realizados, siete personas fallecieron. De los 46 inicialmente
hospitalizados, ocho permanecen en estado grave.
El metanol es un disolvente industrial y usado con varios fines en laboratorios. Su consumo puede causar
secuelas como la ceguera, y en dosis de entre 20 y 150 mililitros es mortal.
Histricamente, se han reportado numerosos casos de muertes por consumo de metanol, vendido
para elaborar rones caseros.

Por otra parte, se han detectado cantidades variables de aldehdos voltiles C2 C10 en el sudor
de los humanos, predominantemente PENTANAL, NONANAL y DECANAL y, en menor
cantidad
ETANAL, PROPENAL y BUTANAL. (Cervantes Daz, 2006).
ICM

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El NONANAL, es una de las sustancias responsables de la atraccin de los mosquitos

domsticos del sur, del gnero Culex quinquefasciatus say (Dptera: Culicidae), por picar a los
seres humanos. (Puri, 2006).
En un estudio destinado a conocer la influencia del tabaquismo en la produccin de compuestos
orgnicos voltiles (hexanal, heptanal, octanal, nonanal, cido propanoico y cido nonanoico)
en una poblacin clnicamente sana se encontr que la mayora de los compuestos analizados se
encontraban en concentraciones muy bajas.
nicamente el NONANAL mostr una diferencia estadsticamente significativa entre los grupos
de estudio, asocindolo al consumo de tabaco, actual o previo.
Al ser un producto secundario de la destruccin de la membrana celular, su hallazgo
probablemente muestra dao celular en personas fumadoras y permanece una vez cesado el
hbito. (Jareo Esteban, 2013).

4.2 CETONAS
El metabolismo rpido o excesivo de los cidos grasos genera como productos finales:
ACETOACETATO, HIDROXIBUTIRATO Y ACETONA, llamados genricamente
cuerpos cetnicos. Figura 5.

Figura 5: Reduccin de acetoacetato a cido OH - butrico

Una parte del acetoacetato sufre descarboxilacin no enzimtica a acetona (una cantidad
insignificante en condiciones normales).

Acetona

Los cuerpos cetnicos proporcionan un combustible alternativo para las clulas y se producen a
niveles bajos en forma continua. Sin embargo, en ciertas condiciones sus cantidades pueden
aumentar considerablemente, por ejemplo:
Diabetes: Enfermedad en la que hay incapacidad para metabolizar glucosa, por lo que el
organismo obtiene energa a partir de la oxidacin de cidos grasos. El aumento de
acetoacetato y hidroxibutirato es causa de disminucin del pH sanguneo
(cetoacidosis diabtica).
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Ayuno prolongado: Ante la falta de ingesta, se consume todo el glucgeno de reserva. Si

el ayuno continua, el organismo degrada las protenas musculares, generando
aminocidos que son oxidados a glucosa por gluconeognesis. La utilizacin de cuerpos
cetnicos como combustible ahorra glucosa y conserva las protenas musculares.
Vmitos profusos.

Ejercicio intenso prolongado.

Los cuerpos cetnicos se eliminan por el aire espirado (acetona) y por orina (acetona,
acetoacetato y hidroxibutarato).
5. PROPIEDADES GENERALES DE ALDEHDOS Y CETONAS
5.1 ESTRUCTURA ELECTRNICA DEL RADICAL CARBONILO
Como el tomo de oxgeno es ms electronegativo que el tomo de carbono, atrae ms los
electrones de modo que el enlace C O est muy polarizado (posee un alto momento dipolar,
). Por este motivo, el grupo carbonilo es un hbrido de resonancia entre dos estructuras. Figura
5.

Figura 5: Estructura electrnica del grupo carbonilo

Debido a la carga positiva del tomo de Carbono, ste es atacado por reactivos nuclefilos
(dadores de un par de electrones) y el tomo de oxgeno, a su vez, con carga negativa, acepta la
parte positiva del reactivo.
Este comportamiento explica las reacciones de adicin, caractersticas de aldehdos y cetonas.
Figura 6.

O+

B
R
A +B -

R
Figura 6: Reaccin general de adicin en cetonas
ICM

AREA QUMICA

C
R

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OA

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El grupo carbonilo de las cetonas es menos reactivo hacia los agentes nucleoflicos que el
correspondiente en los aldehdos debido a la combinacin de dos efectos:
- inductivo (+ I de un grupo alqulico que neutraliza parcialmente la carga positiva del
carbono carbonlico) y
- estrico.
5.2 PROPIEDADES FSICAS
Los puntos de ebullicin de los aldehdos y cetonas son menores que el de los alcoholes
correspondientes por no formar enlaces puente hidrgeno, pero son mayores que el de los
alcanos de peso molecular comparable, debido a la interaccin dipolo-dipolo (atraccin
intermolecular). Tabla 2.
Peso molecular
61

Punto de ebullicin (p. e.)

97 C

Aldehdo propinico

58

48.8 C

Acetona
n-butano

58
58

56,1 C
-0.5C

1- propanol

Tabla 2: Comparacin de los pesos moleculares y puntos de ebullicin de algunos

compuestos.
El formaldehdo, el etanal (acetaldehdo) y la propanona (acetona) son solubles en agua, pero la
solubilidad disminuye rpidamente al aumentar el peso molecular.
Los primeros trminos de la serie de los aldehdos alifticos tienen olor fuerte e irritante, pero los
dems aldehdos y casi todas las cetonas tienen olor agradable, debido a ello se utilizan en
perfumera y como aromatizantes.
Algunos ejemplos:
FORMALDEHDO

Es un gas de olor picante, p. e.: - 21 C.

Usos:
- en solucin acuosa, se usa como desinfectante y antisptico.
- En la conservacin de material orgnico
- En la fabricacin de colorantes plsticos, ya que polimeriza fcilmente

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H- C- H

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Alertan sobre el alisado del pelo con productos elaborados con formol
Tiempo Argentino. 22 de abril de.2013
La Administracin Nacional de Medicamentos, Alimentos y Tecnologa Mdica (ANMAT),
organismo que depende del Ministerio de Salud de la Nacin, advirti sobre el peligro del uso de
alisadores capilares elaborados en base a formol, ya que podran generar perjuicios a la salud. Por
eso, recomend a travs de un comunicado que se verifique la procedencia del producto antes de
ser adquirido o aplicado.

ACETONA
Es un lquido incoloro de olor agradable.

Usos:
- como solvente de acetileno, celuloide, lacas, acetato, etc.

CH3- C- CH3

BENZALDEHIDO
Se lo conoce como esencia de almendras amargas.
Se lo utiliza en perfumera y en la fabricacin de colorantes.

C- H
Aldehdos y cetonas difieren en algunas de sus propiedades.
5.3 PROPIEDADES QUMICAS
5.3.1 TAUTOMERIA (tautos: igual, meros: partes)
Los aldehdos y cetonas presentan TAUTOMERA CETOENLICA donde se encuentran en
equilibrio una cetona o aldehdo y un ENOL que se produce por el desplazamiento de un
hidrgeno de un tomo de carbono al C = O en carbono alfa (). Figura 7.

OH

CH3 C- H

CH2

Acetaldehdo (forma aldehdica)

C- H

Etenol (forma enlica)

Figura 7: Tautomera cetoenlica

La Tautomera indica que ambos ismeros interconvertibles son parte de una misma sustancia y
que generalmente no son separables.
La diferencia con la resonancia es que esta ltima est asociada a una distribucin electrnica,
mientras que la Tautomera est ligada a un reordenamiento de tomos.
ICM

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5.3.2 REACCIN DE REDUCCIN (Hidrogenacin)

El grupo carbonilo (C= O) de los aldehdos y cetonas puede reducirse. De acuerdo al reductor
elegido, el producto generado puede ser un alcohol o un alcano. Figura 8.
Reduccin
ALDEHIDO
Suave

Reduccin
ALCOHOL PRIMARIO
Fuerte

ALCANO

Reduccin

Reduccin
ALCOHOL SECUNDARIO
Fuerte

ALCANO

CETONA
Suave

Reductores suaves: hidruro de litio y aluminio (LiALH4), borohidruro sdico (NABH4).

Reductores fuertes: cinc amalgamado + HCl cc.
Figura 8: Reacciones de reduccin de aldehdos y cetonas

5.3.3 REACCIONES DE OXIDACIN:

Los aldehdos en presencia de oxidantes suaves y an el aire, se oxidan con facilidad debido a la
existencia del grupo funcional.
Por oxidacin se transforman en cidos de igual nmero de tomos de carbono. Figura 9.

C
H3

C
H3

Oxidacin

(Ag2O)

O
H

Acetaldehdo
Figura 9: Reaccin de oxidacin de aldehdos

cido actico

Las cetonas en cambio al tener el grupo C = O unido a dos radicales alqulicos (R), son ms
difciles de oxidar. Sin embargo, una accin de agentes oxidantes enrgicos como KMnO4 o
K2Cr2O7 genera una mezcla de cidos de menor nmero de tomos de carbono. Figura 10

C
H3

O
C

Oxidac.

C
H3

O
C

C
H3KMnO

cido etanico

cido metanico

Figura 10: Reaccin de reduccin de cetonas

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OH

Dimetilcetona

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OH

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Esta propiedad de las cetonas de no oxidarse por accin de oxidantes suaves permite
diferenciarlas de los aldehdos, mediante la utilizacin de soluciones alcalinas de compuestos
cpricos o argentosos que reciben el nombre de reactivos de Fehling, Benedict y Tollens.
Reactivo de Tollens. Prueba del espejo de plata
Este reactivo contiene un in complejo de plata amoniacal, que se reduce a plata metlica en
presencia de aldehdos que son fcilmente oxidados.
La plata se deposita y se observa como un espejo sobre las paredes del recipiente donde se
realice la prueba. Figura 11.
Figura 11: Prueba del espejo de plata

La reaccin general es:

2 Ag(NH3)2NO3 + 3 NaOH + R - CHO

R - COONa + 4 NH3 + 2 NaNO3 + 2Ag + 2 H2 O

5.3.4 ADICIN NUCLEOFLICA AL GRUPO C=O CON PRDIDA DE AGUA

5.3.4.1 Formacin de Acetales con alcoholes
Los aldehdos y cetonas cuando reaccionan con alcoholes en presencia de HCl como catalizador
dan un producto inestable llamado HEMIACETAL que posteriormente da un ACETAL. Figura
12.

R,

O
C

R,

R-OH

Aldehdo o cetona

Alcohol

OH
C
R,,

C
R,,

R
R,

OH

OR

Hemiacetal o hemicetal

-H O
R-OH
2

OR

Hemiacetal o Hemicetal
Figura 12: Reaccin de formacin de acetales (o cetales)

R,

OR
C
R,,

Acetal o cetal

OR

Los hemiacetales y hemicetales son productos inestables. Sin embargo, desde el punto de vista
biolgico, son importantes pues las estructuras cclicas de los monosacridos se configuran
ICM

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mediante un enlace hemiacetlico o hemicetlico interno entre el grupo aldehdo y un grupo

hidroxilo de la molcula.
5.3.4.2 Aldolizacin o condensacin aldlica
Proceso por el cual los aldehdos alifticos que poseen un solo hidrgeno en el carbono alfa, en
solucin alcalina, forman un compuesto conocido como ALDOL, llamado as porque tiene un
grupo aldehdo y un grupo alcohol. Es una reaccin de condensacin en la que 2 molculas se
unen entre s con prdida de una molcula de agua. Figura 13.

C
H3

OH

O
C

C
H3

C
H3

- H2O
(NaOH) diluido

C
H2

Acetaldehdo
Figura 13: Reaccin de aldolizacin

3-hidroxibutanal

El aldol elimina fcilmente una molcula de agua originando un aldehdo insaturado

(Reaccin de crotonizacin). Figura 14.

OH
CH3

H
C

C
H3

-H2O

ALDOL
3-HIDROXIBUTANAL
Figura 14: Reaccin de crotonizacin

2-BUTENAL
ALDEHIDO CROTONICO

La condensacin aldlica tambin ocurre en cetonas que tiene un tomo de H en C . El

producto de condensacin de la cetona puede deshidratarse para dar una cetona insaturada.
(Griffin, 1981). Figura 15

Cetona insaturada
Figura 15: Reaccin de aldolizacin y crotonizacin de una cetona
5.3.4.3 Adicin de agua
Los aldehdos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar agua y forma compuestos
estables:

ICM

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Cuando el grupo carbonilo esta unido a otros muy electronegativos, como el cloro, se forma un
hidrato estable.

5.3.5. REACCIN DE CONDENSACIN:

0H
C
= 0+ 2

OH

C
H2

OH

H
Formaldehdo

Fenol

Baquelita

La baquelita es un polmero con entrecruzamiento tridimensional, que le otorga extrema dureza.

Las primeras aplicaciones de la baquelita fueron como aislante elctrico, y ms tarde comenz a
utilizarse para la fabricacin de accesorios plsticos de automviles y radios.
6. ALDEHDOS HALOGENADOS
El aldehdo halogenado ms importante es el tricloroacetaldehdo o CLORAL, que es un lquido
oleoso, incoloro y de olor picante.
Se lo obtiene haciendo burbujear cloro en etanol acuoso. En esta reaccin se produce
la deshidrogenacin del alcohol seguida de la formacin de distintos intermedios clorados, hasta
llegar al hidrato de cloral.

H3C-CH2OH + 4 Cl2 + H2O

Etanol

Cl3C-CH(OH)2 + 5 HCl
Hidrato de cloral

El hidrato de cloral es un hipntico cuya accin depresora aumenta con el consumo de alcohol.
A partir del hidrato de cloral se obtiene el cloral por destilacin con cido sulfrico concentrado
en relacin 1:1.
Cuando el cloral se calienta en solucin concentrada de KOH, libera cloroformo. Figura 16.
ICM

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C
l

C
l
C
l

KOH

C
l

H- C- OK

C
l

C
l

Cloral
Cloroformo
Figura 16: Reaccin de formacin de cloroformo

Formiato de Potasio

El cloroformo se lo empleaba como anestsico general, pero se lo dej de usar debido a las
reacciones secundarias que ocasionaba.
7. CETONAS HALOGENADAS
Los tomos de hidrgeno en posicin con respecto al grupo carbonilo de una cetona se pueden
sustituir fcilmente por halgenos. Las cetonas halgenas son ms estables que los
correspondientes aldehdos halgenos.
Las cetonas halogenadas se utilizan en gases lacrimgenos. La cloroacetona, obtenida por
cloracin de la acetona, se emplea tambin como pesticida y en acopladores para la fotografa en
color. La bromoacetona, obtenida por tratamiento de la acetona acuosa con bromo y clorato
sdico a una temperatura de entre 30 y 40 C, se utiliza en sntesis orgnica.
En la actualidad la polica nortemanericana emplea cloroacetofenona, C8H7ClO como gas
lacrimgeno.

cloroacetofenona

8. ALDEHIDOS NO SATURADOS:
Esta clase de compuestos se derivan de alquenos o alquinos en los que un tomo de hidrgeno ha
sido sustituido por un grupo aldehdo.
El primer miembro de la serie es el propenal, acrolena o aldehdo acrlico: agente
lacrimgeno, de olor picante y fuerte. Puede obtenerse por calentamiento de glicerina en
presencia agentes deshidratantes, por ejemplo, sulfato cido de potasio y a 200 C. (Beyer, 1987)

O
Propenal

C
H
2

C
H

O
H

El crotonaldehdo o 2 butenal, es un lquido incoloro que se presenta en dos formas ismeras

cis trans (formas Z y E respectivamente), dependiendo de las posiciones relativas de los
grupos metil (CH3) y formil (CHO) que no se separan con facilidad.
ICM

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Crotonaldehdo, forma E

El aldehdo proparglico o aldehdo propilico es al aldehdo ms simple que posee un triple

enlace (HC=CCH O)
9. CETONAS NO SATURADAS:
La metilvinilcetona es la cetona no saturada ms sencilla CH3 COCH=CH2 es un lquido
incoloro de olor picante, que se polimeriza fcilmente y es utilizada para la fabricacin de de
plsticos.
El xido de mesitilo, 4-Metil-3-penteno-2-ona o Isobutenil
CH3COCH=C(CH3)2, es un lquido incoloro de olor similar a la menta.

metil

cetona,

La
forona,
2,6-dimetilhepta-2,5-dien-4-ona
o
diisopropilidenacetona,
CH3)2C=CHCOCH=C(CH3)2
es un compuesto amarillo que se obtiene por accin del cloruro de hidrgeno sobre la acetona,
produciendo la condensacin de tres molculas de sta. Como producto secundario se obtiene
metilvinilcetona.
10. CETENOS
Los cetenos se pueden considerar como anhdridos internos de los cidos carboxlicos. En
particular se pueden distinguir entre aldocetenos (R-CH=C=O) y cetocetenos (R2C=C=O).
El ceteno o etenona, resulta de la ruptura piroltica de la acetona (en presencia de cromo y
nquel a 780 C). (Beyer, 1987)
Ceteno

C
H2

El ceteno es un gas incoloro, de olor desagradable y sumamente txico. Se utiliza como agente
de acetilacin de sustancias que pierden fcilmente un protn. As la reaccin de ceteno con
agua conduce a la formacin de cido actico.
11. DIALDEHIDOS, CETOALDEHDOS Y DICETONAS ALIFTICAS:
Como consecuencia de la presencia de los dos grupos carbonilos estos tres tipos de compuestos
son sumamente reactivos y se utilizan para la sntesis de diferentes productos cclicos. (Beyer,
1987)
El glioxal (dialdehdo oxlico, OHC - CHO), el metilglixal (aldehdo pirvico, H3C COCHO) y la acetonilacetona (2,5 hexanodiona) son los primeros miembros de series homlogas
dialdehdos, cetoaldehdos y dicetonas respectivamente. En el caso de la acetonilcetona se trata
de una 2,4 -dicetona.
ICM

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H
C

O
H
Glioxal

Metilglixal

Acetonilacetona

12. BIBLIOGRAFIA
Bailey, p.; Bailey, C. (1998): Qumica Orgnica: Conceptos y aplicaciones. Pearson
Educacin. Disponible en http://books.google.com.ar. Recuperado el 7 de marzo de 2014.
Beyer, H. y Walter, W. (1987): Manual de Qumica Orgnica. Reverte. Disponible en
http://books.google.com.ar. Recuperado el 7 de marzo de 2014.
Cervantez Daz, M. (2006): Determinacin por HP SPME/G- ECD, de los
componentes carbonlicos y carboxlicos voltiles presentes en el sudor humano. Tesis
de magister en qumica. Butaramanga, Colombia. Disponible en
http://repositorio.uis.edu.co/jspui/bitstream/123456789/7354/2/119478.pdf. Recuperado
el 17 de febrero de 2014.
Finar, I. (1974): Qumica Orgnica I. Principios fundamentales. Ed. Alhambra.
Espaa.
Griffin, R. (1981): Qumica Orgnica Moderna. Editorial Revert, Barcelona, Espaa.
Disponible en http://books.google.com.ar. Recuperado el 12 de marzo de 2014.
Jareo-Esteban y col. (2013): Estudio de compuestos orgnicos voltiles en aire
exhalado en una poblacin clnicamente sana: efecto del tabaquismo. Archivos de
Bronconeumologia
November
2013
49(11):457-461
Disponible
en
file:///D:/Quimica/Original%20%20Estudio%20de%20compuestos%20org%C3%A1nico
s%20vol%C3%A1tiles%20en%20aire%20exhalado%20en%20una...%20%20Metabusca
dor%20de%20la%20Biblioteca%20Electr%C3%B3nica%20de%20Ciencia%20y%20Tec
nolog%C3%ADa.htm#db=edselp&AN=S0300289613001208. Recuperado el 14 de
febrero de 2014.
Puri, S.N.; Mendki, M.J.; Sukumaran, D.; Ganesan, K.; Prakash, S, y Sekhar, K. (20016):
"Electroantennogram and behavioral responses of Culex quinquefasciatus (Diptera:
Culicidae) females to chemicals found in human skin emanations. J Med Entomol. 2006
Mar;43(2):207-13.
Disponible
en
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/?term=nonanal+y+culex. Recuperado el 22 de
febrero de 2014.
Soriano del Castillo, J. (2006): Nutricin humana bsica Universidad de Valencia.
Disponible en http://books.google.com.ar
Weininger, S. y Stermitz, F (1988).: Qumica Orgnica. Editorial Revert, Barcelona,
Espaa. Disponible en http://books.google.com.ar
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