UNIVERSIDAD NACIONAL

Jos Faustino Snchez Carrin

Facultad de Ingeniera Quimica y Metalrgica
Escuela Acadmico Profesional de Ingeniera Quimica

TEMA:
Solubilidad del ter
Informe que presenta el estudiante:
PORTELLA CAMONES CARLOS ALBERTO
MONTESINOS BUSTAMANTE GABRIEL
URIA PAREDES LEONARDO
GIAN CANO CORDAVA
DIAZ MALPARTIDA YASUO

HUACHOPERU
OCTUBRE - 2016

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M

FIQ y

Prctica de laboratorio N 01
DESTILACION
SIMPLE DE
SOLUBILIDAD
DELUNA
ETERSOLUCION
I.

INDRODUCCION:
Un alcohol protonado primario puede ser atacado por otra molcula del
alcohol y sufrir un desplazamiento Sn2. La deshidratacin biomolecular se
puede emplear para sintetizar dialquileteres partiendo de alcoholes simples,
no impedidos. Este mtodo se emplea para la sntesis industrial del
dimetileter y el dietileter. En condiciones acidas deshidratacin compiten dos
reacciones, eliminacin para dar un alqueno y sustitucin para dar un ter. Si
el alcohol est impedido o la temperatura es muy alta se ve favorecida le
reaccin de eliminacin producindose alqueno correspondiente.

II.

OBJETIVOS DE LA PRACTICA:
1. Determinar el comportamiento de solubilidad del ter en disolventes
orgnicos.

III.

FUNDAMENTO TEORICO:
Solubilidad
Solubilidad es una medida de la capacidad de disolverse de una
determinada sustancia (soluto)
en
un
determinado
medio
(disolvente).
Implcitamente se corresponde con la mxima cantidad de soluto que se puede
disolver en una cantidad determinada de disolvente, a determinadas condiciones de
temperatura, e incluso presin (en caso de un soluto gaseoso). Puede expresarse en
unidades de concentracin: molaridad, fraccin molar, etc.
Si en una disolucin no se puede disolver ms soluto decimos que la disolucin
est saturada. En algunas condiciones la solubilidad se puede sobrepasar de ese
mximo y pasan a denominarse como soluciones sobresaturadas. Por el contrario si
la disolucin admite an ms soluto decimos que se encuentra insaturada.
No todas las sustancias se disuelven en un mismo solvente Lo semejante disuelve
a lo semejante. Por ejemplo, en el agua, se disuelve el alcohol y la sal, en tanto
que
el aceite y
la gasolina no
se
disuelven.
En
la
solubilidad,
el
carcter polar o apolar de la sustancia influye mucho, ya que, debido a este
carcter, la sustancia ser ms o menos soluble; por ejemplo, los compuestos con

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ms de un grupo funcional presentan gran polaridad por lo que no son solubles

en ter etlico.
Entonces para que un compuesto sea soluble en ter etlico ha de tener escasa
polaridad; es decir, tal compuesto no ha de tener ms de un grupo polar. Los
compuestos con menor solubilidad son los que presentan menor reactividad, como
son: las parafinas, compuestos aromticos y los derivados halogenados.
El trmino solubilidad se utiliza tanto para designar al fenmeno cualitativo del
proceso de disolucin como para expresar cuantitativamente la concentracin de
las soluciones. La solubilidad de una sustancia depende de la naturaleza del
disolvente y del soluto, as como de la temperatura y la presin del sistema, es
decir, de la tendencia del sistema a alcanzar el valor mximo de entropa. Al
proceso de interaccin entre las molculas del disolvente y las partculas del soluto
para formar agregados se le llama solvatacin y si el solvente es agua, hidratacin.
Los enlaces qumicos los podemos encontrar de tres caractersticas: IONICOS,
POLARES Y NO POLARES (El primero es unin entre iones y el polar como su nombre
lo indica, la molcula tiene una estructura espacial que presenta un polo positivo y
otro negativo).Por lo tanto, para ratificar la frase anterior (Lo semejante disuelve a
lo semejante) hay que observar el siguiente cuadro.

TIPO DE
SOLVENTE

TIPO DE
SOLUCION

ES PROBABLE QUE SE MEZCLEN Y

FORMEN UNA SOLUCION?

POLAR

POLAR

SI

POLAR

NO POLAR

NO

POLAR

IONICO

SI

NO POLAR

POLAR

NO

NO POLAR

NO POLAR

SI

NO POLAR

IONICO

NO

ETER
En qumica orgnica y bioqumica, un ter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en
donde R y R' son grupos que contienen tomos de carbono, estando el tomo de
oxgeno unido y se emplean pasos intermedios:
ROH + HOR' ROR' + H2O
Normalmente se emplea el alcxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer
reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcxido puede reaccionar con algn

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compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o
bromuro. R'X tambin se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.
RO- + R'X ROR' + XAl igual que los steres, no forman puentes de hidrgeno. Presentan una alta
hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los teres suelen ser utilizados
como disolventes orgnicos.
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fcilmente, y es difcil que se rompa el
enlace carbono-oxgeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un cido fuerte
como el cido yodhdrico, calentando, obtenindose dos halogenuros, o un alcohol y
un halogenuro. Una excepcin son los oxiranos (o epxidos), en donde el ter forma
parte de un ciclo de tres tomos, muy tensionado, por lo que reacciona fcilmente
de distintas formas.
El enlace entre el tomo de oxgeno y los dos carbonos se forma a partir de los
correspondientes orbitales hbridos sp. En el tomo de oxgeno quedan dos pares
de electrones no enlazantes.
Los dos pares de electrones no enlazantes del oxgeno pueden interaccionar con
otros tomos, actuando de esta forma los teres como ligandos, formando
complejos. Un ejemplo importante es el de los teres corona, que pueden
interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor
medida, alcalinotrreos.

La sntesis de teres de Williamson

Es la sntesis de teres ms fiable y verstil. Este mtodo implica un ataque SN2 de
un ion alcxido a un haluro de alquilo primario no impedido o tosialato. Los haluros
de alquilo secundarios y los tosialatos se utilizan ocasionalmente en la sntesis de
Williamson, pero hay competencia en las [[Reaccin de eliminacin
|reacciones de eliminacin]], por lo que los rendimientos con frecuencia son bajos.

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El alcxido generalmente se obtiene aadiendo Na, K o NaOH al alcohol.

Sntesis de teres mediante aloximercuriacin-desmercuriacin.

En el proceso de aloximercuriacin-desmercuriacin se aade una molcula de un
alcohol a un doble enlace de un alqueno. Se obtiene un ter tal como se muestra a

continuacin:

Sntesis industrial: deshidratacin bimolecular de alcoholes.

Reaccin de Arens-van Dorp

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Reacciones de los teres

Ruptura por HBr y HI

IV.

Auto oxidacin

EQUIPOS Y MATERIALES:
1. Materiales:

Tubos de ensayos

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Alcohol

Agua destilada

ter

Glicerina

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V.

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Sal

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
Experimento de solubilidad:
1.
2.
3.
4.
5.
6.

Separamos 4 tubos de ensayo.

En el primer tubo agregamos 1 ml de alcohol.
En el segundo tubo agregamos 1 ml de glicerina.
En el tercer tubo agregamos 1 gr de sal
En el ltimo tubo agregamos 1ml de agua destilada.
Luego agregamos 1 ml de ter de petrleo a cada uno de los tubos de
ensayo.
ter

Solubilidad

alcohol

1 ml

No

sal

1 ml

No

glicerina

1 ml

No

Agua destilada

1 ml

No

Aceite

1ml

Si

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VI.
VII.

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IMGENES TOMADAS EN EL LABORATORIO:

CUESTIONARIO:

Probando la solubilidad.

1. Explicar qu tipo de reaccin se realiza en el mecanismo de reaccin.

El alcohol etlico formara parte del reactante el cual el cido sulfrico deshidratara hasta la obtencin de
ter etlico.
Esta dada por la siguiente reaccin:
CH3-CH2OH+CH3-CH2OH + H2SO4 C2H5-O-C2H5+H2O + H2SO4

2. Averiguar otros mtodos de obtencin de ter en el laboratorio.

Tambin se preparan calentando un alcxido alcalino con los halogenuros de alquilo
1- A partir de un haluro: reaccin llamada sntesis de Williamson; es la reaccin entre un haluro de alquilo
y un alcxido:
RX + NaOR ROR + NaX Haluro Alcxido ter

3.

Con que objeto se agita el ter con hidrxido de sodio al 10 %.

Se agita el ter con hidrxido de sodio porque en la solucin queda fracciones de alcohol. El hidrxido de
sodio reacciona con los residuos de alcohol formndose un alcoholato; pero no reacciona con el ter.

VIII.

CONCLUSIONES:

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La solubilidad no es solo diluir una sustancia en otra, ya que consiste en

diferentes factores que predominan, como es el caso de la presin y la
temperatura.

Para finalizar, es bueno indicar dos situaciones muy importantes con respecto a
la solubilidad:
Si dos solutos son solubles en un mismo solvente, dependiendo de las
cantidades (pequeas) pueden disolverse ambos sin ninguna dificultad, pero en
general la sustancia de mayor solubilidad desplaza de la solucin a la de menor
solubilidad, ejemplo: al agregar azcar o sal a una bebida, inmediatamente se
produce el escape del gas disuelto en ella.

Si un soluto es soluble en dos solventes inmiscibles (no se mezclan) entre s, el

soluto se disuelve en ambos solventes distribuyndose proporcionalmente de

IX.

X.

acuerdo a sus solubilidades en ambos solventes.

Observamos como el ter no se disuelve en algunos compuestos.

RECOMENDACIONES:

Prestar atencin

experimentales.
Utilizar con cuidado todos los materiales.

a la ingeniera al momento que explica los procedimientos

BIBLIOGRAFIA:

Autodidacta Ocano Color, 1996, Editorial Ocano, Pg.1179-1183.

Diccionario Enciclopdico Ilustrado, 1995, Editorial Norma.

Qumica 2, 2003, Editorial Norma

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