BENEMRITA UNIVERSIDAD

AUTNOMA DE PUEBLA
FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS
Licenciatura Qumico Farmcobilogo.

Asignatura
Laboratorio de
Qumica Orgnica II
Prctica No. 1
SNTESIS DE CIDO PCRICO A PARTIR DE FENOL

Alumna: Elizabeth Gmez Ramrez

Fecha de entrega: 05 de Febrero

2016

INTRODUCCIN

El cido pcrico es por lejos uno de los productos qumicos ms peligrosos en uso.
Clasificado como un slido inflamable cuando el contenido del agua es superior a
30% y como explosivo clase A con un contenido de agua menor al 30 % . El cido
pcrico se usa principalmente en la fabricacin de explosivos y como un intermedio
en la fabricacin de las tinturas.
El mecanismo de reaccin es sustitucin electroflica aromtica, las sustituciones
en los anillos aromticos con sustituyentes tienen efectos en sta:
-

Afectan la reactividad del anillo aromtico.

Algunos sustituyentes activan el anillo, hacindolo ms reactivo que el benceno, y

otros lo desactivan volvindolo menos reactivo que el benceno.
En el caso de la nitracin aromtica un sustituyente OH hace que el anillo sea
1000 veces ms reactivo que el benceno, de manera que la reaccin es ms
rpida.
-

Los sustituyentes afectan la orientacin de la reaccin:

Por lo general no se forman en cantidades iguales los tres posibles
productos disustituidos orto, meta y para-. En lugar de ello la naturaleza
del sustituyente presente en el anillo bencnico determina la posicin del
segundo sustituyente.

MECANISMO DE REACCIN

MATERIALES
Matraz Erlenmeyer de 125 ml.

1 Vaso de precipitados de 50 ml
1 Vaso de precipitado de 150 ml
1 Recipiente para bao mara
1 Agitador
1 Embudo Bchner
1 Embudo de adicin
Pinzas de soporte
Parrilla de calentamiento

REACCTIVOS

cido sulfrico (H2SO4)

cido ntrico (HNO3)
Fenol (C6H6O)
Etanol (CH3CH2OH)
Agua destilada (H2O)

DESARROLLO EXPERIMENTAL
1. En un matraz Erlenmeyer de 125 ml se coloca 0.089 moles de cido ntrico
y se le adiciona gota a gota 0.074 moles de cido sulfrico (reaccin 1 ),

2.

3.
4.
5.

6.

este proceso se debe llevar a cabo con enfriamiento (tina de agua con
hielo), dado que liberar energa en forma de calor.
En un vaso de precipitado de 50 ml se coloca 0.0022 moles de fenol y se
disuelven en 0.074 moles de cido sulfrico (reaccin2) ; en la reaccin 1 y
reaccin 2 es preferente que se lleven a cabo en una campana de
extraccin y un bao de hielo.
Una vez obtenida la solucin fenol-cido sulfrico se aade al matraz
Erlenmeyer que contiene la mezcla nitrante (cido ntrico-cido sulfrico).
El matraz con la mezcla nitrante se debe calentar durante 30 minutos a
bao mara.(Un calentamiento prolongado har que la formacin de
trinitofenol sea efectiva)
Una vez pasado este tiempo se debe vaciar la mezcla del matraz
Erlenmeyer a un vaso de precipitado, esto para que posteriormente sea
fcil de colocar dentro de vaso de hielo picado sin que este tenga
intervencin con la mezcla (De este modo se efectuar la cristalizacin).
Los cristales formados se enfran en un embudo Bchner y se lavan con
agua helada. Para purificar el cido pcrico es necesario una solucin
etanol-agua.

7.
DIBUJO Y DESCRIPCIN DEL APARATO

En el matraz Erlenmeyer se encuentra la mezcla nitrante, y en el vaso de precipitado de 150 ml se encuentra

Por el embudo Buchner s

Este sistema muestra, el proceso por el cual pasa nuestra mezcla, primero se somete a bao m
Como segundo paso est nuestra mezcla despus del calentamiento en una tina de hielo para

PROPIEDADES FSICAS Y TXICAS DE LOS REACTIVOS EMPLEADOS

NOMBRE

PROPIEDADES FSICAS
cido Ntrico
PUNTO

DE 86 C

EBULLICIN
FORMULA
HNO3
PUNTO
DE -42 C
FUSIN
PESO MOLECULAR 63.02 g / mol
DENSIDAD
1.0543 g/ml
PROPIEDADES TXICAS
INHALACIN Una
CONTACTO CON
Para la piel, es
inhalacin
LA PIEL
peligroso
tanto
aguda
de
este
producto produce
lquido, como en
estornudos,
forma de vapor.
ronquera, laringitis,
Causa
problemas
para
quemaduras
respirar,
irritacin
severas, la piel
del
tracto
adquiere un color
respiratorio y dolor
amarillo y se
del trax.
presenta dolor y
dermatitis.
CONTACTO
Produce
irritacin,
INGESTIN
Este cido es
CON LOS
dolor,
lagrimeo,
muy corrosivo y
OJOS
erosin
de
la
puede
destruir
crnea e incluso,
los
tejidos
ceguera.
gastrointestinales
. Los principales
sntomas de una
intoxicacin por
ingestin
de
este cido son:
salivacin,
sed
intensa, dificultad
para tragar, dolor
y shock.
PROPIEDADES FSICAS
NOMBRE
cido Sulfrico
PUNTO
DE
EBULLICIN
FORMULA
H2SO4
PUNTO
DE
FUSIN
PESO MOLECULAR 98,08 g/ ml
DENSIDAD
PROPIEDADES TXICAS
INHALACIN Irritaciones en vas CONTACTO CON
respiratorias.
LA PIEL
Sustancia
muy
corrosiva.
CONTACTO

Quemaduras,

INGESTIN

330 C
-15C
1,84 g/ml
Provoca quemaduras.

Quemaduras

en

el

CON LOS
OJOS

ceguera (lesin ir
reversible del nervio
ptico).

aparato
digestivo.
Fuertes dolores, con
riesgo de perforacin.
Puede
provocar
nuseas,
vmitos,
diarreas. Despus de
un periodo de latencia:
estenosis del ploro.

PROPIEDADES FSICAS
NOMBRE
Fenol
PUNTO
DE 182C
EBULLICIN
FORMULA
(C6H6O)
PUNTO
DE 43C
FUSIN
PESO MOLECULAR
DENSIDAD
1.06 g/ml
PROPIEDADES TXICAS
INHALACIN Dolor de garganta.
CONTACTO CON
FCIL
Sensacin
de
LA PIEL
ABSORCIN.
quemazn.
Tos.
Quemaduras
Vrtigo. Dolor de
cutneas
cabeza.
Nuseas.
graves. Efecto
Vmitos.
Jadeo.
anestsico local,
Dificultad
convulsiones,
respiratoria. Prdida
colapso, coma,
del
conocimiento.
muerte.
Sntomas
no
inmediatos
CONTACTO
CON LOS
OJOS

Dolor.
Enrojecimiento.
Prdida de visin
permanente.
Quemaduras
profundas graves.

NOMBRE
FORMULA
PESO MOLECULAR

INGESTIN

Corrosivo. Dolor
abdominal.
Convulsiones.
Diarrea. Shock o
colapso. Dolor
de garganta.

PROPIEDADES FSICAS
Etanol
PUNTO
DE 83C.
EBULLICIN
CH3CH2OH
PUNTO
DE 130 C.
FUSIN
DENSIDAD
0.7893 g/ml
83C.

INHALACIN

CONTACTO
CON LOS
OJOS

PROPIEDADES TXICAS
Los efectos no son
CONTACTO CON
serios siempre que
LA PIEL
se use de manera
razonable.
Una
inhalacin
prolongada
de
concentraciones
altas (mayores de
5000 ppm) produce
irritacin de ojos y
tracto
respiratorio
superior, nuseas,
vmito, dolor de
cabeza, excitacin o
depresin,
adormecimiento
y
otros
efectos
narcticos, coma o
incluso, la muerte.
Se
presenta
irritacin solo en
concentraciones
mayores a 5000 a
10000 ppm.

INGESTIN

El lquido puede
afectar la piel,
produciendo
dermatitis
caracterizada por
resequedad
y
agrietamiento.

Dosis grandes
provocan
envenenamient
o alcohlico,
mientras que su
ingestin
constante,
alcoholismo.

RESULTADOS
Clculos

g
mol

PM H2SO4 = 98.1

1mol ---------- 98.1 g

0.074 mol---------X?
X= 7.259494g

m
v
7.259494 g
=4.033 ml
g
v=
1.8
ml

m
v=

PM HNO3 = 63

g
mol

Densidad= 1.395

g
ml

1mol ---------- 63 g
0.089 mol---------X?
X= 5.607g

5.607 g
=4.01 ml
v= 1.395 g
ml

PM Fenol = 94.11

g
mol

g
Densidad= 1.07 ml
1mol ---------- 94.11 g
0.0022 mol---------X?
X= 0.2070g

0.2070 g
=0.193ml
v= 1.07 g
ml

En la prctica se present el problema de que al hacer el filtrado, se ocup papel

filtro junto con el embudo Bchner; por lo que al agregar etanol, ste junto con la
solucin cida deshizo el papel filtro. Esto nos hace pensar que la celulosa del
papel filtro no soporta especialmente la solucin cida, por lo que al final no se
pudo realizar la re cristalizacin.
Obtuvimos como resultado slo un pequeo precipitado, que se espera que con el
tiempo y el constante enfriamiento haga posible la recristalizacin.
CONCLUSIN
En conclusin, podemos decir que el benceno al ser un compuesto altamente estable necesita
de grupos para crear una desestabilidad en el anillo aromtico o como se maneja en algunas
bibliografas activar el benceno. Estos grupos dependiendo de las caractersticas del mismo va
a formar diferentes tipos de carbocationes dependiendo del grupo unido al benceno, estos
pueden ser orientadores orto, meta o para. Tambin se pudo observar un manejo un poco torpe
de a falta de practica por algunos de los integrantes del equipo esto se debe de mejorar para
as llegar a una aplicacin de la metodologa de una manera ms acertada y as reducir el
margen de error en prcticas futuras; por lo que puso haber sido error de no obtener los
cristales de cido pcrico.

BIBLIOGRAFA

K. Peter C. Vollhardt (1994). Qumica Orgnica. Barcelona: Ediciones

Omega S.A
Ann Fox Mary , Whitesell K. James. Qumica Organica: Pearson Educacin.
The university of texas; Austin, Texas. 2000 (segunda edicin).