Prctica 1: Reacciones de adicin

23 de Agosto de 2016
Grupo: 1QM2 Equipo: 20
Cabrera Rendn Citlalli Odaliz
Gonzales Tournier Magali Anne
Plata Ortiz Mario Alberto
Profesora: Rosa Mara Bauelosvila

Objetivos
1.- Ilustrar las reacciones de adicin electroflica y nucleoflica en compuestos con dobles enlaces polarizados y no
polarizados.
2.- Hacer de manifiesto la existencia de una adicin nucleoflica o electroflica de manera cualitativa.
3.- Aplicar los conceptos de las reacciones de adicin nucleoflica para la identificacin de compuestos carbonlicos.
4.- Comprobar la reaccin de enolizacin formando un complejo de coordinacin para su identificacin cualitativa.

Presentacin de resultados
Por medio de la adicin electrofilica del ciclohexeno y del cido fumrico con bromo/CCl 4 y kMnO4 se obtuvieron los
siguientes resultados, ilustrados en la siguiente tabla (Fig. 1).

Fig. 1. Tabla I. Resultados de prueba I. Adicin electroflica.

Mecanismos de reaccin de adicin electroflica.

Dihalogenacin (Adicin electrofilica con Br2) a Ciclohexeno (Fig. 2).

Fig. 2. Mecanismo de reaccin de dihalogenacin a cido fumrico con bromo (Br2).

Hidroxilacin de alquenos (Ciclohexeno) con KMnO4 (Fig. 3).

Fig. 3. Mecanismo de reaccin de hidroxilacin de ciclohexeno con permanganato de potasio (KMnO4).

Por medio de la adicin nucleoflica de los diferentes compuestos carbonlicos con bisulfito de sodio (NaHSO 3) se
obtuvieron los resultados mostrados en la siguiente tabla (Fig. 4).

Fig. 4. Tabla II. Resultados de adicin nucleoflica de compuestos carbonilicos con bisulfito de sodio (NaHSO 3).

Mecanismos de reaccin de algunas pruebas que resultaron positivas (tabla No. 2).

Adicin nucleoflica de bisulfito de sodio (NaHSO3) a acetona (Fig. 5).

Fig. 5. Mecanismo de reaccin de adicin nucleoflica a cetona con bisulfito de sodio (NaHSO3).

Adicin nucleoflica de bisulfito de sodio (NaHSO3) a formaldehdo (Fig. 6).

Fig. 6. Mecanismo de reaccin de adicin nucleoflica con bisulfito de sodio (NaHSO3).

NOTA: La mayora de los aldehdos, metil, alquil cetonas y cetonas cclicas reaccionan fcilmente con bisulfito de sodio
(NaHSO3) en solucin saturada, para formar compuestos de adicin. Estas reacciones son reversibles, pero se dirigen
con preferencia al segundo producto.
Los resultados de la adicin nucleoflica con el reactivo de Schiff a compuestos cabonlicos fueron los que se representan
en la siguiente tabla (Fig. 6).

Fig. 7. Tabla III. Resultados de adicin nucleoflica a compuestos carbonlicos con reactivo de Schiff.

Mecanismo de reaccin de adicin nucleoflica a aldehdos (Tabla 3).

Adicin nucleoflica del reactivo de Schiff a Formaldehdo (Fig. 8).

Fig. 8. Mecanismo de reaccin de adicin nucleoflica a formaldehido con reactivo de Schiff.

Por medio de la enolizacin de acetoacetato de etilo y acetona con cloruro frrico y as mismo empleando solucin de
bromo se obtuvieron los siguientes resultados, mostrados en la siguiente tabla (Fig. 9).

Fig. 9. Tabla IV. Resultados de enolizacin con cloruro frrico.

Mecanismo de reaccin de enolizacin de acetoato de etilo con agua (Fig. 10).

Fig. 10. Mecanismo de reaccin de enolizacion de acetoato de etilo.

Complejo de coordinacin de Fierro (Coloracin rojo intenso en tubo de ensayo) (Fig. 11)

Fig. 11. Complejo de coordinacin de hierro con molculas de enol.

 Anlisis de resultados
En la adicin electroflica que se realiz con Bromo (Br 2) en tetracloruro de carbono (CCl 4) al ciclohexeno y al cido
fumrico, se logr identificar dicha adicin cualitativamente gracias a la coloracin del bromo diatmico y a la incoloracin
despus de agregarlo al ciclohexeno y al cido fumrico, debido a que la molcula de Bromo que le da la caracterstica a
tal coloracin se adicion a la molcula con el doble enlace carbono-carbono (Alqueno). Esto explica como una molcula
de bromo presenta momentos dipolares aunque la molcula sea no polar, este tipo de momentos dipolares se llaman
instantneos, debido a que forma polos transitorios o inducidos, por el movimiento de electrones entre un tomo y el otro
de bromo (Fig. 12), lo que da lugar a que el bromo con deficiencia electrnica sea enlazado con los electrones del enlace
pi que tiene un alqueno entre carbono y carbono. Este tipo de adiciones electroflica se lleva a cabo por la va de la
formacin de un ion no clsico, involucrado por tres miembros.

Fig. 12. Descripcin de polo transitorio en molcula de bromo Br2.

La adicin electroflica con permanganato de potasio tambin conocida como hidroxilacin de alquenos que da como
producto un diol vecinal, en esta reaccin qumica se pudo constatar la adicin electroflica, esta vez adicionando grupos
hidroxilos, gracias al cambio de color del permanganato de potasio al agregarlo a los compuestos como lo fueron el
ciclohexeno y cido fumrico, ambos con doble enlace carbono-carbono. El cambio de color de la solucin de
permanganato de potasio de violeta a marrn fue debido a que este al dar dos oxgenos al alqueno, se transform a
oxido de manganeso.
Este tipo de reacciones electroflicas en donde fueron involucrados alquenos, bromo diatmico y permanganato de
potasio, y como productos halogenuros de alquilo vecinal y un diol, se consideran tambin que son reacciones de xidoreduccin debido al cambio de estado de oxidacin de los carbonos al momento de enlazarse con los bromos (Br) y a
los oxgenos que forman los grupos OH respectivamente y de los dems componentes de la reaccin. Como se puede
mostrar en la siguiente imagen donde se representan los nmeros de oxidacin de cada elemento e ilustrando como el
carbono pierde electrones, mientras que el manganeso gana (Fig. 13).

Fig. 13. Representacin de reaccin xido-reduccin en hidroxilacin de ciclohexeno.

En cuanto a la adicin nucleoflica que se realiz con bisulfito de sodio (NaHSO 3) se observ que al agregar este
compuesto al tubo donde se tenan los compuestos carbonlicos en general, solo se gener un precipitado de color
blanco esto fue debido a que el bisulfito de sodio se precipit, ya que no tena el solvente adecuado, requisito
indispensable para hacer la adicin nucleoflica en el compuesto carbonlico. Despus al momento de agregar agua en
los compuestos como acetona, ciclohexanona y formaldehdo, desapareci dicho precipitado, fue cuando as se realiz la
adicin nucleoflica en el enlace mltiple polar carbono-oxigeno. Mientras que en los dems compuestos que fueron el
benzaldehdo, benzofenona y dibenzalacetona, no se vio la adicin nucleoflica debido que no desapareci dicho
precipitado al momento de incorporar agua a la mezcla con bisulfito de sodio debido a que son molculas conjugadas, lo
que hace muy difcil la adicin nucleoflica al doble enlace carbono-oxigeno, pues promueve el movimiento de electrones
(resonancia) al carbono con el doble enlace con el oxgeno, lo que la hace una molcula muy estable, a comparacin de
las otras molculas que si reaccionaron con el bisulfito de sodio.
En la experiencia de la adicin nucleoflica con el reactivo de Schiff solo los aldehdos fueron los que reaccionaron con
este, tornando la solucin de un color violeta, esto fue debido a que son los nicos compuestos carbonilicos con el enlace
doble carbono-oxigeno terminal, esto es enlaces mltiples polares, lo cual faborese sobre de estos ya que con las

cetonas a pesar de que presenta enlaces mltiples polares, no son terminales que provoca un impedimento estrico para
la misma molcula del reactivo a atacar al enlace, puesto que es una molcula exorbitante.
Al momento de agregar el reactivo de Schiff se gener un cambio de color de la solucin a violeta debido a que al
adicionarse al aldehdo como se ve en el mecanismo de reaccin se convierte en una molcula mayormente conjugada,
lo cual absorbe fotones de luz, lo que hace que sea una molcula colorida a la vista del ser humano.
En la experiencia de enolizacion que se realiz, para empezar se agreg agua al acetoato de etilo para poder hacer que
el enol se produjera, esto es un 50% de acetoato de etilo y 50% del enol, despus se agreg el cloruro frrico, este ltimo
le dio color a la solucin contenida en el tubo debido a que gener un complejo de coordinacin entre el hierro (Fe) y las
molculas del enol producido por la adicin de agua, etas ultimas como los ligandos de este complejo. Los complejos del
hierro con los dos oxgenos del enol perimen la gran coloracin de la sustancia que se puede observar a simple vista
debido a que los grupos con pares de electrones solitarios, permite saltos electrnicos por absorcin de energa luminosa
en el espectro visible, que provoca que el compuesto tome colores complementarios espectaculares, muy apropiados
para ser visionados. Los complejos del hierro, siempre tienen estructura octadrica, con 6 puntos de coordinacin.
Despus de la enolizacion se agreg bromo (Br2) lo cual propici a que hubiera una dihalogenacin (adicin
electroflica), produciendo as un compuesto con dos bromos por lo que impidi que se siguiera teniendo el compuesto de
coordinacin, el complejo de coordinacin fue en decadencia poco a poco hasta llegar a una solucin amarillenta, debido
a que se regres al compuesto original, cloruro frrico al no haber ligandos para producir el compuesto de coordinacin.

Conclusin

En esta prctica se logr realizar la experimentacin sobre la adicin electroflica y nucleoflica a diversos compuestos
orgnicos, similares a las que se pudieran presentar cotidianamente en el metabolismo del cuerpo humano.
Esta prctica tiene una gran importancia qumica para el estudio del cuerpo humano y su relacin con los compuestos
qumicos que se metabolizan, como el caso de la hemoglobina, complejo de coordinacin que tiene como metal central el
hierro (Fe++).
Tambin est practica nos ayud a ver como algunas molculas con gran nmero de dobles enlaces entre carbono y otro
elemento puede ser colorida siempre y cuando la molcula este ampliamente conjugada, esto explica la qumica de
algunos colorantes como lo son la fenolftalena, naranjado de metilo, azul de metileno, safranina y ms, todos estos
usados en el rea bricrobiolgica en la carrera de QBP.

Bibliografa

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