MANUAL DE EXPERIMENTOS

DE QUMICA ORGNICA III

Clave 1506

MMXVII-1

FACULTAD DE QUMICA. DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA.

PROGRAMA EXPERIMENTAL DEL CURSO DE QUMICA ORGNICA III,
clave 1506, SEMESTRE 2017-1
No. de Experimento

EXPERIMENTO

Reglas de seguridad y reglamentos de laboratorio.

NITROCOMPUESTOS Y OBTENCIN DE AMINAS.

Obtencin de N-2,4-dinitrofenil-ciclohexilamina;
2,4-dinitrofenilanilina y 2.4-dinitrofenilhidrazina.

OBTENCIN DE AMINAS.
Reduccin selectiva de derivados nitrados.
Obtencin de m-nitroanilina.

REACCIONES DE AMINAS.
Obtencin y acoplamiento de sales de diazonio.
Obtencin de anaranjado de metilo y Naranja II.
IDENTIFICACION DE AMINAS.

SEMINARIO.

COMPUESTOS CON S.
Sntesis de Sulfanilamida. (1. Parte)
Sntesis de sulfanilamida. (2da. Parte

7
8

REACCIONES DEL GRUPO CARBONILO.

Obtencin de iminas
Obtencin de N-[(E)-fenilmetilen]anilina

10

REACCIONES DE CONDENSACIN PARA FORMAR

ENLACES C-C
Preparacin de la mezcla para realizar la Condensacin
Benzonica aplicando criterios de Qumica Verde y
Condensacin aldlica cruzada: Obtencin de dibenzalacetona
Obtencin y purificacin de benzona

11

IDENTIFICACIN DE ALDEHIDOS Y CETONAS

12

SEMINARIO / Experimento de reposicin:

Obtencin de bencilo a partir de benzona.

EXPERIMENTO No. 1
NITROCOMPUESTOS Y OBTENCIN DE AMINAS.
a) OBTENCIN DE N-2,4-DINITROFENIL-N-CICLOHEXILAMINA; 2,4DINITROFENILHIDRAZINA Y 2,4-DINITROFENILANILINA
1. OBJETIVOS
a) Ilustrar en el laboratorio una reaccin de obtencin de aminas mediante una
sustitucin nucleoflica aromtica
b) Obtener 2,4-dinitrofenilhidrazina que se usa como reactivo para identificar
compuestos carbonlicos.
c) Obtener 2,4-dinitrofenilanilina
2. ANTECEDENTES
a) Obtencin de aminas.
b) Sustitucin nucleoflica aromtica, condiciones necesarias para que se
efecte.
c) Comparacin de estas condiciones, con las que se requieren para efectuar
una sustitucin electroflica aromtica.
d) Diferencias con la sustitucin nucleoflica aliftica.
e) Toxicidad de reactivos y productos
3. REACCIN
a)
Cl
NO2
NH

EtOH

O2N

NH2

NO2

NO2

b)
Cl

NH-NH2

NO2

NO2
NH2-NH2

NO2

NO2

c)
NH2
Cl
NH

NO2

O2N

NO2

NO2

4. PARTE EXPERIMENTAL
PROCEDIMIENTO
a) 2,4-dinitrofenil-N-ciclohexilamina.
En un matraz de 25 mL ( un vial de reaccin de 5 mL), colocar 3 mL de
etanol, 0.100 g de 2,4-dinitroclorobenceno y 0.15 mL de ciclohexilamina.
Calentar la mezcla de reaccin con agitacin constante, en bao de agua a 5560oC durante 30 minutos. Enfriar a T ambiente y posteriormente sobre hielo.
Filtrar al vaco el slido formado. Lavar con 2 mL de etanol FRIO, secar y
determinar punto de fusin, rendimiento prctico, y cromatoplaca.
b) 2,4-dinitrofenilhidrazina
En un matraz de 25 mL ( en un vial de reaccin de 5 mL), disolver 0.100 g
de 2,4-dinitroclorobenceno en 3 mL de etanol de 96o tibio (40-50o). Con
agitacin constante agregar, gota a gota, 0.15 mL de hidrato de hidrazina. Al

terminar la adicin, calentar la mezcla en bao de agua (sin que hierva) por 5
minutos. Enfriar y filtrar al vaco. El precipitado se lava en el mismo filtro con 1
mL de agua caliente y posteriormente con 1 mL de alcohol tibio. Se seca al
vaco, se pesa y se calcula rendimiento prctico, punto de fusin y cromatoplaca.
c)
2,4-dinitrofenilanilina
En un matraz de 25 mL ( en un vial de reaccin de 5 mL), colocar 3 mL de
etanol, 0.100 g de 2,4-dinitroclorobenceno y 0.15 mL de anilina.
Calentar la mezcla de reaccin con agitacin constante, en bao de agua
durante 15 minutos, sin llegar a la ebullicin. Filtrar al vaco el slido formado.
Recristalizar de etanol, filtrar, secar y determinar punto de fusin, rendimiento
prctico, y cromatoplaca.
5. CUESTIONARIO
a) Escriba la frmula de tres compuestos aromticos que puedan ser suceptibles
de sufrir una sustitucin nucleoflica aromtica para obtener aminas,
fundamentando su elecccin.
b) En qu posicin debe encontrarse el grupo saliente con respecto al ( los)
grupos atractores de electrones?.
c) Qu sustituyentes son buenos grupos salientes?Porqu?
d) Mediante una reaccin qumica explique porqu el 2,4-dinitroclorobenceno
es tan irritante a la piel, a las mucosas y a los ojos?.
e) Cul es la toxicidad de la ciclohexilamina, el hidrato de hidrazina, de la
anilina y de los productos sintetizados?
f) Como se deben tratar los residuos generados para poder ser descartados?
6. BIBLIOGRAFA
1) Vogel, A. I. , Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, 5a. Ed.
Prentice Hall, USA, 1996.
2) Pavia Donald L., Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale
Approach, 4a. Ed., Cengage Learning, Brooks/Cole Laboratory Series, USA,
2006.
3) Bruice, Paula Yurkanis. Qumica Orgnica, 5a. Ed., Pearson-Prentice Hall,
Mxico, 2008.
4) Morrison, R. T. and Boyd, R. N., Organic Chemistry., 6a. Ed., Prentice-Hall ,
USA,1996.
5) Wade, L. G.,JR., Qumica Orgnica, 7a. Ed., Pearson-Prentice-Hall , Mxico,
2014.
6) Carey Francis A. Qumica Orgnica, 9a. Ed.McGraw-Hill, Mxico, 2014.

EXPERIMENTO No. 2

OBTENCIN DE AMINAS.

REDUCCIN SELECTIVA DE DERIVADOS NITRADOS

OBTENCION DE m-NITROANILINA A PARTIR DE m-DINITROBENCENO
1. OBJETIVOS
a) Que el alumno efecte una reduccin selectiva de un grupo nitro.
b) Que obtenga m-nitroanilina a partir de m-dinitrobenceno y que los separe por
sus caractersticas cido-base.
2. ANTECEDENTES
a) Diferentes agentes reductores para obtener aminas a partir de derivados
nitrados.
b) Agentes reductores selectivos de grupos nitro ms empleados en el
laboratorio.
c) Importancia de esta reaccin como mtodo preparativo de aminas.
d) Reduccin de derivados nitrados en medio bsico y productos que se pueden
aislar en esta reduccin.
e) Efecto de los sustituyentes en la regioselectividad de la reduccin selectiva de
compuestos polinitrados.
f) Toxicidad de reactivos y productos.
3. REACCIN
Na2S + SO

1)

Na2Sx

NO2

NO2

+ Na2Sx

2)
NO2

..
NH2

NO2

NO2

3)

+ HCl
..
NH2

NH3Cl

NO2

NO2

NH4OH
NH3Cl

NH4Cl

..
NH2

4. PARTE EXPERIMENTAL
PROCEDIMIENTO
Se prepara, en la campana, en un vaso de pp de 50 mL, una solucin de
polisulfuro de sodio, disolviendo 0.250 g de sulfuro de sodio, en 25 mL de agua y
adicionando 0.1 g de azufre en polvo fino. Se calienta, agitando, hasta disolucin
del azufre y obtener una solucin ntida. (Si el volume disminuye a menos de 20
mL, agregar agua, hasta recuperar 25 mL de disolucin.) Trasvasarla a un
embudo de separacin.
En un matraz Erlenmeyer de 50 mL, se colocan 0.175 g de m-dinitrobenceno y
20 mL de agua. Se calienta la mezcla suavemente y con agitacin hasta que
comience a hervir . En este momento, sin dejar de agitar, se agrega lentamente,
gota a gota, la solucin de polisulfuro de sodio y se deja hervir nuevamente por
20 minutos ms ( No deje secar la mezcla de reaccin, si sto ocurre, agregue
agua ). Se enfra a T ambiente y despus sobre hielo, obtenindose un slido.
Se filtra al vaco y se lava con agua fra, hasta que el agua de lavado sea
ligeramente amarilla.
El slido se pasa a un matraz Erlenmeyer de 25 mL, que contenga 8.5 mL de
agua y 1.5 mL de HCl conc. y se calienta a 90oC, con lo cual se disuelve la mnitroanilina, quedando suspendidos el azufre y el m-dinitrobenceno que no
hayan reaccionado. Se filtra en caliente (por gravedad) y el slido se desecha.

Al filtrado se le agrega una solucin concentrada de hidrxido de amonio hasta

pH alcalino, precipitando la m-nitroanilina, la cual se filtra y se recristaliza de
agua. Determine punto de fusin y cromatoplaca.

5. CUESTIONARIO
a) Escriba un mecanismo plausible para la reaccin efectuada.
a) Cmo obtuvo el polisulfuro de sodio?
b) De que manera elimin el m-dinitrobenceno que no reaccion y el azufre
precipitado?
c) Cmo regener al final la amina ya purificada?
d) Cual es la toxicidad del sulfuro y polisulfuro de sodio, del m-dinitrobenceno y
de la m-nitroanilina?
e) Que tratamiento debe darse a los residuos?
6. BIBLIOGRAFA
1) March, J. , Marchs Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms
and Structure, 6a Ed., Wiley, John and Sons, Incorporated, USA, 2007.
2) Org. React. 20 455-481.
3) Vogel, A. I., Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, 5a. Ed.,
Prentice Hall, 1996.

EXPERIMENTO No. 3

REACCIONES DE AMINAS

FORMACIN Y ACOPLAMIENTO DE SALES DE DIAZONIO.

OBTENCIN DE ANARANJADO DE METILO Y NARANJA II
1. OBJETIVOS
a) Ilustrar en el laboratorio las reacciones de acoplamiento (copulacin) de las
sales de diazonio
b) Obtener colorantes azoicos, a partir de las reacciones de diazoacin y
acoplamiento de la sal de diazonio del cido sulfanlico.
c) Aplicar las propiedades qumicas de los compuestos obtenidos, para la tincin
de diferentes fibras.
2. ANTECEDENTES
a) Formacin de las sales de diazonio.
b) Estabilidad de las sales de diazonio aromticas.
c) Sales de diazonio como agentes electroflicos.
d) Condiciones de reaccin de sustitucin electroflica de las sales de diazonio
con fenoles y con aminas.
e) Efecto del pH en las reacciones de acoplamiento (copulacin) de las sales de
diazonio con aminas y con fenoles.
f) Mtodos para aplicar colorantes a los diferentes tipos de fibras.
g) Toxicidad de reactivos y productos.
3. REACCIN

H2N

SO3H

NaNO2 / HCl

Cl

N
.. N

SO3H

CH3
Cl

N N

SO3H +

N
CH3

CH3
N
CH3

SO3H

CH3
NaOH

N=N

SO3 Na

H3C

4. PARTE EXPERIMENTAL
PROCEDIMIENTO
ANARANJADO DE METILO:
En un vaso de precipitados de 50 mL, coloque 0.1g de cido sulfanlico, 0.06 mL
de dimetilanilina (1-2 gotas) y 0.05 mL de cido clorhdrico concentrado (1-2
gotas) ; agregue 5 mL de agua y enfre la mezcla hasta tener una temperatura
de 0 - 5 oC.
En otro vaso de precipitados de 25 mL, enfre 1 mL de solucin de nitrito de
sodio recin preparada colocando 0.03 g de nitrito de sodio disueltos en 1 mL de
agua. Manteniendo la temperatura abajo de 5 oC agregue gota a gota y con
agitacin constante la solucin de nitrito de sodio a la solucin de la amina
y el cido sulfanlico, preparada anteriormente. Una vez terminada la adicin
agite la mezcla hasta que tome la temperatura ambiente. La mezcla adquiere
una coloracin rojo vino.
Agregue gota a gota y agitando, una solucin de sosa al 10% hasta tener un
pH=10. Caliente la mezcla de reaccin con agitacin constante, retire el
recipiente en el momento en que se inicia la ebullicin. Enfre en hielo y filtre.
Lave con agua helada y seque el producto en el desecador o en la estufa para
posteriormente pesarlo. El anaranjado de metilo precipita como sal sdica.
NARANJA II
Coloque 0.040 g de carbonato de sodio en un vaso de precipitados de 50 mL y
adicione 3 mL de agua. Agregue 0.1 g de cido sulfanlico hasta disolucin total.
Coloque la solucin en bao de hielo-sal. Adicione a la mezcla de reaccin 1 g
de hielo picado y 0.4 mL de solucin de nitrito de sodio al 10% y 0.4 mL de cido
clorhdrico al 20% v/v. Al cabo de unos minutos se forma la sal de diazonio.
Mantngala a baja temperatura ( 0-5oC).
En un matraz Erlenmeyer de 25 mL disuelva 0.08 g de beta-naftol en 0.05 mL de
hidrxido de sodio al 10% , calentando si es necesario. Enseguida enfre en
bao de hielo-sal hasta 0-5 oC. Una vez fra la solucin, adicione a esta solucin
la sal de diazonio preparada anteriormente, manteniendo la mezcla de reaccin
en bao de hielo-sal y con agitacin constante. Terminada la adicin, deje
reposar la mezcla a temperatura ambiente durante 15 minutos.
Agrege 0.4 g. de cloruro de sodio, calentar casi a ebullicin hasta disolucin
completa y enfre en bao de hielo hasta la cristalizacin de la mayor parte del

producto. Filtre al vaco, lave con 1 mL de etanol fro, seque al vaco y pese el
producto obtenido. Tome punto de fusin y cromatoplaca.
Pruebas de tincin
En un matraz o vaso pequeo, colocar 10 mL de solucin al 1% del colorante,
agregar cortes pequeos de diferentes telas: algodn, lana o seda
(preferentemente blancos). Hervir durante 5 minutos y posteriormente lave los
cortes de tela con agua. Observe y anote sus resultados.
5. CUESTIONARIO
a) Explique cul es la razn por la que las sales de diazonio aromticas son
relativamente estables?
b) Cmo evita que se descompongan las sales de diazonio?
c) Qu diferencia se requiere en el pH de la mezcla de reaccin para que el
acoplamiento de las sales de diazonio sea ptimo con fenoles y con aminas?
d) Qu es un colorante y como imparte color a una tela?
e) Cual es la toxicidad de los reactivos utilizados y de los productos obtenidos?
f) Que tratamiento requieren los residuos generados?
5. BIBLIOGRAFA
1) Vogel, A. I. , Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, 5a. Ed.,
Prentice Hall, USA, 1996.
2) Williamson Kenneth, Macro and Microscale Organic Experiments, 6a Ed.,
Cengage Learning Brooks/Cole, USA, 2010.
3) Brewster R.Q., Vanderwerf C.A., McEwen W.E, Curso Prctico de Qumica
Orgnica. Editorial Alhambra, Madrid, Mxico. 2a Edicin, 1970.
4) Bruice Paula Yurkanis, Qumica Orgnica, 5a Ed., Pearson-Prentice Hall,
Mxico, 2008.
5) Carey Francis A. Qumica Orgnica, 9a Ed., McGraw-Hill, Mxico, 2014.
6) Morrison, R.T. and Boyd. R.N., Organic Chemistry, 6a.Ed. Prentice-Hall ,
USA,1996.

EXPERIMENTO No. 4

IDENTIFICACIN DE AMINAS
MTODO DE HINSBERG

1. OBJETIVO
a) Separar e identificar mezclas de aminas primarias, secundarias y terciarias
por el mtodo de Hinsberg.
2. ANTECEDENTES
a) Propiedades qumicas de las aminas primarias, secundarias y terciarias.
b) Comportamiento de las aminas primarias y secundarias cuando se les trata
con cloruros de cidos carboxlicos y con cloruros de cidos sulfnicos.
c) Comportamiento de las aminas terciarias cuando se les trata con el reactivo
de Hinsberg.
d) Comportamiento de solubilidad de las sulfonamidas en soluciones acuosas
cidas y bsicas.
e) Toxicidad de reactivos y productos.
3. REACCIN
OH
R-NH2 + ClO2S

N
..

S
O

H
R

N
..

Na

O
S

Na OH

H2O

O
..
N
..

..
NH + ClO2S

OH
R

..
N

R'

R
R'

..
N + ClO2S

OH
X

R''

4. PARTE EXPERIMENTAL
PROCEDIMIENTO
En un tubo de ensayo coloque 0.3g (aproximadamente 6 gotas) de la amina o
mezcla de ellas. Agregue 5 mL de hidrxido de sodio al 5% y 0.56g
(aproximadamente 8 gotas de cloruro de bencensulfonilo) 0.6g de cloruro de ptoluensulfonilo. Tape el tubo con un tapn de corcho y agite energicamente.
Destape y caliente a bao Mara de 5 a 10 minutos. Enfre al chorro de agua,
deje reposar y observe. Si aparece(n) otra(s) fase(s), slida(s) o lquida(s) y
sta(s) permanece(n) despus de diluir con 10 mL de agua, entonces se
separa(n) de la fase acuosa, por filtracin o extraccin segn sea el caso.
Acidule la fase acuosa con HCl al 10% hasta pH=3 y si aparece un precipitado u
otra fase, sto indicar la presencia de amina primaria.
Mezcle las fases diferentes a la acuosa y agregue HCl al 10% hasta pH=3,
(medir con papel pH ). Si no hay disolucin, es indicio de amina secundaria, si la
disolucin es total, indica la presencia de amina terciaria. Si la disolucin es
parcial, sto es indicio de la presencia de ambos tipos de aminas. Verifique .la
presencia de aminas terciarias separando la amina secundaria que no se
disolvi y alcalinizando la porcin soluble en la fase acuosa cida con NaOH al
10%. La aparicin de otra fase distinta a la acuosa confirmar la presencia de
amina terciaria.
* La prueba de Hinsberg falla para algunas aminas que contienen grupos - OH, - NO2 y - COOH, pues se
comportan como aminas primarias aunque no lo sean.

5. CUESTIONARIO
a) Como es el comportamiento de una amina primaria cuando se le trata con el
reactivo de Hinsberg?
b) Cul es el comportamiento de una amina secundaria cuando se le trata con
el reactivo de Hinsberg?
c) Como se comporta una amina terciaria con el reactivo de Hinsberg?
d) Como puede separar una mezcla de aminas primarias, secundarias y
terciarias de una manera cuantitativa aplicando este mtodo?

e) Como se hidrolizan las sulfonamidas para recuperar las aminas

correspondientes?
f) Cual es la toxicidad de los reactivos y de los productos formados?
g) Que tratamiento se debe dar a cada uno de los residuos obtenidos?

6. BIBLIOGRAFA
1) Pavia Donald L., Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale
Approach, 4a Ed., Cengage Learning, Brooks/Cole Laboratory Series, USA,
2006.
2) Vogel, A. I. , Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, 5a. Ed.
Prentice Hall, USA, 1996.
3) Carey Francis A. Qumica Orgnica, 9a Ed., McGraw-Hill, Mxico, 2014 .
4) Shriner R.L., Fuson R.C. & Curtin D.Y. Identificacin Sistemtica de
Compuestos Orgnicos. Ed. Limusa Wiley, Mxico, 1966.
5) Bruice , Paula Yurkanis. Qumica Orgnica, 5a Ed .Prentice Hall, Mxico,
2008.
6) Streiwieser, Andrew , Introduction to Organic Chemistry, 4a. Ed., Prentice
Hall, USA, 1998.

LA SESIN EXPERIMENTAL No. 5 CORRESPONDE A

SEMINARIO DE DISCUCIN DE RESULTADOS.

EXPERIMENTO No. 6
COMPUESTOS CON S: DERIVADOS DE CIDOS SULFNICOS.
OBTENCIN DE SULFANILAMIDA. (PRIMERA PARTE).
PREPARACIN Y SUSTITUCIN DEL CLORURO DE pACETAMIDOBENCNSULFONILO (CLORURO DE N-ACETILSULFANILILO).
1. OBJETIVOS
a) Ilustrar una reaccin de clorosulfonacin en un anillo aromtico.
b) Efectuar la preparacin de un cloruro de sulfonilo intermediario derivado de
acetanilida.
2. ANTECEDENTES
a) Reacciones de formacin y principales aplicaciones de los cloruros de cidos
sulfnicos aromticos.
b) Comportamiento de la anilina y la acetanilida frente al cido clorosulfnico.
c) Efectuar una sustitucin nucleoflica sobre el cloruro de cido sulfnico
sintetizado
d) Toxicidad de reactivos y productos
3. REACCIONES

NHCOCH3

NHCOCH3

+ 2 HSO3Cl

SO2Cl

NHCOCH3

NHCOCH3

NH4OH/

SO2Cl

SO2NH2

4. PARTE EXPERIMENTAL
PROCEDIMIENTO
La clorosulfonacin se realiza cuidando que el material est perfectamente
seco y en la campana .
En un matraz Erlenmeyer de 50 mL coloque 1 g de acetanilida seca y caliente
suavemente con mechero a travs de la tela de alambre hasta fundirla.
Suspenda el calentamiento y distribuya la amida en las paredes bajas del
matraz, hasta que solidifique. Enfre el matraz con la acetanilida en bao de
hielo y adapte una trampa para gases, como le indique su profesor. Usando
guantes, adicione cuidadosamente, en una sola operacin, 2.5 mL de cido
clorosulfnico al matraz que contiene la acetanilida, (el cual debe estar en la
campana, en una bureta con llave de tefln). Conecte la trampa y saque el
matraz del hielo para que la reaccin comience. Rote el matraz ocasionalmente
para que la mayor parte de la acetanilida reaccione y el desprendimiento de HCl
gaseoso se efecte a un ritmo rpido. Si el desprendimiento del cloruro de
hidrgeno es violento, enfre en hielo nuevamente. Despus de 10 minutos, slo
quedan sin reaccionar unos cuantos granos de acetanilida; al llegar a este punto,
caliente el matraz de reaccin, cuidadosamente, en bao de vapor, por 10-15
minutos ms ( o hasta que ya cese el desprendimiento de gas ). En la
campana, con extrema precaucin, vierta el contenido del matraz, gota a
gota y con agitacin sobre 20-25g de hielo contenidos en un vaso de
precipitados de 150 mL: la reaccin es muy violenta y se desprende gran
cantidad de HCl (g). Use la varilla de vidrio para agitar efectivamente. Lave
tambin cuidadosamente y con agua helada el matraz de reaccin, recuperando
el producto formado. Contine la agitacin hasta obtener una suspensin de un
slido blanco granular de cloruro de N-acetilsulfanililo. Separe el slido por
filtracin y lvelo con agua fra, hasta pH=5-6. Maneje con precaucin las
aguas madres, ya que contienen una mezcla de HCl-H2SO4.
Trasvase el cloruro de N-acetilsulfanililo recin obtenido en un matraz
Erlenmeyer de 50 mL. Agregue una solucin previamente preparada con 5 mL
de hidrxido de amonio concentrado y 5 mL de agua. Caliente la mezcla de

reaccin con flama pequea y agitacin suave durante 5-10 minutos cuidando
que no se seque; (si fuese necesario, agregue de 1 a 3 mL de agua). Enfre
exteriormente en bao de hielo, filtre y lave con agua helada, hasta pH=7. Seque
la diamida obtenida y gurdela hasta la siguiente sesin experimental. ( Fin de la
primera parte de la sntesis)
5. CUESTIONARIO
a) Escriba un mecanismo de reaccin que explique la reaccin de
clorosulfonacin.
b) Qu producto esperara si en lugar de acetanilida utiliza anilina? Explique.
c) Explique con reacciones qu le ocurre al cido clorosulfnico en presencia
de agua?.
d) Qu reaccin se efecta sobre el cloruro de N-acetilsulfanililo, cuando se le
calienta con NH4OH?
e) Cual es la toxicidad de la acetanilida, del cido clorosulfnico y del hidrxido
de amonio?
f) Que tratamiento se debe dar a los residuos para poder ser descartados por
el drenaje?
6. BIBLIOGRAFA
1) Pavia Donald L., Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale
Approach, 4a. Ed., Cengage Learning , Brooks/Cole Laboratory Series, 2006.
2) Vogel, A. I. , Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, 5a. Ed.
Prentice Hall, 1996.
3) Williamson Kenneth, Macro and Microscale Organic Experiments, 6a Ed.,
Cengage Learning, Brooks/Cole Laboratory Series, USA, 2010.
4) Morrison, R. T. and Boyd, R. N., Organic Chemistry., 6a. Ed. Prentice-Hall ,
USA, 1996.
5) Streiwieser, Andrew , Introduction to Organic Chemistry, 4a. Ed., Prentice
Hall, USA, 1998.
6) Bruice , Paula Yurkanis. Qumica Orgnica, 5a. Ed .Prentice Hall, Mxico,
2008.
7) Wade, L. G.,JR., Qumica Orgnica, 7a. Ed., Pearson- PrenticeHall , Mxico,
2014.
8) Carey Francis A. Qumica Orgnica, 9a. Ed., McGraw-Hill, Mxico, 2014.

EXPERIMENTO No. 7
OBTENCIN DE SULFANILAMIDA. ( SEGUNDA PARTE )

1. OBJETIVOS
a) Efectuar una sustitucin nucleoflica sobre un cloruro de cido sulfnico
b) Obtener la sulfanilamida que es un producto con accin farmacolgica
2. ANTECEDENTES
a) Reacciones de sustitucin nucleoflica en cidos clorosulfnicos.
b) Hidrlisis de amidas de cidos carboxlicos.
c) Hidrlisis de amidas de cidos sulfnicos
d) Usos de la sulfanilamida y sulfas en general.
e) Toxicidad de reactivos y productos.
3. REACCIN

NHCOCH3

NH2

1) HCl /
2) NaHCO3
SO2NH2

SO2NH2

4. PARTE EXPERIMENTAL
PROCEDIMIENTO
Coloque el producto previamente sintetizado, en un matraz Erlenmeyer de 50
mL y agregue lentamente y con agitacin 15 mL de solucin de HCl al 10 % ,
(verifique que el pH sea cido). Caliente suavemente a ebullicin durante 30
minutos cuidando que no se seque la reaccin, (si es necesario agregue agua).
Enfre el matraz y agregue cuidadosamente bicarbonato de sodio slido hasta
pH=7 . Enfre en bao de hielo y filtre el slido formado. Recristalice de agua y
determine punto de fusin y cromatoplaca.

5. CUESTIONARIO
a) Qu reaccin se efecta sobre la diamida, cuando se hierve con HCl?
b) Porqu agrega NaHCO3?
c) Cual es la toxicidad de la sulfanilamida?
d) Que tratamiento se debe hacer a los residuos para poder disponerlos?
6. BIBLIOGRAFA
1) Vogel, A. I. , Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, 5a. Ed. USA,
Prentice Hall, 1996.
2) Williamson Kenneth, Macro and Microscale Organic Experiments, 6a Ed.,
Cengage Learning, USA, 2010.
3) Pavia Donald L., Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale
Approach, 4a. Ed., Cengage Learning, Brooks/Cole Laboratory Series, USA,
2006.
4) Bruice , Paula Yurkanis. Qumica Orgnica, 5a. Ed .Prentice Hall, Mxico,
2008.
5) Wade, L. G.,JR., Qumica Orgnica, 7a. Ed., Pearson- PrenticeHall, Mxico,
2014.
6) Carey Francis A. Qumica Orgnica, 9a. Ed., McGraw-Hill, Mxico, 2014.

REACCIONES DEL GRUPO CARBONILO.

EXPERIMENTO No. 8

OBTENCIN DE IMINAS. OBTENCIN DE N-[(E)-FENILMETILN]-ANILINA

1. OBJETIVOS
a) Efectuar una reaccin entre un aldehido y una amina.
b) Ilustrar una reaccin de formacin del enlace doble carbono-nitrgeno, para
producir una imina.
Obtener N-[(E)-fenilmetiln]anilina
2. ANTECEDENTES
a) Reacciones de adicin nucleoflica a grupos carbonilo.
b) Reacciones de adicin-eliminacin a grupos carbonilo.
c) Reacciones del grupo carbonilo con aminas primarias secundarias y terciarias
3. REACCIN
O

NH2

4. PARTE EXPERIMENTAL
PROCEDIMIENTO
Colocar un matraz bola de 10 mL dentro de un vaso de pp de 150 mL con agua,
(la cantidad necesaria para hacer las veces de un bao mara), sobre una
parrilla de agitacin y calentamiento. Adicionar, dentro de el matraz, 0.45 mL de
benzaldehido y con agitacin intensa, gota a gota, 0.4 mL de anilina. Casi de
inmediato se presenta la formacin de un precipitado. Colocar un refrigerante en
posicin de reflujo y calentar, a bao de agua sin que hierva, 80oC, manteniendo
la agitacin, durante 30 minutos. (No adicione hielo al sistema de recirculacin
de agua). Enfre y transfiera despus la mezcla de reaccin a un vaso de pp de
25 mL, que contenga 3 mL de etanol FRO y coloque en bao de hielo durante 5
minutos. Filtre y recristalice de etanol. Seque el producto, calcule el rendimiento,
determine punto de fusin y realice una cromatoplaca.

5. CUESTIONARIO
a) Como afecta el pH a su reaccin?
b) Que producto se obtendra si en vez de anilina se utilizara pirrolidina?
c) Explique si los aldehdos alifticos pueden formar iminas por ste mtodo.
d) Escriba un diagrama de manejo de desechos de la reaccin efectuada.
e) Cul es la toxicidad de reactivos y productos?
6. BIBLIOGRAFA
1) Vogel, A. I. , Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, 5a. Ed.
Prentice Hall, USA, 1996.
2) Pavia Donald L., Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale
Approach, 4a. Ed., Cengage Learning, Brooks/Cole Laboratory Series, USA,
2006.
3) Williamson Kenneth, Macro and Microscale Organic Experiments, 6a Ed.,
Cengage Learning, USA, 2010.
4) Morrison, R. T. and Boyd, R. N., Organic Chemistry., 6a. Ed. Prentice-Hall ,
USA, 1996.
5) Wade, L. G.,JR., Qumica Orgnica, 7a. Ed., Pearson- PrenticeHall, Mxico,
2014.
6) Carey Francis A. Qumica Orgnica, 9a. Ed., McGraw-Hill, Mxico, 2014.
7) Bruice , Paula Yurkanis. Qumica Orgnica, 5a. Ed .Prentice Hall, Mxico,
2008.

EXPERIMENTO No. 9 REACCIONES PARA FORMAR ENLACES C-C.

CONDENSACIN ALDLICA CRUZADA:
OBTENCIN DE DIBENZAL-ACETONA
Y PREPARACIN DE LA MEZCLA DE REACCIN PARA OBTENER
BENZONA
1. OBJETIVOS
a) Ilustrar una reaccin de adicin nucleoflica-eliminacin.
b) Efectuar una condensacin aldlica cruzada.
c) Realizar reacciones de formacin de enlace C-C.
d) Estudiar reacciones del grupo carbonilo.
e) Obtener un producto de uso comercial.
2. ANTECEDENTES
a) Reacciones de adicin nucleoflica a grupos carbonilo.
b) Reacciones de condensacin aldlica.
c) Reacciones de condensacin aldlica cruzada.
d) Ejemplos de la reaccin de Claisen-Schmidt.
e) Usos de la dibenzalacetona.
f) Deshidratacin de aldoles en medio bsico.
g) Efectos inductivos y de resonancia.
h) Conjugacin de grupos carbonilo con dobles enlaces.
i) Toxicidad de reactivos y productos.
3. REACCIN
O
O

O
2

NaOH
H2O

4. PARTE EXPERIMENTAL
I. PREPARACIN DE LA MEZCLA PARA OBTENER BENZONA:

En un frasco vial de 10- 20 mL disuelva 0.180g de clorhidrato de tiamina

en 1.2 mL de agua. Adicionar 5 mL de etanol y enfriar sobre hielo.
Cuando la mezcla de reaccin alcance los 2-4oC de temperatura, con
agitacin constante y muy lentamente, en un lapso aproximado de 10 minutos,
agregue 0.4 mL de solucin de NaOH al 10% , verificando que el pH sea de
11-12. Si fuese necesario, adicione mas solucin bsica, hasta obtener el pH
indicado. En este punto adicione 0.70mL de benzaldehido. Agite y verifique de
nuevo que el pH sea el correcto. Tape la mezcla de reaccin y mantngala
reposando en la obscuridad hasta la siguiente sesin.
PARTE EXPERIMENTAL II
CONDENSACIN ALDLICA CRUZADA.
OBTENCIN DE DIBENZALACETONA
PROCEDIMIENTO
En un matraz Erlenmeyer de 50 mL disuelva 0.15 g de hidrxido de sodio en 2
mL de agua. Por separado,en otro matraz Erlenmeyer, coloque 7 mL de etanol y
0.30 mL de benzaldehdo. Junte ambas soluciones, adicionando la solucin de
sosa sobre la del benzaldehdo, (la mezcla debe de estar en una sola fase, si no
es as adicione gota a gota etanol hasta disolucin total). Llevar la mezcla de
reaccin a 28oC y posteriormente, con agitacin constante, adicione 0.1 mL de
acetona. Contine agitando la mezcla de reaccin durante 30 min ms,
manteniendo la temperatura de la mezcla de reaccin a 28-30oC, (use de ser
necesario un bao de agua fra o tibia segn el caso). Terminada la reaccin
enfre sobre hielo.
Filtre el precipitado, lave con agua fra hasta que las aguas de lavado
tengan pH = 7. Seque y purifique el producto por recristalizacin de etanol.
Si al recristalizar, la solucin adquiere un color rojo-naranja, es debido a
que el pH es ligeramente alcalino, por lo que debe agregar cido clorhdrico
(1:1), hasta pH = 7 y continuar el proceso de purificacin. Pese el producto
obtenido, calcule el rendimiento, determine el punto de fusin y realice una
cromatografa en capa fina.

5. CUESTIONARIO
a) Explique porqu para efectuar la reaccin se debe adicionar a la disolucin
del benzaldehdo la acetona?.
b) Explique porqu en este experimento se obtiene preferentemente un producto
y no una mezcla de productos.
c) Indique porqu se pierde fcilmente agua (reaccin de eliminacin) en medio
alcalino en el producto de adicin?.

d) Diga porqu para recristalizar el producto obtenido, la solucin no debe ser

alcalina.
e) Qu caracterstica tienen los hidrgenos unidos en posicin al grupo
carbonilo.
f) Cul sera la temperatura mxima a la que se puede hacer esta reaccin?
porqu?
g) Escriba un diagrama de manejo de desechos de la reaccin efectuada e
indique la toxicidad de reactivos y productos.
6. BIBLIOGRAFA
1) Vogel, A. I. , Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, 5a. Ed.
Prentice Hall, USA, 1996.
2) Williamson Kenneth, Macro and Microscale Organic Experiments, 6a Ed.,
Cengage Learning, USA, 2010.
3) Pavia Donald L., Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale
Approach, 4a. Ed., Cengage Learning, Brooks/Cole Laboratory Series, USA,
2006.
4) Carey Francis A. Qumica Orgnica, 9a. Ed., McGraw-Hill, Mxico, 2014.
5) Bruice , Paula Yurkanis. Qumica Orgnica, 5a. Ed .Prentice Hall, Mxico,
2008.
6) Wade, L. G.,JR., Qumica Orgnica, 7a. Ed., Pearson- PrenticeHall , Mxico,
2014.

EXPERIMENTO No. 10 CONDENSACIN BENZONICA APLICANDO

CRITERIOS DE QUMICA VERDE
1. OBJETIVOS
a) Efectuar una reaccin de aldehdos en la que se invierte la reactividad del
grupo carbonilo por la accin de la tiamina
b) Ilustrar una reaccin de formacin de unin carbono-carbono, para producir
una -hidroxicetona.
Obtener benzona a partir de la condensacin benzonica.
2. ANTECEDENTES
a) Reacciones de adicin nucleoflica a grupos carbonilo.
b) Reacciones de adicin-eliminacin a grupos carbonilo.
c) Reacciones de condensacin de aldehdos aromticos.
d) Mtodos de obtencin de a-hidroxialdehdos y a-hidroxicetonas.
e) Catalizadores usados en estas condensaciones.
f) Qumica verde. Concepto y principios.
3. REACCIN
HO
N

NH2

NH2

Base

CH2

OH

CH2

O
HO
N

NH2

OH

CH2

4. PARTE EXPERIMENTAL

PROCEDIMIENTO
Retire de la obscuridad la mezcla de reaccin previamente preparada y
enfrela sobre hielo durante 5 minutos. De ser necesario induzca la cristalizacin.
Filtre a vaco y lave con 3 mL de etanol fro. Seque el producto y determine
punto de fusin y cromatoplaca.

5. CUESTIONARIO
a) A que reaccin se le conoce como condensacin benzonica?
b) Diga qu catalizador utiliz para esta condensacin y cmo acta?
c) Que es la Qumica Verde y cuales son sus principios?
d) Porqu la reaccin que efectu se dice que es acorde a los criterios de la
Qumica Verde?
e) Explique si los aldehdos alifticos pueden formar acilonas por este mtodo.
f) Escriba un diagrama de manejo de desechos de la reaccin efectuada.
6. BIBLIOGRAFA
1) Vogel, A. I. , Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, 5a. Ed.
Prentice Hall, USA, 1996.
2) Pavia Donald L., Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale
Approach, 4a. Ed., Cengage Learning, Brooks/Cole Laboratory Series, USA,
2006.
3) Williamson Kenneth, Macro and Microscale Organic Experiments, 6a Ed.,
Cengage Learning, USA, 2010.
4) Morrison, R. T. and Boyd, R. N., Organic Chemistry., 6a. Ed. Prentice-Hall ,
USA, 1996.
5) Wade, L. G.,JR., Qumica Orgnica, 7a. Ed., Pearson- PrenticeHall, Mxico,
2014.
6) Carey Francis A. Qumica Orgnica, 9a. Ed., McGraw-Hill, Mxico, 2014.
7) Bruice , Paula Yurkanis. Qumica Orgnica, 5a. Ed .Prentice Hall, Mxico,
2008.

EXPERIMENTO no. 11
REACCIONES DE IDENTIFICACION DE ALDEHIDOS Y CETONAS

1. OBJETIVOS
a) Identificar el grupo carbonilo en aldehdos y cetonas.
b) Distinguir entre un aldehdo y una cetona por medio de reacciones
caractersticas.
2. ANTECEDENTES
a) Estructura del grupo carbonilo.
b) Adicin nucleoflica al doble enlace carbono-oxgeno.
c) Reaccin de identificacin del grupo carbonilo.
d) Estructura de los aldehdos y cetonas.
e) Oxidacin de aldehdos.
f) Oxidacin de metilcetonas.
g) Pruebas qumicas para determinacin de aldehdos y cetonas.
3. REACCIONES

4. PARTE EXPERIMENTAL
PROCEDIMIENTO
Indicaciones de importancia.
Antes de llevar a cabo cada prueba, los tubos y el material que se van a usar
deben estar limpios.
Al usar los reactivos, tener cuidado de no contaminarlos.
Use las cantidades de reactivos y problemas especificados en cada prueba,
ya que un exceso puede llevar a una intrepretacin errnea.
a) Identificacin del grupo carbonilo.
Disuelva aproximadamente 0.2 g 0.2 mL del problema en 2 mL de
etanol y adicione 2 mL del reactivo de 2,4-dinitrofenilhidracina. Caliente en bao
de agua durante 5 min. Deje enfriar, induzca la cristalizacin, si no ocurre
agregue una gota de agua y enfrie sobre hielo. La formacin de un precipitado
indica prueba positiva y presencia de carbonilo. .
b) Ensayo con cido crmico.
Reaccin positiva con aldehdos y -hidroxicetona y negativa para
cetonas.
Disuelva una gota o 10 mg de aldehdo en 1 mL de acetona. Aada varias gotas
del reactivo de Jones ( CrO3/H2SO4 , en el que se ha formado el cido crmico).

Un resultado positivo es indicado por la formacin de un precipitado verde o azul

de sales del Cr+3.
Con los aldehdos alifticos, la solucin se vuelve turbia en 5 seg y
aparece un precipitado verde oscuro en 30 seg.
Los aldehdos aromticos requieren por lo general de 30 a 90 seg para la
formacin del precipitado.
Las cetonas no cambian la coloracin, pues no ocurre reaccin de xidoreduccin.
c) Prueba de Tollens.
Reaccin positiva para aldehdos, negativa para cetonas.
Este reactivo debe usarse recin preparado.
Se efecta solamente en caso de obtener prueba positiva con cido crmico
para evitar reacciones falsas positivas.
En un tubo de ensayo limpio coloque 2 mL de una solucin de nitrato de
plata al 5%, una a dos gotas de sosa al 10% y gota a gota y con agitacin, una
solucin de hidrxido de amonio al 5%, justo hasta el punto en que se disuelva
el xido de plata que precipit, evite cualquier exceso.
Al reactivo anterior agregue 0.1 g del problema o 2 gotas si es lquido,
agite y caliente en bao de agua ligeramente, dejando en reposo el tubo. La
formacin de un espejo de plata indica prueba positiva. Una vez terminada la
prueba, lave el tubo de ensayo con cido ntrico. Colecte el nitrato de plata
resultante en un frasco para recuperar la plata.
d) Prueba del haloformo (yodoformo)
Reaccin positiva para metilcetonas y los alcoholes precursores de los
mismos del tipo estructural, R-CH(OH)-CH3, (R=H, alquilo, arilo). El nico
aldehdo que da prueba positiva es el acetaldehdo.
En un tubo de ensayo coloque 0.1 g del problema 2 a 3 gotas si es
lquido y 2 mL de agua, si el problema no es soluble en ella, agregue 3 mL de
dioxano. Adicione 1 mL de NaOH al 10% agregue gota a gota y agitando, una
solucin de yodo-yoduro de potasio justo hasta que el color caf oscuro del yodo
persista.
Caliente la mezcla en bao de agua durante 2 minutos. Si durante este
tiempo el color caf desaparece, agregue unas gotas ms de la solucin yodoyoduro de potasio, hasta que el color no desaparezca despus de 2 minutos de
calentamiento.
Decolore la solucin agregando 3 a 4 gotas de sosa al 10%, diluya con
agua hasta casi llenar el tubo, deje reposar enfriando y separe el iodoformo por
filtracin.
5. CUESTIONARIO
a) Escriba cada una de las reacciones que se llevaron a cabo.

b) Con cual de ellas identific al grupo carbonilo en los adehdos y en las

cetonas?
c) Cmo distingui un aldehdo de una cetona?
d) En qu consiste la reaccin del haloformo y en qu casos sta se lleva a
cabo?
e) Escriba un cuadro en el que indique los resultados de las reacciones que
efectu con cada uno de los sustratos estudiados.
6. BIBLIOGRAFA
1) Pavia Donald L., Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale
Approach, 4a. Ed., Cengage Learning, Brooks/Cole Laboratory Series, 2006.
2) Williamson Kenneth, Macro and Microscale Organic Experiments, 6a Ed.,
Cengage Learning, USA, 2010.
3) Vogel, A. I. , Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, 5a. Ed.
Prentice Hall, USA, 1996.
4) Fiegl F. Spot Test in Organic Analysis. 7a. Ed., 1983
5) Shriner, R.L., Fusson R.C. y Curtin D.Y., Identificacin Sistemtica de
Compuestos Orgnicos, Editorial Limusa-Wiley, Mxico ,1966.
6) Bruice , Paula Yurkanis. Qumica Orgnica, 5a. Ed .Prentice Hall Mxico,
2008.
7) Carey Francis A. Qumica Orgnica, 9a. Ed., McGraw-Hill, Mxico, 2014.
8) Morrison, R. T. and Boyd, R. N., Organic Chemistry., 6a. Ed. Prentice-Hall
USA,1996.

EXPERIMENTOS DE REPOSICIN
OXIDACIN DE BENZONA.
A) OBTENCIN DE BENCILO UTILIZANDO COMO AGENTE OXIDANTE
CIDO NTRICO
B) OXIDACIN DE BENZONA. OBTENCIN DE BENCILO EMPLEANDO
ACETATO CPRICO/ NITRATO DE AMONIO
1. OBJETIVOS
a) Efectuar una oxidacin usando sales cpricas en cantidades catalticas.
b) Regenerar dentro del seno de la reaccin el agente oxidante, utilizando una
segunda reaccin de oxido-reduccin.
c) Realizar la misma oxidacin pero usando cido ntrico.
d) Sintetizar bencilo.
2. ANTECEDENTES
a) Qu se entiende por oxidacin?
b) Reacciones de oxidacin de las a-hidroxicetonas y los a-hidroxialdehdos.
c) Oxidacin de aldehdos y cetonas. Oxidantes utilizados y condiciones de
reaccin.
Usos del bencilo.
3. PARTE EXPERIMENTAL
PROCEDIMIENTO
A) Coloque en un matraz bola de 10 mL 0.1g de benzona y 1 mL de HNO3.
Adapte un refrigerante de agua y caliente a reflujo durante 20 minutos.
Transcurrido el tiempo de reaccin vierta sobre 5 g de hielo y agite. Filtre el
producto y lave con agua fra. Seque, calcule el rendimiento y determine punto
de fusin y cromatoplaca.
B) Coloque en un matraz bola de 10 mL, 0.1g de benzona, 0.06 mL de cido
actico glacial , 0.7 g de nitrato de amonio y 1 mL de una solucin al 2.5% de
acetato cprico en agua. Coloque el refrigerante en posicin de reflujo y caliente
la mezcla, con agitacin, durante cuarenta y cinco minuto, (observe el
desprendimiento de nitrgeno y la coloracin verde que toma la solucin).
Si la mezcla se torna de color caf, adicione 0.0.05 g de nitrato de amonio, 0.5
mL de acetato cprico y contine calentando. Deje enfriar la mezcla y vierta
sobre 1 g de hielo en 2 mL de agua agitando continuamente.Filtre el producto

formado, lave con agua y purifique el producto por recristalizacin por par de
disolventes, empleando etanol y agua. Seque el producto, determine el punto de
fusion, calcule el rendimiento y realice una c.c.f.
4. CUESTIONARIO
a) Escriba la reaccin efectuada.
b) Cmo puede comprobar que la oxidacin se est llevando a cabo?
c) Explique cmo puede saber que ya no hay oxidante presente en el seno de la
reaccin.
d) Se podra utilizar solamente acetato cprico o nitrato de amonio? Explique
su respuesta.
e) En ocasiones se forma cobre metlico qu se debe hacer en tal caso, cmo
sabra que se form? Explique su formacin.
f) Cmo sabra si qued nitrato de amonio en exceso?
g) El nitrato de amonio al pasar a nitrgeno se oxida o se reduce. Es estable en
el medio de la reaccin?
h) Qu otros agentes oxidantes podra utilizar en la reaccin?
i) Diga qu tratamiento deber darle a los resdiduos de la reaccin para poder
desecharlos por el drenaje.
6. BIBLIOGRAFA
1) Pavia Donald L., Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale
Approach, 4a. Ed., Cengage Learning, Brooks/Cole Laboratory Series, USA,
2006.
2) Vogel, A. I. , Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, 5a. Ed.
Prentice Hall, USA, 1996.
3) Bruice, Paula Yurkanis. Qumica Orgnica, 5a. Ed .Prentice Hall, Mxico,
2008.
4) Wade, L. G.,JR., Qumica Orgnica, 7a. Ed., Pearson- PrenticeHall, Mxico,
2014.
5) Carey Francis A. Qumica Orgnica, 9a. Ed., McGraw-Hill, Mxico, 2014.
6) Morrison, R. T. and Boyd, R. N., Organic Chemistry., 6a. Ed. Prentice-Hall,
USA, 1996.
7) March, J. , Marchs Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms
and Structure, 6a. Ed. Wiley, John and Sons, Incorporated, USA, 2007.