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química orgánica I
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Manual de prácticas de
química orgánica I
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UNIDAD IZTAPALAPA
Dr. José Lema Labadie
Rector
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Manual de prácticas de
química orgánica I
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ISBN: 970-31-0052-X
Impreso y hecho en México / Printed in México
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índice
Prólogo 9
Dedicatoria 11
Práctica 1: Normas de seguridad 13
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Prólogo
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Dedicatoria
Yo aseguro
que el sembrador de sueños
cosechará algún día
frutos que huelen a horizonte
y que saben a infinito.
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Práctica 1
NORMAS DE SEGURIDAD
OBJETIVO
a) El alumno conocerá y aprenderá el reglamento interno, y reconocerá que su
acatamiento hará más seguro su trabajo en todo laboratorio de química.
b) El alumno conocerá las principales causas de incendios y explosiones.
c) El alumno estudiará el pequeño anexo de primeros auxilios.
INTRODUCCIÓN
Debido a los riesgos que implica la manipulación cotidiana de sustancias perju-
diciales al organismo humano, el químico debe siempre comportarse respetuoso
de los peligros inherentes a su actividad, y ejercer las mayores precauciones. Es
igualmente importante que conozca el daño que estas sustancias, mal tratadas o
mal desechadas, pueden ocasionar a sus semejantes y al ecosistema.
Por lo anterior, consideramos que es indispensable que todo profesional de la
química y de carreras afines conozca e interprete adecuadamente el reglamento
básico al que debe ajustarse su comportamiento. El respeto de dicho reglamen-
to lo ayudará a preservar su salud e integridad física, lo sensibilizará sobre el
hecho de que su labor conlleva un riesgo para sus semejantes y su medio ambiente,
y le permitirá desarrollar el sentido crítico necesario para enfrentar aquellas
situaciones imprevistas para las que este reglamento no es suficiente.
Sugerimos que este reglamento se lea y analice cuidadosamente antes de iniciar
cualquier actividad en el laboratorio de Química Orgánica.
1. Reglamento básico
A continuación se presenta una serie de reglas básicas que deben seguirse en el
laboratorio de Química Orgánica.
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Normas de seguridad
Antes de poner a calentar líquidos, éstos deben estar bien mezclados (si son
miscibles; en caso contrario, al hervir el de menor punto de ebullición puede
proyectarse o explotar. Los de bajo punto de ebullición no se deben calentar
nunca en recipientes de cuello corto).
En una destilación no se deben obstruir los condensadores ni los tubos de
evacuación.
2. Incendios
3. Explosiones
Las explosiones pueden ocurrir en las siguientes situaciones:
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4. Primeros auxilios
En caso de incendio, aléjese rápidamente y permita que su asesor lo apague
con el extinguidor que debe haber en el laboratorio. Si esto ya no es posible,
salga rápidamente del laboratorio. Si el fuego afecta ya a algún compañero,
trate de quitarle las prendas que se estén consumiendo y retírelo de la zona
del siniestro.
• En caso de explosión, salga inmediatamente del laboratorio y, si le es po-
sible, ayude a sus compañeros afectados. Avise al resto del personal de
laboratorio para que presten auxilio.
• Si se salpica la piel con ácidos, lávese inmediatamente con agua abundante
y apliqúese una disolución de bicarbonato sódico.
• Si una sustancia lo salpica sobre los ojos, enjuagúese inmediatamente con
el lavaojos o bien con agua abundante y después con una solución de bórax
(que debe existir en el botiquín del laboratorio). Si persisten las molestias,
consulte al médico.
• Cuando se ingiere un ácido fuerte, se puede neutralizar con melox o su
equivalente.
• Cuando se ingiere una base se neutraliza con jugo de naranja o de uva, o
con vinagre.
• Cuando se haya ingerido una sustancia venenosa o tóxica y sea necesario
provocar vómito, utilice un esmético.
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Normas de seguridad
Antídoto universal: esta mezcla se prepara con dos partes de carbón activado,
una de óxido de magnesio y una de ácido tánico. Se homogeniza totalmente y se
guarda en seco. Para administrar se disuelven 15 g en medio vaso de agua caliente.
Si es necesario, se practica un lavado estomacal.
• Cuando la piel haya estado en contacto con una sustancia venenosa o haya
sufrido alguna quemadura, después de lavar la zona afectada aplique un
emoliente.
Emoliente; sirve para quitar el dolor de los tejidos y membranas inflamadas, por
ejemplo la clara de huevo, la leche y el agua de cebada. Se administra después
de eliminar el veneno.
• Material de curación
gasas
apositos
torundas
hisopos
tela adhesiva
• Instrumental
tijeras de punta
pinza de disección sin dientes
jeringas de varios tamaños
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un torniquete
vendas
Antisépticos
alcohol
agua oxigenada
merthiolate
benzal
violeta de genciana
vinagre
bicarbonato de sodio
ácido bórico (bórax)
melox
CUESTIONARIO
BIBLIOGRAFÍA
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Normas de seguridad
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Práctica 2
IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS
FUNCIONALES ORGÁNICOS
OBJETIVO
El alumno aprenderá a identificar los grupos funcionales que se encuentran en
compuestos orgánicos de origen natural o sintético mediante pruebas a la gota.
INTRODUCCIÓN
El comportamiento químico y físico de una molécula orgánica se debe principal-
mente a la presencia en su estructura de uno o varios grupos, funciones o familias
químicas. Los grupos funcionales son agrupaciones constantes de átomos, en dis-
posición espacial y conectividad, que por tal regularidad confieren propiedades
físicas y químicas muy similares a la estructura que las posee. En química orgánica
los grupos funcionales más importantes son los que se muestran en la tabla 2.1.
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Nota: Los grupos R, R1 y R" representan cualquier grupo alquilo o arilo, y X representa un ha-
lógeno (F, Cl, Br o I).
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Molécula problema
i
Adicionar el indicador universal
i
Color rojo Color amarillo Verde o azul
oscuro
ácido carboxílico alcano, alqueno, alcohol amina
aldehido o cetona
i i
Adicionar reactivo de Tollens Adicionar dinitrofenilhidrazina
i I i
Espejo plateado No reacciona No reacciona Amarillo-anaranjado
aldehido alcano alcano o alcohol cetona
i
Adicionar sodio metálico
i i
No reacciona
Burbujeo
alcohol alcano
a) Con un aldehido
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b) Con un alqueno
Rf R" Rf R"
II II [O]
llf
R-C=C-R + KMnO4(ac) -> R-C—C-R" + MnO2 + KOH -> RCOR" + R'COR1"
f
OH OH
violeta oscuro incoloro café oscuro
d) Cetonas e hidrazinas
Las cetonas reaccionan con las hirazinas, por ejemplo con la 2, 4- dini-
tro fenilhidrazina, (NO2)2C6H3-NH-NH2, para formar hidrazonas que suelen
ser compuestos muy coloridos por la presencia del grupo C=N- en su
estructura.
Para distinguir los alquenos de los alcoholes puede recurrirse a una pequeña
propiedad de las moléculas que poseen grupos OH. Los alcoholes, al igual
que el agua, reaccionan con el sodio metálico (y con el litio) para dar un
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Finalmente, debemos decir que como los alcanos no reaccionan tampoco con
el sodio metálico, puede utilizarse esta última reacción para distinguir entre un
alcano y un alcohol.
MATERIAL DE VIDRIO
EQUIPO DE LABORATORIO
1 espátula
1 gradilla para tubos de ensaye
SUSTANCIAS
n-heptano (un alcano)
ciclohexeno (un alqueno)
etanol o n-butanol (alcoholes)
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EXPERIMENTACIÓN
Se numeran 10 tubos de ensaye pequeños y se colocan en ellos las sustancias en la
cantidad indicada en la tabla 2.2.
Además de la siguiente lista de sustancias pueden analizarse dos sustancias
problema, que bien pueden ser muestras de las anteriores prácticas o muestras
proporcionadas por el asesor del alumno. Las llamaremos molécula problema 1
(MP1) y molécula problema 2 (MP2).
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Una vez hecho esto, proceda a realizar las pruebas que a continuación se indican.
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Nota: a) Lo recomendable es agregar una o dos gotas del aldehido o la cetona que
se va a estudiar a 2 mi de etanol al 95% y agregar esta mezcla a 3 mi de la di-
solución de 2,4-dinitrofenilhidrazina. b) Si se hace reaccionar un aldehido con la
2,4-dinitrofenilhidrazina, puede producir una coloración amarillo anaranjada y
confundirse con una cetona; sin embargo, puede distinguirse entre ambos mediante
la reacción del permanganato de potasio.
F) Se determina qué grupo funcional hay en las muestras MP1 y MP2 siguiendo
el esquema mostrado antes. Para ello, se puede repetir lo hecho en las etapas
A a E, teniendo cuidado de que en esta última etapa, al trabajar con so-
dio metálico, no disuelva las sustancias en agua o disolventes próticos
(con hidrógenos liberables), ya que reaccionará vigorosamente y podría
incendiarse.
Para concluir sobre el grupo funcional de estas dos especies se pueden realizar
otras pruebas, como la determinación del punto de fusión, la medición del índice
de refracción, el olor, el color, la espectroscopia IR, UV-Visible, etcétera.
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PREPARACIONES
Indicador universal
pH Color
2 Rojo
4 Anaranjado
6 Amarillo
8 Verde
10 Azul
12 Violeta
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Procedimiento en mililitros
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CUESTIONARIO
1. Investigue la estructura de cada una de las sustancias de la tabla 2.2.
2. El indicador universal sólo puede mostrar el carácter ácido-base de una
sustancia; ¿es posible utilizarlo para distinguir un derivado de un ácido
carboxílico o de aminas secundarias y terciarias?
3. ¿Un alquino se oxida con permanganato de potasio?
4. Si una molécula posee tanto grupos carbonílicos (aldehidos y cetonas) como
carboxílicos, ¿puede utilizarse una fenilhidrazina para identificarlos?
5. ¿Qué ventaja tendrá utilizar 2,4-dinitrofenilhidrazina en lugar de fenil-
hidrazina?
6. Si una sustancia dio positiva la prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina, pero se
tiene duda de si se trata de un aldehido o de una cetona, ¿de qué manera
resolvería usted la incógnita?
7. ¿Qué se obtendría si en lugar de un aldehido o una cetona, se analiza un
ácido carboxílico o un éster con 2,4-dinitrofenilhidrazina?¿Qué productos
se obtienen?
8. ¿Por qué no debe utilizarse agua o disolventes próticos al trabaj ar con sodio
metálico?
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BIBLIOGRAFÍA
1. E. Boschmann y N. Wells. 1990. Chemistry in Action. A Laboratory Manual
for General Organic and Biological Chemistry. New York, McGraw-HiU.
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Práctica 3
AISLAMIENTO DE LIMONENO DE
NARANJAS
OBJETIVO
El alumno realizará la extracción de limoneno a partir de cascaras de naranja
mediante un disolvente, lo purificará por destilación y comprobará que en su
estructura existen dobles enlaces carbono-carbono.
INTRODUCCIÓN
El limoneno (Fig. 3.1a) pertenece a una clase de compuestos químicos conocidos
como terpenos.
Los terpenos tienen como unidad básica la del isopreno o 2-metil-l ,3-butadieno
(Fig. 3.1b). El limoneno se encuentra en muchos aceites esenciales, por ejemplo
en: limones, naranjas, limas, bergamota y alcaravea. Los terpenos son una familia
que se presenta en forma muy variada en muchas plantas. Por ej emplo el geraniol,
la mentona, el menteno, élpineno, etc., son aceites esenciales que se encuentran
en los geranios, la menta y el árbol de pino respectivamente. El limoneno posee un
carbono quiral, por lo que las formas (+) o (-) se presentan de manera natural. Sin
embargo, los árboles de naranja producen sólo uno de dichos enantiómeros. El
alcanfor es un terpeno que puede separarse de la esencia de manzanilla (Matricaria
camomilla), y puede reducirse para obtener el isoborneol y el borneol que se
utiliza en la esencia de lavanda. Por otro lado, el terpeno llamado canfeno puede
extraerse del romero y su forma levógira se presenta en el citronelal o en la
valeriana.
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CH2 = C - C H = CH2
(a) (b)
MATERIAL DE VIDRIO
1 matraz redondo de tres bocas y de 500 mi
1 condensador
1 junta en Y para destilación
1 tapón de vidrio
1 adaptador curvo para destilación
1 matraz Erlermeyer de 50 mi
1 embudo de adición
1 embudo de separación
EQUIPO DE LABORATORIO
3 soportes universales
3 pinzas con nuez.
1 reóstato
1 manta de calentamiento
1 parrilla
1 cuchillo de cocina
1 refractómetro de Abbe (ver Figs. C 9 y C 10 del anexo C )
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SUSTANCIAS Y REACTIVOS
La cascara de tres naranjas
Agua destilada
Pentano (o éter)
Sulfato de sodio anhidro, Na2SO4
Permanganato de potasio, KMnO4
PROCEDIMIENTO
Con un cuchillo de cocina se quita la cascara a tres naranjas, con todo y la pulpa
blanca que lleva adherida, cuidando de no presionar o tocar demasiado la cascara
para evitar la pérdida del aceite esencial. Con ella se prepara un picadillo o, si se
puede, un puré en un matraz redondo de tres bocas y de 500 mi. En la boca central
se ensambla un aparato de destilación (ver la Fig. C 3 del anexo C); en la boca
lateral se coloca un embudo para adicionar agua. Se utiliza un matraz Erlenmeyer
para colectar el destilado.
Se adiciona agua al puré y se calienta procurando que la ebullición no sea muy
violenta y que el nivel de líquido en el interior del matraz se mantenga constante
durante el proceso de destilación. Debe destilarse tan rápido como sea posible,
de manera que se colecten 150-200 mi de líquido turbio o aceitoso.
El puré del matraz se desecha y el destilado se enfría. El destilado se transfiere
a un embudo de separación y se adicionan 5-10 mi de pentano (o bien éter), se
agita vigorosamente y se deja reposar para que las capas se separen. La disolución
de pentano se coloca en un pequeño matraz Erlermeyer y se seca con sulfato de
sodio anhidro. La disolución se filtra o decanta en un recipiente previamente pesado
y el pentano se evapora con un baño de vapor. Se pesa nuevamente el matraz con
el limoneno, se mide el volumen y se determina su índice de refracción.
ANÁLISIS
Para comprobar la presencia de los dobles enlaces del limoneno, puede realizarse
una pequeña prueba con disolución de bromo. Para ello se vierten 0,5 mi de
tetrahidrofixrano en un tubo de ensaye, se adicionan dos o tres gotas de la sustancia
por analizar y se mezcla hasta disolver. Se agrega gota a gota una solución al 2%
de bromo líquido en tetracloruro de carbono. Una prueba de la existencia de dobles
o triples enlaces es positiva cuando la solución se vuelve incolora. El color rojo-
café del bromo desaparece cuando se adiciona a un compuesto con doble enlace
C=C, ya que se forma un compuesto hidrohalogenado que generalmente es
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CUESTIONARIO
BIBLIOGRAFÍA
1. Clarke F. Most. Jr. 1988. Experimental Organic Chemistry. USA, John Wiley
& Sons.
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Práctica 4
INTRODUCCIÓN
La cafeína es uno de los derivados más importantes de la xantina (un alcaloide).
Su concentración en una variedad de té, incluyendo el té negro y el té verde, de-
pende de las condiciones climáticas y topográficas de su desarrollo y de los mé-
todos de procesamiento.
Se ha encontrado que su concentración varía de un 2.0 a un 4.0%; él té negro de
China contiene 2.6 a 3.6%, el de Brasil 2.2 a 2.9% y el turco 2.1 a 4.6%.
La cafeína fue aislada por primera vez por Friese [1] de las semillas de Genipa
americana (2.25%) y por Sthenhouse [2] de los granos de café. La cafeína es un
estimulante del sistema nervioso central y produce efectos miocárdicos y diuréticos,
así como el relajamiento del pequeño músculo de los bronquios; se trata de un
diurético menos potente que la teobromina.
MATERIAL DE VIDRIO
1 dedo frío (Fig. B 5e del anexo B)
1 vaso de precipitado de 250 mi
1 probeta graduada de 100 mi
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1 parrilla de calentamiento
1 matraz aforado de 250 mi
1 matraz Kitazato
1 embudo Buchner
1 embudo de separación
1 varilla de vidrio
EQUIPO DE LABORATORIO
1 soporte universal con anillo
1 pinza de tres dedos con nuez
1 balanza
1 parrilla
1 manta de calentamiento
1 reóstato
1 espátula
SUSTANCIAS
Ácido sulfúrico, H2SO4
Diclorometano, CH2C12
Carbonato de sodio, Na2CO3
Celita
Té negro
PROCEDIMIENTO
En un vaso de precipitado de 250 mi, se colocan 10 g de hojas de té molidas en
2.5 g de carbonato de sodio y 50 mi de agua. La mezcla es calentada hasta ebullición
por 20 minutos, agregando ocasionalmente más agua para mantener constante el
volumen de la mezcla. La disolución caliente se filtra y neutraliza mediante la
adición de una disolución de ácido sulfúrico al 10%.
La disolución neutra es entonces filtrada en un tamiz de celita (la cual se coloca
en un embudo Buchner con papel filtro) y lavada con 10 mi de diclorometano. El
filtrado de dos fases se lleva a un embudo de separación. La fase orgánica es
separada y la acuosa extraída dos veces con porciones de 20 mi de diclorometano
cada una. Las tres extracciones de diclorometano se combinan y el disolvente se
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PRUEBAS
Se colocan unos cuantos cristales de cafeína y 3 gotas de ácido nítrico en un disco
pequeño de porcelana y se calienta para evaporar el liquido. Se agregan dos gotas
de hidróxido de amonio. Si la mezcla se torna violeta, se ha confirmado la presen-
cia de cafeína.
De ser posible, obténgase el espectro infrarrojo de la cafeína y compárese con
el espectro IR-9 del anexo A, buscando en especial las bandas señaladas en la ta-
bla 4.1.
También puede obtenerse el espectro en la región del ultravioleta visible, UV-
Vis. La cafeína, disuelta en agua, presenta una señal de máxima absorbancia en
278 nm, característica de las purinas y que se desplaza a mayores longitudes de
onda debido a los sustituyentes presentes.
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CUESTIONARIO
BIBLIOGRAFÍA
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Práctica 5
EXTRACCIÓN Y RECRISTALIZACIÓN DE
UN FÁRMACO
OBJETIVOS
a) El alumno realizará la extracción del ácido acetilsalicílico (analgésico),
principio activo de varias preparaciones farmacológicas.
b) El alumno realizará una purificación del ácido acetilsalicílico mediante
recristalización de dicho compuesto.
c) El alumno comprobará que en la estructura del compuesto existe el grupo
funcional ácido carboxílico mediante pruebas a la gota o por espectrosco-
pia IR.
INTRODUCCIÓN
Las sustancias químicas puras se caracterizan por ciertas constantes físicas (punto
de fusión, punto de ebullición, densidad, rotación óptica, índice de refracción,
etc.) que nos permiten evaluar la pureza. La recristalización es uno de los mejores
métodos físicos para purificar compuestos sólidos a temperatura ambiente.
Un compuesto sólido puede recristalizarse a partir de su solución saturada y
caliente, en un disolvente en el que a temperatura ambiente es poco o medianamente
soluble. La técnica se basa en el hecho de que el exceso de soluto forma núcleos
cristalinos que crecen al enfriarse la disolución, dejando la mayor parte de sus
impurezas en el disolvente. Como regla general, una sustancia es más soluble en
aquellos disolventes cuya estructura se le parezca más. Para que un disolvente se
considere adecuado para la recristalización, debe cumplir los siguientes requisitos:
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c) Que sea lo suficientemente volátil para que resulte fácil eliminarlo de los
cristales filtrados.
d) Que las impurezas sean mucho más solubles en frío que el soluto, para que
no lo recontaminen.
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MATERIAL DE VIDRIO
2 matraces Erlermeyer de 50 mi
2 vasos de precipitado de 50 mi
2 vasos de precipitado de 100 mi
1 embudo de separación de 125 mi
1 probeta de 25 mi
1 pipeta Pasteur
1 matraz Kitazato de 250 mi
1 embudo Buchner
1 mortero con pistilo
1 cristalizador
1 agitador de vidrio
EQUIPO DE LABORATORIO
1 soporte universal
2 pinzas de tres dedos con nuez
1 parrilla
1 espátula
1 agitador magnético mediano
1 anillo pequeño
1 piceta con agua destilada
1 papel pH
1 papel filtro
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REACTIVOS
Cloroformo, CHC13
Diclorometano, CH2C12
Hexano, n-C6H14
Éter de petróleo, C5H12 y C6H14
Acetato de etilo, CH3-COO.C2H5
Etanol,C2H5OH
Metanol,CH3OH
Hidróxido de sodio, NaOH
Ácido clorhídrico, HC1
Hielo
PROCEDIMIENTO
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1 hexano 25 1.0
2 éter de petróleo 25 1.0
3 cloroformo 25 1.0
4 acetato de etilo 25 1.0
5 etanol 25 1.0
6 metanol 25 1.0
Nota: En caso de que ninguno de los disolventes propuestos cumpla con los
requisitos arriba señalados, puede realizarse una recristalización por par de
disolventes utilizando una mezcla de dos de ellos. Recuerde que en este caso uno
de dichos disolventes debe solubilizar a la sustancia problema, en caliente, y el
otro no disolverla en frío.
OPCIONAL
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CUESTIONARIO
1. ¿Por qué una sustancia se vuelve más soluble en un disolvente al aumentar
la temperatura?
2. En la tabla 5.1, los disolventes se ordenaron por el valor decreciente de su
constante dieléctrica. En esa tabla, ¿cuál es el disolvente más polar y cuál
el menos polar?
3. Investigue la estructura del ácido acetilsalicílico y la del acetaminofén.
4. ¿Qué es un analgésico? ¿Qué es un excipiente?
5. ¿Cómo puede obtenerse ácido acetilsalicílico a partir de ácido salicílico?
6. En el presente experimento, ¿para qué se agrega la solución de NaOH?
7. ¿Qué función cumple la adición de HC1 a la fase acuosa?
8. ¿Es posible predecir, basándose sólo en la estructura de una sustancia, el
tipo de disolvente que puede servir para disolverla y recristalizarla? ¿Se
cumple esto con el ácido acetilsalicílico?
BIBLIOGRAFÍA
2. J. W. Zubrick. 1992. The Organic Chem lab Survival Manual New York,
John Wiley and Sons.
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Práctica 6
CROMATOGRAFÍA I:
EN CAPA FINA
OBJETIVO
El alumno comprenderá el principio de la cromatografía y utilizará sus diversas
posibilidades para la purificación e identificación de compuestos orgánicos.
INTRODUCCIÓN
La cromatografía es la técnica que permite separar sustancias de diferente color
mediante la distribución desigual de éstas entre dos fases, un adsorbente y un me-
dio de arrastre. En química orgánica se utilizan tres tipos de cromatografía: cro-
matografía en capa fina (ccf), cromatografía en columna (ce) y cromatografía de
gas-líquido (cgl). Para separaciones más especializadas existe la cromatografía
de alta presión de líquidos (capí), la cromatografía de permeación en gel (cpg) y
la cromatografía de intercambio iónico (cii).
Todos los tipos de cromatografía dependen de la distribución de sustancias
entre dos fases. Estas dos fases son el sólido adsorbente y el eluyente, que es la
fase líquida o gaseosa que atraviesa el sólido. El sólido adsorbe y retiene más
fuertemente los compuestos más polares que se encuentran en el líquido; debido a
ello, los menos polares son arrastrados por el eluyente y separados. Al ser retenidas
con mayor fuerza, las sustancias más polares permanecerán más tiempo dentro del
sólido y para extraerlas se necesitará un mayor volumen de líquido.
La adsorción y desorción de una sustancia de una superficie sólida es lo que se
llama adsorción cromatográfica. Esta adsorción es posible por la existencia de
una fase sólida con un líquido estacionario y un segundo líquido que lo atraviesa.
Las sustancias con diferente polaridad se separan o reparten entre estos dos líquidos
en forma desigual; esto es lo que se llama partición cromatográfica. La adsorción
y la partición cromatográfica se encuentran en un equilibrio dinámico en el cual el
soluto se mueve lentamente a través de un medio adsorbente en la dirección en que
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MATERIAL DE VIDRIO
1 vaso de precipitado de 100 mi
1 vidrio de reloj
1 pipeta Pasteur
1 jarra para revelado de placas cromatográficas (Fig. B 2h del anexo B)
EQUIPO DE LABORATORIO
Lámpara UV portátil
REACTIVOS
Alúmina, A12O3
Gel de sílice, SiO2- xH 2 O
Metanol, CH3OH
Cloroformo, CHC13
Éter dietílico, (CH3CH2)2O
Etanol,CH3CH2OH
Azul de bromotimol
/?-nitrofenol
Fibra de vidrio
Arena para cromatografía o sulfato de sodio anhidro, Na2SO4
Placa para cromatografía en capa fina o 3 portaobjetos
PROCEDIMIENTO
Se aplica una pequeña cantidad de mezcla problema (que puede ser una mezcla de
azul de bromotimol y p-nitrofenol, mezcla de tinta china o estracto de pasto o
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Rf = d/d,
* La mezcla problema puede ser una mezcla de azul de bromotimol y p-nitrofenol, una mezcla
de tintas, o extracto de pasto o betabel.
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Frente de
disolvente
1 cm
(a) (b)
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CUESTIONARIO
1. Explique lo que entiende por cromatografía y diga cuántas clases de
cromatografía conoce.
2. ¿Cuál es la utilidad inmediata de la cromatografía en capa fina?
3. ¿Cómo escogería el disolvente más adecuado para utilizarlo como eluyente?
4. ¿Qué es la adsorción cromatográfica? ¿Qué diferencia existe entre adsorción
y absorción?
BIBLIOGRAFÍA
1. J. R. Mohring y D. C. Neckers. 1979. Laboratory Experiments in Organic
Chemistry. 3 a ed. New York, D. Van Nostrand.
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Práctica 7
INTRODUCCIÓN
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Las sustancias orgánicas polares, como los ácidos carboxílicos, las aminas, los
polioles, etc., se adsorben tan fuertemente en la alúmina que para separarlos de
ella y extraerlos es necesario utilizar disolventes muy polares.
El gel de sílice por lo general se utiliza como un soporte sólido del agua, por lo
cual los compuestos en ella separados se reparten entre el agua fuertemente unida
a la superficie de gel de sílice y el disolvente eluyente. Por tanto, la eficiencia de
la separación depende de la solubilidad relativa de los compuestos entre el agua
y el líquido eluyente. El gel de sílice comercial contiene por lo general de 10 a
20% de agua adsorbida y se utiliza sin necesidad de activarlo por calentamiento.
ELUYENTES
En cromatografía, los líquidos utilizados para separar los compuestos adsorbidos
en la columna de cromatografía deben ser progresivamente más polares. Los
compuestos polares son fuertemente adsorbidos por la superficie del óxido metálico,
y para separarlos (eluirlos) y extraerlos de la columna es necesario utilizar
disolventes más polares. Por el contrario, los compuestos no polares se unen con
menos fuerza al sólido adsorbente y son separados más fácilmente por disolventes
no polares.
La velocidad con la cual una sustancia es separada puede controlarse cambiando
la polaridad del disolvente o el grado de actividad del sólido adsorbente. Por
ejemplo, si una sustancia es eluida con rapidez pero su separación respecto de
posibles contaminantes es poco eficiente, se recomienda utilizar un adsorbente
más fuerte o bien utilizar un disolvente menos polar. Por el contrario, si la
purificación es eficiente pero muy lenta, se recomienda cambiar el adsorbente por
uno menos activo.
La siguiente serie es el orden recomendado de líquidos eluyentes por probar, y
va del menos al más poderoso:
DIMENSIONES DE LA COLUMNA
Tenga en cuenta que una columna más larga y delgada adsorberá más tenazmente
los compuestos que una corta y ancha. Una razón de 8:1 a 10:1 entre la altura y el
diámetro de la columna es lo recomendable.
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MATERIAL DE VIDRIO
1 bureta de 25 mi o una columna de vidrio con llave
3 matraces Erlenmeyer de 125 mi
1 vaso de precipitado de 100 mi
1 vaso de precipitado de 50 mi
1 embudo de cuello largo
1 pipeta graduada de 5 mi
1 propipeta
EQUIPO DE LABORATORIO
1 soporte universal
1 pinza para bureta (Fig. B 4c del anexo B)
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REACTIVOS
Alúmina, A12O3
Gel de sílice, SiO2xH2O
Placa para cromatografía en capa fina
Fibra de vidrio
Arena para cromatografía
Hexano, C6H14
Metanol,CH3OH
Cloroformo, CHC13
Éter dietílico, (CH3CH2)2O
Etanol, CH3CH2OH
Diclorometano, CH2C12
Tolueno, C6H5CH3
Acetona, CH3COCH3
Acetato de etilo, CH3COOCH2CH3
Azul de bromotimol
/7-nitrofenol
PROCEDIMIENTO
A) Montaje de la columna (Fig. 7.1)
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B)Elusión
Prepare una disolución de la mezcla problema, lo más concentrada posible (en no
más de 5 mi del líquido eluyente). Antes de adicionar la disolución problema, por
la parte superior de la columna, cerciórese de que el nivel de líquido no se encuentre
muy por arriba de la capa de arena, pues un exceso de disolvente provocará una
mezcla y una separación deficiente de sus componentes.
Si la muestra problema no se disuelve en el disolvente de la columna, puede
agregarse una pequeña cantidad de un disolvente más polar para disolverla.
A continuación se abre la llave de la columna para permitir la salida del eluyente
hasta que su nivel superior quede al ras de la capa de arena. Para iniciar la se-
paración se agrega más disolvente y se abre nuevamente la llave de flujo, evitando
siempre que la columna se seque.
Si el disolvente utilizado no favorece la separación, se agrega otro de mayor
polaridad. La separación se considera eficiente cuando el flujo de disolvente
provoca la formación de bandas fácilmente distinguibles y separadas en el tramo
de columna.
Recolecte cada banda de color que sale de la columna en un matraz bien
etiquetado para su posterior manipulación.
Si un primer disolvente no arrastra fracción alguna, se pueden agregar mezclas
de concentración creciente de otro disolvente, de distinta polaridad (disueltas en
el primero), para evitar que el calentamiento provocado por una mezcla abrupta
de disolventes con polaridades muy diferentes fracture la columna.
El tiempo óptimo de salida del eluyente es de aproximadamente 2 ml/7 min, ya
que un flujo más grande no permite que el equilibrio de adsorción ocurra
correctamente.
Cuando los componentes de una mezcla problema no son coloridos, puede
utilizarse una lámpara UV para detectarlas. Si aun de esta forma no son observables,
se deberá realizar una recolección en matraces pequeños y numerados, los cuales se
analizarán por espectroscopia UV-Visible u otra técnica para poder combinar
aquellos que contienen una única y misma fracción. Si no se detecta componente
alguno de la mezcla, será necesario cambiar de eluyente.
C) Purificación
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CUESTIONARIO
1. ¿La alúmina y el gel de sílice son los únicos sólidos adsorbentes que se
pueden utilizar en cromatografía?
2. Si al realizar una separación cromatográfica en columna de gel de sílice
llena con cloroformo ningún componente se puede separar, ¿qué haría usted
para separar los distintos componentes?
3. Si trabajara con compuestos que no son coloridos ni fluorescentes, ¿de qué
otra manera podría realizar una separación exitosa?
4. Si realiza una separación con una columna de alúmina usando cloroformo
como eluyente, ¿en qué orden salen el éter dietílico, el p-nitrotolueno, el
benceno y el cloroetano, que tienen los momentos dipolares (x 1018): 1.0,
4.5,0.0 y 2.0 respectivamente?
BIBLIOGRAFÍA
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Práctica 8
INTRODUCCIÓN
Dos sustancias son isómeros cuando poseen la misma fórmula molecular pero di-
fieren en la conectividad o en la disposición espacial sus átomos.
Los ácidos maleico y fumárico pueden obtenerse a partir del ácido málico, ya
que éste se deshidrata en presencia de medio ácido, formándose el carbocatión
intermediario. Cuando el proceso se realiza a baja temperatura los grupos carboxilo
(-COOH) se repelen mutuamente; en consecuencia, el enlace a gira de tal modo
que al formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados opuestos
del enlace n, obteniéndose el ácido fumárico (isómero trans). Cuando la reacción
se realiza a mayor temperatura, los grupos carboxilo pueden vencer la mutua
repulsión y al formarse el doble enlace tales grupos quedan ubicados del mismo
lado del doble enlace TC, obteniéndose así el ácido maleico (isómero cis).
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HOOC COOH
a | TI |
HOOC-CH-CH-COOH > HOOC-CH—CH-COOH —->HC=CH + H+
II I +
H OH H
ácido málico 1 ácido maleico
HOOC (isómero cis)
In
HC=CH +H +
COOH
ácido fumárico
(isómero trans)
Debido a que en la estructura del ácido maleico los grupos qarboxilo se localizan
uno frente al otro es muy fácil que reaccionen, produciéndose entonces el anhídrido
maleico. Esta propiedad permite diferenciar y separar al ácido maleico del fu-
márico. En nuestro experimento se parte precisamente del anhídrido maleico que
se hidroliza fácilmente para dar el ácido maleico, bastante soluble en agua y que tie-
ne un bajo punto de fiisión (130°C). Por otra parte, el doble enlace del ácido
maleico puede hidratarse fácilmente con ácido clorhídrico que lo isomeriza en
ácido fumárico, muy insoluble y de punto de fusión elevado (más de 220°C).
MATERIAL
2 vasos de precipitado de 50 mi
2 tubos de ensaye medianos
2 tubos de ensaye pequeños
1 embudo Buchner
1 matraz Kitazato
EQUIPO DE LABORATORIO
1 espátula
1 parrilla de calentamiento
1 báscula
1 aparato de Fisher-Johns (Fig. C 11 del anexo C)
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SUSTANCIAS
Anhídrido maleico, C4H4O3
Ácido clorhídrico, HC1
Permanganato de potasio, KMnO4
Bromo, Br2 (de preferencia disolución al 1%)
Agua destilada
PROCEDIMIENTO
Se disuelven 2.5 g de anhídrido maleico en 5 mi de agua destilada. Hecho esto, se
calienta hasta fundir el anhídrido maleico y a continuación se agrega un poco de
agua para disolver el ácido maleico formado. La solución se enfría y se filtra en
un embudo Buchner. El sólido filtrado se seca, y se determina su punto de fusión
(Pf = 130.5°C) con el aparato de Fisher-Johns.
Al líquido filtrado se le adiciona un poco de ácido clorhídrico concentrado
(entre 1.5 y 2 mi es suficiente), se calienta suavemente hasta que dé la solución
empiecen a separarse los cristales de ácido fumárico, lo cual ocurre al calentar
durante 5 a 10 min. Se deja enfriar la mezcla, se filtra el sólido, se seca, se pesa y
se determina su punto de fusión (mayor de 220°C).
PRUEBA
En dos tubos de ensaye pequeños se colocan unos 10 mg de ácido maleico y ácido
fumárico y se observa qué pasa al agregar a cada tubo 1 mi de solución acuosa de
bromo al 1%. La prueba se repite con solución de permanganato de potasio.
Para comprobar que las sustancias obtenidas son ácidos carboxílicos, se utiliza
un indicador universal como el de la práctica 2.
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CUESTIONARIO
1. Defina el concepto de isomería. Describa los tipos de isomería más frecuentes
en química orgánica.
2. ¿A qué se debe la mayor solubilidad del ácido maleico en agua?
3. ¿Por qué el ácido fumárico hierve a mayor temperatura?
4. Describa el mecanismo de reacción de la transformación de ácido maleico
a fumárico.
5. En la anterior experiencia, ¿el ácido clorhídrico es un reactivo o un cata-
lizador?
6. Suponga una mezcla sólida problema que entre sus componentes tiene al
ácido fumárico; ¿cómo lo separaría del resto de los componentes?
BIBLIOGRAFÍA
1. H. Murillo. 1970. Tratado elemental de química orgánica. 10a ed. México,
ECLALSA,p.241.
2. R.T. Morrison y R.N. Boyd. 1992. Química orgánica. 5a ed. México, Adisson-
Wesley Iberoamérica.
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Práctica 9
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
NUCLEOFÍLICA (SN): SÍNTESIS DE LOS
CLORUROS DE A7-BUTILO Y ferf-BUTILO
OBJETIVO
a) El alumno sintetizará los cloruros de «-butilo y terí-butilo a partir de los
alcoholes respectivos.
b) El alumno comprenderá que estos compuestos se obtienen mediante reac-
ciones de sustitución nucleofílica (SN).
c) El alumno evaluará la importancia del efecto estérico en la obtención de los
productos, así como la formación del intermediario más estable.
REACCIONES
Para realizar un análisis del efecto estérico, es recomendable elegir las experiencias
a y c que se presentan a continuación. Ahora bien, puede compararse el poder
nucleófilo del ion cloruro y el ion bromuro realizando las experiencias a y b. Si el
profesor considera muy tediosas y largas estas experiencias, puede sugerir solamente
la experiencia a para ilustrar una reacción de sustitución nucleofílica.
ZnCl,
a) CH3CH2CH2CH2_OH + HC1
2 4
b) CH3CH2CH2CH2_OH + NaBr * CH3CH2CH2CH23r
c) (CH3)3C-OH + HC1 » (CH3)3C-C1
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MATERIAL DE VIDRIO
1 juego de química conjuntas 19/22
3 matraces Erlenmeyer de 25 mi
1 vaso de precipitado de 50 mi
1 matraz Kitazato de 100 mi
1 pipeta graduada de 5 mi
EQUIPO DE LABORATORIO
2 soportes universales
3 pinzas de tres dedos c/ nuez
1 anillo de hierro para soporte universal
1 parrilla
1 reóstato
1 manta de calentamiento
1 termómetro
1 espátula
1 propipeta
REACTIVOS
Alcohol n-butílico, n-C4H9_OH
Alcohol tert-butilico t- C4H9_OH
Ácido clorhídrico, HC1
Ácido sulfúrico, H2SO4
Cloruro de cinc, ZnCl2
Bicarbonato de sodio, NaHCO3
Sulfato de sodio anhidro, Na2SO4
Bromuro de sodio, NaBr
PROCEDIMIENTO
A) Síntesis de cloruro de tert-butilo:
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NOTAS
Se utiliza ácido sulfúrico concentrado para remover impurezas de alto punto de
ebullición que no pueden separarse por simple destilación.
Se recomienda utilizar sulfato de sodio anhidro como desecante, ya que el cloruro
de calcio anhidro podría provocar la eliminación del cloruro en el producto en
caso de que la mezcla aún sea acida.
CUESTIONARIO
1. ¿Cuál es el mecanismo de reacción en cada caso?
2. ¿Qué otros productos se pueden formar?
3. ¿Qué efecto tiene en la reacción el utilizar un alcohol primario en lugar de
uno terciario?
4. En el mecanismo planteado, ¿qué carbón es más estable; uno primario, uno
secundario o uno terciario?
5. Para sintetizar cloruro de butilo es necesario calentar y para obtener el
cloruro de tert-butilo no. ¿Por qué?
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BIBLIOGRAFÍA
1. A. I. Vogel. 1989. Textbook ofPractical Organic Chemistry. 5a ed. London,
Longman Scientific & Technical, p. 383.
3. M. Fieser y L.F. Fieser. 1974. Organic Synthesis. Vol. 1. New York, John
Wiley& Sons, p. 441.
5. L.A. Kirk. Enciclopedia de tecnología química. Tomo XI, 3a ed. USA, John
Wiley&Sons.
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Práctica 10
INTRODUCCIÓN
El espectro electromagnético está constituido por una amplia gama de regiones
entre las que destacan (Tabla 10.1): luz visible (Vis), región del ultravioleta (UV),
región del infrarrojo (IR), región de los rayos X, región de las microondas, región
de las ondas de radio, etc. La radiación electromagnética puede describirse por su
longitud, que es la distancia de un ciclo completo de la onda (A,, letra griega
larnda), o por su frecuencia (v, letra griega nu), que es el número de ciclos de la
onda que pasan por un punto por unidad de tiempo, por lo general el segundo.
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* ESR = Resonancia del espín del electrón. **RMN = Resonancia magnética nuclear.
La región de la luz visible constituye una pequeña parte del espectro global (de
3.8 x 10"5 cm a 7.8 x 10~5 cm de longitud de onda) y está limitada por las regiones
del infrarrojo y del ultravioleta.
Cuando una sustancia se expone a radiación electromagnética, absorbe energía
de ciertas longitudes de ondas pero deja pasar otras. Cuál radiación es absorbida
y cuál no depende tanto de la estructura del compuesto como de la longitud de on-
da de la radiación. Si el material se expone a radiación de un intervalo de energía,
o lo que es lo mismo un intervalo de longitudes de onda, y se determina cuáles
longitudes de onda absorbe y cuáles no y en qué grado, se dice que se obtiene su
espectro de absorción en dicha región.
Al absorber la molécula energía proveniente de la radiación que incide en ella,
se dice que pasa a un estado excitado; en consecuencia, debe disipar de algún
modo dicha energía para volver a su estado inicial o basal. Para disipar el excedente
de energía la molécula puede incrementar la amplitud de sus movimientos, haciendo
que los enlaces se alarguen, se flexionen o giren. Otras formas en que la molécula
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Figura 10.1 Algunos de los movimientos más comunes que provoca la radiación
infrarroja en una molécula tetraédrica.
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Casa abierta al tiempo
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Casa abierta al tiempo
Figura 10.2 Esquema de las distintas regiones en que se puede dividir un espectro
infrarrojo.
Alquenos
C=C-H 3020-3080, Media
C=C- 675-1000 (f) Media
1640-1680 Media
Alquinos
C=C-H 3300 Alta
C=C- 2100-2260 Media
610-700 (f) Pequeña
Compuestos aromáticos
CH 3000-3100 Media
675-870 Media
C=C-(aromático) 1500-1600 Alta
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Halogenuros de alquilo
CCI 750 Media
CBr 650 Media
Cl 500 Media
Alcoholes, fenoles
O H (monómero) 3610-3640 Alta y aguda
0 H (puentes de hidrógeno) 3200-3600 Alta y ancha
CO 1050-1150 Media
Aminas
NH 3300-3500 Media
CN 1180-1360 Media
Compuestos carboxílicos;
aldehidos, cetonas, ácidos
carboxílicos y sus derivados
C=O 1690-1760 Alta
Ácidos carboxílicos
OH 3500-3100 Alta y muy ancha
Nitro
NO2 1540-1560 Alta
1345-1385
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Compuestos sulfo
C=S 1050-1200 Media
S=Ode
Sulfóxidos 1030-1070 Media
Sulfonas 1140-1160 Media
1300-1350 Media
Sulfitos 1150-1230 Media
1350-1430 Media
Cloruros de sulfonilo 1185-1165 Media
1340-1370 Media
Sulfonamidas 1140-1180 Media
Enlaces a hidrógeno
Si-H 2150 Media
Ge-H 2100 Media
P-H 2300 Media
As-H 2200 Media
S-H 2600 Media
Se-H 2300 Media
F-H 4100 Media
Cl-H 3000 Media
Br-I 2650 Media
I-H 2300 Media
Otros grupos
O-NO2 (nitratos) 1600-1650 Media
O-NO (nitritos) 1650-1680 Media
C-NO (comp. nitrosos) 1500-1600 Media
N=N (Diazo) 1575-1630 Media
N=C=N (diimidas) 2130-1155 Media
- N 3 (azidas) 1650 Media
C=N 500-600 Media
S-0 500-600 Baja
P-0 400-450 Baja
Se-0 600-650 Baja
B-O 1400 Media
B-F 1070 Media
N-F 800 Baja
Br-Br
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c) Alquinos
Su espectro se caracteriza por presentar señales agudas e intensas en tres
regiones principales: 3300 cm-1, asignadas a vibraciones de los enlaces
C-H; una señal pequeña debida al triple enlace, entre 2100 y 2260 cnr 1 ; y
finalmente flexiones de la cadena en la región de 610 a 700 cnr 1 .
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EQUIPO DE LABORATORIO
2 vasos de precipitado de 25 mi
2 tubos de ensaye de 5 mi con tapón
1 espátula
1 mortero de ágata (por grupo)
1 pastilladora para muestras de IR
1 prensa (por grupo)
Celda de NaCl para espectroscopia IR de líquidos (ver Fig. C 8 en el anexo C)
APARATO DE FT-IR
EXPERIMENTACIÓN
Para la realización de esta práctica recomendamos que previamente se tenga una
sección de principios básicos de espectroscopia en la región del IR y se analicen
ejemplos de espectros de las principales familias orgánicas.
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1. Asigne a cada eqiüpo alguna de las muestras problema, MP1* o MP2*, y reparta
según el número de equipos que formen el grupo, las sustancias siguientes:
a) pentano o hexano
b) ciclohexeno
c) etanol, propanol, tert-butanol o butanol
d) propanaldehído o butiraldehído
e) acetona o 2-butanona
f) ácido butírico
g) éter etílico
h) anilina
i) tolueno o xileno.
j) Muestra problema 1, MP1 y Muestra problema 2, MP2.
CUESTIONARIO
1. ¿Qué es la espectroscopia?
2. ¿En qué intervalo de frecuencias se localiza la región del infrarrojo que
sirve para analizar compuestos orgánicos?
3. ¿Qué es el número de onda?¿En qué unidades se expresa?
4. ¿Qué es un espectro?
5. ¿Qué efecto tiene la radiación infrarroja en las moléculas?
6. ¿La espectroscopia en el IR permite identificar plenamente la identidad de
cualquier sustancia? ¿Por qué?
7. ¿Cómo distinguiría usted si un espectro corresponde a
a) un alcohol y un éter?
b) un ácido carboxílico y un éster?
c) un aldehido o una cetona?
d) un compuesto aromático de uno que no lo es?
* MP1 y MP2 pueden ser sustancias cuya identidad conozca el profesor o bien muestras de
los compuestos obtenidos durante el curso.
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BIBLIOGRAFÍA
1. R. T. Morrison y R. N. Boyd. 1990. Química orgánica. 5a ed. México,
Addison-Wesley Iberoamérica.
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ANEXOS
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Anexo A
ESPECTROS INFRARROJOS
4AQ
Número de onda
Butano
Número de onda
Número de onda
91
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Benceno
IOO
Butano!
9OO
Número de onda
I-Butonotiol
Número de onda
92
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Éter etílico
100
Número de onda
Acetona
100
Número de onda
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2-Bu+enona
100
Butiroldehido
Número de onda
Acido buTlrico
IOO
94
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Cloruro dttHJtonoilo
100
Butiroto de metilo
•00
BuTanomkta
450
Número de onda
95
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Anhídrido butírico
100
C=>
tooo woo
Número de onda
Butironitrilo
100 r-r
Número de onda
ümoneno
JOO
96
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Cofeina
IOO
Acido ocetilsolicrijco
IOO
4OOO 3OOO
Número de onda
Cloruro de tertbutilo
IOO
Número de onda
97
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Anexo B
(a) (b)
(c)
Figura B 1 a) Baño caliente o "baño María ", b) bomba de vacío portátil c) cuba
hidroneumatica, d) gradilla, e) triángulo de porcelana, j) malla de asbesto y
g) mecheros de Bunsen.
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100
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(f)
(h) (i)
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(d)
Figura B 4 a) Pinzas con nuez, b) pinzas de tres dedos con nuez, c) pinzas dobles para
bureta, d) pinzas para crisol, e) pinzas para cápsula de porcelana, j) pinzas para tubo de
ensaye, g) pinzas revestidas para vaso de precipitado.
102
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\J
Figura B 5 a) Vasos de precipitado, b) tubo de ensaye, c) probeta graduada,
d) picnómetro, e) dispositivo de sublimación o t(dedofrío",j) tubos para desecador,
g) adaptador para termómetro, h) tubo de Thiele, i) embudo Büchner de porcelana,
j) embudos Büchner con disco poroso.
103
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(b) (c)
Figura Bl a) Termómetro, b) bureta, c) pipeta graduada, d) pipeta volumétrica,
e) micropipeta automática.
^
^
104
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(g)
Figura B 8 a) Adaptador para destilación Claisen, b) conector en "Y" para
destilación, c) adaptador en "Y" para destilación y con adaptador para termómetro,
d) adaptador para destilación curvo de 105°, e) adaptador curvo (105°) para
destilación a vacío, j) adaptador recto para destilación a vacío, g) junta Dean Stark.
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«cu
M /
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Anexo C
MONTAJE DE DISPOSITIVOS
EXPERIMENTALES
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Figura C 3 Sistema de destilación simple con adición lateral en matraz de tres bocas.
Figura C 4 Sistema de destilación simple en matraz de dos bocas, con llave par a flujo
de atmósfera inerte y conexión a vacío.
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-coa:
Cristales
Soporte de NaCI
frontal
Guia de Soporte
ventana posterior
112
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Ocular
Termómetro
Ajuste del
prisma de
Amici
Tornillo de
Recirculación ajuste
de agua burdo
Prisma Tornillo de
porta-muestra ajuste fino
Brazo
extensor de
la lámpara
Lámpara
Interruptor
para
lectura
113
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Por abajo
(b)
Control de
^voltaje
Interruptor
Lámpara
Ocular
Muestra
Placa
calefactora
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Anexo D
SUSTANCIAS PELIGROSAS
SUSTANCIAS PELIGROSAS MÁS COMUNES
Compuestos de bario Todas las sales solubles Diluya y elimine con abundante
de bario deben agua. Los sulfates pueden
considerarse muy tóxicas eliminarse en la forma normal
en que se eliminan los sólidos
115
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Ácido fórmico:
HCOOH Causa quemaduras e irrita Lave bien con abundante agua y
a piel, los ojos y el sistema trate con carbonato de sodio
respiratorio
Fenol:
C6H5OH Tóxico por ingestión, se Evite todo contacto,
absorbe por la piel. mezcle con arena y quémelo
Ocasiona quemaduras y en lugar seguro
daño grave en los ojos
116
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Ácido sulfúrico:
H 2 SO 4 Causa quemaduras graves y Evite el contacto 0 la
reacciona vigorosamente con inhalación. Diluya con
el agua abundante agua y
espolvoree carbonato
sódico sobre cualquier
derrame
Agua regia: consiste Los riesgos de los ácidos, Trátela como al HCI(conc}
en 4 partes de HCI (conc más la posibilidad de
+ 1 parte de HNO 3 formación de vapor de
cloruro de nitrosilio
117
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REPORTE
Alumno: Equipo:
Fecha:
Objetivos:
1. Reacción o reacciones:
2. Introducción:
119
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4. Experimentación y observaciones:
120
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5. Resultados:
Peso o volumen Estado: Color: PfoPeb(°C):
del o los productos:
Datos espectroscopicos:
Cálculos:
121
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6. Discusión:
7. Conclusiones:
Notas y sugerencias:
8.-Bibliografía:
122
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Aunque el avance tecnológico en computación ha permitido resolver y predecir eventos cada vez
más complejos de la naturaleza, ciencias como la química seguirán siendo básicamente
experimentales. Sin embargo, parece ser que la importancia de la experimentación como fuente
directa de conocimientos está siendo olvidada en los niveles que preceden a la universidad. Esto ha
provocado en ocasiones que los cursos de química en este nivel sean un primer encuentro
desagradable y complejo para muchos de nuestros estudiantes, no solo con la química sino con
otras ciencias. El presente Manual de Prácticas de Química Orgánica /pretende ser un encuentro
conciliador, formativo y, en la medida de lo posible, una segunda oportunidad que ratifique la
vocación de aquellos que contemplaron la química como su posible proyecto de vida. Hemos incluido
aquí el material y equipo de laboratorio indispensable para trabajar en la escala tradicional o
microescala, las operaciones básicas de extracción y purificación y las técnicas suficientes de
caracterización, que van desde sencillas pruebas a la gota hasta la espectroscopia, que para este
manual se limita a la espectroscopia en la región del infrarrojo.
ISBN:170-31-0052-X
9 789703 100521
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