ROTEIRO DE AULA PRTICA

CURITIBA
2015

SUMRIO
1

INTRODUO........................................................................................................5
1.1

NORMAS DE SEGURANA PARA LABORATORIO..................................5

1.1.1 Regras gerais......................................................................................5
1.1.2 Regras detalhadas...............................................................................6
1.1.3 Aparelhos...........................................................................................6
1.1.4 Aquecimento......................................................................................6

AULA PRTICA 1...................................................................................................8

2.1

DESTILAO.................................................................................................8

2.2

DESTILAO SIMPLES................................................................................8
2.2.1 OBJETIVOS......................................................................................9
2.2.2 MTODOS........................................................................................9
2.2.3 RESULTADO...................................................................................10

2.3

DESTILAO FRACIONADA....................................................................10
2.3.1 OBJETIVOS....................................................................................11
2.3.2 MTODO.........................................................................................11
2.3.3 RESULTADO...................................................................................11

2.4

DESTILAO POR ARRASTE DE VAPOR (HIDRODESTILAO)......12

2.4.1 OBJETIVO......................................................................................12
2.4.2 MTODOS......................................................................................13
2.4.3 RESULTADOS................................................................................14

3 AULA PRTICA 2: SNTESE DO CIDO ACETILSALICLICO

(ASPIRINA)................................................................................................................15
CURITIBA
2015

3.1

SNTESE DO CIDO ACETILSALICLICO...............................................17

3.1.1 OBJETIVOS....................................................................................18
3.1.2 RESULTADOS E DISCUSSES....................................................18

AULA PRTICA 3.................................................................................................19

4.1

CROMATOGRAFIA EM PAPEL...................................................................19
4.1.1 MATERIAIS E REAGENTES........................................................19
4.1.2 OBJETIVO......................................................................................19
4.1.3 PROCEDIMENTO..........................................................................20
4.1.4 RESULTADOS................................................................................20
4.1.5 CONCLUSO.................................................................................20

4.2

PARTE 2 - TCNICA DE ANLISE DA DENSIDADE..............................21

4.2.1 MATERIAL.....................................................................................21
4.2.2 OBJETIVO......................................................................................21
4.2.3 MTODO.........................................................................................21
4.2.4 RESULTADOS................................................................................22
4.2.5 CONCLUSO.................................................................................22

4.3

PARTE 3 - TESTE DE PUREZA...................................................................22

4.3.1 MATERIAIS....................................................................................22
4.3.2 PROCEDIMENTO..........................................................................22
4.3.3 RESULTADOS................................................................................23

4.4

PARTE 4 - TESTE DE SOLUBILIDADE.....................................................23

4.4.1 MATERIAIS....................................................................................23
4.4.2 OBJETIVOS....................................................................................24
4.4.3 MTODOS......................................................................................24
4.4.4 RESULTADOS................................................................................24
4.4.5 CONCLUSO.................................................................................24

4.5

PARTE 5- ENSAIO DE PONTO DE FUSO...............................................24

4.5.1 MATERIAIS UTILIZADOS...........................................................25
4.5.2 OBJETIVOS....................................................................................25
4.5.3 PROCEDIMENTO..........................................................................25
4.5.4 RESULTADOS................................................................................25
4.5.5 CONCLUSES...............................................................................25

CONCLUSO........................................................................................................26

REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS........................................................................27

INTRODUO

A sntese de diferentes tipos de compostos orgnicos possui uma grande

relevncia na aprendizagem de qumica orgnica. O estudante de graduao submetendo
diversos compostos orgnicos s reaes aprende sobre as propriedades qumicas e
fsico-qumicas, tanto dos reagentes como dos produtos formados. Alm disso,
observando as mudanas que ocorrem durante as snteses e aproveitando as informaes
adquiridas durante os cursos tericos o aluno consegue tambm, entender melhor os
parmetros que governam as reatividades destes compostos. Assim, as aulas prticas
tentam a aproximao dos aspectos tericos ensinados nas aulas com a parte prtica.
Por final, precisa mencionar que as aulas prticas nos laboratrios foram
ministradas pelos Profs. Priscila Gritten Sieben e Larissa Silva.
1.1

NORMAS DE SEGURANA PARA LABORATORIO

A segurana pessoal e coletiva um assunto de mxima importncia num local

de trabalho. O laboratrio de Qumica Orgnica alm de conter algumas substncias que
podem ser nocivas a nossa sade tambm um lugar de certo risco, portanto
necessrio conhecer as principais medidas de segurana que esto enumerados a seguir.
1.1.1

Regras gerais

Durante a sua permanncia no laboratrio obrigatrio o uso de avental, de

preferncia de algodo, culos de proteo e luvas. Alm disso, obrigatrio o uso de
calas compridas e sapatos fechados e de preferncia de couro.

O uso de culos preferencial s de lentes de contato.

Cabelo comprido deve ser preso.

No fumar, no comer e no tomar nenhum lquido no laboratrio.

Antes de comear a primeira experincia necessrio conhecer a

localizao do chuveiro de emergncia, lava-olhos, extintores de
incndio, registros de gs de cada bancada, chaves eltricas gerais,
telefone e de caixa de primeiros socorros.

Nunca brincar no laboratrio.

No colocar as bolsas, malhas, livros, etc., sobre a bancada, mas apenas o

caderno de anotaes, caneta e calculadora.

No trabalhar sozinho no laboratrio.

Nunca testar um produto qumico pelo sabor e no aconselhvel testar

um produto qumico pelo odor.

Evitar o contato de qualquer substncia com a pele.

5
1.1.2

1.1.3

1.1.4

Regras detalhadas

Estar preparado para realizar cada experincia e respeitar as precaues

recomendadas.

Seguir rigorosamente os roteiros e consultar o responsvel antes de fazer

qualquer modificao na experincia.

Em caso de qualquer acidente procurar imediatamente o responsvel.

Caindo produto qumico nos olhos, na boca ou na pele, lavar rapidamente

e abundantemente com gua a parte atingida e logo em seguida avisar o
responsvel.

Trabalhar nas capelas

Manter a bancada de trabalho limpa e seca.

No descartar os materiais slidos nem os reagentes nas pias. Eles devem

ser colocados em frascos apropriados para posterior tratamento.

Vidros quebrados devem ser descartados em depsitos apropriados.

Aparelhos

Ler sempre o manual e/ou consultar o responsvel sobre o uso de

aparelhos.

No trabalhar com material com defeitos e imperfeito. Verificar e

inspecionar a vidraria a ser utilizada.

Verificar as conexes, ligaes, mangueiras, cabos etc. antes de iniciar

uma reao qumica.

Antes de usar qualquer reagente verifique o rtulo.

Abrir os frascos longe do rosto e evitar aspirar ar naquele momento.

Para pipetar, usar seringa, pra de borracha ou pipetador. Nunca aspirar

lquidos com a boca.

Aquecimento

No aquea lquidos inflamveis em chama direta. Use mantas e chapas

aquecedoras.

Nunca deixe frascos contendo solventes inflamveis, tais como, acetona,

lcool, ter, etc. prximos a uma chama ou expostos ao sol.

Tomar cuidado com as chapas eltricas que podem estar quentes.

No deixar bicos de Bnsen acesos desnecessariamente.

Usar as luvas trmicas para tirar material quente da estufa.

6
O laboratrio um lugar de trabalho srio, portanto, necessrio trabalhar com
ateno, mtodo e calma. O comportamento pessoal no laboratrio um fator
determinante para sua segurana e no desenvolvimento eficiente dos seus experimentos.
O conhecimento dessas normas tem por objetivo prevenir a ocorrncia de acidentes
durante as aulas experimentais realizadas nos laboratrios de ensino de qumica
orgnica.

2
2.1

AULA PRTICA 1
DESTILAO

A destilao uma tcnica de separao de componentes de misturas lquidas

quando estes possuem pontos de ebulio suficientemente diferentes. Quando se leva
ebulio uma mistura composta por diferentes substncias, o vapor que se forma mais
rico no componente com menor ponto de ebulio. possvel separar completamente os
constituintes da mistura se os vapores forem condensados num recipiente apropriado,
designado por condensador. Existem vrios tipos de destilao, entre os quais, a
destilao simples e a destilao fracionada.
2.2

DESTILAO SIMPLES

Utiliza-se a primeira para separar componentes de misturas cujos pontos de

ebulio diferem entre si em mais de 80 C, por exemplo uma soluo aquosa de cloreto
de sdio. Neste caso a temperatura aumenta at que a gua comece a destilar e mantmse constante at que toda a gua destile. Se o aquecimento continuar, a temperatura
comea a aumentar, pelo que se deve terminar o aquecimento. Quando a diferena dos
pontos de ebulio dos componentes menor do que este valor, utiliza-se a destilao
fracionada.
Para realizar uma destilao simples, os materiais que podem ser utilizados
so:

Balo de destilao (equipamento de vidro que recebe a mistura). Ele

pode ser substitudo por um balo de fundo redondo;

Chapa eltrica de aquecimento;

Bico de Bunsen;

Mangueiras de silicone;

Condensador (equipamento de vidro que tem como funo a

transformao de vapor em lquido);

Bquer ou erlenmeyer (ambos so equipamentos de vidro que tm por

funo recolher o lquido formado no interior do condensador);

Termmetro (utilizado para realizar o controle da temperatura durante o

experimento);

Suporte universal com garra (conjunto de equipamentos para fixao e

suporte do condensador, bem como do balo, caso seja necessrio).

A imagem a seguir representa um equipamento de destilao simples que contm

boa parte dos materiais que foram descritos:

Figura 1: Aparelho para determinao da faixa de destilao (dimenses em mm).

2.2.1

OBJETIVOS

Tcnica utilizada para separar componentes de misturas cujos pontos de ebulio

diferem entre si em mais de 80 C, por exemplo uma soluo aquosa de cloreto de
sdio.
2.2.2

MTODOS

Levar o sistema ao aquecimento, com auxlio de manta trmica, e observar a

temperatura de ebulio da gua, at separao da gua e cloreto de sdio
dessalinizao.
Compostos

Ponto de ebulio

gua

100 C

Cloreto de sdio

1430 C

Preparar em balo volumtrico de 50 ml uma soluo aquosa de cloreto de sdio

(NaCl) a 5%(2,5grNaCL). Transferir o contedo do balo volumtrico para um balo de
fundo redondo, adicionar pedras porosas e adaptar ao sistema de destilao simples.

9
2.2.3

RESULTADO

Utiliza-se a destilao simples para separar o cloreto de sdio da gua dado que
os pontos de ebulio destas duas substncias so muito afastados.
Ponto de ebulio 57 C (gua)
Ponto de ebulio 97 C (cloreto de sdio)
2.3

DESTILAO FRACIONADA

Na destilao fracionada utiliza-se uma coluna de fracionamento onde se do

trocas de energia como calor entre os vapores ascendentes e o condensado descendente.
Quando a fase gasosa atinge o topo da coluna, a sua composio bastante rica na
substncia com menor ponto de ebulio e a temperatura permanece constante at que
termine a destilao desse componente. Por outro lado, o que fica no balo de destilao
vai-se tornando sucessivamente mais rico na substncia com maior ponto de ebulio.
Quando termina a destilao do primeiro componente, e se o aquecimento continuar,
verifica-se um aumento de temperatura at ao ponto de ebulio do componente
seguinte. Nesse momento, inicia-se a destilao desse componente.
Para realizar uma destilao fracionada os materiais que podem ser utilizados
so:

Bqueres;

Bales de fundo redondo;

Condensador;

Manta de aquecimento;

Coluna de destilao;

Termmetro;

Funil de Buchner.
Coluna de fracionamento

Garras metlicas;

Coluna de fracionamento;

Mangueiras de silicone.

A imagem a seguir representa um equipamento de destilao fracionada que

contm boa parte dos materiais que foram descritos:

10

Figura 2: Equipamento para destilao fracionada.

2.3.1

OBJETIVOS

Tcnica utilizada para separar componentes miscveis de misturas com diferena

de pontos de ebulio menor do que 80 C, como misturas de solventes lquidos: gua e
acetona.
2.3.2

MTODO

Preparar em balo volumtrico de 50 ml uma soluo aquosa com 25 ml de

acetona e 25 ml de gua purificada. Transferir o contedo do balo volumtrico para um
balo de fundo redondo, adicionar pedras porosas e adaptar ao sistema de destilao
fracionada.
Levar o sistema ao aquecimento, com auxlio de manta trmica, e observar a
temperatura de ebulio da acetona (menor ponto de ebulio), at separao da acetona
e gua. Logo em seguida destilao da acetona se tem a destilao da gua
Compostos

2.3.3

Ponto de ebulio

gua

100 C

Acetona

56,2 C

RESULTADO

Utiliza se a destilao fracionada para separar dois lquidos miscveis. Utiliza-se

uma mistura com igual quantidade de gua e acetona. Como a diferena entre os pontos
de ebulio da gua e da acetona, utiliza-se a destilao fracionada para separar as duas
substncias.
Ponto de ebulio 53 C (gua)
Ponto de ebulio 96 C (acetona)

11
2.4

DESTILAO POR ARRASTE DE VAPOR (HIDRODESTILAO)

Na hidrodestilao, conforme figura 3, a gua aquecida faz o vapor atravessar as

estruturas da planta, forando a quebra de bolsas intercelulares para a liberao do leo
essencial. medida que este processo acontece, as sensveis molculas de leos
essenciais evaporam junto com o vapor dgua, saindo atravs de um tubo no alto do
destilador onde, em seguida, passam pelo processo de resfriamento com a utilizao de
um condensador, onde ocorre a condensao com a gua, forma-se ento, na parte
superior da gua obtida, uma camada de leo essencial, que separado por decantao.
Seu processo apresenta rendimento inferior a outras tcnicas, porm apresenta fcil
execuo e baixo custo
Tcnica de hidrodestilao por aparato de Clevenger:

Figura 3: Esquema de hidrodestilao com seus componentes.

Para realizar a hidrodestilao foram usados os seguintes materiais:

Materiais e Reagentes utilizados:

2.4.1

200g de casca de mexerica;

Aparelho Clevenger;

Manta aquecedora;

gua destilada;

Balo de destilao;

Mangueiras de silicone.

OBJETIVO

Este trabalho teve como objetivo realizar extrao do leo essencial da casca de
mexerica

12
2.4.2

MTODOS

O fato de se ter escolhido mexerica para extrao do leo essencial deu-se em

conta devido ao bom rendimento do experimento em comparao com outros materiais
botnicos.
As cascas de mexerica foram coletadas no Centro Universitrio Campos de
Andrade.

Figura 4: Casca de mexerica utilizada no experimento e extrao de leos essenciais.

Metodologia de obteno do leo essencial

Colocar no balo de fundo redondo as partes vegetais a ser extrado o leo,
previamente rasuradas. Imergir as partes vegetais em gua, at total cobertura e
adicionar pedras porosas. Acoplar o aparato de Clevenger e aquecer o sistema. Observar
no tubo graduado o aparecimento de gua aromtica e leo essencial, realizar a coleta
em frasco identificado, de hora em hora, at exausto da extrao (em torno de 6 horas)

Figura 5: Mtodo de extrao do leo essencial.

13
2.4.3

RESULTADOS
Volume obtido na extrao

O volume de leo essencial extrado da casca de mexerica foi de

aproximadamente 1,8ml.
A partir do resultado apresentado pode-se verificar que a extrao de leo
essencial, a partir do resduo casca de mexerica, mostra-se vivel, principalmente,
quando feita usando o flavedo triturado. A segregao das partes que compem a casca
da laranja teve influncia sobre a quantidade de leo extrado. Isto pode ser justificado
pelo fato do leo essencial estar alojado em bolsas localizadas na superfcie da casca,
levando a um maior rendimento por estar concentrando a frao que contm o leo.
Dessa forma, fica evidente que o processo de triturao ocasiona um rendimento
maior. Isso ocorre porque a eficincia do processo de extrao slido-lquido
influenciada pelo modo como o solvente entra em contato com o soluto contido no
slido.

Figura 6: extrao de leo essencial.

Pode-se concluir que a segregao das partes do resduo e triturao deste

causou grande diferena no rendimento obtido. O maior rendimento do coproduto leo
essencial encontrado, levando a forma mais adequada do resduo, foi para a casca de
laranja segregada e triturada. Dessa forma, o processo ideal para um maior
aproveitamento do coproduto casca de mexerica foi obtido atravs da segregao das
partes seguido pela triturao, alcanando um rendimento satisfatrio.

14

AULA PRTICA
(ASPIRINA)

2:

SNTESE

DO

CIDO

ACETILSALICLICO

A aspirina (AAS) foi o primeiro frmaco a ser sintetizado na histria

farmacutica, este composto foi sintetizada no laboratrio alemo das indstrias Bayer
por Felix Hoffmann. Um comprimido de aspirina possui aproximadamente 0,32g de
cido acetilsaliclico, que um medicamento classificado como anti-inflamatrio,
antipirtico, analgsico e tem sido empregado tambm para preveno de problemas
cardiovasculares. Constitui-se de um cristal de colorao branca e quando est como
substncia pura solvel em ter e lcool, mas no solvel em gua.
Conforme mostrado na figura 6, o cido acetilsaliclico um composto de
funes mistas, possuindo um grupo funcional cido carboxlico e um ster.

Figura 7: cido Acetilsaliclico.

A sntese deste composto realizado a partir de uma reao de acetilao do

cido saliclico, a reao ocorre atravs do ataque nucleoflico do grupo OH fenlico
sobre o carbono do anidro actico, como catalisador utilizado o cido sulfrico.
O mecanismo proposto para esta reao est descrito na figura 8.
O mecanismo proposto pela literatura e apresentado em aula pelo professor para
a sntese do cido acetilsaliclico a partir do cido saliclico e o anidro actico,
catalisada por cido sulfrico apresentada na figura 8.
Como na maioria das snteses orgnicas, os cristais obtidos so geralmente
impuros e necessitam de uma etapa posterior para a sua purificao, tcnica conhecida
como recristalizao a partir de um solvente ou de misturas de solventes.

15

Figura 8: Mecanismo proposto para a sntese do cido acetilsaliclico a partir do cido saliclico e o
anidro actico, catalisada por cido sulfrico.

16
MATERIAL

3.1

Balana de preciso;

Pipeta graduada;

Banho-maria;

gua gelada;

Conta gotas;

Basto de vidro;

Esptula;

Balo fundo redondo;

cido saliclico (C7H6O3);

Anidrido actico (C4H6O3);

cido sulfrico (H2SO4) (catalisador).

SNTESE DO CIDO ACETILSALICLICO

Pesou-se 4,00 g de cido saliclico seco e transferiu-se para o balo de

fundo redondo juntamente com 6 pedras porosas;

Adicionou-se 10 ml de anidrido actico (na capela de exausto) seguido

10 gotas de cido sulfrico;

Conecte o balo ao sistema de refluxo na bancada;

Aquea temperatura de 85-90C por 15 minutos;

Desligue o aquecimento, deixe o frasco esfriar temperatura ambiente;

Com o resfriamento, o cido acetilsaliclico comear a cristalizar a

partir da mistura reacional. Se isto no acontecer, raspe as paredes do
erlenmeyer com um basto de vidro e resfrie a mistura em um banho de
gelo at que ocorra a cristalizao. No adicione gua at que a formao
dos cristais seja completa. O produto dever aparecer como uma massa
slida quando a cristalizao se completar;

Pese previamente o filtro de papel a ser utilizado na filtrao. (0,931g);

Colete o precipitado por filtrao a vcuo, utilizando um funil de

Bchner e o filtro previamente pesado, at que os cristais estejam secos.
Normalmente o produto obtido contm resduos de cido saliclico e de
polmeros;

Lave os cristais com gua destilada gelada (duas pores de

aproximadamente 5 ml) e coloque o papel de filtro sobre o vidro de
relgio para secagem;

O slido dever permanecer na estufa a 80C at a secagem completa;

Pese o produto aps a secagem para calcular o rendimento do processo.

17

3.1.1

OBJETIVOS

Sintetizar o cido acetilsaliclico (AAS/ Aspirina) atravs de uma reao de

acetilao do cido saliclico. Identificar e estudar reaes de snteses de compostos
orgnicos, bem como, calcular o seu rendimento na reao.
3.1.2

RESULTADOS E DISCUSSES

Inicialmente pesou-se 4g de cido saliclico, adicionou-se ento 10 ml de

anidrido actico e 10 gotas de H2SO4concentrado. Aqueceu-se bquer em banho-maria,
a 85-90 durante cerca de 15 minutos, agitando a mistura de vez em quando com um
basto de vidro. Removeu-se o bquer do banho-maria e adicionou-se 5 ml de gua
destilada. Deixou-se ento o bquer esfriar ao ar para que se formem os cristais.
Resfriou-se em banho de gelo para acelerar a cristalizao e aumentar o rendimento do
produto. Filtrou-se com papel filtro, depois lavou-se duas vezes com 5 ml de gua
gelada.
Clculo rendimento AAS:
138,12g --- 180,6g
4,08g --- X g
138,12.X = 180,6.4,08
138,12.X = 563,04
X= 5,31g
CLCULO DENSIDADE AAS
5,31g --- 100%
? --- X
X=?
O objetivo final do experimento no foi alcanado, pois no se obteve os cristais
de cido acetilsaliclico, devido ao superaquecimento da amostra, (No sendo possvel
assim calcular a densidade do AAS).
Apesar disso, a atividade foi bastante proveitosa e proporcionou bom
aprendizado, permitindo que se conhecesse o processo de sntese do cido
acetilsaliclico, mesmo que no fosse corretamente finalizada.

18

AULA PRTICA 3

4.1

CROMATOGRAFIA EM PAPEL

Na cromatografia em geral, mas especialmente na cromatografia em papel, o

conhecimento sobre a polaridade das molculas presentes nas misturas que se deseja
separar muito importante. Sabe-se que as substncias cujas molculas so polares
interagem com maior intensidade com solventes polares e substncias apolares tm mais
afinidade com solventes apolares. Assim, variando a polaridade do solvente, ou misturas
de solventes, pode-se separar os componentes de uma amostra. Na cromatografia em
papel se marca no papel com um lpis o ponto de partida da amostra a ser aplicada.
Posteriormente o papel colocado em um bquer fechado (cuba cromatogrfica), com
solvente suficiente para molhar apenas a parte inferior do papel, no tocando a amostra.

Figura 9: Representao da montagem experimental da cromatografia em papel.

4.1.1

4.1.2

MATERIAIS E REAGENTES

Canetinhas coloridas hidrogrficas (preferencialmente nas cores marrom,

azul, preta, verde, amarela e vinho);

gua;

lcool;

Copo ou bquer;

Tiras de papel;

Cuba cromatogrfica.

OBJETIVO

Ver na prtica como ocorre a separao dos componentes de uma mistura por
meio da tcnica de cromatografia em papel.

19
4.1.3

4.1.4

PROCEDIMENTO

Pegue uma tira de papel cromatogrfico (de forma retangular com

aproximadamente 4 cm de largura e 10 cm de altura) e em cada uma
delas desenhe uma reta com lpis a 1,0 cm da extremidade do papel, e
outra a partir da primeira com 8 cm de distncia

Na reta marque trs pontos com lpis de 1,0 cm de distncia entre si (trs
de cores de caneta diferentes)

Coloque o papel dentro de uma cuba cromatogrfica com um pouco de

gua, de forma que o papel fique tocando a fase mvel sem tocar os
pontos de aplicao das cores. Tampe com o vidro de relgio.

RESULTADOS

Aps o tempo de corrida, medir a distncia percorrida pela amostra. Calcular o

tempo de reteno (Rf):
=
Onde:
C = distncia percorrida pelo composto, da origem ao centro da mancha.
S = distncia percorrida pelo solvente da origem a linha superior (linha do
solvente).
Rf = razo de frente do solvente/ fator de retardamento (valor caracterstico de
uma determinada substncia).
Rf = 9,5 9,5
Rf = 1
Tempo de reteno = 1
4.1.5

CONCLUSO

Esta uma tcnica barata, rpida e interessante. Na cromatografia, os

componentes de uma mistura so identificados pela cor, sendo em alguns casos so
utilizados reveladores para possibilitar os clculos do Rf.

20

Figura 10: Corrida cromatogrfica.

4.2

PARTE 2 - TCNICA DE ANLISE DA DENSIDADE

A Densidade uma caracterstica prpria de cada material, por isso

classificada como sendo uma propriedade especfica. Densidade a massa por unidade
de volume de uma substncia. O clculo da densidade feito pela diviso da massa do
objeto por seu volume.
Massa e volume so propriedades gerais da matria, a razo entre a massa e o
volume de um objeto depende do material do qual ele feito, sendo uma propriedade
especfica de cada material, a qual se denomina densidade. A densidade dos materiais
uma medida experimental, feita normalmente a 20C e 1 atm, variando com a
temperatura.
4.2.1

4.2.2

MATERIAL

Balana analtica;

Proveta;

ASS.

OBJETIVO
Determinar a densidade do ASS.

21
4.2.3

4.2.4

MTODO

Pese em papel de pesagem o contedo do cido acetilsaliclico

sintetizado, anotando exatamente o valor pesado (5.043);

Passe o slido pesado individualmente para uma proveta, compactando a

suavemente por trs vezes. Anote o volume (7 ml);

Com os valores obtidos, calcule a densidade do AAS.

RESULTADOS
Clculo densidade do ASS
D = m/v
Onde:
D = densidade
M= massa
V = volume em ml em gramas
D= 5043 7
D= 0,720g/ml

4.2.5

CONCLUSO

Diante dos aspectos apresentados sobre a determinao de densidade do ASS,

tem-se que o objetivo da experincia foi alcanado obtendo um valor de densidades.
Assim, apesar da ocorrncia de possveis erros laboratoriais, pode-se dizer que o
experimento foi realizado com xito, proporcionando a anlise da amostras em estudo.
4.3

PARTE 3 - TESTE DE PUREZA

Esse teste usado para indicar a presena de cido saliclico presente junto com
o AAS slido sintetizado. O cido pode ser residual, proveniente da reao incompleta
de sntese ou da decomposio do AAS. Na presena de umidade, o AAS lentamente
hidrolisado, liberando cido saliclico e cido actico. O cido saliclico, como a
maioria dos fenis, forma um complexo altamente colorido com Fe(III) e sua presena
pode ser detectada pelo aparecimento de uma colorao que vai de vermelho a violeta
quando o produto tratado com cloreto frrico (FeCl3).
4.3.1

MATERIAIS

Esptula;

Tubos de ensaio;

Reagente (gua destilada, cloreto frrico, lcool).

22
4.3.2

PROCEDIMENTO
Coloque 3 ml de etanol em 2 tubos de ensaio e adicione:
TUBO 1: uma pequena poro (ponta de esptula) de AAS comercial triturado.
TUBO 2: alguns cristais do AAS sintetizado

Adicione cerca de 8 gotas de soluo de FeCl3 a cada tubo e anote a cor.

Observe e anote os resultados. Os testes de pureza devem ser feitos com o produto bruto
e o produto purificado.
4.3.3

RESULTADOS
Tubo1 - colorao roxa (cido saliclico)
Tubo 2 - colorao preto (AAS no reage com cloreto frrico)

Figura 11: Teste de pureza do ASS.

Ao colocar uma pequena poro de AAS comercial triturado e 3 ml de etanol

adicionando 8 gotas de cloreto frrico.
O (FeCl3) reagiu com o fenol, tornando a soluo roxa, pois acetilou
completamente na presena de fenol.
J o produto sintetizado ficou menos puro, pois foi utilizado o cido saliclico
obtido a mais tempo, que ficou em contato com o ar e hidrolisou-se.
4.4

PARTE 4 - TESTE DE SOLUBILIDADE

O conceito de solubilidade, de forma geral a capacidade de uma substncia tem

de se dissolver em outra. E soluo uma mistura de soluto mais solvente, em uma
nica fase podendo assim ser classificada como homognea. Considerando essa
classificao, temos as ramificaes, onde s solues sero classificadas em: saturadas,
insaturadas e supersaturadas.
4.4.1

MATERIAIS

Tubos de ensaio;

23

4.4.2

Esptula;

gua destilada lcool, HCL diludo;

ASS triturado.

OBJETIVOS

Determinar a solubilidade do AAS empregadas na rea farmacutica frente a

diferentes solventes.
4.4.3

MTODOS

Os compostos foram submetidos a testes de solubilidade em trs diferentes

solventes.
Coloque pequenas quantidades (ponta de esptula) de comprimido comercial de
AAS triturado em 3 tubos de ensaio e depois adicione:
TUBO1: 10 ml de gua
TUBO 2: 10 ml de soluo HCl diludo
TUBO 3: 10 ml de lcool
4.4.4

RESULTADOS

O ASS mais solvel em gua, pouco solvel em lcool e apresenta uma boa
solubilidade em cido clordrico.
Discusses:
Repita o procedimento substituindo o comprimido triturado por quantidade
semelhante do produto sintetizado e anote os resultados para comparao. Dados de
referncia: AAS pouco solvel (1 soluto:1000 solvente) em gua e muito solvel em
lcool (1 soluto:1 solvente)
Resultados:
O saliclico mais solvel em lcool, pouco solvel em cido clordrico e
apresenta boa solubilidade em gua.
4.4.5

CONCLUSO

Entretanto, a prtica obteve solues miscveis e imiscveis, por diferentes

fatores levando ento a compreenso de que cada composto possui uma solubilidade
particular, com seus fatores adjacentes e em diferentes solues. A solubilidade das
espcies orgnicas est relacionada com a polaridade do soluto e do solvente.

24
4.5

PARTE 5- ENSAIO DE PONTO DE FUSO

O ponto de fuso de uma substncia pura a temperatura em que a fase slida e

a fase lquida coexistem, ou seja, entram em equilbrio. Neste ponto, um acrscimo de
energia (calor) utilizado para romper a estrutura slida, e a temperatura permanece
constante, ou seja, no sobe at que a substncia tenha se fundido completamente. Este
acrscimo de energia sem que haja aumento de temperatura chamado de calor latente
de fuso, enquanto a energia utilizada pelo sistema para elevar a temperatura chamada
de calor sensvel.
Para determinar o ponto de fuso de uma substncia, o mtodo mais simples e
mais comum, porm no menos eficiente, o mtodo do tubo capilar. Este mtodo
consiste em colocar uma pequena quantidade de substncia em um tubo capilar que se
prende a um termmetro, imergindo-se o sistema em um banho lquido e aquecendo-se,
observando-se a temperatura em que a fuso ocorre.
4.5.1

4.5.2

MATERIAIS UTILIZADOS

Termmetro;

Tubos capilares;

P de ASS triturado;

Aparelho de medidor de ponto de fuso.

OBJETIVOS
Aprender tcnicas de determinao de ponto de fuso.

4.5.3

PROCEDIMENTO

Triturar o p de AAS com auxlio de gral e pistilo;

Inserir cerca de 0,5 a 1,0 cm de p em capilares;

Ligar o equipamento de ponto de fuso e aguardar 10C abaixo da

especificao de temperatura de fuso;

Inserir os capilares no equipamento e acompanhar a mudana do estado

slido para o lquido;

Anotar a temperatura de incio e fim da fuso e conferir com o valor

terico.

Dados de referncia: ponto de fuso do AAS = 135C

Dados de referncia: ponto de fuso do cido saliclico = 159C

25
4.5.4

RESULTADOS

Aquecendo-se o sistema pela primeira vez, observou-se que o processo de fuso

do ASS iniciou-se aos 160C, e chegou fuso completa aos 171C. Na repetio do
procedimento, obtiveram-se as mesmas temperaturas que foram observadas na primeira
vez, para o incio e fim da fuso.
4.5.5

CONCLUSES

A partir deste experimento, pode-se concluir que uma substncia, quando em seu
estado puro, possui um valor de temperatura de fuso definido e com um intervalo
aceitvel entre a temperatura de incio e de trmino de fuso muito pequeno. Assim,
pode-se determinar a pureza de uma substncia a partir de seu ponto de fuso (alm de
outras caractersticas que tambm podem determinar o grau de pureza de um composto).

26

CONCLUSO

Com os experimentos realizados podem-se aprofundar os conhecimentos em

rendimentos de reaes. Podem ocorrer reaes paralelas que desejamos e, com isso,
uma parte de um ou de ambos os reagentes consumida, formando produtos
indesejveis; podem ocorrer perdas de produto durante a reao, como ao serem usadas
aparelhagens de m qualidade ou por algum erro do operador.

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REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
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