PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS

ALCOHOLES
Tecnologa qumica. Universidad del valle
Cali, Colombia
Profesor: Norha Snchez
Fecha prctica: 29 de septiembre 2016
Fecha de entrega: 13 de octubre 2016

I. DATOS, CALCULOS Y RESULTADOS

formando un glicol y un cido bromhdrico.

1.1 Oxidacin de alcohol con permanganato de

potasio 0.1%

1.4 Reaccin de alcohol allico con permanganato

Al mezclar el alcohol con el permanganato este oxid

al etanol a su aldehdo correspondiente y posteriormente
a cido carboxlico. Esta reaccin produce etanal.

La reaccin que se presenta es una hidroxilacin, esta

ocurre porque al adicionar el KMnO 4 este oxida el
alcohol allico, al ser el permanganato un gran agente
oxidante ataca el doble enlace y no el grupo hidroxilo.
Esta reaccin produce el ion MnO 2 que es visible a
simple vista ya que precipita y la solucin resultante
obtenida es glicerina.

1.2 Formacin de acetato de isopentilo

En la sntesis de isopentilo
a partir del alcohol
isopentlico con cido actico glacial y cido sulfrico
concentrado
se obtuvo que la reaccin
de este
compuesto tena un olor caracterstico a banano y esto
se debe a la esterificacin ocurrida en la reaccin de la
sntesis de isopentilo.

1.3 Reaccin de alcohol allico con bromo

En esta reaccin de halogenacin El bromo se comporta

como un electrfilo y este acta sobre el doble enlace de
la molcula de alcohol. Esta reaccin forma un alcohol
primario halogenado. Y adems el agua acta en la
reaccin unindose al ion hidroxilo del
alcohol

de potasio

1.5 Reaccin de etilenglicol con sodio metlico

Al adicionar sodio al etilenglicol, se produjo una

liberacin de humo blanco mientras que en la solucin
se present efervescencia con calentamiento del tubo de
ensayo. Al adicionarle unas gotas de fenolftalena, la
solucin cambio su tonalidad amarillenta a violeta
intenso.

2.1 Formacin de glicolato y glicerato de cobre.

2.1.1 Primer tubo de ensayo con NaOH 10%,

sulfato de cobre y etanol

los secundarios.

Al mezclar estas soluciones se observa un cambio de

coloracin azul claro a verde amarillento con partculas
suspendidas de color marrn.

Al hacer reaccionar el alcohol primario utilizado en

la primera reaccin (etanol) con un reactivo
oxidante (KMnO4) se obtuvo un aldehdo que
posteriormente se oxid a cido carboxlico.

2.1.2 Segundo tubo de ensayo con NaOH 10%,

sulfato de cobre y etilenglicol

La mezcla cambi su tonalidad de azul claro a violeta,

luego verde claro, verde oscuro, marrn claro,y
finalmente marrn oscuro.

2.1.3 Tercer tubo de ensayo con NaOH 10%,

sulfato de cobre y glicerina

La solucin se separ en dos fases: Una incolora y la

otra azul. El color azul se va tornando de color verde y
finalmente amarillo mostaza.

II. DISCUSIN DE RESULTADOS

Las reacciones de alcoholes permiten diferenciar

los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, y
tambin los alcoholes monosustituidos de los
polisustituidos. Las dos primeras reacciones
realizadas en el laboratorio fueron procesos de
oxidacin para diferenciar alcoholes primarios de

En el caso de un alcohol secundario (como el

alcohol isopentlico) que reacciona con un agente
oxidante, el producto del proceso de oxidacin
realizado ser una cetona. Los alcoholes terciarios
no dan este tipo de oxidacin.

El tercer proceso es una reaccin de halogenacin,

donde el bromo usado como reactivo se comporta
como un electrfilo que reacciona con el doble
enlace del alcohol formando un carbocatin. El
bromo reacciona rpidamente con el carbocatin,
formando un producto estable en el que los dos
bromos utilizados como reactivos se han unido al
alcohol que queda como un alcohol primario
halogenado. El agua, que tambin es usada como
reactivo (electrfilo) tambin puede unirse al
alcohol como in hidroxilo, permitiendo la unin de
un solo tomo de bromo al alcohol y quedando al
final, un glicol halogenado y cido bromhdrico.

En el cuarto proceso se observ un claro ejemplo de

hidroxilacin con permanganato de potasio. En este
caso, el permanganato se adiciona al doble enlace
del alcohol liberando como producto un triol
(glicerina) y un precipitado de dixido de
manganeso.

La reaccin cinco muestra la sntesis de iones

alcxidos que corresponde a nuclefilos fuertes y a
bases fuertes. En este proceso, el alcohol reacciona
con el sodio, el cual desplaza a los hidrgenos de
los grupos hidroxilo caractersticos del alcohol que
salen al ambiente en forma de burbujas de gas. El

in alcxido resultante reacciona con haluros y

tosilatos de alquilo primarios para formar teres. La
fenolftalena sirve como indicador del pH que debe
tener un alcxido.

Finalmente, el ltimo proceso se observ que segn

el mono o polialcohol utilizado, este reaccionara
con el Cu que se utliza como reactivo. En el caso de
los alcoholes monosustituidos, estos no reaccionan
con el cobre[5]. Lo contrario sucede con los
alcoholes polisustituidos, los cuales s reaccionan
con el cobre formando anillos. En esta reaccin el
cobre se separa del grupo hidroxilo y se adhiere al
alcohol polisustitudo, formando un anillo.

Reaccin de etilenglicol con sodio metlico

Formacin de Glicolato y glicerato de cobre

NaOH + CuSO4 y etilenglicol

NaOH + CuSO4 y glicerina

III.RESPUESTAS A LAS PREGUNTAS

1. Escribir las ecuaciones para cada una de los

experimentos realizados en la prctica.[4]

Oxidacin de alcohol con KMnO4

Formacin de acetato de isopentilo

Reaccin de alcohol alilico con bromo

2. Realizar un cuadro indicando las principales

reacciones de los alcoholes[2].

pueden formar carbocationes, el alcohol primario

activado permanece en solucin hasta que es
atacado por el in cloruro. Con un alcohol primario,
la reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta
varios das.[1]

4. Al oxidar los alcoholes con el xido de cobre

(II), qu se debe observar?[4]

Esta reaccin se debe llevar a cabo a temperaturas

muy altas aproximadas a 500C, los alcoholes
primarios y secundarios se oxidan en presencia de
cobre para producen aldehdos y cetonas
respectivamente, sin embargo los alcoholes
terciarios no sufren estas reacciones (impedimiento
estrico). Al realizar la reaccin entre el alcohol y el
cobre, se debe observar un precipitado color naranja
que corresponde al cobre separado del oxgeno. Las
ecuaciones generales son las siguientes:
3. Cmo se diferencian experimentalmente los
alcoholes primarios, secundarios y terciarios?

El ensayo de alcoholes con el reactivo de Lucas es

til para distinguir entre alcoholes primarios,
secundarios o terciarios que no posean ms de
cuatro o cinco carbonos. Este reactivo es una
solucin de Zinc y cido clorhdrico donde el
cloruro reemplaza al hidroxilo OH. Segn el tipo de
alcohol, la reaccin puede ser por mecanismo SN1
o SN2 variando la velocidad de reaccin.

Los
alcoholes
terciarios
reaccionan
casi
instantneamente, porque forman carbocationes
terciarios relativamente estables. Los alcoholes
secundarios tardan ms tiempo, entre 5 y 20
minutos, porque los carbocationes secundarios son
menos estables que los terciarios. Los alcoholes
primarios reaccionan muy lentamente. Como no

5. Cmo se prepara industrialmente el etanol?[3]

Hay tres formas principales para obtener alcoholes
simples que son la fuente de la sntesis orgnica
aliftica utilizando materias primas naturales como
el petrleo, gas natural, carbn y biomasa. Estos
mtodos son:

Por hidratacin de alquenos obtenidos del

cracking del petrleo.

Por el proceso oxo de alquenos, monxido

de carbono e hidrogeno.

Por fermentacin de carbohidratos.

A escala industrial se obtiene por fermentacin de

carbohidratos o sacridos, ya sean simples como la
sacarosa o complejos como el almidn. La sacarosa
es extrada a partir de la caa de azcar para
posteriormente pasar por un proceso que
fermentacin para obtener etanol, utilizado en
sntesis, uso domstico o bebidas alcohlicas.

La clasificacin de los alcoholes juega un papel

importante para obtener productos que se deseen a
partir de los distintos tipos de reacciones.

V.

BIBLIOGRAFA

[1] Annimo, Sin Ttulo,

Alcoholes.http://www.textoscientificos.com/quimic
a/alcoholes
Revisado 30 Septiembre 2016.

[2] Wade, L.C.; Qumica Orgnica general.

Alcoholes. Captulo (10-11).
Revisado 30 Septiembre 2016

[3] ETANOL, Usos y obtencin,

http://etanol-ae.blogspot.com.co/2012/05/usos-yobtencion.html
Revisado 30 Septiembre 2016

IV. CONCLUSIONES

La reactividad de los alcoholes vara de acuerdo

(disminuyendo) si el alcohol es primario,
secundario o terciario(Poca reactividad por
impedimiento estrico).

Los alcoholes al reaccionar con otras sustancias

generar reacciones
que producen sustancias
aromticas con gran utilidad en la industria.

[4] ALCOHOLES, Oxidacin de alcoholes,

http://es.slideshare.net/divinorostrobsas/alcoholes1916299
Revisado 30 Septiembre 2016

[5] ALCOHOLES, Reactividad,

https://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/do
cencia_red/qo/l6/reac3.html
Revisado 30 septiembre 2016.