Instituto Politcnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniera Qumica e Industrias Extractivas

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESIQIE
2IM42

Obtencin del Alcohol Bencilico y cido Benzoico

por Reaccin de Cannizzaro.

EQUIPO: 4

LOYO HERMIDA LUIS ALFONSO

ROSA MARTHA PEREZ GUTIERREZ

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OBJETIVOS:
Obtener simultneamente el cido benzoico y el alcohol benclico por medio de
la reaccin de Cannizzaro.
Aplicar las reacciones caractersticas de los aldehdos carentes de hidrogeno
en determinadas sntesis orgnicas.
Manejar diversas tcnicas de separacin y purificacin de productos orgnicos.
Identificar mediante pruebas especficas el producto obtenido.

INTRODUCCION
La adicin de bases diluidas a aldehdos o cetonas conduce a la formacin de
- hidroxialdehdos o -hidroxicetonas a travs de una condensacin aldlica.
Si el aldehdo o la cetona no poseen hidrgenos en , la condensacin aldlica
no tiene lugar. Sin embargo, los aldehdos que no poseen hidrgenos
experimentan auto oxidacin-reduccin en presencia de lcalis concentrados
para dar una mezcla equimolecular del alcohol y de la sal del correspondiente
cido. Por ejemplo, el benzaldehdo produce alcohol benclico y benzoato
sdico, en presencia de hidrxido de sdico. El mecanismo del proceso de
auto-oxidacin-reduccin descrito anteriormente implica la transferencia de ion
hidruro desde el intermedio de reaccin, resultante del ataque de OH- al
carbonilo, hasta una segunda molcula de aldehdo.
CARACTERISTICAS
-Un aldehdo sin hidrgenos en alfa, es tratado con base concentrada.
-El rendimiento alcohol y cido carboxlico es desproporcionada.
- El sustrato es nicamente un aldehdo SIN hidrgenos en el carbono alfa.
-Se utiliza base concentrada (25-35%), por lo que no debe haber otros grupos
sensibles a estas condiciones.
-Es una reaccin de desproporcin: la mitad del sustrato se oxida y la otra, se
reduce.
-Esta reaccin tiene poca significancia para sntesis, pero es importante por el
mecanismo, se parte de un Aldehdo que no tiene hidrgenos en alfa y el
producto es un alcohol y un cido carboxlico

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El formaldehdo experimenta reaccin de Cannizzaro, al igual que los aldehdos
alifticos (como el trimetilacetaldehdo) que no contienen hidrgenos en , o
derivados aromticos como el benzaldehdo. Para el caso del benzaldehdo se
obtendran cido benzoico, que es un slido blanco, cristalino (p.f. 122C)
ligeramente soluble en agua a temperatura ambiente (0.2 g/100 g a 20C, 2.2
g/100 g a 75C), y alcohol benclico que es un lquido incoloro (p.e. 205C)
ligeramente soluble en agua.
REACCION GLOBAL

MECANISMO DE REACCION

USO Y APLICACIONES

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Alcohol Benclico
Es un conservante antimicrobiano con accin bacteriosttica, empleado
principalmente en cosmticos, alimentos y en la rama farmacutica. Tambin
se emplea como solubilizante, ya que es un coadyuvante para aumentar la
solubilidad de muchas sustancias. Adems el alcohol benclico diluido posee
una actividad anestsica local dbil y antipruriginosa, utilizndose en algunas
preparaciones para este fin. Las soluciones pueden esterilizarse por filtracin
asptica.
cido Benzoico

Condimento de tabaco.
Componente de pastas de dientes o dentfricos.
Germicida en la industria mdica.
Producto de salida para la produccin de steres a partir de cidos en
la industria de la perfumera.
Para ablandar plsticos como el PVC.
El perxido de cido benzoico es usado para iniciar reacciones de tipo
radicalarias.
Intermediarios en la fabricacin de resinas o productos plastificantes.

CONCLUSIONES
Esta prctica sirvi para conocer la reaccin de Cannizzaro, el mecanismo de
sta y como funciona a nivel laboratiorio, en donde con el desarrollo de esta
prctica se pudo comprobar que los aldehdos que no poseen hidrgenos en
posicin alfa pueden experimentar la reaccin de cannizzaro. Se sintetiz el
cido benzoico y el alcohol benclico gracias a la reaccin de Cannizzaro a
partir del benzaldehdo, se purificaron y se caracterizaron los productos sin
ningn problema, comprobando que en la reaccin de cannizzaro si se lleva a
cabo una xido-reduccin ya que se obtuvieron 2 productos, un alcohol y una
sal de cido benzoico.

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