EJEMPLOS DE

ISOMEROS
CIDO TARTRICO

El cido tartrico contiene dos centros asimtricos,

pero dos de los "ismeros" son equivalentes y juntos se
denominan compuesto mes. Esta configuracin no
es pticamente activa, mientras que los restantes dos
ismeros son D - y L -imgenes especulares, es decir,
enantimero. La forma meso es un diastereoismero de
otras formas.

Acido tartico

Los carbohidratos son

compuestos
orgnicos
compuestos por carbono,
hidrogeno y oxigeno
(CHO)

cido
dextotartico

Las
familias
de
4,
5
y
6.
carbonos carbohidratos contienen
muchos
diastereoismeros debido a la gran cantidad de centros
asimtricos en estas molculas

CARBOHIDRATOS E ISOMERIA

CARBOHIDRATOS
Son molculas
orgnicas compuestas
por carbono,
hidrgeno y oxgeno, son los ms abundantes en la
biosfera se pueden encontrar casi de manera exclusiva
en alimentos de origen vegetal. A dems sirven como
fuente de energa para las actividades vitales.

Funciones
Energticamente: Los carbohidratos aportan 4 Kcal
por gramo de peso seco. Se recomienda que diariamente
se coman 100 gramos de carbohidratos para mantener
los procesos metablicos.
Ahorro de protenas: Si el aporte de carbohidratos es
insuficiente, se utilizarn las protenas para fines
energticos.
Regulacin del metabolismo de las grasas: Cuando no
se comen los carbohidratos suficientes las grasas se
metabolizan anormalmente ac.
ISOMERIA OPTICA DE CARBOHIDRATOS
Estos ismeros tienen la misma frmula estructural e
idnticas propiedades fsicas y qumicas, pero difieren
sobre la accin de la luz polarizada. Cuando se hace
incidir un plano de luz polarizada sobre una disolucin
de monosacridos que poseen carbonos asimtricos el
plano de luz se desva. Si la desviacin se produce hacia
la derecha se dice que el ismero es dextrgiro y se
representa con el signo (+).

CLASIFICACION DE LOS
ISOMEROS

Si la desviacin es hacia la izquierda se dice que el

ismero es levgiro y se representa comer signo (-). Los
monosacridos representan isomera ptica; esto es que
son ptimamente activos, ya que hacen rotar el plano de
luz polarizada.

ALCANOS ISMEROS

El metano, etano y propano son los nicos alcanos con

las frmulas CH4, CH3CH3 y CH3CH2CH3.

Sin embargo, existen dos alcanos de frmula C4H10; el

butano y el 2-metilpropano. Estos alcanos de igual
frmula, pero con diferente estructura se llaman
ismeros.
Existen tres ismeros de frmula C5H12. El ismero
lineal se llama n-pentano. Los ramificados son el
isopentano (2-metilbutano) y el neopentano (2,2dimetilpropano).

Existen cinco ismeros constitucionales de frmula

C6H14:

A medida que aumenta el nmero de carbonos crece de

forma exponencial el nmero de ismeros. Existen ms
de 360 000 ismeros con la frmula C20H42 y ms de
62 millones con la frmula C40H82.

Los ismeros (de ISO: igual y meros: unidad) son

compuestos que tienen la misma frmula molecular
pero diferente estructura o posicin espacial, por lo
tanto, tienen diferentes propiedades fsicas y/o
qumicas, esta caracterstica es muy importante ya que
es la que desprende los mltiples beneficios en el rea
de
la
salud.
La importancia que tiene es grande, ya que la naturaleza
reconoce las molculas y dentro de ellas a un ismero
concreto de la molcula y la inmensa mayora de
procesos qumicos y sobre todo los bioqumicos
funcionan estrictamente con ismeros especficos. De
forma general podemos decir que regulan mltiples
funciones ya sea completando o contrarrestando, pues
ordenan enlaces coordinando sus complementos. De
forma ambigua podemos describirlos como el
comodn que ordena una cadena en la que puede
sumar o restarle.

MTODOS ASIMTRICOS
Sntesis Asimtrica
El 10 de octubre del 2001 se anunciaron los premiados
con el Nobel en Qumica. Una mitad de los 950 mil
dlares ser compartida por el estadounidense William
S. Knowles, investigador veterano de la empresa
Monsanto, y el profesor Ryoji Noyori, de la universidad
japonesa de Nagoya, por sus descubrimientos en las
reacciones de
hidrogenacin asimtrica cataltica. La otra mitad del
premio la gan el norteamericano K. Barry Sharpless,
Procedimientos profesor
para ladel Instituto de Investigacin Scripps, por su
sntesis asimtrica investigacin en las reacciones catalticas de oxidacin
asimtrica.

IMPORTANCIA
BIOLGICA DE LOS
ISMEROS
ALCANOS

Estos descubrimientos han tenido un gran impacto en la

obtencin industrial de medicamentos que ahora pueden
ser producidos en cantidades de cientos de toneladas en
una sola de sus dos formas posibles, derecha (R) o
izquierda (S), como explicar adelante. La ventaja de
esta produccin de medicamentos puros es que
disminuye al

50 % la cantidad de principio activo que se administra y

con ello los posibles efectos colaterales, pues las
segundas formas pueden ser inactiva y en algunos casos
hasta contraproducentes y txicos.
La separacin, en un laboratorio o en una industria, de
la mezcla de dos enantimero es un proceso difcil y
caro. Por esa razn es de la mayor importancia que al
producir una substancia se obtenga Directamente en una
sola forma quiral. La oficina de drogas y alimentos de
los Estados Unidos exigi en 1992 que a partir de esa
fecha los medicamentos se deberan administrar slo en
la forma enantiomrica activa para disminuir los efectos
txicos y colaterales en los pacientes.

Ejemplo de Ismeros

Una reciente estimacin sita el nmero de

medicamentos recetados en el mundo en alrededor de
2,000. Aproximadamente la tercera parte de ellos son
sustancias naturales en s mismas o preparados por
modificacin qumica de productos naturales.
La mayora de frmacos procedentes de fuentes
naturales son quirales y casi siempre se obtienen como
un enantimero y no como una mezcla racmicajl.
Entre 1,300 medicamentos que se producen por sntesis
orgnica no son ms de 500 los que son quirales. Hasta
hace poco, dichas sustancias eran, con pocas
excepciones, preparadas, vendidas y administradas
como mezclas racmicas incluso si la actividad
terapcutica deseada resida en uno solo de los
enantimeros.
Estimulado por numerosos factores que van desde la
Un frmaco, de acuerdo con
seguridad y la eficacia hasta la metodologa sinttica y
la farmacologa, es cualquier
la economa, esta prctica est sufriendo un rpido
sustancia que produce efectos
cambio procesos biolgicos es muy improbable que
medibles o sensibles en los
enantimero de un medicamento quiral exhiban
organismos vivos y que ambos
se
el mismo nivel, o incluso el mismo tipo de efecto. En
absorbe,
puede
transformarse, almacenarsecaso
o extremo, un enantimero tiene el efecto deseado,
mientras que el otro no muestra ninguna actividad
eliminarse.
biolgica.

MEDICAMENTO
S QUIRALES

INTRODUCCIN

A diferencia de los frmacos obtenidos de fuentes

naturales, los que se preparan en el laboratorio pueden
ser quirales, o si son quirales se suelen producir y
vender como mezclas racmicas. Por ejemplo, el
ibuprofeno contiene un centro de quiralidad y slo el
enantimero S tiene actividad analgsica y
antiinflamatoria. El enantimero R es inactivo por lo
que la forma racmica es simplemente un medicamento
que es 50% puro y contiene un 50% de "ingredientes
inhertes", aunque en el organismo se convierte despacio
en la forma S, que es la activa. Sin embargo, la
sustancia que se vende .

analgsica y antiinflamatoria. El enantimero R es

inactivo por lo que la forma racmica es simplemente
un medicamento que es 50% puro y
contiene un 50% de "ingredientes
inhertes", aunque en el organismo se
convierte despacio en la forma S, que
es la activa. Sin embargo, la sustancia
que se vende con marcas como Advil,
Nuprin y Motrin es una mezcla racmica de R y S.
El ibuprofeno contiene un
centro de quiralidad y slo
el enantimero S tiene
actividad
analgsica
y
antiinflamatoria

En este caso, que es relativamente raro, la forma

racmica es simplemente un medicamento que es 50%
puro y contiene un 50% de "ingredientes inhertes". Los
casos reales son ms complicados. Por ejemplo: el
enantimero S es el responsable de las propiedades
analgsicas y antiinflamatorias del ibuprofeno, que se
vende normalmente como mezcla racmica. El 50% del
ibuprofeno racmica es el enantimero R, que sin
embargo no es totalmente desechado, ya que reacciones
catalizadas por enzimas en nuestro cuerpo convierten a
gran parte de l en (S)-ibuprofeno activo.
Un inconveniente mucho ms serio del uso de
medicamentos como marcas como Advil, Nuprin y
Motrin es una mezcla racmica de R y S y son ms y
ms los medicamentos sintticos quirales disponibles en
A diferencia de los frmacos obtenidos de fuentes
naturales, los que se preparan en el laboratorio pueden

Al ibuprofeno tambin
se lo llama Advil,
Nuprin y Motrin

Por ejemplo, el
ibuprofeno contiene un
centro de quiralidad y
slo el enantimero S
tiene
actividad

ser quirales, o si son quirales se suelen producir y

vender como en nuestro cuerpo convierten a gran parte
de l en (S)-ibuprofeno activo.
Un inconveniente mucho ms serio del uso de
medicamentos como mezclas racmicas lo vemos en el
caso de la talidomida, que se emple brevemente como
sedante y contra las nuseas en Europa y Gran Bretaa
durante el perodo de 1959-1962. Las propiedades
embargo, la (S)-talidomida tiene un espectro de
actividad biolgica muy diferente y se vio que era la
responsable de los aproximadamente 2,000 casos de
graves defectos

configuracin 2S, 5R, 6R. Su enantimero, que no

existe en la naturaleza, pero que se puede preparar en el
laboratorio, carece de actividad biolgica.

DROGAS QUIRALES

Las molculas quirales tienen un sin fin de aplicaciones,

principalmente dentro de la bioqumica. En la industria
farmacutica la mayora de los medicamentos se basan
en este tipo de molculas, donde la mayora de las
medicinas se componen de mezclas racmica, es decir
PENICILINA
mezclas de enantimero en igual proporcin.

Ejemplos de Drogas
Quirales

Por otro lado, esto puede llegar a ser un problema ya

que mientras que un enantimero puede tener un efecto
benfico en el organismo, la otra forma enantiomrica
puede ser daina o simplemente no causar efecto
alguno. Debido a este problema la Administracin de
Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos (FDA)
ha propuesto y exigido a todos los fabricantes de
medicamentos realizar investigaciones sobre las
propiedades de cada enantimero a ser usados en las
drogas que existen en el mercado. De esta forma solo se
podrn comerciar medicamentos que contengan un solo
enantimero con lo que se desea reducir los efectos
secundarios causados por los medicamentos.
Un ejemplo se puede observar en el dexenfluramine (1),
un medicamento anti-obesidad el cual fue aprobado en
1996 que presenta varias ventajas en comparacin a la
mezcla racmica de la cual proviene entre ellas la
reduccin de los efectos secundarios.

en nios nacidos de
mujeres que la tomaron
durante el embarazo.
Otro
ejemplo,
la
penicilina V, antibitico
aislado
del
moho
Penicillium, tiene la

son por ejemplo la penicilina. Considerando que en la

produccin de medicamentos se busca la mayor
efectividad posible es necesario aplicar procesos ms
complejos. Una prueba de esto sera el hecho de que
actualmente se requieren ms de doce pasos para la
sntesis de un medicamento a base de compuestos
orgnicos, mientras que aos atrs seis eran suficiente.
Los medicamentos, constituidos de un slo ismero
actan de una manera mucho ms especfica en
comparacin a las mezclas racmica de la que
provienen. Adems, los avances tecnolgicos
contribuyen a que la separacin de enantimero sea una
opcin factible.

EL METILPROPANO O ISOBUTANO

Metilpropano

Es un compuesto orgnico perteneciente a

los alcanos de frmula (H3C)-CHCH3-CH3, ismero
del butano.
Nomenclatura

El isobutano es el nombre trivial recomendado por la

IUPAC en su texto 1993 Recommendations for the
Nomenclature of Organic Chemistry.
El nombre sistemtico de este hidrocarburo es
Metilpropano. El nmero de sustituyentes (2-) no es
necesario porque no hay ismero de esta
molcula con Metilpropano como parte de su
nombre.

Anteriormente
la
mayora de las drogas
sintticas
no
eran
quirales, sin embargo,
las que se derivan de
productos naturales los

La Unin Internacional de
Qumica Pura y Aplicada, ms
conocida por sus siglas en
ingls IUPAC, es un grupo de
trabajo que tiene como
miembros a las sociedades
nacionales de qumica

cin
Metilprop
ano

Aparienc
gas incoloro
ia

General

Otr
os
Isobu
no
tano
mb
res

Fr
mul
a (H3C
se )mid CHC
esa H3rrol CH3
lad
a

Densida
n/d
d

Masa
molar

58,08 g/mol

Punto de 113.6 K
fusin
159,6 C)

Punto de
261.5 K
ebullici
11,7 C)
n

(-

(-

Propiedades
qumicas
Fr
mul
a
n/d
mol
ecu
lar

Propied
ades
fsicas

Est gase
ado oso
de
agr
ega

Solubilid
ad
en n/d
agua

Compuestos
relacionados

Alcanos
Isopentano,
relacion
Neopentano
ados

Compue Butano
stos
relacion

ado
s

Formula qumica del Naproxen

PROPIEDADES FSICO QUMICAS DE

ISOBUTANO O METILPROPANO
USO COMERCIAL DEL ISOBUTANO
El isobutano R600a, es un hidrocarburo que se utiliza
en algunos equipos de refrigeracin, como neveras
domsticas, o pequeos aparatos de fro comercial. El
R600a tiene una capacidad volumtrica inferior en un
50% al R12 o al R134a, por lo que no se puede
considerar un sustituto de stos.

. El R600a tiene una capacidad

volumtrica inferior en un 50% al
R12 o al R134a nacionales de

qumica

Es muy importante cuando se trabaja con refrigerantes

del tipo hidrocarburo que estos sean de alta pureza, ya
que cualquier proporcin con otras impurezas, como
sulfuros, agua, etc, pueden contribuir a la degradacin
de los aceites lubricantes de la instalacin, rotura
de compresores, etc. Tambin ocurre a veces, que si el
hidrocarburo no es de alta pureza, pueden ir mezclados
con
l
otros hidrocarburos,
pudiendo
variar
drsticamente las propiedades fsicas y termodinmicas
del hidrocarburo original.
El isobutano que se utiliza en aplicaciones de
refrigeracin, no est odorizado como los de uso
domstico (el hidrocarburo domstico se odoriza para
que sea rpidamente detectable en el caso de una fuga),
no siendo fcilmente detectable en caso de fugas.

OTRO
MTODO ES
EL DE
RESOLUCIN.
Mezcla racmica y
formas meso
Las mezclas racmica
son fciles de hacer y
existen muchas maneras
de
separarlas
en
enantimero.
La
resolucin
clsica
utiliza un cido o base
quiral que forma una sal
con la mezcla racmica.
Muchos medicamentos
son hechos de sta
forma. El Naproxen, por
ejemplo, se obtiene
usando
una
alcaliglucamina como
agente de resolucin.
Los
dos
mtodos
presentados
anteriormente requieren
cantidades
estequiometrias de otro
agente, pero el m
mtodo de resolucin se puede realizar directamente por
medio de mtodos fsicos.
Otras separaciones fsicas similares pueden ser
realizadas por sistemas de extraccin o de membranas,
en las que una fase contiene la muestra racmica y la
otra contiene un selector quiral, el cual extrae uno de los
enantimero.
La resolucin puede ser efectuada mediante la
conversin de uno de los dos enantimero en otro
compuesto, este proceso se conoce como resolucin
cintica. En este tipo de resoluciones generalmente se
utilizan reagentes quirales o catalizadores, aunque en el

Formula
qumica
Dexfenfluramina

del

caso de medicamentos
esto
no
es
muy
funcional.
OTROS EJEMPLOS
Dexfenfluramina
Es un medicamento
anti-obesidad el cual fue
aprobado en 1996 y
removido del mercado
de Estados Unidos el 15
de septiembre de 1997.

producen preocupacin. La primera es que su empleo se

ha asociado a hipertensin pulmonar primaria (un caso
en un milln de pacientes tratados), que puede ser
reversible. La segunda es una potencial neurotoxicidad
de la dexfenfluramina, que se demostr en monos y
ratas utilizando dosis elevadas (5 y 10 mg/kg), no
habindose comunicado con dosis ms bajas, las cuales
an eran mayores que su equivalente en humanos.

La fenfluramina y
dexfenfluramina
aumentan
la
descarga de la
neurotransmisora
serotonina desde
las clulas del
cerebro y tambin
inhiben su re captacin.
Formula qumica del
Actan en el hipotlamo
disminuyendo la ingesta
EPINEFRINA
alimentaria,
por
estimular la saciedad.
La fenfluramina es una
mezcla racmica y la
forma
dextro
(dexfenfluramina)
parece ser la forma
activa en la supresin
del apetito.
Los
efectos
colaterales
son
diferentes a los de
las drogas no
adrenrgicas,
observndose en
algunos
casos
diarrea y aumento
de movimientos
intestinales.
Existen
complicaciones

PSEUDOEFEDRINA
dos
que

msculos en las vas respiratorias y tensando los vasos

sanguneos.
EFEDRINA Y PSEUDOEFEDRINA
La efedrina y la pseudoefedrina difieren nicamente en
sus centros quirales, pero esto incide en un
comportamiento fisiolgico y qumico diferente.
EPINEFRINA
La
inyeccin
de
epinefrina se usa para
tratar las reacciones
alrgicas
potencialmente mortales
causadas
por
las
picaduras de insectos,
alimentos,
medicamentos, ltex y
causas de otro tipo.
Los sntomas de una
reaccin
alrgica
incluyen resoplo, disnea
(problemas
para
respirar),
presin
arterial
baja,
urticarias,
prurito,
inflamacin,
retortijones,
diarrea y prdida del
control de la vejiga. La
epinefrina pertenece a
una
clase
de
medicamentos
llamados agentes

La efedrina se usaba como una droga antiasma, en tanto

que la pseudoefedrina como descongestionante.
La evidencia cientfica a la que alude el secretaria de
salud de EEUU es el estudio de 16,000 casos que en
febrero de 2003, la Corporacin Rand, revel, en el que
se registraron efectos secundarios por el consumo de
efedrina. El estudio incluye dos muertes, cuatro ataques
cardacos, nueve derrames cerebrales y cinco casos
psiquitricos. Es llamativo que el secretario de salud de
EEUU haya dicho: "No quiero que ninguna persona use
efedrina creyendo que de esa manera perder peso". La
efedrina adems de ser usada en los tratamientos de
obesidad, es consumida por deportistas y personas que
quieren mantener un estado de energa. La venta de
efedrina por internet, en gimnasios, y en revistas de
fitness, supera ampliamente a las prescripciones para
obesidad. Hay alguna discrepancia con las
publicaciones del secretario de
salud de EEUU que no toma en
cuenta los numerosos estudios
cientficos que demuestran que la

Formula Qumica de Saquinvir

simpaticomimticos.
Funciona al relajar los

Formula Qumica de Viracept

ismeros posibles. Los inhibidores de proteasa son una

nueva clase de drogas que trabajan bloqueando la
proteasa del HIV. Una vez que esta bloqueada la
proteasa, el HIV hace copias de si mismo que no pueden
infectar otras clulas. Los inhibidores de proteasa
parecen ser menos txicos y tienen menos efectos
secundarios que otras drogas. El Saquinavir un polvo
blanco a blancuzco e insoluble en medio acuoso a 25C.
Formula
Qumica
de
VIRACEPT Ketoprofeno
El Nelfinavir (marca comercial Viracept) es otro de la
nueva clase de drogas anti-HIV llamado inhibidor de
proteasa.

asociacin
efedrinacafena produce un
notable descenso de
peso
sin
mayores
efectos
adversos.
Ciertamente, la efedrina
aumenta la presin
sangunea
y
causa
tensin excesiva en el
organismo dependiendo
de la dosis, razn por la
que las dosis deben ser
prescriptas
y
controladas por
un mdico.

Los inhibidores de proteasa son una parte clave en lo

que se denomina tratamiento combinado, o sea, la
combinacin de una serie de frmacos que actan
conjuntamente para mantener su VIH bajo control. Los
medicamentos para el VIH no curan ni previenen la
propagacin del virus
KETOPROFENO
El ketoprofeno es un inhibidor de la biosntesis de
prostaglandinas.
Alivia el dolor, la sensibilidad,
inflamacin y contracciones, todos sntomas causados
por la artritis. Tambin se usa para aliviar otros tipos de
dolor, incluyendo los dolores musculares y menstruales,

SAQUINAVIR
El Saquinavir
(marca
comercial
FORTOVASE) es un
inhibidor de proteasa
(las
proteasas
son
bsicamente protenas
que
rompen
otras
protenas) del HIV, tiene
6 carbonos quirales y
por lo tanto, 64

Formula
Fluoxetina

Qumica

de

sntomas del trastorno disprico premenstrual,

incluyendo los cambios en el estado de nimo,
irritabilidad, hinchazn abdominal y la sensibilidad de
los senos. La fluoxetina pertenece a una clase de
medicamentos llamados inhibidores selectivos de
recaptacin de serotonina. Funciona al aumentar la
cantidad de serotonina, una sustancia natural en el
Formula
Qumica
de Allegra
cerebro que ayuda
a mantener
el equilibrio
mental.
ALLEGRA

y el dolor despus de
una
operacin
quirrgica,
trabajo
dental o parto.
El ismero (S)- es un
analgsico
llamado
"droga antiinflamatoria
no esteroidal".
El
ismero (R)- se usa
como aditivo en la pasta
de dientes para evitar la
enfermedad periodontal.
FLUOXETINA
La fluoxetina (Prozac)
se usa para tratar la
depresin, el desorden
obsesivo-compulsivo,
algunos
trastornos
relacionados con los
hbitos alimenticios y
los ataques de pnico.
La fluoxetina (Sarafem)
se usa para aliviar los

La combinacin de fexofenadina (nombre comercial

Allegra-D) y pseudoefedrina se usa para aliviar la fiebre
del heno y los sntomas de las alergias, incluyendo
rinorrea; estornudos; congestin nasal; picazn en la
garganta; y enrojecimiento, picazn y lagrimeo de los
ojos. La fexofenadina pertenece a una clase de
medicamentosFormula
llamados
antihistamnicos.
Qumica
de AlbuterolFunciona al
bloquear la histamina, una sustancia en el cuerpo que
causa los sntomas relacionados con las alergias. La
pseudoefedrina pertence a una clase de medicamentos
llamados descongestionantes. Funciona al secar las vas
nasales.
ALBUTEROL
El componente activo de esta formulacin es el
albuterol racmico. El albuterol es utilizado para
prevenir cuando hay dificultades respiratorias debido al
asma, bronquitis crnica, enfisema y otras
enfermedades pulmonares. E

efectividad de uno de los ismeros llamado levalbuterol

en comparacin con la mezcla racmica. Esta
publicacin fue presentada en "The National Library of
Medicine" en enero de 2003. El albuterol racmico es
una mezcla 50:50 del ismero (S)- y (R)-albuterol.
Sepracor Inc. ha descubierto un nuevo medicamento
para la prevencin del broncoespasmo llamado
Xopenex, eliminando el (S)-ismero.
MECANISMO DE ACCIN DE LAS DROGAS
Ejemplo de drogas quirales
QUIRALES
Es muy importante tomar en cuenta que desde el punto
de vista del desarrollo de nuevas drogas y en cuanto a su
mecanismo de accion, que la mayora de ambientes
biolgicos consisten en molculas enantiomricas
(aminocidos, nuclesidos, carbohidratos y fosfolpidos
son molculas quirales) esto hace que tenga sentido de
que las drogas desarrolladas deban ser tambin quirales.

Este es un tipo de
medicamento de los
llamados
"beta
antagonistas". Tambin
se utiliza para prevenir
broncoespasmo durante
el ejercicio.
Los
nombres
comerciales utilizados
han
sido
Ventolin,
Proventil, Salbutamol, o
Volmax. aprobados por
la FDA en 1982.
Estudios hechos en el
Halifax
Regional
Hospital, South Boston,
VA, USA., han indicado
claramente la mayor

Recientemente, la FDA estodounidense (U.S. Food and

Drug Administration) estableci nuevas guas para la
prueba y comercializacin de los frmacos quirales.
Tras revisar estas guas, diversas comaas
farmacolgicas decidieron desarrollar nicamente los
enantimeros puros de los nuevos frmacos quirales.
Adems de la presin regulatoria, hay diversas
consideraciones respecto a las patentes. Aunque una
compaa tenga patentes para un frmaco racmico, a
mendo es posible que se acepte el registro de una nueva
patente para alguno de sus enantimeros.
Antes de administrar una droga sta pasa por una serie
de etapas antes de ejercer su actividad.
La razn para el reconocimiento quiral por parte de los
receptores de las drogas es una interaccin de tres
puntos

entre el sustrato y el sitio activo del receptor o sitio

activo de una enzima, respectivamente.
Ejemplo: Slo elLa(-)quimotripsina,
enantimero de
la epinefrina
tiene
enzima
que
un grupo -OH enseelencuentra
sitio de unin,
por lo que
en el intestino
de tiene una
mayor actividad los
biolgica.
animales y cataliza la
digestin
de las protenas
Quiz, los ejemplos
ms evidentes
de quiralidad en las
molculas biolgicas son las enzimas, y todas ellas
poseen diversos centros estereomricos. Como ejemplo
mencionaremos la quimotripsina, enzima que se
encuentra en el intestino de los animales y cataliza la
digestin de las protenas. La quimotripsina posee 251
centros estereomricos. El nmero mximo de
estereoismeros posible es 2251, el cual es un nmero
inusitadamente grande, y que se encuentra ms all de
nuestra comprensin. Afortunadamente, la naturaleza no
desperdicia su preciosa energa y sus recursos de
manera innecesaria, y un organismo dado slo produce
uno de estos estereoismeros. Como las enzimas son
sustancias quirales, la mayora de ellas producen o
reaccionan con sustancias acordes con sus
requerimientos estereoqumico.