Questo 01)

O etileno usado principalmente na fabricao

do polietileno, um dos polmeros mais
utilizados no mundo. Sua reao de
obteno pode ser representada pela
equao abaixo:

H
n CH2

catalisador

CH

CH2

C
X

nC 2 H 4 (C 2 H 4 ) n

Analise as afirmaes abaixo e assinale a(s)

correta(s).
01. Polietileno um polmero de
condensao.
02. A polimerizao do etileno envolve a
formao de ligaes simples.
04. Quanto ao tipo de reao de
polimerizao,
o
polietileno

classificado como polmero de adio.

08. A medida experimental da massa molar
de um polmero pode ser feita por
osmometria, tcnica que envolve a
determinao da presso osmtica ( )
de uma soluo com uma massa
conhecida de soluto.
16. Polmeros
termofixos
amolecem
quando so aquecidos.
Questo 02)
Para que ocorra uma reao de polimerizao do
tipo adio, estritamente necessrio que:
a) no haja ligaes insaturadas no
monmero
b) que haja um iniciador polimrico
c) o monmero seja instvel e radicalar
d) o polmero seja aditivvel
e) o monmero possua uma dupla ligao
polimerizvel
Questo 03)
O gs acetileno (C2H2) um dos compostos mais
importantes da indstria qumica moderna
pela versatilidade de aplicaes encontradas
a partir de reaes qumicas simples.
a) Qual o nome do composto obtido na
sua trimerizao? Justifique mostrando
a reao qumica correspondente.
b) O esquema, a seguir, representa a
sntese de um importante composto, a
partir do acetileno:
Pt
I) HC CH + H 2
X
+

II) X + H 2 O H
Y
A partir do esquema dado, d o nome
do composto X e a funo orgnica do
composto Y.
Questo 04)
Um dos mtodos de produo de polmeros
orgnicos envolve a reao geral

onde X pode ser H, grupos orgnicos alifticos e

aromticos ou halognios. Dos compostos
orgnicos cujas frmulas so fornecidos a
seguir
(I)
CH

CH2
(II)
H2C

(III)
H 2C

CH2
(IV)

CH3

H 2C

Cl

CH
CN

podem sofrer polimerizao pelo processo

descrito:
a) I, apenas.
b) III, apenas.
c) I e II, apenas.
d) I, II e IV, apenas.
e) II, III e IV, apenas.
Questo 05)
Um dos problemas ambientais causados por
alguns polmeros a produo de gases
txicos ao serem queimados. Assim,
derivados
organo
halogenados
so
produzidos quando ocorre a queima de:
a)

b)

c)

Cl

Cl

d)

CH3
Si

e)

CH3
O

Si

CH3

CH3

mesmo jogadas indiscriminadamente em

terrenos baldios e cursos dgua, esse
material leva cerca de 500 anos para se
degradar. A reciclagem tem sido uma
soluo vlida, embora ainda no atinja
nem metade das garrafas PET produzidas
no pas. Pesquisadores brasileiros estudam o
desenvolvimento de um plstico obtido a
partir das garrafas PET, que se degrada em
apenas 45 dias. O segredo para o
desenvolvimento do novo polmero foi
utilizar em sua sntese um outro tipo de
plstico, no caso um polister aliftico, para
acelerar o processo de degradao. O
polmero PET, poli(tereftalato de etileno),
obtido a partir da reao do cido tereftlico
com etilenoglicol na presena de catalisador
e em condies de temperatura e presso
adequadas ao processo.

N
H

Questo 06)
Copolmeros de etileno com acetato de vinila
(EVA) so miscveis com policloreto de
vinila (PVC). Essa mistura empregada em
solados, mangueiras e no isolamento de
cabos eltricos. A estrutura desses materiais
representada a seguir:
H

Cl

x
C
CH3

COOH

cido tereftlico

HO

OH

etilenoglicol
a) D a frmula estrutural do PET. Em
relao estrutura qumica dos
polmeros citados, o que pode estar
associado quanto biodegradabilidade
dos mesmos?
b) O etanol semelhante ao etilenoglicol.
Dentre esses dois lcoois, qual deve
apresentar menor presso de vapor e
qual deve apresentar menor temperatura
de ebulio? Justifique.

PVC

HOOC

y
O
n

EVA

A miscibilidade do copolmero EVA com o PVC

pode ser explicada
a) pelo carter polar do acetato de vinila.
b) pelo baixo grau de ramificao do
copolmero EVA.
c) pela formao de pontes de hidrognio.
d) pela similaridade estrutural dos
polmeros.
e) pela
diferena
no
grau
de
polimerizao.
Questo 07)
As garrafas PET so um dos problemas de
poluio citados por ambientalistas; sejam
depositadas em aterros sanitrios ou at

Questo 08)
A celulose um polmero natural, constitudo de
alguns milhares de unidades de glicose. Um
segmento desse polmero representado por
CH 2OH
O

CH 2OH
O

CH 2OH
O
OH

OH
O
OH

O
OH

OH
O
OH
(C6H 10O 5)n = celulose

unidade monomrica
(C6H10O5)

Produz-se o acetato de celulose, usado na

fabricao de fibras txteis, fazendo-se
reagir a celulose com anidrido actico. Um
exemplo de reao de triacetilao :

H2C
HC
H2C

ligaes de hidrognio, representadas por

linhas interrompidas na figura. Devido ao
conjunto dessas interaes, o polmero
altamente resistente a impactos, propriedade
que aproveitada na confeco de coletes
prova de bala.
a) Escreva as frmulas estruturais dos dois
reagentes utilizados na sntese do
Kevlar, identificando as funes
orgnicas presentes nas molculas de
cada um deles.
b) Transcreva a poro representativa da
frmula estrutural da fibra polimrica
em destaque na figura (dentro dos
colchetes) para seu caderno de
respostas. Assinale e identifique a
funo orgnica que se origina da
reao de polimerizao.

OH

H3C

OH + 3

O
H3C

OH

C
O

anidrido actico

glicerol

O
H2C

CH3

O
HC

O
CH3 + 3 H3C

OH

O
H2C

cido actico
CH3

triacetato de glicerila

a) Escreva a unidade monomrica da

celulose aps ter sido triacetilada, isto
, aps seus trs grupos hidroxila terem
reagido
com
anidrido
actico.
Represente explicitamente todos os
tomos de hidrognio que devem estar
presentes nessa unidade monomrica
triacetilada.
b) Calcule a massa de anidrido actico
necessria para triacetilar 972 g de
celulose.
c) Calcule o nmero de unidades
monomricas, presentes na cadeia
polimrica de certa amostra de celulose
cuja
massa
molar
mdia

4,86 105 g mol 1 .

Dados: massas molares (g mol1)
anidrido actico ......................................
102
unidade monomrica da celulose .............
162

Questo 10)
A bioplastia uma plstica sem cortes e sem
cirurgia, realizada com o implante de
biomateriais
como
o
PMMA

polimetilmetacrilato ou poli (metil 2metilpropanoato).

O
biomaterial
implantado d sustentao ao msculo e
promove a formao de colgeno do
prprio organismo. A bioplastia possibilita
ao mdico criar linhas mais harmnicas,
tornando as pessoas mais belas ou
salientando a sua beleza. Essa tcnica
indicada tanto para as regies da face,
como nariz e lbios, e outras regies do
corpo, como mos, pernas, glteos, pnis e
peitoral. A bioplastia ultrapassou os limites
da cirurgia plstica, sendo que, utilizada
indiscriminadamente, pode colocar em
risco a sade dos pacientes.
CH3

...

CH2
C

Questo 09)
Uma poro representativa da estrutura do
polmero conhecido como Kevlar, patente
da DuPont, mostrada na figura a seguir.

CH3
CH2

O
CH3

C
O

...

C
O

CH3
CH2

CH3

O
CH3

O
H
O

N
C

C
N
H

N
C

PMMA

C
N
H

A estrutura pode ser descrita como sendo

formada por longas fibras polimricas,
aproximadamente planares, mantidas por
ligaes covalentes fortes, e cada fibra
interagindo com suas vizinhas atravs de

A partir da anlise da estrutura, conclui-se que o

PMMA
a) um policarbonato.
b) um polister.
C
uma poliuretana.
O c)
d) um polipropileno.
e) um poliestireno.
GABARITO:
1) Gab: 014
2) Gab: E

3) Gab:
HO

a)

3 HC

funo: cido carboxlico

X Eteno (H2C = CH2)

Y Etanol (H3C CH2OH) = Funo
lcool

H 2N

NH 2
funo: amina

4) Gab: D

b)

5) Gab: C

H
O

6) Gab: A

CH 2

CH 2

O
10) Gab: B

8) Gab:
a)
CH 2OOCCH3
O
H
OOCCH3 H

OOCCH3

b) 1 836 g na. actico

3000

unidades monomrica s
molcula celulose

9) Gab:
a) O Kevlar pode ser obtido da
copolimerizao por condensao dos
seguintes monmeros:

N
H

funo: amida

C
O

A biodegradabilidade dos novos polmeros

est associada ausncia de anis
aromticos em sua estrutura.
b) Dentre os dois lcoois citados, o que
apresenta
foras
intermoleculares
menos intensas o etanol, que possui
apenas um nico grupo polar OH, e
que, conseqentemente, possui maior
presso de vapor e menor temperatura
de ebulio que o etilenoglicol. Logo, o
etilenoglicol apresenta a menor presso
de vapor.

c)

N
C

7) Gab:
a) A frmula estrutural do PET :

OH

CH

Benzeno

b)