UCSUS

LA INDUSTRIA DE LOS
HIDROCARBUROS
Docente

: Ing. Carlos Antonio Glvez Reyes

Curso

: Qumica General

Alumno

: Vargas Gngora Brayan Xavier

LOS OLIVOS 29 DE OCTUBRE DEL 2016

RESUMEN
Hemos desarrollado los compuestos orgnicos como se clasifican en diferentes grupos
dependiendo de la naturaleza de los enlaces covalentes que forman parte de la molcula. Uno
de los principales grupos de estos compuestos est formado por carbono e hidrgeno y se
conocen como hidrocarburos. Los hidrocarburos se pueden clasificar de acuerdo con los tipos
de enlaces que poseen. Alcanos (enlace simple), alquenos (enlace doble), alquinos (enlace
triple) y aromticos (enlaces deslocalizados). Donde muchos de los hidrocarburos son
precursores de otros compuestos orgnicos y stos, mediante reacciones qumicas especficas,
permiten la obtencin de nuevos compuestos, los cuales se pueden clasificar de acuerdo con
cierta distribucin de tomos.
Como tambin desarrollamos la gran importancia que tiene en el mbito econmico y social,
por otra parte la grave contaminacin que viene causando en nuestro pas y en el mundo.
Por estas y otras razones, los compuestos orgnicos tienen una gran importancia en relacin
con el conocimiento adquirido y la investigacin cientfica que se contina realizando en la
actualidad.

Tabla De Contenidos:

N. Pg.

Resumen.1
Introduccin...3
I.

Historia de los Hidrocarburos..5

II.

Hidrocarburos..6

III.

Clasificacin de los Hidrocarburos.7

3.1.H. Alifticos..8
3.1.1. Alcanos....8
3.1.2. Alquenos....13
3.1.3. Alquinos.16
3.2.H. Aromticos..21
3.2.1. Usos23
3.2.2. Riesgos...25

IV.

Importancia de los Compuestos Orgnicos26

4.1.rea Agroqumica27
4.2.rea Alimentaria..28
4.3.rea Textil30
4.4.El Plstico.30
4.5.Polmeros..31

V.

Petrleo...33
5.1.La Oferta..34
5.2.La Demanda.35
5.3.La Demanda Mundial del Hidrocarburo..36
5.4.Impacto Macroeconmico36

5.5.Futuro de los Hidrocarburos37

VI.

Conclusiones..38

VII.

Referencias39

INTRODUCCIN
Los hidrocarburos en la actualidad da son fundamentales para el mantenimiento de la
economa. Esta dependencia se ha desarrollado a lo largo del siglo XX y se mantiene
totalmente vigente en el siglo XXI. Es de esperarse que con el paso del tiempo se comiencen
a implementar nuevas formas de produccin de energa. Si bien estas ya existen, lo cierto es
que todava no han tenido la penetracin deseable. Esta circunstancia, no obstante, llegar en
el futuro de modo inexorable, sobre todo cuando exista una merma en la produccin de
hidrocarburos y el precio de los mismos sea excesivamente elevado. Mientras tanto, hoy en
da

existen

reservas

suficientes

para

los

prximos

aos.

Es imposible hacer referencia a los hidrocarburos en este sentido, sin hacer referencia al
petrleo. Ciertamente, el precio de este elemento puede hacer una diferencia significativa
dentro de la economa de los pases. As, es posible registrar distintos cambios en la
economa mundial a partir de distintos cambios en lo que respecta a la disponibilidad del
petrleo. Hoy en da, gracias a las mejoras tcnicas en su extraccin, mejoras que han
posibilitado que se extraiga de rocas slidas, existe una gran oferta en el mercado,
circunstancia

que

ha

contribuido

controlar

al

precio

del

mismo.

El lado negativo del uso de los hidrocarburos sin lugar a dudas es la contaminacin que los
mismos pueden llegar a generar. Esta contaminacin se experimenta especialmente en el
dixido de carbono que ese expulsa a la atmsfera. Tambin en este sentido puede hacerse
referencia a los problemas que generan el vertido de los mismos en ros y ocanos de modo
accidental, situacin que afecta significativamente la vida animal y vegetal. No obstante,
estos efectos negativos son ms que aceptables si por contrapartida observamos los efectos
positivos, efectos que han posibilitado un gran desarrollo de la economa y de las sociedades.

I.

HISTORIA DE LOS HIDROCARBUROS

Existen muchas teoras sobre el origen de los hidrocarburos. Pese a ello, no ha sido posible
determinar el lugar exacto o los materiales que originaron un yacimiento en particular. Sin
embargo, se tienen dos teoras sobre su origen conocidas como la orgnica y la inorgnica.
La teora inorgnica sostiene que tomos de hidrogeno y carbono se unieron a altas
temperaturas y presiones en las profundidades de la corteza terrestre formando los
hidrocarburos. Posteriormente, estos hidrocarburos migraron a travs de rocas porosas hasta
alojarse en trampas naturales.
La teora orgnica argumenta que el carbono y el hidrgeno proceden de plantas y animales
marinos y terrestres. Esta teora es la ms aceptada y se basa en las evidencias que antiguos
mares han dejado en rocas subterrneas.

II.

HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos qumicos formados, como su nombre lo indica, por
carbono e hidrgeno, Forman el esqueleto bsico de las molculas de la materia orgnica,
por lo que tambin son conocidos como compuestos orgnicos.
Pueden existir diversas variantes de los mismos, como tambin pueden existir en diversos
estados (slido, lquido o gaseoso). Este tipo de compuestos se formaron hace millones de
aos a partir de los restos de distintos organismos; el tiempo y las condiciones ambientales,
condiciones en las que escaseaba el oxgeno, fueron formando estos elementos que hoy en da
se utilizan para generar energa. Esta utilidad fundamental, la posibilidad existente en los
hidrocarburos de usarse como combustible, es la que hace de los mismos extremadamente
tiles para las actividades humanas.
Es as que los hidrocarburos son los derivados del carbono ms sencillos. Resultan
nicamente de la unin de tomos de carbono con tomos de hidrgeno y de tomos de
carbono entre s formando cadenas que pueden ser abiertas o cerradas y cuyos eslabones
pueden estar unidos por enlaces simples o por enlaces mltiples.

III.

CLASIFICACIN DE LOS HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos se puedes clasificar en dos tipos, que son Alifticos y Aromticos. Los
Alifticos, su vez se pueden clasificar en Alcanos, Alquenos y Alquinos, segn los tipos de
enlace que unen entre s los tomos de carbono.

3.1.Hidrocarburos Alifticos
Los hidrocarburos alifticos son compuestos formados por carbono e hidrgeno. Tambin son
derivados del petrleo: Ejemplo- Gases: metano, butano; Lquidos: bencina, nafta, querosn;
Viscosas: aceite, lubricantes, parafinas.
Pueden ser molculas ramificadas o lineales de cadena abierta, saturada o insaturada, siendo
su nomenclatura la siguiente:
Parafinas (o alcanos) hidrocarburos saturados
Olefinas (o alquenos) hidrocarburos insaturados con uno o ms dobles enlaces
Acetilenos (o alquinos) hidrocarburos insaturados con uno o ms triples enlaces
3.1.1. Alcanos
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos del carbono que presentan nicamente enlaces
simples y reciben el nombre de Alcanos. El compuesto ms sencillo de la serie de los alcanos
es el metano, de frmula CH4, el cual es un combustible gaseoso que constituye el principal
componente del gas natural. Adems, se incluyen en esta serie el etano (C2H6), propano
(C3H8) y butano (C4H10). La frmula general de los hidrocarburos saturados es CnH2n+2,
donde n corresponde al nmero de tomos de carbono que forman parte del compuesto.
Para los compuestos formados con ms de cuatro tomos de carbono, se usan los prefijos
numricos griegos penta, hexa, hepta, octa, nona, deca, etc y el sufijo-ano.
Los hidrocarburos saturados se utilizan en la industria como combustibles, lubricantes y
disolventes. Una vez sometidos a procesos de alquilacin, isomerizacin y des hidrogenacin,
pueden actuar tambin como materias primas para la sntesis de pinturas, revestimientos
protectores, plsticos, caucho sinttico, resinas, pesticidas, detergentes sintticos y una gran
variedad de productos petroqumicos.

 Propiedades Qumicas.
Los alcanos son compuestos poco reactivos debido a que no tienen sitios de reaccin con
electrones disponibles o deficiencia de ellos. Es por ello que no sufren transformaciones en
presencia de metales, cidos, bases o agentes oxidantes sin la presencia de energa,
generalmente en forma de calor. Sin embargo, los alcanos son excelentes combustibles y, en
presencia de oxgeno arden bien y desprenden dixido de carbono y agua.
Combustin
Los alcanos reaccionan con el oxgeno formando como productos de reaccin: dixido de
carbono (CO2), agua (H2O) y se libera energa en forma de calor. En condiciones pobres de
oxgeno, se forma monxido de carbono (CO). Un ejemplo de ello es la combustin en las
estufas del gas natural.
Ejemplo:
H + O O + + (13 cal/mol)

 Halogenacin
Los alcanos tambin pueden reaccionar con halgenos como el cloro y el bromo bajo ciertas
condiciones como es la presencia de luz ultravioleta (representada como hv). Ya que los
enlaces C-C y C-H, no polarizados y difciles de romper, pueden ceder ante la presencia de
especies muy reactivas, denominadas radicales libres.
Las molculas de cloro (Cl2) y bromo (Br2) suelen generar radicales libres por ruptura
hemoltica de sus enlaces, promovida por calor o luz, generando Cl y Br (radicales). Estos
radicales son sumamente energticos y en su choque con una molcula de alcano liberan
suficiente energa como para promover la ruptura de los fuertes enlaces C-H.
La ruptura de un enlace C-H es seguida por la formacin de un nuevo enlace C-halgeno;
este proceso se denomina halogenacin. En el producto final, un tomo de hidrgeno es
sustituido por uno de halgeno. Ejemplos:

Mtodos de obtencin
Los alcanos se obtienen principalmente en la industria a partir del gas natural, y de la
destilacin fraccionada del petrleo. En estos procesos se separan los diferentes alcanos
presentes en el petrleo y se mantienen las estructuras qumicas de los compuestos. Otros de
los mtodos ms usuales en la industria es el cracking del petrleo. El cracking rompe
molculas grandes en unidades ms pequeas, Esta operacin puede realizarse con un mtodo
trmico o un mtodo cataltico.
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El proceso de cracking trmico del petrleo sigue un mecanismo de reaccin hemoltico con
formacin de radicales libres. El proceso de cracking cataltico tambin conocido como
desintegracin cataltica, involucra la presencia de un catalizador cido (generalmente cidos
slidos como slice, almina y zeolitas), que promueven la heterlisis (ruptura asimtrica) de
los enlaces, produciendo pares de iones de cargas opuestas, generalmente un carbocatin y el
anin hidruro, que es muy inestable. Eventualmente, la cadena de reacciones termina en una
recombinacin de iones o radicales.
En estos procesos que se utilizan principalmente para la obtencin de gasolinas de mayor
octanaje, la estructura del alcano se transforma, ya que se toman alcanos entre 11-14 tomos
de carbono y se rompen en molculas ms pequeas, adecuadas para usarse en las gasolinas.
Existen otros mtodos de obtencin de algunos alcanos, como el metano, a partir de la
descomposicin de desechos orgnicos en presencia de bacterias metangenas.
Usos y aplicaciones.
Las aplicaciones de los alcanos pueden determinarse de acuerdo al nmero de tomos de
carbono en la molcula. Los primeros cuatro alcanos se utilizan principalmente como
combustible para calefaccin, en las estufas para la coccin de los alimentos y en algunos
pases se utilizan en la generacin de energa elctrica.
El propano se halla en el gas domstico que utilizamos en nuestros hogares y el butano se
halla presente en los encendedores.
Los alcanos del pentano al octano, se utilizan como combustible en los motores de combustin
interna como los automviles. Estos tambin pueden usarse como solventes para grasas y aceites.

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Alcanos de mayor peso molecular, del nonano al hexadecano, forman parte del diesel, que se
utiliza como combustible. Los alcanos desde el heptadecano hasta el tricontano forman parte
de los aceites lubricantes, de las ceras y la parafina que se halla en las velas.
Los alcanos ms pesados forman parte del asfalto en las carreteras, y de los productos
impermeabilizantes.
Los alcanos tambin se utilizan como materia prima para la obtencin de polmeros.
En el documental del History Channel que lleva por nombre Los secretos del petrleo
(actividad 2.1.2) vers de cerca cmo se obtiene cada uno de los alcanos aqu mencionados y
sus aplicaciones a nivel industrial y domstico.

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3.1.2. Alquenos
Los hidrocarburos alquenos (hidrocarburo insaturado), u olefinas, se llaman as porque entre
dos tomos de carbono vecinos existe un doble enlace; incluso puede que un compuesto
posea ms de un enlace doble. Los alquenos se consideran como ismeros de los
cicloalcanos. Los hidrocarburos alquenos se representan por la frmula general CnH2n,
donde (n) es igual o mayor que dos, ya que la presencia de un doble enlace indica
inclusivamente la prdida de los tomos de hidrgeno en la frmula general de los alcanos
(CnH2n+2).
Los alquenos en forma anloga a los alcanos, se nombran indicando el nmero de tomos de
carbono mediante prefijos y en este caso su terminacin corresponde a eno.
a) Propiedades Fsicas De Los Alquenos
Los alquenos tales como eteno, propeno y buteno son gases a temperatura y presin
normales. Los siguientes alquenos, que van desde C5H10 hasta C15H30, son lquidos y los
superiores a C15H30 son slidos. Por lo general, el punto de ebullicin, de fusin, la
viscosidad y la densidad aumentan a medida que se incrementa la masa molar de los
alquenos. Los alquenos son incoloros, muy ligeramente solubles en agua, pero el etileno tiene
un suave olor.
b) Propiedades Qumicas De Los Alquenos
El enlace doble de los alquenos representa la zona reactiva que tiene la molcula. Por esta
razn, el eteno o etileno es la materia prima ms empleada en el mbito industrial.

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Los alquenos, como los alcanos son altamente combustibles y reaccionan con el oxgeno
formando como productos dixido de carbono, agua y energa en forma de calor.

En 1869 el qumico ruso Vladimir Markovnikov estudiando el mecanismo de adicin del

cido bromhdrico (HBr) a los alquenos explico la orientacin de la adicin estableciendo la
siguiente regla:
La adicin de un cido protnico (cido de Brnsted) al doble enlace de un alqueno da lugar
a un producto con el protn del cido enlazado al carbono que tenga el mayor nmero de
tomos de hidrgeno.

Podemos observar que el hidrgeno del HBr, se une con el carbono del doble enlace que
tiene ms hidrgenos (menos substituido), y el bromo se adiciona en el carbono del doble
enlace que tiene un menor nmero de hidrgenos (ms sustituido) que en este caso no tiene
hidrgeno.

Reduccin
Los alquenos son reducidos fcilmente a alcanos por la adicin de hidrgeno en el doble
enlace. Esta reaccin se lleva a cabo en la presencia de catalizadores como nquel y platino.
Ejemplo:

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 Halogenacin
Los alquenos reaccionan con los halgenos para formar dihaluroalcanos. Una de las
reacciones especficas para la deteccin de los alquenos es la bromacin, en la cual a una
solucin de bromo (color marrn) se le aade un alqueno y es rpidamente decolorada.

Mtodos de obtencin
Por eliminacin de un halogenuro de alquilo.
Los alquenos pueden obtenerse por la deshidrohalogenacin de un halogenuro de alquilo en
presencia de una base fuerte como el NaOH o el KOH en solucin alcohlica.
Usos y aplicaciones.
Los alquenos son importantes intermediarios en la sntesis de diferentes productos orgnicos,
ya que el doble enlace presente puede reaccionar fcilmente y dar lugar a otros grupos
funcionales. Adems son intermediarios importantes en la sntesis de polmeros, productos
farmacuticos, y otros productos qumicos.
Entre los alquenos de mayor importancia industrial, se encuentran el eteno y el propeno, tambin
llamados etileno y propileno respectivamente. El etileno y el propileno se utilizan para sintetizar
cloruro de vinilo, polipropileno, tetrafluoroetileno, insectisicidas.

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El etileno tambin se emplea como anestsico en ciruga, y en gran escala para la maduracin
de frutas, como limones, manzanas, naranjas, pltanos, etc. Tambin, el etileno exhibe
propiedades semejantes a las hormonas, acelerando el crecimiento de varios tubrculos, por
ejemplo, la papa.

3.1.3. Alquinos
Los alquinos se representan por la frmula general CnH2n-2. La presencia de un triple enlace
entre dos tomos de carbono implica forzosamente, la prdida de dos tomos de hidrgeno en
la frmula general (CnH2n) de los alquenos, es decir, la prdida de cuatro tomos de
hidrgeno en la frmula general (CnH2n+2) de los alcanos. La nomenclatura para los alquinos
es la misma que para los alquenos; pero les corresponde la terminacin ino, para indicar la
presencia de un triple enlace. Esto es etino, propino, butino, etc.
El triple enlace que presenta tiene propiedades similares al doble enlace, por lo que
experimenta reacciones similares a las de los alquenos pero es mucho ms reactivo.

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a) Propiedades Fsicas De Los Alquinos

Los tres primeros alquinos son gases; los dems son lquidos o slidos. A medida que se
incrementa la masa molar de los alquinos aumenta la densidad, el punto de fusin y el punto
de ebullicin en los compuestos.
Por trmino general, son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fsicas
son muy semejantes a las de los alquenos y alcanos. Son insolubles en agua, pero se
disuelven en los disolventes orgnicos de baja polaridad, como el eterdietlico, benceno,
tetracloruro de carbono, entre otros.
b) Propiedades Qumicas De Los Alquinos
El alquino ms utilizado y conocido es el acetileno, y sus propiedades qumicas son las
siguientes:
- Es un buen combustible, y arde en el aire con flama muy luminosa, por lo que se us mucho
como manantial de luz (lmparas de acetileno).
- Su combustin desarrolla mucho calor, y cuando arde en oxgeno (soplete oxiacetilnico)
produce elevadas temperaturas, por lo cual se emplea frecuentemente en faenas de soldaduras
y en cortes de lminas de acero, como chapas de blindaje, hasta de 23 cm de espesor.
Adicin de hidrgeno.
Los alquinos en presencia de un catalizador apropiado como el nquel, paladio o platino,
reaccionan con el hidrgeno, formando un alcano. O si tenemos un catalizador menos
eficiente o parcialmente envenenado se obtendrn alquenos. Ejemplos:

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 Adicin de halgenos.
Los alquinos reaccionan con los halgenos para formar tetrahaloalcanos, si estn presentes
dos moles de halgeno. Si se adiciona solo un mol de halgeno es posible obtener el
dihaloalqueno. Ejemplos:

Hidratacin, generacin de aldehdos y cetonas.

Los alquinos pueden hidratarse generando una cetona en presencia de un cido acuoso y un
catalizador de sulfato mercrico. La reaccin se lleva a cabo siguiendo la regla de
Markonikov y en este caso el grupo OH se adiciona al tomo de carbono ms sustituido y el
H se fija al menos sustituido:

Los alquinos terminales pueden formar aldehdos por hidroboracin y una posterior oxidacin del
borano vinlico obtenido. Ejemplo:

Mtodos de obtencin
En el laboratorio por deshidrohalogenacin de dihalogenuros, obtencin de acetileno a partir
de carburo de calcio.

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Los alquinos pueden obtenerse por la deshidrohalogenacin de dihalogenuros vecinales con

un exceso de base fuerte como el KOH, NaOH o NaNH2. Esto produce la eliminacin de HX
(donde X=halgeno) y la formacin de un alquino.

Esta reaccin se utilizaba antes en las lmparas de carburo de los mineros, en donde el agua
contenida en un depsito superior de la lmpara se haca gotear lentamente sobre el carburo
de calcio contenido en el depsito inferior de la misma y se generaba as el acetileno que
serva como combustible para iluminar.
Usos y aplicaciones
Los alquinos son utilizados principalmente como combustibles, el alquino de mayor
importancia comercial es el acetileno o etino. Su aplicacin comercial ms importante es
como combustible de los sopletes oxiacetilnicos, ya que las temperaturas obtenidas de su
combustin son muy altas (2800 C) lo que les permite cortar los metales y soldarlos. Se
utiliza tambin en la sntesis del PVC (polmero de nombre policloruro de vinilo), aunque ha
sido desplazado por el eteno o etileno en la sntesis del mismo.
Tambin sirven como materia prima en la obtencin del metilacetileno que se utiliza tambin
en los sopletes ya que no se descompone tan fcilmente como el acetileno y pueden
alcanzarse temperaturas ms altas; tambin se utiliza como combustible de cohetes.

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20

3.2. Hidrocarburos Aromticos

y la serpiente se convirti en benceno .
Retomemos la clasificacin de los hidrocarburos de acuerdo con su forma geomtrica. El
benceno es aislado del gas del alumbrado por Faraday en 1825, que determin su frmula
emprica como CH. Nueve aos ms tarde, en 1834 Mitscherlich determina su frmula
molecular C6H6, que parece violar la tetravalencia del carbono. Cmo era esto posible?
Varias fueron las formulaciones que se dieron desde el siglo XIX pero ninguna era capaz de
explicar sus propiedades fsicas y qumicas. Dichas formulaciones, entre otras, fueron:

Ninguna de estas formulaciones explicaba por s sola el problema detectado.

No fue sino hasta 1865, cuando el qumico alemn, Kekule von Stadonitz (1829-1886)
propuso una estructura ciclohexatrinica en equilibrio consigo misma. Pero el benceno es una
molcula hexagonal completamente simtrica.
Cmo explicarlo entonces?
La propuesta de Kekul sera descrita creativamente en su libro Tratado de Qumica
Orgnica publicado en 1861. Cuenta la historia de la ciencia, que Kekul estaba tan
preocupado por la estructura molecular del benceno, que so con dicha molcula , a la que
vio como una cadena lineal igual a una serpiente que de pronto se cerraba sobre s misma
como si se mordiera la cola . El sueo le dio la idea de que la molcula del benceno deba
estar formada por 6 tomos de carbono y 6 tomos de hidrgeno. Inspirado en su sueo,
propuso la frmula estructural para el benceno.
21

Hasta antes del sueo de Kekul, los hidrocarburos se representaban slo mediante cadenas
lineales de tomos de carbono. Ahora pueden representarse de manera ms consistente y
apegada a la estructura real de los compuestos, mediante frmulas estructurales y circulares.
El sueo de Kekul sera un anticipo maravilloso y clave para la comprensin de las ms
complejas interpretaciones de la qumica orgnica moderna.
Los compuestos que contienen, por lo general, anillos cerrados de tomos de carbono, se
llaman hidrocarburos aromticos. Originalmente el trmino estaba restringido a un producto
del alquitrn mineral, el benceno, y a sus derivados, pero actualmente incluye casi la mitad de
todos los compuestos orgnicos. Antiguamente, el alquitrn de hulla era la nica fuente para
la obtencin de hidrocarburos aromticos. Sin embargo, durante la Segunda Guerra Mundial,
Alemania se enfrent al corte de los suministros de las fuentes de petrleo y de gas natural.
Debido a ello su industria qumica creci enormemente pues al no disponer de petrleo, tuvo
que desarrollar sus procesos a partir de etino (acetileno).
Los hidrocarburos aromticos y sus derivados son compuestos cuyas molculas estn
formadas por una o ms estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y pueden
considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos bsicos:
1. por sustitucin de los tomos de hidrgeno por radicales de hidrocarburos alifticos,
2. por la unin de dos o ms anillos de benceno, ya sea directamente o mediante cadenas
alifticas u otros radicales intermedios,
3. por condensacin de los anillos de benceno.
Cada una de las estructuras anulares puede constituir la base de series homlogas de
hidrocarburos, en las que una sucesin de grupos alquilo, saturados o no saturados, sustituye
a uno o ms tomos de hidrgeno de los grupos de carbono-hidrgeno.
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Las principales fuentes de hidrocarburos aromticos son la destilacin de la hulla y una serie
de procesos petroqumicos, en particular la destilacin cataltica, la destilacin del petrleo
crudo y la alquilacin de hidrocarburos aromticos de las series ms bajas. Los aceites
esenciales, que contienen terpenos y p-cimeno, tambin pueden obtenerse de los pinos, los
eucaliptos y las plantas aromticas y son un subproducto de las industrias papeleras que
utilizan pulpa de pino. Los hidrocarburos policclicos se encuentran en las atmsferas
urbanas.
3.2.1. Usos
La importancia econmica de los hidrocarburos aromticos ha aumentado progresivamente
desde que a principios del siglo XIX se utilizaba la nafta de alquitrn de hulla como
disolvente del caucho. En la actualidad, los principales usos de los compuestos aromticos
como productos puros son: la sntesis qumica de plsticos, caucho sinttico, pinturas,
pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y frmacos. Tambin se utilizan,
principalmente en forma de mezclas, como disolventes y como constituyentes, en proporcin
variable, de la gasolina.
El cumeno se utiliza como componente de alto octanaje en los combustibles de los aviones,
como disolvente de pinturas y lacas de celulosa, como materia prima para la sntesis de fenol
y acetona y para la produccin de estireno por pirlisis. Tambin se encuentra en muchos
disolventes comerciales derivados del petrleo, con puntos de ebullicin que oscilan entre
150 y 160 C. Es un buen disolvente de grasas y resinas y, por este motivo, se ha utilizado
como sustituto del benceno en muchos de sus usos industriales. El p-cimeno se encuentra en
muchos aceites esenciales y se puede obtener porhidrogenacin de los terpenos monocclicos.
Es un subproducto del proceso de fabricacin de pasta de papel al sulfito y se utiliza

23

principalmente, junto con otros disolventes e hidrocarburos aromticos, como diluyente de

lacas y barnices.
La cumarina se utiliza como desodorante o como potenciador del olor en jabones, tabaco,
productos de caucho y perfumes. Tambin se utiliza en preparados farmacuticos.
El benceno se ha prohibido como componente de productos destinados al uso domstico y en
muchos pases tambin se ha prohibido su uso como disolvente y componente de los lquidos
de limpieza en seco. El benceno se ha utilizado ampliamente en la fabricacin de estireno,
fenoles, anhdrido maleico, detergentes, explosivos, productos farmacuticos y colorantes.
Tambin se ha empleado como combustible, reactivo qumico y agente de extraccin para
semillas y frutos secos. Los derivados mono, di y trialquilados del benceno se utilizan
principalmente como disolventes y diluyentes y en la fabricacin de perfumes y productos
intermedios en la produccin de colorantes. Estas sustancias se encuentran en algunos
petrleos y en los destilados del alquitrn de hulla.
El pseudocumeno se utiliza en la fabricacinde perfumes y el 1,3,5-trimetilbenceno y el
pseudocumeno se emplean tambin como productos intermedios en la produccin de
colorantes, aunque el uso industrial ms importante de estas sustancias es como disolventes y
diluyentes de pinturas.
El tolueno es un disolvente de aceites, resinas, caucho natural (mezclado con ciclohexano) y
sinttico, alquitrn de hulla, asfalto, brea y acetilcelulosas (en caliente, mezclado con etanol).
Tambin se utiliza como disolvente y diluyente de pinturas y barnices de celulosa y como
diluyente de las tintas de fotograbado. Al mezclarse con el agua, forma mezclas azeotrpicas
que tienen un efecto deslustrante. El tolueno se encuentra en mezclas que se utilizan como
productos de limpieza en distintas industrias y en artesana. Tambin se utiliza en la

24

fabricacin de detergentes y cuero artificial y es una importante materia prima para sntesis
orgnicas, como las de cloruro de benzoilo y bencilideno, sacarina, cloramina T,
trinitrotolueno y un gran nmero de colorantes. El tolueno es un componente del combustible
para aviones y de la gasolina para automviles. El Reglamento 594/91/CE del Consejo ha
prohibido el uso de esta sustancia en la Unin Europea.
El naftaleno se utiliza como material de partida para la sntesis orgnica de una amplia gama
de sustancias qumicas, como antipolillas, y en conservantes de madera. Tambin se emplea
en la fabricacin de ndigo y se aplica externamente al ganado o las aves para controlar los
insectos parsitos.
El estireno se utiliza en la fabricacin de una amplia gama de polmeros (como el
poliestireno) y elastmeros copolmeros, como el caucho de butadieno-estireno o el
acrilonitrilo-butadieno-estireno (ABS), que se obtienen mediante la copolimerizacin del
estireno con 1,3-butadieno y acrilonitrilo. El estireno se utiliza ampliamente en la produccin
de plsticos transparentes.
El etilbenceno es un producto intermedio en sntesis orgnicas, especialmente en la
produccin de estireno y caucho sinttico. Se utiliza como disolvente o diluyente, como
componente de los combustibles para automviles y aviones y en la fabricacin de acetato de
celulosa.
Entre otros
3.2.2. Riesgos
La absorcin de los hidrocarburos aromticos tiene lugar por inhalacin, ingestin y, en
cantidades pequeas, por va cutnea.

25

En general, los derivados monoalquilados del benceno son ms txicos que los dialquilados,
y los derivados de cadena ramificada son ms txicos que los de cadena simple. Los
hidrocarburos aromticos se metabolizan mediante la biooxidacin del anillo. Si existen
cadenas laterales, preferiblemente de grupos metilo, stas se oxidan y el anillo permanece sin
modificar. En gran parte se convierten en compuestos hidrosolubles y posteriormente se
conjugan con glicina, cido glucurnico o cido sulfrico y se eliminan en la orina.
Los hidrocarburos aromticos pueden causar efectos agudos y crnicos en el sistema nervioso
central. La intoxicacin aguda por estos compuestos produce cefalea, nuseas, mareo,
desorientacin, confusin e inquietud. La exposicin aguda a dosis altas puede incluso
provocar prdida de consciencia y depresin respiratoria.
Uno de los efectos agudos ms conocidos es la irritacin respiratoria (tos y dolor de
garganta). Tambin se han observado sntomas cardiovasculares, como palpitaciones y
mareos. Los sntomas neurolgicos de la exposicin crnica pueden ser: cambios de
conducta, depresin, alteraciones del estado de nimo y cambios de la personalidad y de la
funcin intelectual.
Tambin se sabe que la exposicin crnica produce o contribuye a producir neuropata distal
en algunos pacientes. El tolueno se ha asociado con un sndrome persistente de ataxia
cerebelar.
Otros efectos crnicos son sequedad, irritacin y agrietamiento de la piel y dermatitis. La
exposicin, sobre todo a los compuestos clorados de este grupo, puede causar
hepatotoxicidad. El benceno es un carcingeno humano demostrado que favorece el
desarrollo de todo tipo de leucemias y, en particular, de la leucemia no linfoctica aguda.
Tambin puede causar anemia aplstica y pancitopenia reversible.

26

IV.

IMPORTANCIA DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

Como te habrs dado cuenta, la qumica orgnica tiene una gran importancia en la actualidad.
Esto se debe al crecimiento de la investigacin cientfica en relacin con la sntesis de una
variedad de productos derivados del carbono y que son de gran utilidad para la vida humana
en diferentes actividades tales como: medicina, alimentacin, vivienda, deporte, etc.
Algunos ejemplos son los siguientes:

4.1.rea Agroqumica
a) Fungicida
En la actualidad se ha desarrollado enormemente la qumica de productos orgnicos sintticos
para la agricultura. Los productos que se utilizan como fungicidas, tales como: Carboxin
(nombre de fantasa) se usa para controlar los hongos en cereales. El ditiocarbonato de sodio
(conocido como Naban) se aplica para controlar el pulgn y el musgo del tomate y de la papa.
El nuevo fungicida, conocido como pirimetanil, acta efectivamente contra Botrytis, un

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grupo de hongos que ataca las frutas y los vegetales. Botrytis y los hongos eran resistentes a
varios productos que anteriormente se utilizaban.
Los compuestos orgnicos como el dicloruro de etileno, bromuro de metilo, entre otros, se
usan como fumigantes para preparar productos de guarda y para prevenir las infecciones del
suelo.
b) Herbicidas
Estos compuestos se utilizan para controlar el crecimiento de la maleza, la cual es perjudicial,
ya que permite la incorporacin de enfermedades y pestes en las plantas.
Por ejemplo, algunos derivados clorados de los cidos carboxlicos se emplean en la
produccin de herbicidas, como el Dalapon. Tambin se pude mencionar el cido 2,4diclorofenoxiactico(2,4-D) y el cido 2,4,5-triclorofenoxiactico(2,4,5-D).

c) Insecticidas
Debido a la gran variedad de insectos que existen, en el ltimo tiempo se ha desarrollado la
obtencin de nuevos insecticidas sintticos para controlar la transmisin de enfermedades que
puedan provocar las diversas especies de insectos. Tambin pueden arrasar las cosechas.
Los insecticidas naturales ms usados a lo largo de la historia han sido las piretrinas y la
nicotina. En la actualidad se usan como insecticidas compuestos orgnicos que contienen
fsforo, por ejemplo,se conocen el Diazinn, Malatin y Paratin. Enseguida se ilustra la
estructura del Paratin.

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4.2. rea Alimentos

En esta rea los productos sintetizados tienen su origen en el reino animal y vegetal, tales
como: edulcorantes, protenas vegetales, antioxidantes, vitaminas, etc, y la sacarina muy
conocida como edulcorante. Tambin se utiliza el ciclamato, cuya frmula molecular se
muestra a la derecha: El benzoato de sodio se emplea en la industria de la alimentacin como
conservante en zumos, refrescos, mermeladas. A la izquierda se muestra su estructura: La
mayora de los alimentos contienen vitaminas incorporadas como aditivos, tales como:
vitaminas A, B1B12, C, D, E, K, etc. Los antioxidantes son compuestos orgnicos que se
utilizan sobre los radicales y tambin impiden que el oxgeno acte sobre los alimentos. Por
ejemplo, los antioxidantes ms utilizados son el cido ctrico (jugo de limn, pomelo, lima) y
el cido etilendiaminotetraactico. Otros colorantes comerciales para preservar alimentos son:
el amarillo FD&C N 3, el naranja FD&C N 1, entre otros. La frmula molecular del
amarillo FD&C N 3 es la siguiente:

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4.3.rea Textil
En la actualidad la industria textil utiliza una variedad de pigmentos y colorantes. Por
ejemplo: la reaccin del cido 4-nitrotolueno-2-sulfnico en presencia de una disolucin de
hidrxido sodio permite obtener el colorante que se conoce con el nombre amarillo directo
11. Se usa en fibras de celulosa, algodn, etc.
Los colorantes que se utilizan en lana se conocen con los nombres de violeta cristal y el rojo
cido 138, entre otros.

4.4.El plstico
El plstico corresponde a un grupo de polmeros sintetizados en su gran mayora por el
hombre. Los plsticos tienen cualidades que los hacen extremadamente tiles: son fuertes,
fciles de colorear y limpios. Mantienen el calor y son aislantes de la electricidad. Hay dos
tipos importantes: los termoplsticos y termoestables. Los termoplsticos incluyen al

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polietileno, PVC, nylon y poliestireno. Estn formados de molculas alargadas. Pueden ser
calentados, moldeados y endurecidos una y otra vez. Los termoestables son brillantes y no se
funden. Sus molculas estn unidas en cadenas, son duras, no pueden ser remodelados; un
ejemplo es la baquelita. El primer plstico fue inventado en 1833.

4.5.Polmeros
En la actualidad la industria textil utiliza una variedad de pigmentos y los polmeros son
molculas gigantes, formadas mediante la unin de muchas molculas pequeas semejantes
entre s llamadas monmeros que contienen dobles y triples enlaces, los cuales se rompen
cuando las molculas se unen entre s. A esto se llama polimerizacin. Muchos polmeros
provienen de sustancias naturales como la celulosa, polisacrido que se encuentra en las
plantas.
El rayn (fibra) es una celulosa regenerada (sinttica) tiene propiedades absorbentes, se usa
en distintos tipo de tejidos muy frecuentes en las ropas que nos son tan comunes. El papel
celofn, utilizado para envoltorios y regalos, tambin tiene su origen en el xantato de
celulosa, conocida como viscosa.
4.6.Los polmeros insaturados
Las grasas animales y aceites vegetales pertenecen a un grupo llamado esteres. Los esteres
estn formados de la mezcla de un cido orgnico con un alcohol. Las grasas pueden ser
slidas o lquidas. Son insolubles en agua, pero solubles en muchos disolventes orgnicos
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como algn limpiador lquido. Flotan, ya que son menos densos que el agua y dejan una
mancha translcida en papeles porosos. Algunas margarinas se anuncian como grasas
formadas por polmeros sin saturar. Esto significa que las molculas poseen muchos dobles y
triples enlaces, debido a que no tienen suficiente hidrgenos en su estructura. Se piensa que
las grasas formadas por estos polmeros son ms saludables y reducen el riesgo de
enfermedades cardacas. Suelen ser lquidas a 24C y se conocen como mantequilla.
Aadiendo hidrgeno para reducir los dobles enlaces los hace slidos pero saturados.

32

V.

PETROLEO

El entorno mundial tambin ha sido convulsionado por crisis financieras de alcance global,
as como por el surgimiento de procesos geopolticos y problemas en el Medio Oriente (por
ejemplo, la Primavera rabe y los conflictos armados en Afganistn y el Golfo Prsico).
Asimismo, la aplicacin de reformas econmicas para liberalizar las economas en transicin
ha impulsado el desarrollo de pases emergentes como India, China, Rusia, las naciones del
sudeste asitico y Europa del Este, y de Latinoamrica (Brasil, Chile, Colombia y Per).
Como consecuencia, la demanda de materias primas y recursos energticos ha crecido
sostenidamente en los ltimos aos en todo el mundo por la expansin acelerada de las
actividades productivas y su industrializacin, la modernizacin econmica debido al avance
de los mercados, as como los procesos de migracin del campo a la ciudad y la consecuente
explosin del fenmeno de urbanizacin en las economas en desarrollo. El aumento de la
demanda de los hidrocarburos lquidos ha estimulado la ejecucin de diversos proyectos de
inversin para el descubrimiento y explotacin de nuevas reservas de petrleo y lquidos de
gas natural (LGN), as como para expandir la disponibilidad de las reservas de diferentes
jurisdicciones, ricas en recursos naturales energticos.
Recientemente, los hidrocarburos lquidos han recobrado importancia en el panorama
energtico mundial debido al descubrimiento y explotacin de grandes reservas no
convencionales de petrleo y gas. Esto ha generado cambios sustanciales en la estructura de
mercado global con una mayor cantidad de agentes (productores no convencionales y grandes
demandantes de hidrocarburos, como China e India) y una mayor oferta de petrleo.

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5.1.La Oferta
La cadena de valor de los hidrocarburos lquidos (petrleo y sus derivados y lquidos de gas
natural, LGN) est dividida en dos segmentos, el upstream o ro arriba y el downstream o
ro abajo. Las actividades incluidas en el upstream son la exploracin de nuevas reservas y
la explotacin, que consiste en la extraccin de petrleo y/o gas natural (GN)1. Mayormente
se incluye en el upstream el transporte de hidrocarburos, por ejemplo, oleoductos,
gasoductos, trenes, camiones tanque que los transportan a las refineras, a la planta de
fraccionamiento o a los puertos para comercio exterior. En algunas clasificaciones el
transporte se menciona con el nombre de midstream o ro medio. El segmento downstream
incluye desde la refinacin o fraccionamiento del hidrocarburo y su transformacin en los
diferentes combustibles, el transporte y almacenamiento de estos ltimos, hasta la
comercializacin mayorista y minorista La cadena de valor de GN que incorpora los LGN se
muestra en la ilustracin 1-1 del libro La Industria del Gas Natural en el Per. A diez aos del
Proyecto Camisea2.
5.2. La Demanda
La demanda de hidrocarburos del consumidor final se caracteriza por ser derivada, es decir,
se origina de la demanda de otros bienes y servicios finales (transporte, calefaccin, coccin,
iluminacin, etc.) (Schmalensee, 2012)12 o de los procesos de produccin en el caso de
empresas que usan combustibles como insumo. En este sentido, la demanda de combustibles
no es una decisin independiente del consumo de otros bienes, que en su mayora son de
larga vida (casas, autos, electrodomsticos, etc.) (Schmalensee, 2012).

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Esta caracterstica de los otros bienes incide en la reaccin de la demanda de combustible

ante variaciones de su precio a corto y largo plazo (Schmalensee, 2012). A corto plazo, los
bienes de larga vida, como los autos o la maquinaria en una industria, no son reemplazables
fcilmente. Ante una variacin de los precios de los combustibles, el consumidor o
empresario solo puede cambiar la frecuencia de uso del bien mediante el cual se utiliza el
combustible como insumo (por ejemplo, el auto o la maquinaria). A largo plazo, en cambio,
el consumidor puede comprar un auto ms eficiente o que use otro combustible o cambiarse
de lugar de residencia, entre otros, y el empresario puede comprar una nueva maquinaria ms
eficiente o modificar su tecnologa de produccin. Es decir, a largo plazo el usuario final
tiene ms opciones de respuesta. Los consumidores enfrentan una segunda dificultad asociada
a la bsqueda de la mejor alternativa de combustibles en trminos de precio y calidad. Estos
son los llamados costos de bsqueda (Tvara y Vsquez 2008) y estn asociados a que un
consumidor.

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5.3.La Demanda mundial de Hidrocarburos

La demanda de hidrocarburos depende, sobre todo, del nivel del precio internacional
correspondiente y del ritmo de crecimiento de la economa.
La principal fuente de demanda en el mundo se encuentra en la actividad de transporte,
seguida de la industrial. De acuerdo con la EIAa, en 2014 la demanda de energa
correspondiente a los hidrocarburos lquidos provena 56% del sector transporte y 32% del
sector industrial. Las proyecciones de la agencia estadounidense apuntan a que dichas
participaciones tengan un ligero aumento hacia 2040 a 58% y 34%, respectivamente. Cabe
sealar que la demanda de hidrocarburos ha ido en aumento a lo largo del tiempo, sobre todo
porque constituye la primera fuente de energa del planeta y la economa mundial ha venido
creciendo durante la ltima dcada, en especial en pases en desarrollo. Asimismo, en este
periodo se observ una fuerte tendencia a promover el uso de otras fuentes alternativas de
energa, como los biocombustibles y energa renovables (elica, solar, entre otras) pero su
factibilidad depende, en gran medida, de que los precios de los hidrocarburos suban lo
suficiente para hacer ms viables los proyectos de energas alternativas, por un lado; y a la
conviccin de la poltica energtica de los pases para reducir el consumo de hidrocarburos,
por el otro.
5.4.Impactos Macroeconmicos
La importancia del sector hidrocarburos en la economa peruana se puede apreciar mediante
su participacin en cuatro variables econmicas fundamentales: Producto Bruto Interno
(PBI), Valor Agregado Bruto (VAB), inversiones y Balanza Comercial de Hidrocarburos.
Adems, est el efecto del inicio de la explotacin de los LGN de Camisea en la Balanza
Comercial de GLP, y los de un incremento en la produccin de hidrocarburos, generados con
un anlisis de equilibrio general computable. El primer escenario corresponde a una
simulacin del impacto en la economa de un incremento de 10% en la produccin de
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productos refinados. El segundo a un incremento de 10% en la produccin de petrleo a nivel

nacional. Finalmente, el tercer escenario a la subida simultnea en 10% de la produccin de
petrleo y LGN.

5.5.Futuro de los Hidrocarburos

37

VI.

CONCLUSIONES
La industrializacin de hidrocarburos desarrolla la economa de un pas.
El mundo est atrapado en el desarrollo de los hidrocarburos.
Los productos que hoy en da se usa en la vida cotidiana, son derivados de
los hidrocarburos.
Un mundo moderno gracias a los hidrocarburos.

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Referencias
Jr., L. W. (2004). Qumica Orgnica. Pearson-Prentice Hall.
McMURRY, J. (2001). Qumica Orgnica. International Thomson.
SALOMONS, T. G. (1996). Fundamentals of Organic Chemistry. Wiley.
Qumica Orgnica Universidad Autnoma del estado de Hidalgo
La Industria de los Hidrocarburos en el Per OSLnergmln.
Gua de Productos Qumicos- UNMSM

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