EXTRACCIN

Tecnologa qumica. Universidad del valle

Cali, Colombia
Profesor: Norha Snchez
Fecha prctica: 22 de septiembre 2016
Fecha de entrega: 29 de septiembre 2016

I. DATOS, CALCULOS Y RESULTADOS

1.1 separacin de compuestos cidos,

bsicos y neutros

claramente en evidencia por el desprendimiento de

burbujas de dixido de carbono (C O2
al
adicionar la solucin de bicarbonato.

Tabla 2. Datos con solucin de bicarbonato de

sodio 10% (obtencin compuesto cido).
Se pes 0.3030 g de una muestra desconocida en
2.0 mL de ter en la cual agregado a un tubo de
ensayo la solucin di un color traslucida amarrilla
como se puede ver se resume en la siguiente tabla.

Tabla 1. Datos de la muestra desconocida

Peso
muestra
(0.0001g)
0.3030

Volumen ter
(0.1mL)
2.0

Muestra
1

Volumen
Color de la
Na2CO3(0.1mL) solucin
1
Anaranjado

Anaranjado

Anaranjado

Parte acida

Color de la
solucin
Traslucida
amarilla

1.1.1 obtencin de compuestos cidos

Para la obtencin del compuesto acido se agreg 1.0

mL de carbonato de sodio (NaC O3 al 10 %
luego se agito suavemente por un tiempo
determinado, lo cual la presencia del cido se pone

Peso papel filtro = 1.0739 g

Peso papel filtro + muestra =1.1559 g

Se determin el porcentaje de recuperacin para el

mtodo de extraccin parte acida con la siguiente
ecuacin.

Recuperado=

peso experimental
x 100
peso teorico

Ec.1

Amarilla

Al remplazar los datos con la ecuacin 1.

Parte bsica
Recuperado=

1.1559 g 1.0739 g
x 100
0.3030 g

Ec.1
Peso papel filtro = 0.6905g
Peso papel filtro + muestra =0.9532g

Recuperado=27.06

1.1.2 obtencin de compuesto bsico

Se hicieron los clculos para el mtodo de

extraccin parte bsica la cual porcentaje de
recuperacin fue:

Se utiliz la ecuacin 1.
La muestra desconocida tiene un componente
bsico, la separacin de este componente se logr
extrayendo la solucin etrea original con porciones
de 1.0 mL de HCl al 10%. Los extractos cidos
reunidos se retro extraen con un 1.0 mL de ter y se
procedi a basificar el extracto acido con NaOH al
10%; la separacin de un precipitado dio la
presencia de un componente bsico en la muestra
original.

Recuperado=

0.9532 g0.6905 g
x 100
0 .3030 g

Recuperado=86.7

1.1.3 obtencin de compuesto neutro

La muestra de un componente neutro se determin

lavando la solucin etrea con 1.0 mL de agua, se
separ la capa etrea.
Tabla 3. Datos con solucin HCl 10% (obtencin
compuesto bsico)
Muestra
1
2

Volumen HCl Color de la

(0.1mL)
solucin
1
Amarilla
1

Amarilla

Tabla 4. Obtencin parte neutra.

Peso tubo Peso tubo Peso muestra
ensayo
ensayo + (0.0001g)
(0.0001g) muestra
(0.0001g)

20.6967

20.9415

0.2448

Para esta parte se pesaron los tubos de ensayo una

vaco y luego con la muestra los cuales dieron los
siguientes datos:

(mg)

120.9-122.6

recuperacin (%)
27.06

cido

82

Bsico

262.7

68.7-69.8

86.7

Neutro

244.8

79.8-82.4

80.8

II. DISCUSIN DE RESULTADOS

Parte neutra

Peso tubo de ensayo = 20.6967

Peso tubo de ensayo + muestra =0.9532g

Al hacer el clculo para el porcentaje de

recuperacin por el mtodo de extraccin parte
neutra dio los siguientes resultados utilizando la
ecuacion1.

Recuperado=

20.9415 g20.6967 g
x 100
0 . 3030 g

Recuperado= 80.8%

1.2 compuestos cidos, bsicos y neutros

En la siguiente tabla se observ el peso muestra de

la muestra desconocida, su temperatura de fusin y
su porcentaje de recuperacin.

Compuesto

(C)

Peso
muestra

Temperatu Porcentaj
ra de fusin e

El procedimiento experimental consista en agitar

una mezcla de sustancias orgnicas e inorgnicas, la
cual contena: la muestra ternaria (Con componente
cido, base y neutro), un disolvente inmiscible con
el agua; en este caso el ter etlico dado que no es
soluble en todas las proporciones con el agua y una
tercer sustancia la cual podra ser NaCO3 o HCl,
segn fuese la extraccin que se necesitara hacer, si
la del componente acido, bsico o neutro. Una vez
era agitada la mezcla se formaban dos fases
claramente visibles y se proceda a extraer la parte
acuosa, medir su pH y luego neutralizarla para as
filtrar el precipitado, para cuando este estuviera
seco, pesarlo y por ultimo determinar su punto de
fusin. Al comparar el punto de fusin obtenido
experimentalmente con el proporcionado por el
instructor se determin que el compuesto cido,
bsico y neutro era: el cido benzoico, pcloroanilina y naftaleno, respectivamente

En la extraccin se tuvieron unas serie de

recomendaciones como la cual al extraer un cido o
una base debe tener la seguridad de haber
convertido todo el compuesto original en la sal
correspondiente, como punto final de la extraccin
[3].

Dentro del procedimiento deba tenerse cuidado con

algunos pasos, por ejemplo: la agitacin paso previo
a la extraccin de la fase acuosa, cada vez que se

agitaba la mezcla deba eliminarse la sobrepresin

que se generaba en el interior del tubo de ensayo a
causa del disolvente voltil para el cual su presin
de vapor aumentaba.8

La extraccin se realiz separando 3 partes de una

muestra orgnica problema: Parte cida, bsica y
neutra. El proceso tuvo lugar aadiendo 0.3030 g de
la muestra en ter etlico, posteriormente se aadi
3 mL de Na2CO3 al 10% (de 1 mL cada adicin)
obteniendo la parte cida la cual se separ de la
parte etrea. Posteriormente se le aadieron gotas de
HCl al 10% a la solucin acuosa incolora
desprendiendo CO2 gaseoso y finalmente se form
un precipitado de color blanco el cual indica la
presencia del componente cido. Se filtr, sec y se
pes obteniendo una muestra de 82 mg, se obtuvo
un porcentaje de recuperacin del 27.06%. Este
porcentaje fue muy bajo debido que a la hora de
filtrar se us papel filtro cualitativo, el cual no es
ideal para esta prctica porque la muestra obtenida
es muy pequea y puede pasar el papel perdindose
en el filtrado. Finalmente se compact la muestra en
un capilar y se midi su punto de fusin en el
fusimetro arrojando un rango de 120.9C
122.6C, este resultado fue muy aproximado al de
la literatura (122.4C)[2] lo que indica un alto grado
de pureza del componente cido obtenido.

A la solucin etrea que se separ previamente, se

le aadieron 3 porciones de 1 mL de HCl al 10% y
se realiz el mismo tratamiento anterior. A la parte
acuosa separada se le aadieron gotas de NaOH al
10% hasta que se formar un precipitado de color
marrn. Se filtr, sec y se obtuvo una masa de
262.7mg, y el porcentaje de recuperacin fue de
86.7%. Este porcentaje fue mejor que el anterior ya
que el filtrado se realiz con papel filtro cuantitativo
y no se perdi muestra. El rango de temperatura
obtenido en el fusimetro fue de 68.7C 69.8C,
el cual difiere un poco al de la literatura (72.5C) [2],

lo cual indica que pudieron haber impurezas que

afectaron esta propiedad fsica del componente
bsico.

Finalmente, la parte etrea o neutra, se someti a

secado adicionndole un agente secante, se filtra y
se evapora para eliminar el ter. El peso de la
muestra obtenida fue de 244.8mg y el porcentaje de
recuperacin fue de 80.8%, el cual fue bastante
bueno, indicando que no se perdi mucha muestra
en el proceso. El rango del punto de fusin obtenido
fue de 79.8C 82.4C, el cual estuvo prximo al
indicado en la literatura (80.3C)[2], esto seala que
la muestra tuvo un alto grado de pureza.

A pesar de que los puntos de fusin de cada una de

las muestras estuvieron cerca a los indicados en la
literatura, esas pequeas desviaciones se deben a
errores sistemticos como no apreciar certeramente
el punto donde la solucin empieza a fusionarse o
impurezas que estn disueltas en esta.

III.RESPUESTAS A LAS PREGUNTAS

1. Identifique los componentes qumicos de la

mezcla
desconocida
mediante
la
comparacin de los puntos de fusin de los
componentes aislados con aquellos de la
tabla suministrada por el instructor.

Los puntos de fusin obtenidos para cada

compuesto fueron de 79.8C 82.4C parte neutra,
68.7C 69.8C parte bsica y 120.9C 122.6C
parte acida, comparando estos rangos con los puntos
de fusin registrados en la literatura (80.3C parte
neutra, 72.5C parte bsica y 122.4C parte acida)

; se logr llegar a la conclusin que los

componentes presentes en la mezcla eran:
[2]

Parte neutra: Naftaleno

Parte bsica: Cloroanilina
Parte cida: Acido Benzoico

Figura 1. Naftaleno [ 4 ]

aniones solubles en agua mediante

tratamiento con bicarbonato de sodio
NaHCO3. El fenol, C6H5OH, no da esta
reaccin, pero se convierte en su anin
soluble por tratamiento con NaOH. Con
base a lo anterior disee un procedimiento
para separar una mezcla formada por acido
benzoico (C6H5COOH), fenol (C6H5OH) y
naftaleno (C10H8). Muestre las ecuaciones
para las reacciones qumicas que sirvieron
de base para el procedimiento diseado.

Para separar estas tres sustancias, la mezcla se

disuelve en ter etlico, posteriormente se le agrega
NaHCO3. Debido a que el bicarbonato de sodio es
una base dbil, este solo reaccionara con el cido
ms fuerte que es el cido benzoico, para
convertirlo en el anin benzoato de sodio
(C6H5COO-Na+) el cual es soluble en agua. Se
separa la fase acuosa de la etrea, y los extractos de
la fase acuosa vuelven a ser extrados con ter
etlico, se separan y se adiciona HCl para la
formacin del componente cido, obteniendo el
cido benzoico.

Figura 2. Cloroanilina [ 5 ]

Figura 3. Acido benzoico [6]

2. Los cidos carboxlicos se convierten en

Para separar el fenol que se encuentra en la fase

orgnica y es un cido dbil debido a la presencia

del grupo hidroxilo, se le aade NaOH la cual es

una base fuerte, lo que permite su reaccin con el
fenol para as formar el anin fenxido de sodio el
cual es soluble en agua. El NaOH no afecta el
componente neutra al ser este una sustancia
aprtica, por lo que este compuesto permanece en
su fase orgnica. Posteriormente, se separa la fase
acuosa de la etrea, y los extractos de la fase acuosa
vuelven a ser extrados con ter etlico, se separan y
se adiciona HCl para la formacin del componente
acido, obteniendo el fenol.

En la fase acuosa de bicarbonato de sodio las dos

sustancias se encuentran presentes, el cido
benzoico se va a la fase acuosa, pero tambin una
pequea parte del naftaleno, aunque sea muy poco
soluble en agua y muy soluble en ter, el naftaleno
no se separa totalmente, por esto se realiza la retro
extraccin con ter fresco para separar totalmente
alguna porcin de naftaleno que se haya quedado
presente y as poder obtener una eficaz separacin.
[7]

Finalmente para separar el naftaleno de la fase

orgnica se lava con agua. Separando la parte etrea
para luego aplicar un agente secante. Por ltimo se
filtra para separar el agente secante para luego
eliminar el ter de etilo por evaporacin.

3. Cul considera usted que es el propsito de

la retro extraccin de los extractos cidos y
bsicos en el procedimiento descrito?

La retro extraccin tiene como propsito asegurar

que tanto los extractos cidos como los bsicos
puedan tener una recuperacin ptima de sus
reactivos, de tal manera que estos presenten un
consumo mnimo. La retro extraccin hace
referencia a la repeticin de la tcnica en el mismo
proceso, esto se hace para tener una mayor
confiabilidad de que el soluto est inmerso en la
disolucin, y elimina la sospecha de impurezas.

Figura 4.trancision fase acuosa de bicarbonato

4. Suponga que una muestra desconocida se

encontraba una amina (base) soluble en
agua, qu influencia tendra est en los
resultados? Cmo afectara el resultado en
la separacin del cido? Y en la separacin
de la base? Explique y muestre ecuaciones
donde sea pertinente para sustentar sus
explicaciones.

La influencia que tendra la amina en los resultados

es que, al adicionar el bicarbonato de sodio a la
muestra disuelta en ter etlico, hay que tener en
cuenta que en la fase acuosa se tendra la sal
protonada del cido y adems la amina que es
soluble en agua.

En la separacin del cido, al adicionarle HCl a la

solucin acuosa que contiene la sal protonada de
cido y la amina, se forma el cido de nuevo, a
partir de la sal protonada y de la base, se forma la
sal protonada de la base, a la que luego se le
adiciona NaOH para obtener la amina.

puro. Esto se debe a que los compuestos puros

tienen un empaquetamiento de la red cristalina
ordenado y perfecto, el cual es difcil de romper al
pasar de slido a lquido que es lo que pasa con los
slidos impuros. El proceso de mezclar dos slidos
puros ocurre espontneamente, estos antes de
mezclarse se constituyen estables y relativamente
ordenados, pero al ser mezclados producen un
estado ms aleatorio y con ms desorden. Debido a
esto y teniendo en cuenta que el slido puro se
encuentra en equilibrio termodinmico y el slido
impuro
pasa a un estado ms desordenado,
podemos asociar este fenmeno con la tercera ley
de la termodinmica la entropa absoluta se
aproxima a cero, conforme la temperatura absoluta
se aproxima a cero. [1]

IV. CONCLUSIONES

Se aplic la
tcnica de extraccin como
herramienta para la separacin de sustancias por
miscibilidad de los componentes.

En procesos de separacin como la extraccin,

aunque la pureza del compuesto aislado no es total,
si es lo suficientemente puro para ser utilizado en
sntesis.
5. Qu efecto tendra la presencia de
impurezas en los slidos aislados sobre sus
puntos de fusin al compararlos con los de
los compuestos puros correspondientes?
Explique el principio fisicoqumico en el
que se fundamenta esta variacin.

La presencia de impurezas en los slidos aislados

hace que los puntos de fusin aumenten o
disminuyan dependiendo del valor del compuesto

La eleccin del disolvente es muy importante por

eso hay que tener en cuenta que este debe cumplir
con ciertos requisitos como: ser inmiscible en agua,
disolver menor que el agua a la sustancia que espera
extraer, no reaccionar con el producto que se quiere
extraer, entre otras.

V.

BIBLIOGRAFA

[1] Ball, D.; Fisicoqumica, International Cengage

Editores, Mxico; 2004. pp. (79 83).

[2] Carey, F.A.; Qumica orgnica, McGraw-Hill

interamericana editores, Mxico, 6ta edicin; 2006.
pp. (A-1, A-7)

[ 3 ] Universidad del Valle. Departamento de

Qumica Ed. Gua laboratorio de qumica analtica.

[ 4 ] Morrison, R;

Qumica orgnica 5 ed.

Pearson Ed, Mxico 2009 Cp.33, P. 1149 revisado
el 25 de septiembre a las 11:11 am

[ 5 ] http://www.formulacionquimica.com/aminac6h6ncl/ visitado el 25 de septiembre a las 11:18

[6] Morrison, R; Qumica orgnica 5 ed.

Pearson Ed, Mxico 2009 Cp.13, P. 484 revisado
el 24 de septiembre a las 11:10 p.m.

[7] ANDERSON GUARNIZO F. PEDRO N.

MARTNEZ Y. Experimentos de qumica
orgnica, 1 ed.; Elizcom. Pag.80-81 revisado el 26
de septiembre a la 5:02 p.m.

8http://asignatura.us.es/aaef/Extraccion
%20.pdf, Titulo: Laboratorio de Qumica, Facultad
de Farmacia, Extraccin. Revisada el 26 de
septiembre a las 6:30 p.m.