Grupos funcionais da Qumica Orgnica

Conheas as caractersticas e principais reaes

Nos estudos da Qumica Inorgnica, cada composto agrupado em uma funo. o caso dos cidos,
bases, sais e xidos. Essa diviso foi planejada com o objetivo de facilitar os estudos desses compostos.
Tambm na Qumica Orgnica houve diviso. Nela, cada composto do elemento de carbono foi reunido
em grupos diferenciados, com aspectos estruturais semelhantes. Assim foram formados os chamados
grupos funcionais.
Mas existe uma diferena entre essas duas reas da Qumica: est no fato dos grupos funcionais da
Qumica Orgnica ser muito maior que os grupos da Qumica Inorgnica.
Para lembrarmos alguns deles: hidrocarbonetos, ter, ster, lcoois, cetona, aldedo, aminas, amidas,
cidos carboxlicos, entre outros.

As caractersticas em nvel molecular

Toda e qualquer substncia analisada vai

apresentar algumas propriedades que definem suas diversas caractersticas fsico-qumicas mais
especficas, como por exemplo, a cor, o sabor, o cheiro, o estado fsico, o grau de solubilidade, entre
outros.
E como cada uma dessas especificidades ocorre em nvel molecular, em nvel atmico? a que entra o
papel de composio de cada molcula. A presena de alguns tomos, o tamanho da molcula, as
propores dos tomos vo influenciar no cheiro, na cor ou sabor e em todas as demais propriedades.
Comea, nesse momento, a influncia dos grupos funcionais, pois eles so grupos de tomos que tm
poder para alterar as propriedades das substncias. Eles tambm vo permitir as interaes e diferentes
reaes entre molculas.

Como ocorrem as reaes entre os grupos funcionais?

Os grupos funcionais vo reagir sempre da mesma maneira com os demais grupos. Exemplificando: um
grupo ligado ao carboxlico vai sempre gerar um ster, quando h uma reao com um lcool. Nesse caso,
no vai haver interferncia das restantes composies das molculas onde esto inseridos.
A presena de um grupo funcional tambm influencia para que uma molcula esteja mais ou menos
reativa. Isso ocorre porque os grupos funcionais so determinantes na reatividade e nos diversos tipos de
reaes qumicas s quais as molculas esto passveis de enfrentar.

Especialistas alertam sobre ambiguidade

Quando se estuda um determinado grupo funcional,

sempre existem os aspectos de ambiguidade para classific-los junto a uma determinada classe. Alguns
autores explicam que eles podem ser compostos por, pelo menos, um tomo diferente de C e H.
importante ressaltar uma exceo a essa caracterstica: o grupo fenilo. Os elementos que fazem parte dos
grupos funcionais so apresentados em formato de tomos. Em alguns casos, so verdadeiros grupos de
tomos. Nas reaes qumicas, eles so os responsveis por cada propriedade qumica realizada pelas
molculas.
Um dos compostos orgnicos considerado mais essencial o hidrocarboneto. Existem alguns compostos
orgnicos que podem ser derivados dos hidrocarbonetos, devido substituio de um ou de mais tomos
de hidrognio por outros tomos ou grupos de tomos.
Vejamos um exemplo:
Todos os compostos presentes do grupo: (COOH), fazem parte da funo do cido carboxlico. Esses
compostos entram em reao com bases, conduzem a eletricidade quando em soluo aquosa, reagem
com sdio metlico e tornam vermelho o papel de tornar-se azul.
Veja aqui mais detalhes sobre os grupos funcionais da Qumica Inorgnica.

Fonte: http://www.colegioweb.com.br/funcoes-organicas-oxigenadas/gruposfuncionais.html#ixzz3tNW1roeP

INTRODUO
Chama-se grupo funcional o tomo ou grupo de tomos que caracteriza uma classe de compostos orgnicos e
determina as suas propriedades.
Em geral, o grupo funcional a poro no hidrocarbonatada da molcula.

LCOOIS
Formalmente, os lcoois monohidroxilados, ROH, so derivados orgnicos que se formam substituindo um
hidrognio da gua por um grupo alquilo. Os nome dos lcoois formam-se como do grupo alquilo, precedido da
palavra lcool. Assim, por exemplo, o composto CH3 - CH2OH, chama-se etanol.

Ao numerar a cadeia h que designar o nmero mais baixo possvel na posio do grupo funcional
hidroxilo (OH-). Assim, o composto CH3 - CH2 - CH2OH chama-se 1-propanol e no 3-propanol.
Os lcoois classificam-se em primrios, secundrios e tercirios, dependendo de levarem um, dois ou
trs carbonos unidos ao carbono que se liga ao grupo hidroxilo, respectivamente. Denominam-se lcoois
polihidroxlicos aos que contm mais de um grupo hidroxilo. Os lcoois com dois grupos hidroxilo
denominam-se glicis ou diis e os que tm trs grupos hidroxilo chamam-se triis.
O metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol, 1-butanol e muitos lcoois polihidroxlicos so
completamente miscveis em gua. Outros lcoois com muito maior nmero de tomos de carbono so
ligeiramente solveis ou mesmo insolveis em gua.

Os lcoois apresentam pontos de ebulio muito superiores aos dos hidrocarbonetos do mesmo nmero
de tomos de carbono. Estas propriedades dos lcoois podem justificar-se devido s fortes ligaes de
hidrognio intermoleculares que se formam e que se reflectem nos seus espectros infravermelhos (IV) e

de ressonncia magntica nuclear. Assim, o espectro IV do 1-hexanol mostra uma banda intensa e larga a
3330 cm-1 caracterstica da ligao O-H associada por pontes de hidrognio, e outra banda a 1060 cm-1,
caracterstica da ligao C-O.
Por seu lado, o espectro de RMN do etanol mostra um triplete dos trs protes metlicos a 1,20, um
quadruplete dos dois protes metilnicos a 3,63, e um singuleto do proto hidroxlico a 4,80. O proto
hidroxlico no se acopla com os metilnicos, porque est a passar rapidamente de uma molcula para
outra, devido existncia das ligaes de hidrognio.
As reaces qumicas dos lcoois classificam-se em quatro tipos:
a) Reaces em que se rompe a ligao O-H. Exemplo: Formao de alcxidos
b) Reaces nas quais se rompe a ligao C-O. Exemplo: Desidratao
c) Reaces nas quais o oxignio actua como uma base. Exemplo: Formao de halogenetos de
alquilo
d) Reaces de oxidao. Exemplo: Formao de aldedos, cetonas e cidos carboxlicos

FENIS
Formalmente, os fenis so lcoois do tipo ROH, onde R um grupo benznico (arlico). O composto
mais simples da famlia o fenol ou hidrobenzeno. Os monometilfenis recebem o nome de cresis:

Derivados importantes do fenol so o 2, 4, 6 - trinitrofenol, que recebe o nome vulgar de cido pcrico e
se utiliza como anti-sptico no tratamento das queimaduras, e o cido o-hidroxibenzico, conhecido com
o nome de cido saliclico, a partir do qual se obtem o cido acetilsaliclico, que o analgsico
denominado aspirina:

TERES

Formalmente, os teres (ROR') derivam da substituio dos dois hidrognios da gua por grupos alquilo
ou arilo.
Os teres numeram-se indicando em primeiro lugar os dois grupos hidrocarbonados unidos ao
oxignio e acrescenta-se a palavra ter. Assim, o composto CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 denomina-se
dietilter ou ter dietlico.

Os pontos de fuso e de ebulio dos teres so comparveis aos dos hidrocarbonetos de peso molecular
semelhante.
A maioria dos teres so imiscveis na gua. Pelo contrrio, os teres so bons solventes da maioria
dos compostos orgnicos. No apresentam ligaes de hidrognio intermoleculares tal como pode
observa-se nos seus espectros IV, onde no aparece nenhuma banda a 3.330 cm-1, embora se observe uma
intensa banda a 1125 cm-1 caracterstica da vibrao de tenso da ligao C-O.
O termo mais importante da srie o ter etlico, que se obtem desidratando o etanol com cido
sulfrico. um lquido incolor, muito voltil e inflamvel. Os seus vapores ardem com violncia
explosiva. Utiliza-se como solvente e anestsico.

ALDEDOS
Os aldedos e as cetonas so compostos carbonlicos uma vez que contm o grupo funcional
carbonilo,
, motivo pelo qual tm muitas propriedades comuns determinadas pela reactividade do
referido grupo funcional.
So compostos carbonlicos do tipo R-COH, onde R um grupo alquilo ou arilo.
Nomeiam-se substituindo por -al a terminao do hidrocarboneto do mesmo nmero de tomos de
carbono. Assim, por exemplo, o composto CH3 - COH chama-se etanal. Ao numerar a cadeia deve-se
designar sempre o nmero 1 ao carbono aldedico. Para os aldedos at cinco tomos de carbono
costumam empregar-se os nomes vulgares formaldedo, acetaldedo, propionaldedo, butiraldedo e
valeraldedo. Quando se usam nomes vulgares, a posio dos substituintes deve-se indicar somente
atravs das letras gregas, comeando por no carbono contguo ao grupo funcional principal. s vezes
emprega-se a letra para indicar o ltimo tomo de carbono da cadeia.

Os espectros IV dos aldedos alifticos saturados apresentam uma intensa banda a 1730 cm-1
correspondente ao grupo carbonilo, e duas bandas menores a 2700 e 2800 cm-1 devidas vibrao de
tenso C-H do grupo aldedo. A espectroscopia de RMN proporciona um mtodo excelente para
identificar os aldedos, uma vez que os hidrognios aldedicos, ligados directamente ao carbono
carbonlico, experimentam um desvio espectacular, aparecendo nas proximidades de 10, onde
practicamente no aparecem outros tipos de ncleos de hidrognio.
Os pontos de ebulio dos aldedos so intermdios entre os dos hidrocarbonetos e os dos lcoois de
peso molecular semelhante.

O formaldedo em soluo aquosa utiliza-se para obter resinas e plsticos. O acetaldedo emprega-se na
sntese de numerosos compostos orgnicos.
Os aldedos so reduzidos a lcoois primrios por mltiplos redutores. Mesmo assim, oxidam-se muito
facilmente a cidos carboxlicos reduzindo os sais de Cu2+ em meio alcalino a Cu2O (ensaios com os
reagentes de Fehling e de Benedict), e o nitrato de prata amoniacal (reagente de Tollens) a espelho de
prata metlico.
Em presena de catalizadores formam dmeros (aldois) em reaces denominadas de condensao
aldlica.
Os aldedos reagem com os lcoois formando hemiacetais e acetais:

CETONAS

As cetonas so compostos carbonlicos do tipo

, onde R e R' so grupos alquilo ou arilo.

Os nomes das cetonas derivam do nome do hidrocarboneto correspondente, acrescentando o sufixo -ona
ao nome da cadeia hidrocarbonada mais comprida que contenha o grupo carbonilo. A cadeia
hidrocarbonada comea a numerar-se pelo extremo que origina o menor nmero possvel ao grupo
carbonilo. Assim, por exemplo, o composto CH3 - CO - CH2 - CH2 - CH3 chama-se 2-pentanona e no
4-pentanona.
Usualmente as cetonas costumam numerar-se indicando os grupos hidrocarbonados unidos ao grupo
carbonilo, acrescentando no final a palavra cetona. Assim, o composto anterior chamar-se-ia
metilpropilcetona.

Os espectros IV das cetonas alifticas apresentam uma intensa absoro do grupo carbonilo a 1710 cm-1.
Os ncleos de hidrognio que se encontram nas proximidades do grupo carbonilo das cetonas
experimentam um considervel desvio, como consequncia do carcter atractivo dos electres do carbono
carbonlico. Por este motivo, os hidrognios metlicos contguos ao grupo carbonilo aparecem cerca de
2,5.
As cetonas alifticas com menos de dez tomos de carbono so lquidos solveis em gua, ainda que
a solubilidade diminua ao aumentar o nmero de tomos de carbono.
Os pontos de ebulio so anlogos aos dos aldedos de peso molecular semelhante.
As cetonas encontram-se amplamente distribudas na Natureza e com frequncia tm odores muito
agradveis, pelo que se empregam para fabricar perfumes. A propanona ou acetona a mais importante
de todas as cetonas e emprega-se em grandes quantidades como solvente de compostos orgnicos.
A reduo das cetonas produz lcoois secundrios. A diferena em relao aos aldedos reside no facto
das cetonas no experimentarem facilmente reaces de oxidao. De modo idntico aos aldedos, as
acetonas reagem com os lcoois formando hemicetais e cetais.

CIDOS CARBOXLICOS
So compostos que contm o grupo funcional carboxilo (-COOH), assim chamado por ser
formalmente a combinao de um grupo carbonilo e um grupo hidroxilo. Como resultado da combinao
de ambos os grupos funcionais, o grupo hidroxilo experimenta um acentuado aumento de acidez. Os
cidos carboxlicos formam ligaes de hidrognio mais fortes que as dos lcoois uma vez que as suas
ligaes O-H esto mais polarizadas e o tomo de hidrognio que serve de ponte pode-se unir a um
oxignio carbonlico, que est carregado muito mais negativamente que o oxignio do outro grupo
hidroxilo, como no caso dos lcoois. Por este motivo, os cidos carboxlicos existem na forma de
dmeros cclicos no estado slido e lquido:

Os espectros IV dos cidos carboxlicos alifticos mostram uma intensa absoro do grupo carbonilo a
1700 cm-1 e uma ampla regio de vibrao de tenso da ligao O-H, que se estende entre 3600 e 2500
cm-1 devido s ligaes por pontes de hidrognio. Esta banda larga de absoro caracterstica dos cidos
carboxlicos. Nos espectros RMN dos cidos carboxlicos destaca-se fortemente a posio do singlete do
proto cido que aparece a valores de compreendidos entre 11 e 13, uma vez que a densidade
electrnica do hidrognio carboxlico muito baixa.

Para numerar de modo sistemtico os cidos carboxlicos, substitui-se a terminao do nome do

hidrocarboneto que contm o grupo carboxilo pelo sufixo -oico. Assim, por exemplo, o composto CH3 (CH2)5 - COOH chamar-se- cido heptanico. Ao numerar a cadeia de um cido carboxlico deve-se
considerar sempre nmero 1 o carbono carboxlico.
Os compostos com menos de seis tomos de carbono recebem nomes vulgares muito usuais: frmico,
actico, propinico, butrico e valerinico. Tambm so muito empregados os nomes vulgares dos cidos
dicarboxlicos at sete tomos de carbono: oxlico, malnico, succnico, glutrico, adpico e pimlico.
Os sais dos cidos nomeiam-se variando a terminao -ico dos nomes dos cidos pelo sufixo -ato
seguindo-se o nome do catio. Assim, por exemplo, o composto CH3 - COONa chamar-se-acetato de
sdio.
Os pontos de fuso e de ebulio dos cidos carboxlicos so mais elevados que os dos compostos de
igual peso molecular, devido forte associao intermolecular por ligaes de hidrognio.
A solubilidade dos cidos carboxlicos na gua diminui com o comprimento da cadeia
hidrocarbonada. Os sais sdicos dos cidos carboxlicos simples so solveis em gua.
Os cidos carboxlicos obtm-se por oxidao de aldedos ou de lcoois primrios.
O mais importante dos cidos carboxlicos o cido actico ou etanico, que se emprega como solvente
e para fabricar corantes e acetato de celulose.

STERES
Os steres so compostos que se obtm da reaco de um cido carboxlico com um lcool:

Este tipo de reaco recebe o nome de esterificao.

Os steres designam-se como se fossem sais de alquilo ou de arilo dos sais cidos carboxlicos. Assim,
por exemplo, o ster CH3 - COO - CH3 chamar-se- acetato de metilo.
O espectro IV dos steres apresenta uma absoro intensa a 1730 cm-1, devido vibrao de tenso da
ligao C=O e uma banda a 1180 cm-1 originada pela tenso da ligao C-O. No espectro de RMN do
acetato de etilo observa-se que os protes metilnicos aparecem a 4,12 por causa da proximidade do
grupo carboxilato.
Os steres so geralmente insolveis em gua e tm pontos de ebulio um pouco mais altos que os
hidrocarbonetos de anlogo peso molecular.

Muitos steres desprendem odores caractersticos a fruta e usam-se como aromatizantes. Os

acetatos de etilo e de butilo empregam-se como solventes na fabricao de vernizes. As gorduras e os
leos so steres formados por cidos de 12 a 22 tomos de carbono e gricerol, CH2OH - CHOH CH2OH.
Os sabes e os detergentes so formados por molculas que contm grupos hidrocarbonados repelentes
de gua (hidrfobos) e um ou vrios grupos polares afins de gua (hidrfilos). As partes no polares
destas molculas dissolvem-se nas gorduras ou leos e as partes polares dissolvem-se na gua. A aco de
limpeza dos sabes baseia-se na sua capacidade para formar emulses com as substncias solveis nas
gorduras, naquelas em que as molculas de sabo ou do detergente rodeiam a sujidade at inclu-la num
invlucro solvel em gua, dispersando na emulso as partculas slidas da sujidade.

AMINAS
As aminas so derivados orgnicos do amonaco obtidas formalmente por substituio de um, dois ou
trs hidrognios por grupos alquilo ou arilo.

As aminas classificam-se em primrias, secundrias e tercirias, dependendo de se terem substitudo

um, dois ou trs tomos de hidrognio.
Se todos os substituintes so grupos alquilo, as aminas denominam-se alifticas. Se algum substituinte
um grupo arilo, as aminas chamam-se aromticas.

Para designar as aminas especificam-se os grupos substituintes e acrescenta-se o sufixo -amina. Assim,
por exemplo, as aminas CH3NH2, (CH3)2NH e (CH3)3N designam-se respectivamente, metilamina,
dimetilamina e trimetilamina.
Os pontos de ebulio das aminas primrias e secundrias esto entre os dos lcoois e dos
hidrocarbonetos de peso molecular semelhante, uma vez que as suas ligaes de hidrognio
intermoleculares no so to fortes como as dos lcoois. Os pontos de ebulio das aminas tercirias so
ligeiramente superiores s dos hidrocarbonetos de anlogo peso molecular.

As aminas at cinco tomos de carbono so muito solveis em gua e as suas solues so bsicas. As
aminas alifticas dissolvem-se em cidos diludos devido formao de sais amoniacais solveis.
As aminas aromticas obtm-se geralmente por reduo dos correspondentes nitroderivados. As aminas
alifticas podem obter-se por aco do amonaco sobre os halagenetos de alquilo ou tambm tratando as
amidas com bromo e uma base forte, mtodo conhecido como degradao de Hofmann.
As aminas mais importantes so as aromticas e entre elas destaca-se a fenilamina ou anilina, C6H5NH2.
A anilina um lquido incolor, pouco solvel em gua que se emprega como matria-prima na fabricao
de corantes.

AMIDAS
As amidas so os compostos orgnicos que se formam por reaco de um cido carboxlico com o
amonaco ou uma amina.
As amidas classificam-se em primrias, secundrias e tercirias, dependendo do nmero de
substituintes do tomo de azoto.

As amidas primrias designam-se substituindo o sufixo -oico do nome do cido carboxlico pela
terminao -amida. As amidas substitudas designam-se antepondo um N ao nome dos substituintes.
Assim, por exemplo, as amidas CH3 - CO - NH2, CH3 - CO - NHCH3 e CH3 - CO - N(CH3)2 chamamse, respectivamente, acetamida, N-metilacetamida e N, N-dimetilacetamida.
Em geral as amidas primrias so sldas e apresentam fortes ligaes de hidrognio intermoleculares. As
amidas simples so neutras ou debilmente bsicas. As ureias so diamidas que derivam formalmente do
cido carbnico e que recebem o nome do composto mais simples da famlia, a ureia, NH2 - CO - NH2. A
sntese da ureia a partir do isocianato de amnio, efectuada em 1828 pelo qumico alemo Wohler (18001882) foi um golpe de misericrdia teoria vitalista que limitava o desenvolvimento na qumica orgnica:

As poliamidas empregam-se em grandes quantidades na fabricao de fibras artificiais.

BIBLIOGRAFIA

"Grande Enciclopdia das Cincias - QUMICA", Ediclube

FARIA, Ana Maria Morais, Domingues, Ldia, Ribeiro, Lusa e Ribeiro, Maria Irene,
"QUMICA 11. ANO", RAIZ Editora

ESTA PGINA FOI RETIRADA DO SEGUINTE ENDEREO:

http://www.terravista.pt/meiapraia/1062/grupos.html