Glicerol

DeWikipedia,laenciclopedialibre
El1,2,3propanotriol,glicerol o glicerina (C3H8O3) (del griego
glykos,dulce)esunalcohol con tres grupos hidroxilos (OH). Se
trata de uno de los principales productos de la degradacin
digestiva de los lpidos, paso previo para el ciclo de Krebs y
tambin aparece como un producto intermedio de la fermentacin
alcohlica. Adems junto con los cidos grasos, es uno de los
componentesdelpidoscomolostriglicridosylosfosfolpidos.Se
presentaenformadelquidoaunatemperaturaambientalde25C
y es higroscpico e inodoro. Posee un coeficiente de viscosidad
altoytieneunsabordulcecomootrospolialcoholes.

Glicerol

ndice
1
2
3
4

Historia
Presencia
Produccindeglicerol
Aplicaciones
4.1 Saludyfactoresderiesgo
4.2 Glicerol:subproductodelbiodisel
5 Triglicrido
6 Derivados
7 Metabolismo
8 Referencias
9 Bibliografa
10 Enlacesexternos

Historia

NombreIUPAC
1,2,3propanotriol1
General
Otrosnombres

Glicerol
Glicerina
Propanotriol
1,2,3Propanotriol
1,2,3Trihidroxipropano

Frmulasemidesarrollada HOCH2CHOH
CH2OH
Frmulaestructural

C3H8O3

Frmulamolecular

Identificadores

Alrededor del ao 600 a. C., los fenicios divulgaron el

conocimientoalqumicodecmohacerjabn,queunossiglosms
tarde tuvo su difusin a travs de Marsella, en los galos y en los
pueblosgermnicos.Anteriormenteestecompuestoorgniconose
llamaba "glicerina" o "glicerol," porque estos nombres se crearon
enelsigloXX.EnelsigloXIVduranteelreinadodeCarlosI, la
coronainglesamonopolizabaelcomercioylafabricacindejabn.
Enelsiglosiguiente,esteconocimientosetomdelaalquimiapara
la qumica, un ejemplo histrico estara en el del qumico ingls
ClaudeJosephGeoffroy(1741),queintensificsusestudiossobre
lanaturalezadelasgrasas,loquelellevaldescubrimientodela
glicerina. Menos de 40 aos despus, el qumico sueco Carl
WilhelmScheelefueelprimeroenaislarestecompuestoen1779,
calentandounamezcladelitargirio(PbO)conaceitedeoliva.Fue
l quien formaliz el descubrimiento de que las grasas y aceites
naturalescontienenglicerina.

Presencia
El glicerol est presente en todos los aceites, grasas animales y
vegetales en forma combinada, es decir, vinculado a los cidos
grasos como el cido esterico, oleico, palmtico y cido lurico

NmeroCAS

568152

NmeroRTECS

MA8050000

ChEBI

17754

ChemSpider

733

DrugBank

04077

PubChem

753
Propiedadesfsicas

Apariencia

Incoloro

Densidad

1261kg/m31.261
g/cm3

Masamolar

92,09382g/mol

Puntodefusin

291K(18C)

Puntodeebullicin

563K(290C)

Viscosidad

1,5Pas
Peligrosidad

Puntodeinflamabilidad

433K(160C)

NFPA704

paraformarunamolculadetriglicridos.Losaceitesdecocoyde
palma contienen una cantidad elevada (70 80 por ciento) de
cidosgrasosdecadenadecarbono6a14tomosdecarbono.
Estos producen ms molculas de glicerol en los aceites que
contienen cidos grasos de 16 a 18 tomos de carbono, como las
grasas,elaceitedesemilladealgodn,elaceitedesoja,elaceitede
oliva y el aceite de palma. El glicerol combinado tambin est
presenteentodaslasclulasanimalesyvegetalescomopartedesu
membranacelularenformadefosfolpidos.

Temperaturade
autoignicin

623K(350C)

ValoresenelSIyencondicionesestndar
(25Cy1atm),salvoqueseindiquelocontrario.
[editardatosenWikidata]

Produccindeglicerol
Todoelglicerolproducidoenelmundohasta1949,provenadelaindustriadeljabn.
Actualmente,el70%delaproduccindeglicerollepertenecealosEstadosUnidos,y
proviene de los glicridos (grasas y aceites naturales), y el resto de la produccin de
glicerinasinttica(subproductodelpropileno),laproduccindecidosgrasosysteres
decidosgrasos(biodisel).
Se produca mediante saponificacin de las grasas, como un subproducto de la
fabricacindeljabn.

Glicerol(modelo3D),
mostrandolostomosyelpar
solitariodeelectronesdecada
oxgeno(enrosa)

Tambin puede obtenerse como un subproducto durante la produccin del biodisel mediante transsterificacin. Los
triglicridos(1) reaccionan con un alcohol como el etanol (2) con un catalizador para proporcionar steres etlicos de
cidosgrasos(3)yglicerol(4):
Elglicerolpuedeproducirsetambinpordiferentescaminosdesdeelpropileno.

Aplicaciones
Dentrodelosprincipalesusosseencuentran:
La elaboracin de cosmticos como por ejemplo, jabones de tocador. La glicerina aumenta su detergencia, da
blancuraalapielylasuaviza.Sepuedeencontrarentreun815%deglicerinaenlacomposicindeestosjabones.
En el rea de la medicina se utiliza en la elaboracin de medicamentos en forma de jarabes (como excipiente
como antisptico para prevenir infecciones en heridas como inhibidor de cambios enzimticos durante la
fermentacindeungentos,pastasocremascomodisolventedeiodo,bromo,fenol,timol,taninos,alcaloidesy
clorurodemercurio).Tambinesutilizadoparalubricantesyhumectantesoftalmolgicos.
Adems, se utiliza formando parte de los supositorios de glicerina, que tienen accin laxante. El mecanismo de
accindeestossupositoriossebasaendospropiedadesdelaglicerina:eshigroscpicoyligeramenteirritantede
mucosas.
Puedeserunodelosexcipientesdeloslquidosempleadosenloscigarrilloselectrnicos.
Comobaocalefactorparatemperaturassuperioresalos250C.
Lubricacin de maquinarias especficas. Por ejemplo, de produccin de alimentos y medicamentos (por no ser
txica),depetrleo,etc.
Enlasindustriasmilitarymineraparalafabricacindeexplosivos,comolanitroglicerinaascomoparaenfriar
loscaonesdelasarmasdefuego.
Anticongelante(bajaelpuntodefusindelagua,poreldescensocrioscpico).

Elaboracin de productos de consumo. Principalmente, se utiliza para preparar extractos de t, caf, jengibre y
otros vegetales fabricacin de refrescos aditivo (tipo tensioactivo comestible) para mejorar la calidad del
producto.
Elaboracinderesinasalqudicas,queseutilizancomoaislantes.
Fluidoseparadorentuboscapilaresdeinstrumentos.
Industriadelacasypinturas.Componenteclavedelosbarnicesqueseutilizanparaacabados.Enalgunoscasos,se
utilizaglicerinaal98%paraprepararbarniceselectroaislantes.
Industriatabacalera.Debidoalaelevadacapacidadhigroscpicadelaglicerina,esposibleregularlahumedadcon
elfindeeliminarelsabordesagradableeirritantedelhumodetabaco.
Industriatextil.Proporcionaelasticidadysuavidadalastelas.
Industriadelcuero.Seaadeadisolucionesacuosasdeclorurodebarioconelfindepreservarlaspieles.Tambin
seaadeaemulsionesdeceraparacurtirlas.

Saludyfactoresderiesgo
Elglicerolesreconocidocomoseguroparaelconsumohumanodesde1959.Puedeserutilizadoendiversosproductos
alimenticios para diferentes propsitos. Los niveles de la dosis letal mediana en ratas son de 12 600 mg por kg, en
conejillosdeIndiasde18700mgporkg.Variosestudioshandemostradoqueunagrancantidaddeglicerol(sintticoo
natural)sepuedeadministrarsinlaaparicindeefectosadversosparalasalud.

Glicerol:subproductodelbiodisel
Elglicerolsegeneraengrandescantidadescomocoproductodelprocesodefabricacindebiodisel.Actualmente,una
delaspreocupacionesmsimportantesescomodarsalidaaestesubproductoqueestcausandoungranimpactoanivel
econmicoymedioambientalenlabiorefineraindustrial.
Setratadeuncompuestoquenoestxiconiirritante,esbiodegradableyreciclableypresentaunaseriedepropiedades
fsicas y qumicas que pueden convertirlo en un disolvente alternativo a los disolventes orgnicos convencionales. Se
caracteriza por su alto punto de ebullicin, escasa presin de vapor, elevada capacidad para disolver compuestos
orgnicoseinorgnicosyestabilidadencondicionesnormalesdepresinytemperatura.Adems,elglicerolpuedeser
convertidofcilmenteenmetanol,etanol,1propanolypropanodiol por medio de reacciones de hidrogenlisis, siendo
entonces,unabuenamateriaprimaparalapreparacindeotrosdisolventes.
Por todas estas cualidades puede utilizarse como humectante, plastificante, emoliente, espesante, medio dispersor,
lubricante, endulzante y anticongelante. Tambin se puede utilizar como ingrediente en cosmtica, artculos de aseo,
medicamentosyproductosalimenticios.
Por otra parte, el glicerol es utilizado como producto bruto en sntesis qumica de dendrmeros, politeres
hiperramificadosypolisterescongranreaespecficaynumerosasramificacionesfuncionales.Siguiendoenestalnea,
elglicerolpuedeutilizarsecomodisolventeverdeenreaccionesorgnicascatalticasynocatalticasyenmetodologas
sintticasofreciendobuenosrendimientosdeconversinyselectividad.Setratadeundisolventequerespetaelmedio
ambiente, que puede actuar como medio de reaccin, que posibilita la solubilidad de reactivos y catalizadores, que
permite llevar a cabo reacciones en microondas, que ofrece una separacin sencilla del producto y del reciclado de
complejos de metales de transicin. Se ha trabajado en reacciones de sustitucin nucleoflica reducciones
estequiomtricas con NaBH4 y catalticas con H2/Pd acoplamientos tipo Suzuki y tipo Heck y transsterificaciones
enzimticas.Sehanobtenidoaltasconversionesyselectividadesdelosproductosyaunquenopuedeafirmarsequese
tratadelmejordisolventedetodoslosposibles,estasconclusionesapoyanlacontinuidaddelasinvestigacionessobreel
glicerolcomodisolventeverde.Porotraparte,lareduccincatalticadecetosteresproquiralesycetonasenpresencia
deglicerolproporcionaexcelentesrendimientosyselectividades.Estosresultadossoncomparablesconlosobtenidosal
utilizaraguacomodisolventeysuperioresalosresultadosobtenidosparalquidosinicosymediosfluorados.
Seestplanteandotambinelusodeglicerolenlaindustriamicrobiolgicaparalaobtencindeproductosdealtovalor
aadido,yaqueprometeserunanuevafuentedecarbonoparalasfermentacionesconmicroorganismos.Recientemente
se est estudiando la posibilidad de convertir el bioglicerol en carbonatodeglicerol a travs de una ruta alternativa:
glicerlisis de urea, que podra ser til a nivel industrial en un futuro no muy remoto. Este proceso presenta una
conversindel80%yunaselectividadprximaal100%.

Triglicrido

Untriglicridoestformadoporunamolculadepropanotriolalqueseunenporenlacesstertresmolculasdecidos
grasos.Loscidosgrasospuedenestarsaturadosdetomosdehidrgeno,demodoquetodoslosenlacesentrecarbonos
sonsimples.Normalmenteseasociauncidograsosaturadoconenfermedadescirculatoriasyconunorigenanimal.Los
cidosgrasosquecontienenmenoshidrgenossellamancidosgrasosinsaturadosysecaracterizanporpresentarensu
estructuraunoomsdoblesenlacessondeorigenvegetal.

Derivados
Underivadoimportantedelgliceroleselglicerol3fosfatoenelcualelOH
del carbono 3 se sterifica con un grupo fosfato (PO32) la mayora de los
tejidos vivos sintetizan los triglicridos y fosfolpidos a partir de glicerol3
fosfatoyacilCoAgrasos.
glicerol3fosfato

Metabolismo

El glicerol es un precursor para la sntesis de triglicridos y fosfolpidos en el hgado y el tejido adiposo. Cuando el
cuerpoutilizalagrasaalmacenadaparalaenerga,glicerolycidosgrasosseliberaneneltorrentesanguneo.Elglicerol
puedeserconvertidoenglucosaenelhgado,elsuministrodeenergaparaelmetabolismocelular.
Laquinasa slo est presente en el hgado. En el tejido adiposo, el glicerol3fosfato se deriva de la dihidroxiacetona
fosfatoporlaenzimadeshidrogenasaglicerol3fosfato.

Referencias
1.https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/glycerol#section=NamesandIdentifiers
PubChem.Consultadoel17defebrerode2016.
2.NmeroCAS(http://nlm.nih.gov/cgi/mesh/2006/MB_cgi?rn=1&term=56815)

Glycerol:

Names

and

Identifiers.

Bibliografa
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Enlacesexternos

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glicerol.
WebBookparaelglicerol(http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=Glycerol&Units=SI)
Aplicacionesglicerina(http://web.archive.org/web/http://www.biodieselua.com/en/bd_glycerin.php)
Glicerinaenpasta(http://www.quimicsdalmau.net/v2/productes.asp?abc=0&cat=0&busca=glicerina&orden=bus&
valor=glicerina&pag=&masmenos=&idprod=&num=#)
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