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QUE SON?
Los nitrilos son compuestos orgnicos que poseen un grupo ciano (-CN)
como grupo funcional principal. Son derivados orgnicos del cianuro de los que el
hidrgeno ha sido sustituido por un radical alquilo.
FORMULA GENERAL
NOMENCLATURA
Hay tres reglas para nombrarlos:
Regla 1.
El sistema IUPAC (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada) nombra los
nitrilos aadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano que despus de aadirlo
tiene el mismo nmero de carbonos.
Regla 2.
Cuando se aaden como sustituyentes, el compuesto se nombra poniendo "el
prefijo" ciano - delante del nombre de la cadena principal.
Regla 3.
Cuando los nitrilos se unen a los ciclos, los compuestos los nombramos poniendo
detrs del nombre del anillo "el sufijo" -carbonitrilo
PROPIEDADES FSICAS
El grupo ciano est polarizado de tal forma que el tomo de carbono es el extremo
positivo del dipolo y el nitrgeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos
estn muy asociados en estado lquido. As, sus puntos de ebullicin son algo
superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable. Los nitrilos de
ms de 15 carbonos son slidos. Exceptuando los primeros de la serie, son
Sustitucin electrofilica:
Permite aumentar en un tomo de carbono la cadena de un compuesto.
SINTESIS DE NITRILOS
a) A partir de haloalcanos: Los nitrilos pueden prepararse a partir de
haloalcanos, mediante procesos SN2. La reaccin da buen rendimiento con
sustratos primarios y secundarios, los terciarios eliminan preferentemente,
formando alquenos.
Etapa 4. Tautomera
Etapa 4. Tautomera