cidos grasos

Los cidos grasos son cidos orgnicos (cido carboxlico) con una larga cadena
aliftica, ms de 12 carbonos. Su cadena alqulica puede ser saturada o insaturada.
Su forma general es
R - COOH
donde el radical R es una cadena alqulica larga.
La mayora de los cidos grasos naturales posee un nmero par de tomos de carbono, esto
es debido a que son biosintetizados a partir de acetato (CH 3CO2-), el cual posee dos tomos
de carbono.

cidos grasos saturados

Estos Slo tienen enlaces simples entre los tomos de carbono, es decir no poseen dobles
ligaduras. La mayora son slidos a temperatura ambiente. Las grasas de origen animal son
generalmente ricas en cidos grasos saturados.
Los cidos grasos saturados tienen la siguiente formula bsica
CH3-(CH2)N -COOH
A continuacin se dan algunos ejemplos de cidos grasos saturados.
Butrico

CH3(CH2)2COOH

Lurico

CH3(CH2)10COOH

Mirstico

CH3(CH2)12COOH

Palmtico CH3(CH2)14COOH
Esterico CH3(CH2)16COOH
Araqudico CH3(CH2)18COOH

cidos grasos insaturados

Poseen una o ms enlaces dobles en su cadena segn sean mono o poli insaturados
respectivamente. Son generalmente lquidos a temperatura ambiente.
Las dobles ligaduras que se presentan en un cido graso insaturado natural son siempre del
tipo cis. Es por esto que las molculas de estos cidos grasos presentan codos, con cambios
de direccin en los lugares dnde aparece un doble enlace.

Cuando existe ms de un enlace doble, estos estn siempre separados por al menos tres
carbonos. Las dobles ligaduras nunca son adyacentes ni conjugadas.
La siguiente tabla contiene algunos ejemplos de cidos grasos insaturados.
Linolenico

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

Linoleico

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

Araquidnico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH
Oleico

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

Ercico

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH

Palmitolico

CH3(CH2)5HC=CH(CH2)7COOH

Aceites, grasas y ceras

Los aceites, grasas y ceras, animales y vegetales, son esteres cidos orgnicos,
pertenecientes a las distintas series de cidos grasos, denominados as por su presencia en
las grasas. Un ester est formado por la combinacin de un alcohol y un cido, con
eliminacin de agua. Los aceites y grasas animales son esteres de la glicerina (ms
propiamente denominada glicerol) y una amplia variedad de cidos grasos; las ceras, en
cambio, son esteres de cidos de la misma naturaleza y un alcohol distinto del glicerol. Los
cidos grasos pertenecen, principalmente, a tres o cuatro categoras: la de los cidos
saturados (cido esterico), la del cido oleico (con un par de tomos de carbono unidos por
un enlace doble) y una o dos mas, formadas por cidos ms insaturados (con dos o ms
pares de tomos de carbono unidos por enlace mltiple).
Los glicridos de las series saturadas funden a temperatura superior a los de la serie oleica.
Una grasa es rica en estearato de glicerilo; mezclado con una cierta cantidad de oleato de
glicerilo; un aceite es rico en oleato de glicerilo, pero contiene una escasa proporcin de
estearato de glicerilo. No obstante, precisar hacer numerosas consideraciones sobre los
glicridos de los cidos saturados. Una molcula de glicerol requiere tres molculas de cido
para esterificarse totalmente. Si los tres cidos esterificantes son iguales, la grasa es ms
bien dura; as ocurro con el trieslearato de glicerilo, denominado ordinariamente estearina,
que funde a 72C. Si los tres radicales cidos son distintos, la grasa tiene un punto de fusin
ms bajo; as, el diestearo monopalmitato de glicerilo funde a 73C.

Los aceites y grasas contienen una cierta cantidad de cidos grasos diferentes, en ocasiones
hasta en nmero de diez, pero, lo ms corriente es que tengan seis o ms; esta
circunstancia dificulta bastante el estudio de su composicin. La existencia de esteres mixtos,
tales como el diestearo monopalmitato de glicerilo aumenta an ms esta dificultad, razn
por la que no es de extraar que existan aceites y grasas cuya composicin no ha sido an
totalmente determinada.
El estudio de la composicin de los aceites y grasas se basa en el conocimiento de su
componente cido, ya que la mayora de dichos cidos forman parte de la composicin de
numerosos aceites y grasas.
Las grasas pertenecen a la amplia familia de los lpidos, que han sido clasificados en simples,
compuestos y derivados. Los lpidos compuestos incluyen los fosfatos lpidos, tales como la
lecitina y la cefalina; los simples comprenden las materias grasas y las ceras. Estas
acostumbran a acompaar a las grasas, ordinariamente, en cantidad insignificante, junto a
otros importantes compuestos, que incluyen las vitaminas liposolubles (A, E, D y K),
colesteroles y otros alcoholes, y ciertos hidrocarburos. La mayor parte de estos componentes
se renen en la fraccin insaponificable de los aceites y las grasas.
Los aceites y grasas vegetales estn localizados preferentemente en las semillas y en la
carne de ciertos frutos (palmera y olivo), pero tambin se encuentran en las races, ramas,
troncos y hojas de las plantas. En algunas semillas, por ejemplo en las de la mayor parte de
cereales, la grasa se halla casi exclusivamente en el germen. Tambin las producen ciertas
bacterias, hongos y fermentos.
Los ms importantes depsitos do grasa animal se hallan en el tejido subcutneo, en la
cavidad abdominal, en el hgado y en el tejido conjuntivo intermuscular. Los huesos (grasa
de huesos) y particularmente los de las patas (aceite de pata de buey) y la piel del ganado
vacuno y otros animales, tambin contienen cantidades apreciables de grasa.
El mecanismo de la formacin de la grasa en los vegetales no es an conocido; en los
animales, la grasa puedo ser debida a que la han ingerido como alimento a una
transformacin de los hidratos de carbono o tambin pueden proceder de las protenas, como
consecuencia de transformaciones todava insuficientemente conocidas. Es evidente, sin

embargo, que los cidos altamente no saturados (linlico y linolnico), no pueden ser
sintetizados por los animales. Debido a su importancia para la vida animal estos cidos son
conocidos como "cidos grasos esenciales". Las grasas son digeridas por la accin de la bilis,
coadyuvada por ciertos enzimas; debido a su naturaleza fuertemente cida, el jugo gstrico
no les ocasiona ninguna transformacin digestiva apreciable, en el propio estmago. En el
intestino delgado, en cambio, se produce su hidrlisis, por la accin combinada de la bilis y
un enzima pancretico (esteapsina). En la parte interior de las paredes intestinales, los
cidos grasos y el glicerol se recombinan y son arrastrados por la linfa, dentro del torrente
sanguneo. En su calidad de agentes nutritivos, las grasas liberan ms del doble de caloras,
por unidad de peso, que las protenas y los hidratos de carbono.
Los procedimientos industriales ms importantes para la produccin de grasas son: fusin,
expresin y extraccin por disolventes. En el procedimiento por fusin, la grasa es obtenida
por calentamiento del tejido adiposo. La fusin se emplea, casi exclusivamente, para la
produccin de grasas animales. El procedimiento por expresin se emplea principalmente
para la obtencin de aceites y grasas vegetales, a excepcin del aceite de palma, que se
obtiene por fusin. Las dos variantes principales del mtodo por expresin son:
1.

Discontinuos, con aplicacin de prensas hidrulicas o anlogas.

2.

Continuos, empleando prensas, de tornillo.

En muchos casos, tales como la obtencin de aceite de soja, se emplea la extraccin por
disolventes.

Procesamiento de los cidos grasos

Refinacin
La purificacin de los aceites y grasas brutos, que se lleva a cabo por diversos mtodos,
persigue la eliminacin de las materias extraas a los glicridos neutros, tales como
humedad, cidos grasos libres y materias colorantes y odorantes, que estn en suspensin,
dispersin o disolucin en aqullos. En algunos casos, slo se llevan a la prctica una o dos
fases de dicha purificacin; en otros, por ejemplo, en la produccin de aceites de mesa,
deben ser practicadas todas ellas. La eliminacin de partculas finas dispersas, quizs en
estado coloidal, comprende la eliminacin de harinas e hidratos de carbono, as como de
agua. Esta separacin se consigue por decantacin por gravedad o por centrifugacin; con
frecuencia, despus de haber calentado convenientemente las sustancias grasas.

Neutralizacin
La separacin de los cidos grasos libres se consigue por adicin de una disolucin de
hidrxido o carbonato sdico, a la materia grasa relativamente caliente. La fase acuosa del
jabn, formada durante el tratamiento, se elimina por decantacin o por centrifugacin de
las pastas jabonosas. Ocluyen numerosas impurezas indeseables de las contenidas en el
aceite bruto.

Decoloracin y desodorizacin
Para eliminar las materias colorantes que impurifican los aceites y las grasas, generalmente,
se utilizan materias adsorbentes; stas pueden ser tierras de bataneros, arcillas activadas, o
carbones vegetales o animales. Los adsorbentes se agregan, sobre el aceite caliente, en
estado finamente pulverizado, y procurando una suficiente agitacin, preferentemente en
ausencia del aire. Para separar las tierras utilizadas, de la materia grasa blanqueada, el
conjunto se conduce, mediante una bomba o por la presin de aire o de vapor, a un filtroprensa. Las grasas tcnicas (no comestibles), en ocasiones, se decoloran por mtodos

qumicos, tales como la oxidacin o, menos frecuentemente, por reduccin. Los adsorbentes
extraen tambin, en parte, las materias mal olientes que acompaan a los aceites o grasas
que se tratan; sin embargo, esta desodorizacin difcilmente alcanza un grado satisfactorio.
Por esto, ha sido preciso construir equipos de desodorizacin capaces de eliminar los
componentes voltiles, que son los que comunican olores indeseables a los aceites y grasas;
este objetivo se consigue haciendo que la masa de stos sea atravesada por una corriente de
vapor sobrecalentado, estando el ambiente a un vaco relativamente elevado.
Un desodorizador consiste fundamentalmente en un recinto dividido en varias secciones: el
aceite entra por la superior, en la que es desaireado, a la temperatura de 150-160 C,
estando a una presin absoluta de 6 mm de mercurio; de este compartimiento el aceite fluye
al inmediato inferior, en el que es calentado hasta 238-255C, desde el que pasa al
siguiente, en el que se produce el inicio de la desodorizacin. En este compartimiento, que
tiene dispuestas una serie de bandejas, el aceite circula, a contracorriente con vapor de
agua; este recinto est tambin mantenido a 6 mm de mercurio. A continuacin, el aceite
pasa a otro compartimiento en el que recibe la accin de determinados agentes, que tienen
por misin prevenir su reversin. Como final de la desodorizacin, el aceite es conducido al
compartimiento inmediato inferior, en el que est dispuesta otra serie de bandejas, en las
que sufre un nuevo borbotado de vapor. El aceite desodorizado se enfra y filtra y, luego, se
conduce a los tanques de almacenamiento.

Desmargarinacin
En ocasiones, los aceites se someten a invernizacin (desmargarinacin), con objeto de
eliminarles parcialmente los glicridos saturados. Alguno aceites, tales como el ce algodn,
que son lquidos y completamente lmpidos en verano, a las temperaturas de invierno se
transforman en una masa do apariencia lechosa y desagradable a la vista, ms o menos
consistente, debido a la insolubilizacin y precipitacin de los glicridos saturados. Pava
eliminar estos glicridos slidos, con objeto de preparar aceites de mesa, y ciertos glicridos
lubricantes, los aceites se refrigeran en tanques adecuados. Despus de haber sido
mantenidos un tiempo suficientemente prolongado a temperatura convenientemente baja,
los glicridos cristalizados se separan de los lquidos, mediante un filtro-prensa dispuesto en
una sala mantenida a baja temperatura.
La obtencin de la glicerina y los cidos grasos en estado libre, se consigue mediante el
"desdoblamiento" de los glicridos. El proceso que se sigue es casi exclusivamente de
naturaleza hidroltica, razn por la que es necesaria la presencia de agua. A la temperatura
ordinaria, el agua y los aceites son escasamente solubles cutre s, por lo que, la hidrlisis
progresa muy lentamente; sin embargo, existen numerosos agentes catalticos que aceleran
la velocidad de la reaccin, gracias a lo cual, tienen amplia aplicacin en la industria. A
temperaturas superiores a los 200C la solubilidad del agua en los aceites y cidos grasos y

la de stos en aqulla, aumentan de un modo tan extraordinario, que la hidrlisis progresa

rpidamente, aun en ausencia de catalizadores. Aprovechando esta circunstancia, se
construyen plantas desdobladoras continuas, operando a contracorriente. El conjunto de
cidos grasos obtenidos por desdoblamiento de las distintas materias grasas, con frecuencia,
se

somete

fraccionamiento,

mediante

destilacin,

cristalizacin

extraccin

por

disolventes. Si se desea separar los cidos de distinta longitud de cadena, por ejemplo, el
lurico del palmtico, se emplea la destilacin fraccionada; si, por otra parte, se trata de
separar distintos cidos de la misma longitud de cadena, tales como el esterico, del oleico y
el linlico, cada uno de los cuales posee 18 tomos de carbono, aunque se distinguen por el
distinto grado de insaturacin, precisar operar por cristalizacin fraccionada o por extraccin
mediante disolvente.

Otros tratamientos
Las grasas refinadas son, con frecuencia, sometidas a ulteriores tratamientos que las
transforman ms o menos profundamente y constituyen la base de diversas industrias. Las
tres principales utilizaciones de los aceites y grasas son: la, alimentacin, la fabricacin de
jabones y detergentes, y la_ industria de pinturas y barnices. La principal transformacin
qumica a que se someten los aceites destinados a la alimentacin es su hidrogenacin que,
del estado lquido (aceite de soja, algodn, etc.), por tratamiento parcial, son transformados
en grasas plsticas o materias primas para margarinera, de estado ms o menos slido. La
principal modificacin que comporta la jabonera es la transformacin de los glicridos en
jabn, con la separacin de un importante subproducto: la glicerina. La industria de pinturas
y barnices transforma aceites de naturaleza adecuada en pinturas, barnices y otros
recubrimientos

protectores,

formulados

tratados

de

tal

manera,

que

"secan"

satisfactoriamente al ser utilizados. Las principales transformaciones que se producen al

ocurrir el fenmeno del "secado" son la oxidacin y la polimerizacin del aceite.
Existen muchos otros mtodos para tratar y modificar las grasas y aceites, algunos de los
cuales citaremos a continuacin.

La esterificacin de los cidos grasos presenta importancia industrial, entre otras

cosas, para la produccin de esteres parciales de alcoholes polivalentes.

El intercambio de esteres o transesterificacin, se utiliza para redistribuir los

radicales de cidos grasos de ciertos glicridos, con objeto de adaptar sus
propiedades fsicas a determinados usos especficos.

La oxidacin de los cidos grasos no saturados puede conducir a la produccin de

hidroxicidos o a rotura de la cadena, con formacin de cidos mono o dicarboxlicos,
de bajo peso molecular.

La

epoxidacin

de

los

cidos

no

saturados

ha

adquirido,

recientemente,

importancia industrial; as, el aceite de soja epoxidado se produce actualmente en

gran escala como plastificante para ciertas resinas.

La sulfonacin (ms propiamente, sulfatacin) de aceite de ricino y otros

apropiados ha sido practicada, desde hace mucho tiempo, para la preparacin de
aceites de rojo turco. Para la produccin de detergentes modernos se utiliza, tanto
alcoholes grasos, como monoglicridos sulfatados. Los alcoholes grasos utilizados
para ser sulfatados se obtienen en gran cantidad a partir de aceites y grasas, por
reduccin cataltica, a alta temperatura o por reduccin con sodio metlico y
alcoholes de cadena corta.

http://www.textoscientificos.com/quimica/acidos-grasos/procesamiento

cidos Grasos Saturados y No Saturados

La presencia de dobles ligaduras (insaturacin) en los cidos grasos
cambia el punto de fusin.
Los lpidos ms sencillos son hidrocarburos, compuestos que contienen
slamente tomos de hidrgeno y carbono. Estas molculas son no
polares, debido a que sus electrones participan casi igualmente en los
enlaces de hidrgeno y carbono.

Los hidrocarburos puros no se hallan en las clulas vivas. En su lugar,

las clulas usan hidrocarburos modificados llamados cidos grasos.
Los cidos grasos tienen un grupo carboxilo en uno de los extremos
de la cadena hidrocarbonada. Los grupos carboxilo son muy polares.
An cuando el resto del cido graso es insoluble en el agua, la regin
alrededor del grupo carboxilo es soluble. Esta solubilidad limitada
permite a las enzimas de las clulas, que funcionan en medios
acuosos, reconocer e interactuar con los cidos grasos.
Los tomos de carbono en cidos grasos saturados, estn unidos por
ligaduras sencillas carbono-carbono (C-C); los cidos grasos nos
saturados contienen una o ms dobles ligaduras. Las dobles
ligaduras son ms dbiles que las sencillas y son ms fciles de
romper.
Los cidos grasos no se acumulan en grandes cantidades dentro de
las clulas; en cambio, sirven de monmeros para la construccin de
triglicridos y fosfolpidos.
Los aceites vegetales contienen grandes concentraciones de cidos
grasos no saturados, en cambio las grasas animales mayormente
tienen cidos grasos saturados.

Glicerol y Glicridos
Los cidos grasos estn relacionados con el glicerol, formando
glicridos por la unin de uno, dos o tres cidos grasos.
Los cidos grasos estn unidos usualmente al glicerol, que es una
molcula de 3 carbonos. Un diglicrido es un glicerol unido a dos cidos
grasos; un triglicrido es un glicerol unido a tres cidos grasos.

Los triglicridos son los lpidos ms comunes. Son los principales

ingredientes del tejido adiposo y estn almacenados en gotas de grasa en
las clulas adiposas.
Los triglicridos tienen varias funciones importantes, como almacenar
grandes cantidades de energa. Sin embargo, toma un tiempo considerable
al cuerpo obtener esta energa debido a que los triglicridos son
pobremente solubles en el agua.
Los triglicridos sirven como proteccin para el fro. Un ejemplo extremo lo
tenemos en las ballenas y focas. Los triglicridos tambin funcionan en la
absorcin de golpes.
http://images.google.com.pe/imgres?
imgurl=http://www.maph49.galeon.com/biomol2/chains.gif&imgrefurl=http://www.ma
ph49.galeon.com/biomol2/saturate.html&h=288&w=580&sz=17&hl=es&start=2&um=
1&tbnid=6AYYUYhLif3w4M:&tbnh=67&tbnw=134&prev=/images%3Fq%3Dacido
%2Bgraso%26um%3D1%26hl%3Des%26sa%3DN

Quilomicrn
De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a navegacin, bsqueda

Estructura de un quilomicrn
ApoA, ApoB, ApoC, ApoE (apolipoprotenas); T (triacilgliceroles); C (colesterol);
verde (fosfolpidos)
Los quilomicrones son lipoprotenas que se sintetizan en las clulas epiteliales del
intestino. Son grandes partculas esfricas que transportan los triglicridos y el
colesterol en la sangre hacia los tejidos. Las protenas que contienen, principalmente la
Apo B48, (llamadas apolipoprotenas) tienen, entre otras funciones, la estabilizacin de
las molculas de lpidos en un entorno acuoso como es la sangre. Esto se debe a que las
grasas no se pueden disolver en un medio acuoso (son hidrofbicas), para eso necesitan
protenas que las recubran para dejar expuestos solo la parte polar de dicha protena y de
esta manera poder disolver la grasa en el plasma. Accin similar efectan las micelas de
sales biliares en el quimo. Actan como una especie de detergente y tambin sirven
como indicadores del tipo de lipoprotena de que se trata. Los receptores de
lipoprotenas de la clula pueden as identificar a los diferentes tipos de lipoprotenas y
dirigir y controlar su metabolismo.

Ruta exgena

[editar]

La formacin de quilomicrones constituye la ruta exgena de transporte de lpidos hasta

el hgado:
1. En el intestino captan los triacilglicridos sobre el quilomicrn inmaduro.
2. Se desplazan por la linfa hasta la sangre donde reciben la Apo E y la Apo CII
procedente de la lipoprotena HDL con lo que completan su maduracin y se
forman ya los quilomicrones.
3. A la llegada al hgado, la enzima lipoprotein lipasa que degrada los
quilomicrones, hidrolizando los triacilglicridos a cidos grasos, facilitando as
su absorcin. La enzima proteina-kinasa se fija a la Apo CII por lo que solo
acta con los quilomicrones maduros.
Tras su paso por el hgado, los quilomicrones residuales, devuelven la Apo CII y la Apo
E a los HDL, y son degradados.

Obtenido de "http://es.wikipedia.org/wiki/Quilomicr%C3%B3n"
http://es.wikipedia.org/wiki/Quilomicr%C3%B3n