UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS

INSTITUTO DE CINCIAS EXATAS E DA TERRA

DEPARTAMENTO DE QUMICA

GEORGE NOGUEIRA DE OLIVEIRA - 21106614

1 RELATRIO: SNTESE E PURIFICAO DA ACETANILIDA

Relatrio apresentado ao Prof.

Dr. Tulio de Orleans Gadelha
Costa como critrio de avaliao
parcial da disciplina Qumica
Orgnica
Experimental
II,
referente
ao
curso
de
Bacharelado em Qumica. Aula
experimental realizada em 31 de
outubro e 7 de novembro de
2016.

MANAUS
2016
1. INTRODUO

A acetanilida um slido cristalino, quase insolvel em gua fria, mas bastante

solvel em gua quente. Na medicina, utilizada como antitrmico, e tambm se
caracteriza como um composto muito til como intermedirio em diversas reaes da
anilina, sobretudo naquelas em que aconselhvel proteger o grupo amino (VOGEL, 1981).
Trata-se de uma amida secundria, podendo ser sintetizada por meio da reao da
anilina, a partir do ataque nucleoflico do grupo amino sobre o carbono carbonlico do
anidrido actico, seguido da eliminao de cido actico, formado como um sub-produto da
reao, conforme mostrado a seguir. Sua frmula molecular C8H9NO (AMARAL, 1980).

Figura 1. Mecanismo reacional para a sntese da acetanilida.

O mecanismo mostrado na figura de um processo chamado acetilao. Tal

processo envolve todas as reaes que resultam na introduo de um grupo acila em um
composto orgnico. No exemplo mostrado, a acetilao de uma amina produzindo uma
amida, envolve uma reao cido-base de Lewis, onde a amina atua como uma base (doa
par de eltrons) e a molcula que contm o carbono carboxlico um cido (recebe par de
eltrons) (SKOOG et al. 2006).
Neste mecanismo manter a concentrao de ons hidrnios (H 3O+) extremamente
importante. Por conta disso, na reao descrita acima se utiliza uma soluo tampo para
manter a concentrao de H3O+ constante. Na sntese da acetanilida, o tampo (cido
actico/ acetato de sdio) utilizado no intuito de impedir a protonao da amina em
reaes de hidrlise (SOARES et al. 1988).

2. OBJETIVO
2

- Realizar a sntese da acetanilida por meio da reao da anilina com anidrido actico em
meio tamponado (cido actico/ acetato de sdio) e purificao do produto obtido.
3. MATERIAL E REAGENTES

12 g de acetato de sdio hidratado;

15,8 mL de cido actico glacial;

15,2 mL de anilina;

Pipeta graduada de 20,0 mL;

17 mL de anidrido actico;

Proveta de 250,0 mL;

gua destilada;

Funil de Buchner;

gua gelada e gelo;

02 Tubos de ensaio;

01 Bquer de 500 mL;

01 Conjunto Almofariz e Pistilo

Soluo aquosa de cido clordrico

(HCl) 20 % (v/v);

4.
5. PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS
6. - Com o auxlio de um almofariz e pistilo pulverizou-se cerca de 12,023 g de acetato
de sdio hidratado. Em uma capela com sistema de exausto, adicionou-se
aproximadamente 15,8 mL de cido actico glacial.
7. - Sob agitao, adicionou-se 15,2 mL (15,5 g) de anilina (nova ou recentemente
destilada sobre p de zinco). Posteriormente houve a adio de 17 mL de anidrido
actico (18,3 g), em pequenas pores.
8. - Ao trmino da reao, adicionou-se mistura, com agitao, cerca de 250 mL de
gua.
9. - Resfriou-se o sistema em que a reao ocorreu e lavaram-se os cristais com gua
gelada para a maior remoo dos reagentes residuais.
10. - Deixou-se o material para ser secada ao ar.
11.
11.1.

Reao de confirmao

12. - Colocou-se 0,015 g do produto obtido em um tubo de ensaio. Em seguida,

adicionou-se 0,5 mL de soluo aquosa da HCl 20% (v/v). Foi observado se houve
insolubilidade do produto.
13. - De maneira similar, adicionou-se a outro tubo de ensaio, cerca de 0,5 mL de anilina
e 0,5 mL de soluo aquosa de HCl a 20% (v/v).
14. - Verificou-se o contraste entre a solubilidade do produto da sntese e da anilina.
15.
16.

17. RESULTADOS E DISCUSSO

18.

Com a adio de cido actico glacial ao acetato de sdio anidro, houve a

formao de uma soluo tampo. Esses dois reagentes, em conjunto, possuem a
propriedade

de

manter

constante

concentrao

de

ons

H3O+,

e,

consequentemente o valor de pH (aproximadamente 4,7) impedindo a protonao do

grupo amino da anilina (VOGEL, 1981).
19.

Ao se adicionar a anilina, observou-se uma reao muito rpida,

acompanhada do aumento significativo da temperatura do sistema (esta temperatura
no foi mensurada) e tambm o desenvolvimento de uma soluo viscosa e
homognea de colorao amarelo/azul escuro. O aumento da temperatura devido
ao fato da reao ser bastante exotrmica e a colorao est relacionada s
impurezas presentes no produto formado (CUNHA et al. 2015).

20.

Aps a adio da gua, verificou-se que houve a separao de cristais de

acetanilida de colorao marrom. Tal separao espontnea pelo fato de o
precipitado no ser solvel em gua. E a lavagem foi realizada no sentido de
remover qualquer trao de reagente que possa interferir na pureza do produto
obtido. No obstante, essa lavagem foi realizada com gua gelada, pois a
temperatura um fator extremamente importante para a solubilidade deste produto.
Quanto mais fria a gua estiver, mais precipitado ser obtido, o que provoca o
aumento do rendimento da reao.

21.

Com a secagem do material ao ar, foi possvel obter uma massa do produto
de 19,376 g. A partir desta massa foi possvel obter o rendimento da reao
conforme mostrado a seguir.

22.
22.1.

Rendimento

23. Rendimento terico

24.

Para o clculo do rendimento terico da reao fez-se necessrio saber qual

reagente limitar a reao. Ento, calculou-se a quantidade de matria de cada
reagente envolvido na reao:

25.

n Anilina = (15,5 g ) x

26.
27.

mol
= 0,1664 mols
( 193,13
g)
n Anidrido = ( 18,3 g ) x

mol
=0,1791 mols
(1102,19
g)

Dos clculos acima se percebe que a anilina ser o reagente limitante e,

portanto foi utilizado para a obteno do rendimento terico e prtico da reao.
Para isto, tomou-se como pressuposto que a mesma ocorre numa proporo 1:1, o
4

que significa que para cada 1 mol de anilina consumido, haver a formao de 1 mol
de acetanilida.
28.

93,13 g/mol (anilina) ------------- 135,17 g/mol (acetanilida)

29. 15,5 g (anilina) ------------ x g (acetanilida)
30. x = 22,50 g de acetanilida (massa terica)

31.
32. Rendimento prtico
33. Uma vez conhecida a massa terica que deveria ser obtido aps a reao, foi
possvel calcular o rendimento prtico da mesma:
34. Rendimento prtico (%) =

35. Rendimento prtico (%) =

massa prtica
x 100
massa terica
19,376
x 100 = 86,12%
22,500

36. Desta forma o rendimento obtido da reao foi de 86,12%

37.
37.1.
38.

Reao de confirmao
No primeiro teste, quando se adicionou, em um tubo de ensaio, cristais do
produto com cido clordrico, observou-se que os cristais no se dissolveram na
soluo com cido. Por outro lado, quando se adicionou apenas a anilina esta se
mostrou solvel em meio soluo aquosa de cido clordrico. Este resultado
esperado uma vez que a acetanilida possui um grupo acil (CH 3-CO-) ligado ao tomo
de nitrognio, que retira a densidade eletrnica deste tomo, fazendo com que ele
perca seu carter bsico, e assim o H + do HCl no encontra um stio na molcula
para promover a ligao.

39.

J a anilina, que apresenta um carter bsico (por ser uma amina), possui o
tomo de nitrognio com pares de eltrons disponveis para fazer ligao com ons
H+ do cido e por isso, torna-se solvel quando em meio cido (SOLOMONS, 2012).

40.
41. CONSIDERAES FINAIS
42.

Realizados todos os procedimentos experimentais, pode-se dizer que o

rendimento da reao foi satisfatrio uma vez que atingiu-se um valor superior a
80%, o que indica o alto teor de produto obtido. No entanto, vale levar em conta que
no foi considerado o valor do rendimento aps o processo de cristalizao, tendo
em vista que no foi possvel acompanhar tal procedimento.

43.

A reduo da quantidade de reagentes utilizados neste experimento pode

melhorar a prtica e execuo do mesmo, bem como minimizar a quantidade de
resduos gerados e agregar valor filosofia da Qumica Verde.

44.
45.

46. QUESTIONRIO
1. Defina a diferena entre basicidade e nucleofilicidade.
47. Um nuclefilo uma base de Lewis que utiliza um par de eltrons disponvel para
formar uma ligao com um eletrfilo. Por outro lado, o termo habilidade nucleoflica
utilizado para descrever tendncias no aspecto cintico de reaes de
substituio, o que significa que um bom nuclefilo aquele que forma rpido uma
nova ligao. A basicidade est relacionada com a posio do equilbrio de reao
com um prton ou algum outro cido. Geralmente, dito que basicidade um
conceito termodinmico e nucleofilicidade um conceito cintico (JARAMILLO et al.
2007).
48.
2. Descreva a importncia dos solventes inicos na cristalizao.
49.

A seleo de um solvente muito importante para o processo de

cristalizao, pois o produto desejado deveria ser o mais solvel possvel em
solventes aquecidos e insolvel em solventes frios. A escolha de um solvente para
experimentos de recristalizao geralmente envolve testes preliminares usando uma
pequena amostra e vrios sistemas de solventes. Para determinar o solvente ou
sistema de solvente mais apropriado, as seguintes etapas so comumente
executadas (PAHLAVAN, 2016):

50. 1) Os cristais brutos deveriam ter baixa solubilidade no solvente escolhida

temperatura ambiente.
51. 2) Os cristais brutos deveriam ter alta solubilidade no solvente escolhido quando
aquecidos at a fervura.
52. 3) Os cristais brutos no deveriam reagir com o solvente.
53. 4) O solvente deveria atingir ponto de ebulio em uma temperatura abaixo do ponto
de fuso do slido obtido.
54. 5) O solvente deveria ser moderadamente voltil para que os cristais secassem mais
rapidamente.
55. 6) O solvente deveria no ser txico, no-inflamvel e de baixo custo.
56.
57.

58. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

59.
60. AMARAL, L. F. P. et al. Fundamentos de qumica orgnica. So Paulo: Edgard
Blcher, 1980. 606p.
61.
62. CUNHA, S.; COSTA, O. B. S.; SANTANA, L. L. B.; LOPES, W. A. Acetanilida:
Sntese Verde Sem Solvente. Quim. Nova, Vol. 38, No. 6, 874-876, 2015.
63.
64. JARAMILLO, P.; PREZ, P.; FUENTEALBA, P. Relationship between basicity and
nucleophilicity. J. Phys. Org. Chem. 2007; 20: 18.
65.
66. PAHLAVAN,

G.

H.

Organic

Chemistry

II

Experiments.

Extrado

de:

http://swc2.hccs.edu/pahlavan/. Acesso em novembro de 2016.

67.
68. SKOOG, D. A.; WEST, D. M.; HOLLER, F. J.; CROUCH, S. R.; Fundamentos de
qumica analtica. 8 ed. So Paulo: Learning, 2008. 999p.
69.
70. SOARES, B. G. et al, Qumica Orgnica, Guanabara, RJ, (1988).
71.
72. SOLOMONS, T. W. G.; Fryhle, C. B. Qumica Orgnica, vol. 1 e 2. 9 ed. LTC, 2009
73.
74. VOGEL, A. I., Qumica Orgnica, USP, 3. Ed., RJ, (1981).
75.
76.