Instituto Tecnolgico de la Paz

Ingeniera bioqumica

7 LIPIDOS
Estas biomolculas comprenden una gran variedad de molculas orgnicas cuya caracterstica
principal es su solubilidad en solventes de baja polaridad y su baja solubilidad en solventes polares
como el agua, caracterstica que hace que se encuentren dentro de este grupo, es decir, su definicin
no esta basada en su estructura sino en su solubilidad.
7.1 Clasificacin
Los lpidos se clasifican en:
a) Saponificables
b) No saponificables
7.2 Lpidos saponificables
Saponificacin: la saponificacin es la hidrlisis de una grasa (principalmente animal) con un
lcali, dando como resultado una mezcla de sales, que pueden ser de sodio o potasio (dependiendo
del lcali), de cidos grasos de cadena larga.
De esta definicin podemos inferir que las grasas saponificables sern aquellas que tienen cidos
grasos de cadena larga esterificados con el glicerol:
O
O
R2

O
O

R1
O

R1 COONa

NaOH/H2O

+
R2 COONa
+
R3 COONa

R3

Grasa
cadenas alifaticas de C11 a C19

OH
OH
OH

Glicerol

Jabon

En la saponificacin se forman cogulos de jabn crudo, los cuales contienen glicerol, exceso de
lcali y jabn, los cuales pueden purificarse hirviendolos en agua con NaCl o KCl, de donde
precipitan las sales de carboxilato puras.
El jabn as obtenido se mezcla con perfume, color, aire, piedra pmez, antispticos, etc.
Independientemente de los aditivos, el funcionamiento del jabn es el mismo: largas cadenas
hidrocarbonadas (hidrofobicas y lipofilicas) con un extremo ionico (anionico) el cual es hidrofilico
y lipofobico.
La forma de actuar del jabn es la siguiente: se forman agrupamientos esfricos como micelas en
las que la mugre (grasa) se mezcla con la cadena hidrocarbonada dejando el extremo hidrofilico,
anionico, hacia afuera y en contacto con el agua:
Agua
CO2Agua
cola de
hidrocarburo

Agua

Mugre

Agua
Agua

Agua
Agua

En aguas duras los carboxilatos de sodio o potasio (solubles) se convierten en carboxilatos de calcio
o magnesio insolubles (anillos de sarro y tonos grises en la ropa blanca).para evitar esto se
disearon los detergentes, los cuales no forman sales metlicas insolubles en el agua dura.

M.C. Jess Ignacio Gonzlez Garca

Unidad 7:lpidos

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O
S ONa
O

R= cadenas alifaticas, C12 principalmente

Saponificables: lpidos que pueden ser hidrolizados y saponificados. Son lpidos que presentan
enlaces tipo ster. Se dividen en:
- Ceras
- Grasas y aceites
- Fosfolipidos
CERAS: son esteres de cidos carboxilicos de cadena larga con alcoholes tambin de cadena larga.
Una caractersticas es de que tanto los cidos carboxilicos como los alcoholes que los conforman
tienen numero par de carbonos. Por ejemplo, la cera de abeja que es un hexadecanoato de
triacontilo:
O
H3C (CH2)14

O (CH2)29 CH3

Estas molculas sirven como recubrimientos protectores de frutas, bayas, hojas y pieles de los
animales. Otro ejemplo seria la cera de carnauba, compuesta por un acido de 20 carbonos y un
alcohol de 32 y, la cual se utiliza en las ceras para calzado y muebles.
GRASAS Y ACEITES: son los lpidos mas abundantes en la naturaleza y qumicamente son
triacilgliceroles o triglicridos (TAG), triesteres del glicerol con 3 cidos carboxilicos de cadena
larga:
O

O
O
R'

R'

O
O

R"
O

O
O

R
O

R"

Los cidos carboxilicos que los componen son denominados cidos grasos y son de cadena recta,
no ramificada, con numero par de carbonos en su gran mayora. Los cidos grasos mas comunes
son los de tienen de 12 a 20 carbonos (C12-C20), aunque tambin se encuentran en la naturaleza , en
menor abundancia, algunos cidos grasos de 3 a 12 carbonos.
Se han aislado un poco mas de 100 cidos grasos, de fuentes naturales de los cuales 40 son los mas
abundantes y mas ampliamente distribuidos.
Las grasas estn compuestas principalmente de cidos grasos saturados (sin dobles enlaces) como
son el acido palmitico (C16) y el acido estearico (C18), los cuales son los mas abundantes dentro de
este grupo. La geometra de estas molculas hace que estas se empaqueten de manera muy simtrica
por su amplia rea de contacto, lo que origina que las grasas presenten altos puntos de fusin y sean
solidas a temperatura ambiente.
Los aceites, por otro lado, estn conformados principalmente por cidos grasos con una o mas
insaturaciones (dobles enlaces), todas tipo cis (Z) que les confieren una geometra que no les
permite empacar tan bien como a las grasas y por eso son lquidos a temperatura ambiente. Entre
los principales cidos grasos insaturados se encuentran el acido oleico (C18 con insaturacion en
carbono 9) y el acido linoleico, diinsaturado (C18 con insaturaciones en 9 y 12). Se encuentran
tambin cidos grasos poliinsaturados (PUFA) con mas de dos insaturaciones, como es el caso del
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acido linolenico, triinsaturado (C18 con insaturaciones en 9, 12 y 15) y el acido araquidonico,

tetrainsaturado (C20 con cuatro insaturaciones).
Algunos de estos cidos grasos son esenciales (no los puede sintetizar el cuerpo humano) por lo que
es necesario incluirlos en la dieta, como a los cidos linoleico y linolenico, los que su ausencia
provoca lesiones en la piel y bajo crecimiento sobre todo en nios que no los consumen o que, por
ejemplo, consumen leche descremada por largos periodos de tiempo.
Lo que hace diferentes a las grasas y aceites obtenidos de fuentes diferentes es su composicin en
cuanto a los porcentajes de los cidos grasos que las componen. Esto lo podemos ver si analizamos
la composicin en relacin a ciertos cidos grasos, como por ejemplo:
- Aceite de oliva: 80 % de oleico, 7 % de linoleico, 1 % de miristico (C14), 5 % de palmitico (C16) y
5 % de estearico (C18).
- Aceite de cacahuate: 60 % de oleico, 20 % linoleico, 7 % palmitico y 5 % de estearico
- Aceite de coco: 50 % de laurico (C12), 18 % de miristico, 8 % de palmitico, 2 % de estearico, 6 %
de oleico y 1 % de linoleico.
- Aceite de linaza: 20 % de oleico, 20 % de linoleico, 5 % de palmitico y 3 % de estearico
- Aceite de maz: 45 % de linoleico, 35 % de oleico, 1 % de miristico, 10 % de palmitico y 4 % de
estearico.
Un aceite puede ser convertido en grasa por modificacin de sus cidos grasos, reduciendolos con
una hidrogenacin cataltica para convertirlos en cidos saturados.
FOSFOLIPIDOS: lpidos cuya caracterstica es la presencia de un grupo fosfato y un grupo
orgnico nitrogenado ademas de uno o dos cidos grasos. Se clasifican en:
-Glicerofosfolipidos
-Esfingomielinas
Los Glicerofosfolipidos son diacilgliceridos con un grupo fosfato. Se clasifican a la vez en Lecitinas
(con colina) y Cefalinas (con etanolamina).
O
O
R'

HO

N(CH3)3
colina

HO

O
O

NH3

R
O
O P O
O

N(CH3)3

fosfatidil colina
(una lecitina)

etanolamina

Las Esfingomielinas estn compuestas por esfingosina, un acido graso, acido fosfrico y colina.
O
O
H
N
OH

P
O
C

O
O

H2 H2
C C N(CH3)3

(CH2)16-24CH3

CH(CH2)12

CH3

7.3 No saponificables: son molculas sin enlaces ster, sin cidos grasos y por lo tanto no
hidrolizables ni saponificables. Se clasifican, de acuerdo a su estructura, en:
- Similares al colesterol y esteroides
- Terpenoides
- Prostaglandinas

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ESTEROIDES: estos lpidos pueden ser vegetales o animales y los hay en una gran diversidad de
compuestos con estructura similar por lo que son agrupados en este subgrupo. Son solubles en
solventes de baja polaridad. Ejemplos de estos son el colesterol, hormonas y cidos biliares entre
otros compuestos cuya estructura base proviene del cicloperhidropentanofenantreno.
CH3

12

13

11
1
2

CH3
9
10

16

D
8

R
17

14

15

4
6
colesterol, hormonas, sales biliares, etc.

Las hormonas o mensajeros qumicos de las glndulas endocrinas tienen esta misma estructura
base. Hay dos tipos de hormonas esteroidales:
-Hormonas sexuales
-Hormonas adrenocorticales
Las hormonas sexuales son los androgenos (testosterona y androsterona) y los estrogenos (estrona y
estradiol).
CH3 OH

CH3 O

CH3

CH3O

CH3
H
HO

Testosterona

CH3
O

Androsterona

andostrediona
H3C
CH3

CH3OH

CH3O

CH3

HO

HO
Estrona

O
Estradiol

progesterona

Las hormonas adrenocorticales son sustancias secretadas por las glndulas suprarrenales entre las
que encontramos a los glucocorticoides y los mineralocorticoides:
OH

O
OH
O

CH3

HO
CH3

CH3
O
Aldosterona
(mineralocorticoides)
controla hinchazon regulando
el equilibrio salino entre
Na+ y K+.

CH3

O
OH

O
Hidrocortizona
(glucocorticoides)
metabolismo de la
glucosa y control de
la inflamacion

Hay muchos esteroides sintticos, estrogenos y progestinas sintticas as como anabolicos

(androgenos) que imitan las funciones de las hormonas naturales como la metandrostenolona que
promueve el crecimiento de tejidos tal como lo hace la testosterona.
El colesterol es un esteroide que viene en la dieta y que es sintetizado por muchos seres vivos. Las
LDL lo llevan del hgado a los tejidos y las HDL lo llevan de las clulas muertas al hgado, es decir,
lo recogen de los tejidos y lo regresan, por eso deben ser mayores que las LDL.

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H3C

CH3

H3C
CH3

COOH

H3C
CH3

CH3

CH3

HO

Acido litocolico
(bilis humana)

H
H

HO
Colesterol

TERPENOS: son los precursores de los esteroides y son los componentes de los llamados aceites
esenciales (medicamentos, especies y perfumes).
Los aceites esenciales son mezclas de lpidos denominados terpenos si son hidrocarburos, o
terpenoides si contienen tambin oxigeno en su estructura. Los hay de cadena abierta o cclicos. Se
han identificado alrededor de 22,000 terpenoides de origen natural:
OH

O
H3C

CH3

CH3

CH3
CH3

H3C

H3C

H2C

CH3

CH3

alcohol de pachuli

-pineno
(terpentina)

carvona (aceite de menta)

Todos estn relacionados , sin importar su estructura. Provienen de la unin cabeza-cola del
isopreno (2-metil-1,3-butadieno) segn la denominada regla del isopreno:
cabeza
CH2

H2C
CH3

cola

Mirceno

-pineno

Se clasifican de acuerdo al numero de unidades de isopreno, de la siguiente manera:

- Monoterpenos: 2 unidades de isopreno
- Sesquiterpenos: 3 unidades de isopreno
- Diterpenos: 4 unidades de isopreno
- Sesterpenos: 5 unidades de isopreno
- Triterpenos: 6 unidades de isopreno
- Tetraterpenos: 8 unidades de isopreno
El -caroteno es un tetraterpeno, precursor de la vitamina A, en tanto que el Lanosterol, tambin un
tetraterpeno, es un precursor de hormonas:
CH3

H3C

CH3
CH3

CH3

CH3
-caroteno

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H3C

H3C
H3C

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CH3

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PROSTAGLANDINAS: son otro tipo de lpidos compuestos por muy diversas molculas que
presentan una amplia actividad biolgica, de los cuales se han identificado alrededor de una docena.
Son compuestos con 20 carbonos que contienen un anillo de 5 miembros. Se aislaron por primera
vez de la prstata del carnero y de ah deriva su nombre. Actualmente se sabe que estn presentes en
todos los tejidos y lquidos del cuerpo en cantidades muy pequeas. Ejemplo de estas son las
siguientes:
O
O

CO2H

HO

CH3
HO H

CO2H
HO

HO H

CH3

Prostaglandina E1

HO

CO2H

CH3
HO H

HO H

Prostaglandina F2

Estos compuestos pueden bajar la presin sangunea, estimular la secrecin de plaquetas, disminuir
las secreciones gstricas, controlar la inflamacin, alterar las funciones renales, afectar los sistemas
de reproduccin y estimular las contracciones del tero en el parto, entre otras de las muy variadas
actividades biolgicas con las que se han relacionado. Se ha encontrado que la protaciclina
tromboxano A2 y el leucotrieno D4 tienen una relacin directa con el asma.
La biosntesis de las prostaglandinas parten del acido araquidonico (C20 tetrainsaturado) el cual a su
vez proviene del acido linoleico. La transformacin del acido araquidonico a prostaglandina PGG2
y luego a PGH2 es catalizada por la ciclooxigenasa COX-1. Prostaglandinas mas especializadas
(artitris e inflamaciones severas) son obtenidas por la catlisis de otra ciclooxigenasa, la COX-2.
La aspirina, el ibuprofeno y todos los antiinflamatorios no esteroideos actan sobre estas dos
enzimas, teniendo como efecto secundario hiperacidez y lceras.
Antiinflamatorios de nueva generacin como el celebrex (celecoxib) y el Vioxx (rofecoxib) actan
solo sobre la COX-2 aunque hoy se sabe que producen dao cardiovascular y ya fueron retirados
del mercado.
CO2H
CO2H

O
O2

CH3

PGG2

ciclooxigenasa
HOO

CH3

CO2H

O
CH3

HO
PGH2

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