Jessica Lozada P. 1044174, Stefanny Bonilla.

1044085, Universidad del Valle, Facultad de

Ciencias Naturales y Exactas, Programa de Tecnologa Qumica, Laboratorio de Qumica
Orgnica, Santiago de Cali 28 Marzo de 2012
RECRISTALIZACIN Y SUBLIMACIN DEL CIDO BENZOICO.
RESUMEN
En el laboratorio se realiz la recristalizacin y la sublimacin a una muestra impura de
50% de cido benzoico; a travs de estos mtodos y mediante el punto de fusin del
cido benzoico se trat de encontrar el porcentaje experimental obtenido de este en la
muestra para as compararlo con el establecido anteriormente Para lograr esto primero
se utiliz el mtodo de recristalizacin y despus filtracin en donde se obtuvo de
muestra final 0.0400g, Conociendo ya su masa se procedi a conocer su punto de fusin
el cual fue 120.3 C con un porcentaje de 19.9% . En la sublimacin se procedi a
calentar la muestra estando esta tapada con un embudo para que as su gas se adhiriera
a l y se formara la cristalizacin la cual fue pasada dando un valor de 0.1756 g con un
punto de fusin de 119.5 C con un porcentaje de 87,49%
DATOS, CLCULOS Y RESULTADOS.
Los datos obtenidos en la recristalizacin
que se produjo en el laboratorio se
mostraran en la tabla 1:
Tabla 1. Datos de la recristalizacin
Recristalizacin
Antes de la
Despus de la
filtracin
filtracin
Material
Masa
Material
Masa
(g)
(g)
muestra
0.2001
Papel filtro
0.5823
Papel filtro
0.5902
1
1
Papel filtro
0.5817
Papel filtro
0.6138
2
2

Los datos de la sublimacin se mostraran

a continuacin en la tabla 2:
Tabla 2. Datos de la sublimacin
Sublimacin
material
Muestra

Masa (g)
0.2007

Embudo+ algodn
Embudo +algodn +
muestra cristalizada

23.5616
27.7372

Durante la prctica se estableci que el

cido benzoico en la muestra
se
encontraba al 50 %, como tambin que el
punto de ebullicin de la muestra impura
fue de 113.6 C dentro de un rango de
(108-119) C. Adems de esto se
encontr que en la literatura el punto de
ebullicin del cido benzoico fue de
(1210.5) C el cual se compara con el
obtenido en el laboratorio.
Lo que se observ durante la
recristalizacin a temperatura baja es que
esta se produjo de forma rpida y con
fragmentos grandes y muy condensados,
mientras que a temperatura ambiente la

recristalizacin es mucho ms lenta

con fragmentos ms delgados.

P.F inicio=116.8C
P.F termina=123.8C

Para encontrar la masa final que se

obtienen despus de la recristalizacin y
filtracin de la muestra se obtiene
utilizando la ecuacin 1.

Para conocer qu porcentaje del cido

benzoico se recuper de la muestra
impura se utiliza la ecuacin 3.

Ecuacin 1. Masa de la muestra en cada

papel filtro

Ecuacin 3. % del cido benzoico en la

muestra

( g ) papel filtro despu .( g ) papel fi ltro antes

muestra final
muetra inicial

( g)muestra
Al reemplazar los datos en esta ecuacin
se obtiene:
Papel filtro 1.

0.5902 g0.5823 g=0.0079 g

Papel filtro 2.

0.0321g

Para conocer los gramos totales se utiliza

la ecuacin 2:
Ecuacin 2. Masa de la muestra.

( g ) muestra 1+ ( g ) muestra 2
( g ) muestra totales
Al reemplazar los datos en esta ecuacin
se obtiene:

0.0079 g +0.0321 g=0.0400 g

Despus de obtenidos estos gramos se
procedi a analizar para conocer el punto
de fusin de la muestra que se obtuvo
despus de la recristalizacin y filtracin.
Punto de fusin =120.3 C

Al reemplazar los datos en esta ecuacin

se obtiene:
Que el porcentaje de cido benzoico es
de 19.9%.
Para conocer la masa de la muestra final
en la sublimacin se utiliza la ecuacin 4.
Ecuacin 4. Masa muestra final

( g ) embu. mas algod .( g ) embu . algod . y muestra=(g) mue

Al reemplazar los datos en esta ecuacin
se obtiene:

27.7372 g .23.5616 g=0.1756 g

Despus de obtenidos los gramos se
analizaron para conocer el punto de
fusin de la muestra en la sublimacin.
Punto de fusin =119.5C
P.F inicio=116 C
P.F termina=123.6C
Para calcular el porcentaje presente en
la muestra se utiliz la ecuacin 3.
El porcentaje de cido benzoico presente
es de 87.49%

En el caso de los porcentajes del

rendimiento obtenidos Que fueron de
19.9% y 87.49% se encontr que al
comparar con el porcentaje de cido
benzoico presente en la muestra que fue
de 50 %, se encontr que en la
recristalizacin se produjo menos de lo
esperado, mientras en la sublimacin fue
demasiado lo que produjo.
DISCUSION
El cido benzoico (C6H5-COOH) es un
cido carboxlico aromtico que tiene un
grupo carboxilo R-(COOH) unido a un
anillo fenlico como se muestra en la
figura 1. En condiciones normales se trata
de un slido incoloro con un ligero olor
caracterstico.1

Figura 1. Estructura del cido benzoico

Una buena forma de sintetizar este

compuesto es haciendo reaccionar el
benceno por una alquilacin FriedelCrafts. Con un halogenuro de metilo en
presencia de AlCl3 generndose como
producto de la reaccin tolueno.
Posteriormente el tolueno se oxida con
permanganato de potasio en medio
alcalino
dando
como
productos
principales benzoato de sodio (soluble) y
dixido de manganeso (insoluble). Luego
de filtrar, se acidifica la fase acuosa y se
obtiene el cido benzoico como un
precipitado de color blanco, la sntesis se
puede observar en la figura 2.2

Fi
gura 2. Sntesis del cido benzoico.
En la industria se encuentran compuestos
como el cido benzoico a la venta sin
embargo muchos reactivos no son puros
por lo que se requiere de mtodos de
separacin para obtener con mayor
pureza el reactivo con el que se desee
trabajar es por ello que en la prctica se
realiz la purificacin de una muestra de
cido benzoico que inicialmente contena
el 50% de este componente; para la
purificacin se emplearon dos mtodos
uno conocido como la recristalizacin y
otro como sublimacin.
La recristalizacin es un mtodo donde
el slido que se va a purificar se
disuelve en el disolvente caliente, la
mezcla caliente se filtra para eliminar
todas las impurezas insolubles, y
entonces la solucin se deja enfriar para
que se produzca la cristalizacin, al final
los cristales se separan por filtracin.
Una parte muy importante para la
realizacin de una recristalizacin es la
eleccin del disolvente adecuado para
dicho proceso, este debe cumplir ciertos
requisitos
para
lograr
un
buen
procedimiento como lo son que debe
disolver en caliente
la sustancia a
recristalizar y en frio no, no debe disolver
las impurezas o debe disolverla mejor
que la sustancia a recristalizar y que el
punto de ebullicin del disolvente debe
ser menor que el punto de fusin de la
sustancia a recristalizar.3
El disolvente utilizado para el proceso de
recristalizacin del cido benzoico fue el

agua; teniendo encuentra de que el cido

benzoico es una molcula polar debido a
que el grupo fenil ejerce una accin de
atraccin de electrones del grupo
carboxilo por ello se disocia ms
fuertemente
que
los
cidos
1
ciclohexanocarboxilico.
Siguiendo el principio que lo semejante
disuelve lo semejante y debido a que el
agua es tambin una sustancia muy polar
puesto que hay una gran diferencia de
electronegatividad entre el hidrgeno y el
oxgeno. Los tomos de oxgeno son
mucho ms electronegativos (atraen ms
a los electrones) que los de hidrgeno, lo
que dota a los dos enlaces de una fuerte
polaridad elctrica, con un exceso de
carga negativa del lado del oxgeno, y de
carga positiva del lado del hidrogeno, se
pudo confirmar que es un disolvente
adecuado para la recristalizacin de cido
benzoico por ser ambas polares.4
Se observ que el cido benzoico era
relativamente insoluble en agua a fra,
esto se debe a que la molcula tiene un
carcter hidrocarbonado a pesar de la
presencia de una funcin acido
carboxlico polar, pero en agua caliente el
cido benzoico es soluble, lo anterior es
porque a temperaturas bajas la estructura
del agua es muy estable y ordenada para
ser entorpecida por el cido benzoico y a
temperaturas altas el agua se encuentra
trmicamente desordenada lo que la hace
ms reactiva por lo que al acido benzoico
se le hace ms fcil energticamente
introducirse en a ella; otra condicin que
cumple el agua es la facilidad
de
eliminarse en este proceso lo que facilita
la purificacin del C6H5-COOH.5
En el proceso de recristalizacin lo que
ocurre es que las molculas del cido

benzoico se unen a las del agua a altas

temperaturas y a medida de que los
agregados de molculas se hacen ms
grandes empiezan a aparecer en forma
de agujas, esto denota lo ordenada que
es la red cristalina, dado que las
molculas se ubican una tras otra de
manera ordenada quedan excluidas la
molculas de forma o tamao diferente,
es por ello que cuando se calent la
muestra esta se disolvi totalmente y
luego se procedi rpidamente a filtrase
para eliminar las sustancias impuras por
el precipitado, y en el filtrado quedaban
los cristales pero esto deba hacerse
rpidamente debido a que el cido
benzoico recristaliza rpidamente cuando
empieza a descender la temperatura del
agua.5 La diferencias en solubilidad
permite separar las molculas entre si o
de los contaminantes.
El proceso de recristalizacin es muy
efectivo para separar impurezas ya que
las fuerzas que mantienen unidas las
molculas de cido benzoico son sutiles y
las que no tenga la misma clase y
distribucin de las fuerzas no estar en la
red cristalina, adems quedan excluidas
aquellas molculas que aun
siendo
similares en la estructura sean menores
o mayores lo que separa gran cantidad
de impurezas de la muestra.5
El precipitado obtenido se dividi en dos y
se le realizo un proceso diferente de
enfriamiento, una muestra se enfri por
un bao de hielo y otra se dej enfriar a
temperatura ambiente, de lo anterior se
observ que el cido benzoico recristaliza
mucho ms rpido formando cristales un
poco ms grandes y fuerte en un
enfriamiento a bajas temperaturas que a
temperatura ambiente en el cual a pesar
de que tambin se formaron los cristales,

estos fueron ms pequeos y se

formaron ms lentamente; de lo anterior
se nota que la reaccin de recristalizacin
es ms favorecida a temperaturas bajas.
Luego de purificar el cido benzoico se
procedi a determinar su punto de fusin
ya que esta es una propiedad
caracterstica de cada compuesto y al
estar muy cerca al rango de punto de
fusin del compuesto puro nos indicara si
efectivamente se logr separar la muestra
de sus impurezas.
En el punto de fusin de la sustancia
impura se obtuvo un resultado de 113.6
C dentro de un rango de (108-119) C
Que comparado con el punto de fusin
real del cido benzoico puro el cual
corresponde a (1210.5) C es ms bajo
esto es porque el punto de fusin
desciende en funcin de la concentracin
molar de las impurezas segn.5
El punto de fusin de la muestra
determinada
por
el
mtodo
de
recristalizacin correspondi a 120.3 C
que aunque es muy cercano al valor real
del cido benzoico sigue estando por
debajo del valor real esto indica que
aunque se le realizo un tratamiento de
purificacin la muestra aun tenia
impurezas por ellos es ms bajo este
punto, de lo anterior se puede inferir que
para purificar con mayor exactitud una
muestra a esta debe realizarse varios
procesos de purificacin ya que alguna
sustancia puede seguir en suspensin
con el cido benzoico contaminndolo,
otra razn por la que tampoco dio el
punto cercano fue por la deficiencia en
cuantificar este punto por el instrumento
que se utiliz.1 Puede que una muestra
sea muy impura y requiera varias
recristalizaciones para purificarla. Una

tcnica que podra ayudar para lograr la

purificacin es con un tratamiento de
carbn activo; Donde la muestra se
disuelve en una cantidad pequea de
disolvente y se aade carbn activado.
Es posible que la impurezas sean ms
polares que el cido benzoico sin
embargo las impurezas polares las
absorbe el carbn. La disolucin caliente
se filtra por gravimetra para separar el
carbn que retiene las impurezas.5
aunque la recristalizacin se considera
un muy buen mtodo de separacin de
impurezas con respecto al rendimiento
obtenido de 19.9% es muy pequeo
comparado con el 50% que tena
presente la muestra original lo que indica
que por medio de este mtodo se perdi
parte de los cristales del cido benzoico
en efecto el 30%, que pudo ser causado
por los lavados con agua que diluan de
nuevo los cristales que se encontraban
muy pequeos, la poca formacin de los
cristales cuando se filtra para separar de
las impurezas insolubles y por el efecto
de solubilidad del cido benzoico.5
Una ventaja de la recristalizacin es que
puede emplearse un amplio intervalo de
escalas. Se puede recristalizar de 5 a 10
mg con poco disolvente y obtener una
sustancia pura, se puede recuperar el
disolvente
y
reciclarlo
y
es
ventajosamente econmico ya que se
pueden
obtener
sustancias
puras
fcilmente que cuando se comprar en el
mercado son relativamente costosas.
En el mtodo de la sublimacin ocurre un
cambio ms espectacular que el anterior
este se trata de un cambio de estado de
slido a gas sin pasar por lquido. El
cambio de estado inverso se denomina
sublimacin inversa o retrosublimacin.6

Existen muchas substancias que realizan

la sublimacin, pero de entre todas ellas
hay pocas que la realizan a presin
atmosfrica. Las ms usuales son yodo,
naftalina, cido benzoico y dixido de
carbono entre otras.
Para la purificacin del cido benzoico se
utiliza el fenmeno de sublimacin
progresiva, donde hay una transicin de
slido a vapor saltndose el estado
lquido. Esta sublimacin absorbe una
determinada
cantidad
de
calor proporcionada por el bao de arena
en donde en una capsula de porcelana se
deposita el cielos benzoico impuro y se
tapa con un embudo de caa corta
tapando el orificio con algodn para evitar
que se escape el gas.6
En el proceso de sublimacin lo que
ocurre es que a medida de que la
temperatura va aumentando se eleva su
energa interna, de tal forma que las
vibraciones ascienden hasta vencer las
interacciones
intermoleculares
provocando otras formas de conservar
energa, como modos traslaciones y
rotacionales. En consecuencia se aprecia
como desaparece lentamente el estado
slido en el sublimador. Al encontrar una
superficie fra con circulacin de lquido a
igual temperatura como las paredes del
embudo, el gas tiene un cambio en su
conformacin y al tocar las paredes del
embudo recristalizara inmediatamente
formando cristales como agujas grandes
y blancos.7
Adems como est en vaco, la presin
atmosfrica ejercida es muy baja para
formar interacciones fuertes, pasando a
un nivel de energa mayor como el estado
gaseoso. Debido a que los puntos de

fusin y evaporizacin son altos el calor

de sublimacin lo ser,7 esto hace que las
impurezas voltiles de menor punto y las
no voltiles queden separadas del cido
benzoico sin embargo puede que algunas
molculas con puntos de ebullicin
cercano al del cido benzoico tambin se
sublimen y permanezcan en la muestra
hacindola impura.8
Este ltimo fenmeno acerca los
resultados experimentales, en cuanto a la
masa del cido benzoico obtenido, en
comparacin a la calculada tericamente,
reporta un rendimiento de 87,49% en
cuanto a pureza esto comparado con el
50% que debera haber de cido
benzoico solo indica que an se
encuentran sustancias que contaminan la
muestra, comparado con el mtodo de
recristalizacin se puede observar que la
sublimacin es un poco menos purificador
debido a que las sustancias impuras
pueden tener puntos de fusin similares
al del cido benzoico y sublimar con l y
cristalizar de la misma forma.8
Para
obtener
una
sustancia
suficientemente pura deben efectuarse
con el varias sublimaciones para que
algunas molculas de estado slido
vibren rpidamente y quedan vencer las
fuerzas de cohesin y escapar como
molculas gaseosas y no ocurra el
proceso inverso que al chocar estas
molculas gaseosas contra la superficie
del
slido, puedan quedar retenidas
condensndose
el
vapor
como
posiblemente paso en la prctica y
presentar impurezas.7
Al determinar el punto de ebullicin del
cido benzoico recuperado por el mtodo
de sublimacin se report un valor de
119.5C que al igual que con el mtodo

de recristalizacin es bajo comparado con

el valor real de punto de fusin del cido
benzoico, esto quiere decir que an se
encuentra la sustancia con impurezas, sin
embargo este fue an ms bajo que con
el mtodo de recristalizacin lo que indica
que es mejor purificar una muestra por el
mtodo de recristalizacin que por el del
sublimacin a no ser de que se le haga
un tratamiento extra a la muestra para
poder eliminar las molculas con puntos
de fusin muy cercanos al de la sustancia
a
recristalizar
con
el
anterior
requerimiento se puede apreciar que la
ventaja de este mtodo es que se realiza
en poco tiempo y se pierde menos
cristales que en el mtodo de
recristalizacin.
PREGUNTAS
1. define: punto de fusin. Como se
determina? Describa mnimo dos
procedimientos.
Punto de fusin .es la temperatura a la
cual un slido pasa a estado lquido a
presin atmosfrica. Durante este estado
de transicin, la temperatura se mantiene
constante en un punto en ya que todo el
calor se emplea ene l proceso de fusin.
Es por esta razn que el punto de fusin
de sustancias puras es definido y
producible, y puede usarse para
identificar un compuesto. 9
El punto de fusin se puede determinar
mediante el mtodo de la placa caliente el
cual es un aparato que utiliza un bloque
de calefaccin macizo (aluminio o acero
inoxidable) sobre el que se coloca la
muestra y en l se inserta un termmetro
para registrar la temperatura. El otro
mtodo es el Tubo de Thiele en donde
Primero, se funde y sella un extremo de
un tubo capilar, utilizando para ello un

mechero. Luego, se llena el capilar (1 cm

aproximadamente) con la muestra
previamente pulverizada, de tal manera
que la muestra quedara compacta.
Despus, utilizando el capilar anterior
unido a un termmetro mediante una liga
luego se introduce en un tapn de tefln y
ste en un tubo de Thiele , que contiene
aceite para bao,
formando un
dispositivo que se calienta con mechero
sobre un soporte universal.10
2. describa la diferencia, entre el punto
de fusin de un compuesto puro y una
mezcla. Como la explica.
Esto se explica mediante el hecho de que
El punto de fusin de una sustancia pura
es siempre ms alto y tiene una escala
ms pequea que el punto de fusin de
una sustancia impura donde Cuanto ms
impuro sea, ms bajo es el punto de
fusin y ms amplia es la escala, en la
cual la sustancia con impurezas es la
mezcla ya que tiene una porcin de la
sustancia pura y otra porcin de otra
sustancias o sustancias desconocidas
que se nombran como impurezas.11
3. como se utiliza el punto de fusin
como criterio de pureza?
El punto de fusin se puede utilizar como
criterio para conocer si una solucin es
pura o impura conociendo previamente el
valor o el intervalo en que ocurre la
transicin
de solido a liquido de la
solucin pura ya que cuanto ms pura es
la sustancia, ms estrecho ser su
intervalo de fusin, mientras que la
presencia de impurezas produce por lo
general un descenso en el punto de
fusin, pero algunas veces la presencia
de una impureza puede ampliar el
intervalo de fusin como tambin puede
elevarlo. 11

4. como se corrigen los puntos de

fusin?
Los puntos de fusin
mediante la ecuacin 5.

se

CONCLUSIONES

corrigen

Ecuacin 5. Correccin del punto de

fusin

C=N ( t 1t 2 ) x 0.000154
Donde N son los grados de mercurio que
estn por encima del medio calefactor t1
es el punto de fusin observado y t2 es la
temperatura promedio de la columna de
mercurio.6
5. dibuje un montaje para subliminar una
sustancia orgnica a presin reducida.

Para favorecer el crecimiento y la

velocidad de la cristalizacin. Se
debe
realizar
a
bajas
temperaturas.
El elegir el solvente ms indicado
es la fase que mayor tiempo
requiere, debido a que este debe
cumplir con los requerimientos
para garantizar el mtodo; uno de
los requerimientos importantes es
mirar que la polaridad del
disolvente y de la molcula a
recristalizar
sea
semejante,
despus solo se debe cuidar
hacer las
filtraciones a las
temperaturas adecuadas para
evitar repetir los procedimientos o
perder mayor cantidad de cristales
durante la filtracin en caliente.
Por la diferencia de solubilidades
se puede separar una sustancia.
Una disminucin en el punto de
fusin
por
el
mtodo
de
recristalizacin
y
sublimacin
implica presencia de sustancias
impuras en la muestra.
Un paso de estado slido a gas se
conoce como sublimacin.

BIBLIOGRAFIA
1
Figura 1. Sublimacin a presin reducida
2

6. cuales disolventes utilizara para

purificar por recristalizacin los
siguientes compuestos: naftaleno, pnitroacatofenona,
pnitrobenzaldehido, o-fenilendiamina y
benzalacetofenona.

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