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Nome Cientfico
Parte utilizada
Teor de Metilxantinas
Guaran
Paullinia cupana
Sementes
3 - 5% cafena
Caf
Coffea arabica
Sementes
Ch Preto ou Ch-
Thea sinensis ou
da-ndia
Camellia sinensis
Erva-Mate
Ilex paraguaiensis
Folhas
teofilina e cafena
Folhas
Cacau
Theobroma cacau
Sementes
Noz de Cola
Cola nitida
Sementes
Biognese
Os nucleotdeos contm purinas ou bases pricas com anis heterocclicos
compostos de nitrognio e carbono, sendo estes os anis pirimidnico (anel contendo 6
tomos, sendo 4 carbonos e 2 nitrognios) e imidazlico (anel contendo 5 tomos, sendo
3 carbonos e 2 nitrognios). A xantina, a adenina e a guanina so bases pricas
constitudas por ambos anis. Desta forma, existem rotas biossintticas vegetais que
realizam a quebra dos cidos nuclicos, formando as bases pricas utilizadas,
subsequentemente, na sntese das metilxantinas.
O
H
N
H
N
+
8
N
PIRIMIDINA
3
IMIDAZOL
PURINA
H
XANTINA
Propriedades fsico-qumicas
As metilxantinas podem ser trimetiladas, como a cafena, ou bimetiladas, como a
teofilina e a teobromina. As trimetilxantinas apresentam carter bsico mais pronunciado
que as dimetilxantinas. Da mesma maneira que os alcalides, as metilxantinas
comportam-se como eletrlitos fracos.
So substncias solveis em gua, em lcoois e solventes orgnicos clorados,
como o clorofrmio.
Extrao e identificao
Assim como os alcalides, as metilxantinas podem ser extradas em meio cido ou
bsico, utilizando-se a mesma tcnica da extrao de alcalides.
Tambm podem ser extradas por sublimao. Durante o processo de torrefao
das sementes do caf, a cafena parcialmente sublimada. Assim, so acoplados
condensadores s maquinas de torrefao que aproveitam a cafena sublimada. Boa
parte da cafena comercializada obtida desta maneira. Aps extrao, a cafena
apresenta-se como p branco ou como formaes aciculares brilhantes, reunidas em
massas felpudas.
A identificao pode ser realizada atravs das reaes com os reagentes gerais
para alcalides (exceto Mayer) ou atravs da reao de Murexida (formao de sais de
amnio prpura)
Tcnica:
Em um erlenmeyer de 100 ml, colocar 5 g da droga vegetal, 15 ml de clorofrmio e
hidrxido de amnia at pH bsico. Agitar vigorosamente por 5 minutos. Deixar em
repouso por 10 minutos. Filtrar por algodo para um bquer. Este procedimento deve ser
efetuado 2 vezes. Reunir os dois filtrados clorofrmicos em cpsula de porcelana e,
evaporar at secura no banho-maria. Juntar ao resduo 10 ml de gua destilada e 0,5 ml
de cido sulfrico 10%. Aquecer suavemente por 2 minutos em banho-maria. Resfriar e
em seguida filtrar por papel de filtro. Colocar essa frao aquosa cida em um funil de
separao e, extrair a cafena com 10 mL de clorofrmio. Recolher a frao clorofrmica.
Evaporar o solvente numa cpsula de porcelana e colocar na estufa a 90-100 C por 20
min. Esfriar em dessecador. Realizar a reao da murexida.
Reao de Murexida:
Acrescentar cafena, 7 gotas de cido clordrico 6N e 5 gotas de perxido de
hidrognio (H2O2) e aquecer ( 1 min) em cpsula de porcelana, em chapa quente ou
diretamente em bico de bunsen. Aps o aquecimento, gotejar hidrxido de amnio diludo
(2 gotas) e observar o aparecimento de colorao prpura-avermelhada.
A reao da murexida baseia-se na oxidao da metilxantina atravs de cido
ntrico, H2O2 ou halogneos (Cl e Br), na presena de calor; onde por transformao do
anel imidazlico se formam aloxano e cido dialrico. Por condensao e perda de H2O
so produzidos derivados do cido purprico, que com a adio de amonaco formam sais
de amnio (purpurato de amnio) de cor prpura, violeta ou vermelha.
* Reao de murexida
Propriedades farmacolgicas
Mecanismo de ao:
As metilxantinas
mecanismos de ao:
desempenham
suas
atividades
atravs
dos
seguintes
Efeitos farmacolgicos:
Muitos dos efeitos apresentados pelas metilxantinas lembram a estimulao dos
receptores adrenrgicos, como:
- Efeitos sobre o sistema nervoso central: em doses baixas e moderadas, as
metilxantinas, especialmente a cafena, causam uma leve estimulao cortical com
aumento da viglia (diminuio do sono), reduo da fadiga e estmulo do centro
respiratrio; por atuarem na regio do ncleo accumbens. Em doses elevadas, pode
ocorrer estimulao medular e convulses. A ansiedade e o tremor so os principais
efeitos colaterais em pacientes que ingerem grandes doses de metilxantinas.
- Efeitos sobre o sistema cardiovascular: as metilxantinas apresentam efeitos
cronotrpico e inotrpico positivos diretamente no corao.
A cafena causa constrio dos vasos sanguneos do SNC, resultando em atividade
antienxaquecosa.