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Exple : Pour le propanal, ci-contre : 2,3 et 4 sont quivalents. Mais ils ne sont pas quivalents avec 1 ou 5. (1 et 5 sont eux
deux quivalents). Ils y a donc deux groupes de protons quivalents.
Remarque : Cas du propane : les H aux extrmits voient tous les mmes groupes datomes :
ils sont donc tous quivalents ! donc ici 1,2,4,5,6 et 8 sont quivalents entre eux.
3 et 7 sont quivalents entre eux donc il ny a que deux groupes de protons quivalents.
Sur les molcules suivantes, entourer dune mme couleur des protons quivalent. (Changer de couleur entre chaque
groupe de protons quivalents.) . Nommer chaque groupe avec des lettres : a,b,c,d . Complter la seconde colonne
du tableau p 2 et 3.
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Olivier Chaumette
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Sur les molcules prcdentes, pour chaque proton (ou groupe de protons) quivalent, indiquer le nombre de voisins.
Complter la 4me colonne du tableau
Les valeurs des dplacements chimiques des signaux (en fonction des voisins des hydrognes) se trouvent dans des tables
(voir celle du Nathan p 138)
Sil y a un pic, on parle de singulet ; deux pics : duet ; trois : triplet ; quatre : quadruplet etc.
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OBSERVER / CHIMIE
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La hauteur du saut de la courbe dintgration au niveau dun signal est proportionnelle au nombre de protons
quivalents associs au signal.
Nombre de
protons
(ou groupes)
quivalents
(nom)
Nombre de pics
de chaque signal
correspondant
(+nom : duet etc)
Hauteur du saut de la
courbe correspondante
(par rapport un
proton quiv seul)
Groupe a
Groupe b
Groupe .
Molcule
Nombre de
protons
(ou groupes)
quivalents
Nombre de pics
de chaque signal
correspondant
(+nom : duet etc)
Hauteur du saut de la
courbe correspondante
(par rapport un
proton quiv seul)
D
3-hydroxypropan-2one
E
1-bromopropane
F
cyclohexane
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On considre une molcule de formule brute C5H10O. On donne son spectre RMN et la courbe dintgration:
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Olivier Chaumette
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On voudrait savoir laquelle des trois formules dveloppes ci-dessous correspond ce spectre.
O
O
CH3 C
CH CH3
CH3
CH3 CH2 C CH2 CH3
CH3 C CH2 CH2 CH3
a.
b.
c.
1. Nommer ces trois molcules et prciser leur fonction et leur groupe fonctionnel.
2. Combien de groupes de protons quivalents rvle le spectre?
3. Combien y a-t-il de groupes de protons quivalents dans chacune des trois molcules a, b et c ?
4. En dduire la formule dveloppe de la molcule correspondant ce spectre.
5. Attribuer chaque signal au groupe de protons quivalents correspondant. Justifier en interprtant la multiplicit des
signaux et les valeurs du signal dintgration.
Deux flacons A et B contiennent deux isomres de C2H3Cl3. Afin dassocier chaque isomre un flacon, on ralise le spectre
RMN du contenu des deux flacons.
1. Dessiner la formule dveloppe puis topologique des deux isomres. Il est rappel que la valence du chlore est 1.
2. Nommer ces isomres (les chlore sont reprsents par chloro que lon place avant le nom de lalcane en prcisant
la position, comme pour les ramifications mthyl, propyl)
3. Analyser chaque spectre et chaque molcule pour associer un isomre son flacon.
4. Dessiner lallure de la courbe dintgration pour le spectre A.
CH CH
CH3 C NH C
C OH
CH CH
1. Identifier les protons quivalents sur la molcule de paractamol. Les nommer a,b,c,d
Est-ce cohrent par rapport au spectre ?
2. Pour chaque groupe de protons quivalents, dterminer le nombre de pics du signal correspondant. Est-ce cohrent par
rapport au spectre ?
3. A laide de la table de dplacement et en raisonnant sur le fait que plus H est proche dun atome lectrongatif (ou dun
ensemble), plus le dplacement est grand, associer les signaux du spectre chaque groupe de protons quivalent. On pourra
galement interprter la courbe dintgration.
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SPECTRE RMN du
paractamol et zoom
sur la zone 6-8 ppm
Type de proton
R-CH3
R CH2-R
R CH2 -OH
R-CO-CH3
R-CO-NH-
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Olivier Chaumette
/ppm
0,8 1,2
1,2 1,4
3,3 3,4
2,1 -2,6
9,5 -9,6
TS
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