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1. Introduccin
A travs de la historia, los agricultores han sido
testigos de las consecuencias negativas en
materia de salud y economa, provocadas por los
desastres naturales, resultado del crecimiento de
una gran variedad de plagas en los cultivos. Por
lo cual, el hombre en su afn de reducir estas
prdidas significativas, a comienzos del siglo XIX
se introduce a la investigacin, orientada al
descubrimiento y la creacin de fungicidas;
siendo la solucin de sulfato de cobre el primer
fungicida utilizado para este fin, le siguieron
tratamientos con semillas organomercuriales (a
base de carbono), que no fueron completamente
efectivas, por la toxicidad ambiental
y la
resistencia desarrollada por ciertas especies. [1]
Como
solucin,
surgieron
compuestos
orgnicos que formaban complejos con metales,
conocidos
como
ditiocarbamatos,
cuya
produccin estuvo liderada por la compaa W.F.
Hester of Rohm and Haas, Inc., a la que se le
atribuye la preparacin y patente del primero de
este tipo de compuestos (1940), Nabam (etilen
bisditiocarbamato [EBDC] de sodio), el cual no
era un fungicida en s, siendo mejorado por
Heuberger y Manns, quienes agregaron sulfato de
zinc, creando Zineb (Dithane D-14) hacia 1944.
No obstante, DuPont elev el rendimiento de
estos
dos
productos,
patentando
etilen
bisditiocarbamato de maganeso (Maneb) en 1950.
En 1962 el crdito lo obtuvo nuevamente Rohm
and Haas al registrar el complejo inico de zinc
del Maneb (Mancozeb), que se ha convertido
comercialmente en el ms importante entre los
EBDCs. Este hecho se evidencia en el control de
ms de 400 enfermedades provocadas por
numerosos patgenos fngicos en ms de 70
tipos de cultivos. [2,3] As, ste fungicida se ha
consolidado como un commodity de gran
importancia en las lneas de produccin de
numerosas compaas alrededor del mundo.
En la actualidad, Dow AgroScience es la
empresa lder en registro y produccin del
Mancozeb en aproximadamente 120 pases, tras
la compra de Rohm and Haas en 2001. De esta
manera, estudios han permitido fabricar y
comercializar formulaciones diferentes de este
fungicida, incluso como ingrediente activo de
otros productos de este tipo. [3]
El presente trabajo tiene como propsito ilustrar,
analizar y realimentar, a travs del conocimiento
adquirido en diseo de reactores, el proceso de
2. Proceso de produccin
2.1 Sntesis
Dado el impacto del Mancozeb, el cual surgi
como resultado de mltiples estudios para la
estabilizacin de un compuesto denominado
Maneb (etilen-bisditiocarbamato de manganeso),
en el mercado de los fungicidas, han sido
mltiples las maneras en que se ha buscado
producir el mismo, asocindose as un gran
nmero de patentes que describen metodologas
para la obtencin del ste. Sin embargo, el
mecanismo principal consiste en la formacin de
una sal sdica de bisditiocarbamato a partir de
una solucin acuosa de etilendiamina (EDA) y
disulfuro de carbono (CS2), quien se alimenta
entre un 0.5 y un 2% en exceso, en presencia de
soda castica (NaOH) la cual, adems de ser un
reactivo en la etapa siguiente, mantiene las
condiciones de pH adecuadas (entre 8-10).
Sucesin de reacciones que se detallan en las
figuras 2.2.1 y 2.2.2. [4]
La expresin cintica que se ajusta a la
velocidad de reaccin asociada a la formacin de
Nabam no se encuentra reportada en medios
bibliogrficos accesibles, sin embargo se
encuentran estudios cinticos realizados a
sustancias de naturaleza qumica equivalente,
como lo son los ditiocarbamatos, y se enunciaran
como estimativos.
Miller&Latimer [5],plantean un mecanismo
general de reaccin dado por la secuencia de
pasos mostrados en las reacciones 2.2.1, 2.2.2 y
2.2.3, donde A, B y C hacen referencia a la sal de
ditiocarmabato, la amina (reactivo limitante) y el
disulfuro asociado; sin embargo la primera,
reaccin
de
disociacin
cida,
sucede
Radicales
Metil
Dimetil
Dietil
Di-n-propil
( 1 1 )
143
223
163
143
()
196
176
+ + +
Reaccin 2.2.1. Disociacin cida de la amina
+
Reaccin 2.2.2. Formacin del cido ditiocarbmico
+ +
Reaccin 2.2.3. Formacin del derivado del cido (Sal sdica)
+ + +
Reaccin 2.2.3. Representacin simplifcada de la secuencia de
reaccin para sntesis de sales de ditiocarbamato.
3. Descripcin
de
AgroSciences [7]
la
compaa:
Dow
6. Bibliografa
[1] C. Klittich. Milestones in fungicide discovery: Chemistry
that changed agriculture. Online. Plant Health Progress
(2008).
Disponible
en
internet:
<URL:
https://www.plantmanagementnetwork.org/pub/php/rev
iew/2008/milestones/>. [citado en 15 de agosto de 2016].
[2] United Phosphorus Ltd. Mancozeb UPDATE. [en lnea].
Disponible
en
internet:
<URL:
http://www.upleurope.com/press/updmancozeb_062014.
pdf>. [citado en 15 de agosto de 2016].